Над першою драмою «Розбійники" Шиллер почав працювати, ще перебуваючи в академії. В січні 1782 року «Розбійники" були вперше показані на сцені Мангеймського театру. Вистава мала колосальний успіх. Герцог Вютемберзький, дізнавшись про виставу, наказав посадити автора “Розбійників” під арешт. Йому заборонили писати що-небуть, окрім творів з медицини. У ніч на 23 вересня 1782 року, Фрідріх Шиллер таємно втік
І. В. Гете. У 1788 році Шиллер познайомився з кумиром своєї юності Й. В. Ґете. У 1788 році Шиллер познайомився з кумиром своєї юності Й. В. Ґете. Плодом їхньої творчої співдружності у 1798 році стали балади. З-під пера Шиллера виходять такі твори, як «Івікові журавлі», «Рукавичка», «Кубок», «Полікратів перстень» та інші. Пише він і драматичні твори, серед яких можна назвати «Валленштейн», «Марія Стюарт», «Орлеанська діва», «Вільгелвм Телль», «Підступність і кохання» та інші.
У 1799 р. Шіллер живе у Веймарі, де почав видавати кілька літературних журналів на кошти меценатів. Разом із Гете, який став його близьким другом, Шіллер заснував Веймарський театр, який здобув славу провідного театру Німеччини. Поет залишався у Веймарі до самої своєї смерті. Пам’ятник Шиллеру і Гете поблизу Веймарського театру
Останні роки життя Шиллера були затьмаренні важкими затяжними хворобами. Після сильної застуди загострилися всі старі недуги. Поет страждав хронічним запаленням легень. Він помер 9 травня 1805 року у віці 45 років від туберкульозу. Через бідність був похований на старому міському кладовищі, а згодом через 21 рік був перепохований в княжій усипальні на Веймарському кладовищі.