Урок "Жири як представники естерів. Класифікація жирів, їхні хімічні властивості"

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Конспект уроку з хімії:

«Жири як представники естерів. Класифікація жирів, їхні хімічні властивості»

10 клас

 

 

 

 

 

Підготувала

Хорощак Марія Степанівна –

вчитель хімії

опорного навчального закладу «Заводська загальноосвітня школа

І – ІІІ ступенів»

смт Заводське

Чортківський р-н

Тернопільська обл.

 

 

 

 

 

Тема уроку: Жири як представники естерів. Класифікація жирів, їхні хімічні властивості.

 Мета уроку:

навчальна: формувати знання учнів про склад жирів, їх утворення; з‘ясувати їх будову і властивості як естерів гліцерину та вищих карбонових кислот; узагальнити знання учнів про класифікацію жирів, їх фізичні властивості, поширення у природі, біологічну роль та застосування; ознайомити учнів з хімічними властивостями жирів;

виховна: формувати в учнів здоров'язберігаючі компетенції, навички здорового способу життя, правильного та раціонального харчування;

 розвиваюча:  розвивати вміння спостерігати, виявляти зв‘язок між будовою і властивостями речовин, розрізняти наукові факти, вирізняти достовірну інформацію, аргументувати власну думку, робити висновки

 Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

 Обладнання: ноутбук, проектор, мультимедійна дошка, реактиви.

№ з/п	Етап уроку	Час
1	Організаційний момент	1 хв
2	Актуалізація опорних знань	5 хв
3	Мотивація навчальної діяльності	2 хв
4	Повідомлення теми уроку	1 хв
5	Вивчення нового матеріалу	30 хв
6	Узагальнення знань	5 хв
7	Домашнє завдання	1 хв

Хід уроку

 І. Організаційний момент.

 Вчитель.

Слайд №2

«Життя – це торжество органічної хімії над неорганічною... правда, дуже коротке». Ці напівжартівливі слова будуть епіграфом нашого сьогоднішнього року. Чому? Кожен урок хімії допомагає вам робити для себе нові відкриття, пізнавати нові речовини. Але сьогоднішній урок особливий, бо саме зараз ми разом з вами зазирнемо в царство живої природи і продовжимо знайомство із речовинами, яке розпочалось у 9 класі. Ці речовини донедавна синтезувалися виключно у живих синтетичних лабораторіях, тобто в клітинах організмів. А що це за речовини? Спробуйте здогадатися.

 ІІ. Актуалізація опорних знань.

 Бесіда з виконанням завдань на дошці:

• Насамперед, це органічні речовини. А що таке органічні речовини?
• Це оксигеновмісні органічні речовини. А що таке оксигеновмісні органічні рочовини і які класи даних речовин ви знаєте?
• Ці речовини є естерами. Що таке естери?
• В результаті взаємодії яких речовин утворюються естери?
• Що таке карбонові кислоти?
• Які речовини називають спиртами та як їх класифікують?
• Написати рівняння реакції естерифікації між оцтовою кислотою та етанолом, показати функціональну групу естерів.
• Цей клас органічних сполук належить до естерів багатоатомного спирту гліцерину та вищих карбонових кислот. Що таке вищі карбонові кислоти?
• Як класифікують карбонові кислоти за природою вуглеводневого радикала?
• Записати формули стеаринової, пальмітинової та олеїнової кислот.
• Яка формула гліцерину?
• З точки зору біології ці речовини належать до поживних речовин. Які поживні речовини ви знаєте?

ІІІ. Мотивація навчальної діяльності.

Слайд №3

Ми зібрали невелике, далеко неповне, досьє про невідомі речовини:

• Оксигеновмісні органічні речовини.
• Естери гліцерину та вищих карбонових кислот.
• Синтезуються клітинами рослинних і тваринних організмів.

Ще одне дуже важливе уточнення.

• Поживні речовини, що розщеплюються на гліцерин та жирні кислоти.

Так, що це за речовини?

Зараз продовжимо збирати інформацію про дані речовини. І не просто збирати, а мотивувати її важливість та практичне спрямування.

ІV. Повідомлення теми уроку.

Слайд №4

 V. Вивчення нового матеріалу.

1. Поняття про жири.

 Вчитель.

 Слайд №5

 Отже, жири – це окремий клас органічних сполук. У загальній формулі R₁,  R₂,  R₃ – це вуглеводневі залишки карбонових кислот. Карбонові кислоти, які утворюють жири, називають ще жирними. Вони можуть бути різними або однаковими.  Молекули жирів схематично можна зобразити так:

 Слайд №6

 До складу жирів можуть входити як насичені, так і ненасичені карбонові кислоти, серед яких переважають наступні:

 Слайд №7

 Розглянемо відмінність між насиченими та ненасиченими карбоновими кислотами:

 Слайд №8

 2. З історії дослідження жирів.

• Як бачимо структура жирів складна та різноманітна. А як вона була відкрита?

Слайд №9

Повідомлення учня. Перші припущення щодо наявності в жирах «прихованої кислоти» були зроблені ще в XVII столітті. Мила – це  натрієві й калієві солі вищих карбонових кислот, які здавна виготовляли варінням жирів з лугом. У 1741 р. французький хімік Клод Жозеф Жоффруа дією сильної неорганічної кислоти на мило добув масну на дотик суміш. Він припустив, що добута маса є жиром. Досліджуючи її властивості, науковець виявив,  що це не так.

Які ж були подальші кроки на шляху з'ясування хімічної природи жирів?

Гідроліз жирів – це хімічна реакція, за допомогою якої у 1779 р. шведський хімік Карл Вільгельм Шеєле виявив один з продуктів гідролізу жирів - гліцерин.

Дослідження  жирів  відомим  французьким  хіміком  Шеврелем  в  1811 – 1823  роках  належить  до  числа  класичних  робіт, які  створили  фундамент  органічної  хімії . Він  встановив, що  жири  складаються  з  гліцерину  і  кислот, що  одержали  назву  жирних. Омиленням  жирів  одержав  стеаринову, олеїнову  та  інші  кислоти. Назвав  «солодку  олію», відкриту  Шеєле  гліцерином.  Синтез    жирів  з  гліцерину  і  жирних  кислот  був  вперше  здійснений  в  1854 році  М.Бертло. Ця  робота  теж  мала  велике  значення  для  розвитку  органічної  хімії.

3. Утворення жирів.

Вчитель. Процес утворення жирів розглянемо на прикладі взаємодії гліцерину з пальмітиновою кислотою:

Слайд №10

 Запишемо дане рівняння реакції:

 Слайд №11

 Жири називають, перелічуючи залишки карбонових кислот, що входять до нього. Отже, даний жир ми назвемо: трипальмітиновий жир або трипальмітат.

 Завдання: запишіть самостійно рівняння реакції утворення триолеїну (І група) та тристеарину (ІІ група).

 Вчитель. Подібні реакції синтезу жирів постійно відбувається в клітинах живих організмів, як рослинних так і тваринних, із гліцерину та жирних кислот. Синтезований таким шляхом специфічний для організму жир відкладається в жирових депо.

 Слайд №12

 3. Класифікація жирів.

 Вчитель. Всі ми зустрічалися з різними жирами, синтезованими живими організмами, тому спробуємо їх класифікувати.

 Слайд №13

 За консистенцією жири поділяють на тверді та рідкі. Твердими переважно є жири тваринного походження за винятком риб‘ячого жиру. Рідкими є рослинні жири за винятком кокосового та пальмового жирів. Від чого ж залежить консистенція жирів? Як бачимо, тверді жири містять залишки насичених кислот, а рідкі – залишки ненасичених кислот.

 4. Фізичні властивості жирів.

 Вчитель. Проаналізуємо фізичні властивості жирів.

 Слайд №14

 Демонстраційний дослід. Розчинність жирів у воді, спирті, бензині (інструктаж з БЖД).

«Учень-лаборант»  виконує  досліди під керівництвом вчителя. У  три  пронумеровані  пробірки  помістимо  по  1 мл  соняшникової  олії. До  першої  пробірки  додамо  воду , до  другої  бензин (пам’ятаймо  правила  техніки  безпеки  при  роботі  з  легкозаймистими  речовинами), до  третьої – етиловий  спирт (приблизно  по  5  мл). Енергійно  збовтаємо. У  пробірці  з  водою  утворюється  нестійка  емульсія , яка  швидко  розділяється  на  два  шари. Висновок: жири  не  розчиняються  у  воді . У  пробірці  з  бензином  розчин  майже  прозорий, отже  олія  розчинилась. У пробірці з спиртом утворюється  каламутна  емульсія, внаслідок  часткового  розчинення  жиру  в  спирті.

• Чому жири не розчиняються у воді?
• Де ми використовуємо властивість жирів розчинятися в бензині?

 4. Хімічні властивості жирів.

 Вчитель. 

• Знаючи, що  жири – це  естери, скажіть, який  тип  реакцій  для  них  буде  характерний? (гідроліз)
• Що таке гідроліз? (розклад речовини молекулами води)

 Жири як естери піддаються гідролізу. Продуктами гідролізу жирів є гліцерин та карбонові кислоти.

 Слайд №15

• Яке значення має процес гідролізу жирів?

 Учень. Процес гідролізу жирів має важливе значення. Адже спожиті з їжею жири в кишечнику під впливом ферментів гідролізують на гліцерин і жирні кислоти. Саме в такому вигляді вони можуть засвоюватися організмом. Потім в клітинах організму відбувається зворотній процес – процес синтезу жирів.

 Вчитель. Широке застосування має гідроліз жирів у лужному середовищі (омилення), в результаті якого утворюється гліцерин і солі вищих карбонових кислот, які називають милами.

 Завдання: напишіть рівняння гідролізу тристеарину у водному (І група) та лужному (ІІ група) середовищах.

• Ви знаєте, що мило буває тверде і рідке. Ми пам‘ятаємо, що консистенція жиру залежить від того, яка кислота (насичена чи ненасичена) входить до його складу. А від чого залежить консистенція мила? (Рідке мило – це калієві солі вищих карбонових кислот, а тверде – натрієві.)

Слайд №16

Для виробництва мила та інших речовин потрібні переважно тверді жири. Але вони є дуже цінним харчовим продуктом. Тому давно виникла думка перетворювати дешевші рослинні олії в тверді жири, які потім можна було б піддавати тій чи іншій технічній переробці.

Згадаємо, що рідкі жири відрізняються від твердих тільки ненасиченістю свого складу — наявністю подвійних зв'язків у вуглеводневих радикалах. Отже, як рідкі ненасичені кислоти можна перетворити в тверді приєднанням до них водню, так само й рідкі жири можна перетворити в тверді.

• Як називається реакція приєднання водню? (запис рівняння реакції).

Слайд №17

 Бесіда:

• Які жири можна піддавати гідрування і чому?
• Яке значення має процес гідрування жирів? (ненасичені кислоти, які містяться в рідких жирах, мають здатність частково окислюватися киснем повітря до альдегідів і кетонів; в процесі гідрування ненасичені кислоти стають насиченими і стійкими до окиснення).

Вчитель. Дана реакція є необхідною в процесі виробництва мила, оскільки мило із твердого жиру якісніше від мила із рідкого жиру.

• А хто здогадався, який харчовий продукт виготовляють завдяки хімічній реакції гідрування рослинних жирів?

Слайд №18

Повідомлення учня. Історія походження маргарину доволі цікава. Його перша назва з’явилась у 1813 році, коли французький хімік-органік Мішель Ежен Шевроль відкрив «маргаринову кислоту».

Якось племіннику Наполеона Бонапарта, французькому імператору-авантюристу Наполеону ІІІ, прийшла ідея замінити вершкове масло яким-небудь сурогатом. Численні війни довели країну до зубожіння і на той час масло стало дефіцитом. У 1860-х роках було оголошено конкурс на створення дешевого жиру, який би міг замінити масло і за своїми смаковими якостям би нагадував вершкове масло.

І ось, французький хімік Іпполіт Меже Мур’є винайшов продукт, який в основному складався із знежиреного молока та жиру яловичини, і назвав свій продукт «олеомаргарин». Назва походить від латинського слова «олеум» – жир та грецького – «маргарос» – перлина. З часом приставка зникла і залишилось маргарин.

У 1870 році у Франції в місті Пуассі почав працювати перший завод по виробництву маргарину. Пізніше його розпочали виробляти в Голландії і згодом виробництво маргарину досягло берегів Америки.

 Але якщо перший маргарин складався із знежиреного молока та жиру яловичини, то сучасний маргарин складається здебільшого із гідрованого жиру. Вперше гідрогенізацію жирів здійснив С.Фокін в 1906 році.

 Вчитель. На маргарині виросло не одне покоління не дуже багатих людей, поки лікарі не придивилися до нього пильніше.

Перегляд фрагменту програми «Сніданок з 1+1» ( опубліковано 27 травня 2017 р.):

https://www.youtube.com/watch?v=5Kvz_X1n2pU

 Слайд №19

 Вчитель. Отже, що таке трансжири, як вони впливають на організм людини?

 Слайд №20

Відповіді учнів.

• При  неповному  гідруванні  рослинних  жирів  утворюються  трансжири (цис-форма  просторової  структури  ненасичених  кислот  перетворюється  на  транс-форму).   У природі нормальна просторова структура ненасичених жирних кислот відповідає в так званій "цис-формі", тобто коли всі атоми Гідрогену при подвійному зв’язку розташовані по один бік від карбонового ланцюга. У процесі гідрування жирів відбувається поломка молекули, і вона перетворюється на "транс-форму", при якій атоми Гідрогену йдуть по різні сторони від карбонового скелета. Синтезуються так звані транс-жири. Порушення просторової конфігурації жирної кислоти, перехід її в "транс-форму" – неприродний процес. Новоутворена молекула поводиться в організмі непередбачувано.

Слайд №21

• При потраплянні у кров, молекули транс-жирів вбудовуються в оболонки клітин – мембрани, витісняючи з них необхідні для організму жири. При цьому повністю змінюється вся структура клітинної мембрани: вона стає твердою і клітина втрачає здатність отримувати ззовні необхідні поживні речовини і виділяти через мембрану продукти життєдіяльності, в тому числі, токсини. Клітина опиняється в умовах енергетичного голоду, який, у свою чергу, призводить до цілого ряду захворювань: серцево-судинної системи, цукрового діабету II типу, ожиріння, онкологічних захворювань, хвороб печінки, нервової системи та ін. При вживанні гідрогенізованих жирів різко зростає ризик раптової смерті від зупинки серця.

Вчитель. P.S. Якщо на упаковці продукту написано «гідрований», «гідрогенізований» або «частково гідрогенізований», то можна сміливо передбачити, що там присутній шкідливий жир. Будьте обачні!

Вчитель. Жири як і всі органічні сполуки мають ще одну хімічну властивість – здатність до горіння та окиснення киснем. Але більше значення має реакція повільного окиснення жиру. Реакція окиснення жирів є екзотермічною.

Слайд №22

• Що таке екзотермічні реакції?
• До яких речовин окиснюються оксигеновмісні органічні сполуки?

Завдання групам: скласти молекулярну формулу жиру за структурною і записати рівняння реакції окиснення тристеарину  - С₅₇Н₁₁₀О₆ (І група) та триолеїну - С₅₇Н₁₀₄О₆ (ІІ група).

• Яке значення даної реакції? (ця реакція відбувається в клітинах організмів з виділенням енергії, необхідної для процесів життєдіяльності)

5. Добування жирів.

Вчитель. (аналіз інформації)

Слайд №23

• Чи набули синтетичні методи добування жирів промислового значення? (ні, оскільки це економічно невигідно, адже жири дуже поширені в природі, тому їх вилучають із природної сировини)
• Для чого ж добувають жири?

 6. Значення жирів.

 Повідомлення учня «Застосування жирів у практичній діяльності людини».

 Слайд №24

 Люди у великих обсягах добувають жири, оскільки використовують їх у різних галузях своєї діяльності. Зокрема, харчова  промисловість, в  тому  числі  кондитерська, не обходиться без жирів при виробництві масла, олії, тістечок. Фармацевтика використовує дані речовини для виготовлення мазей, емульсій, паст. Мило, косметичні  засоби – це продукція виробництва мийних  та  косметичних  засобів із жирів. Відомо про широке використання жирів для змащування виробів із металу з метою запобігання корозії. Переробкою жирів добувають гліцерин, оліфу. Раніше жири використовували як горючі речовини для освітлення приміщень. А тепер ці речовини почали використовувати для виробництва біодизельного палива – екологічно чистого виду біопалива, що є альтернативним нафтовому дизельному.

 Вчитель. Значення жирів не обмежується їх використанням людиною. Жири відіграють значну біологічну роль.

 Повідомлення учня «Біологічна роль жирів».

 Слайд №25

 Учень.

 Жири виконують багато важливих функцій в живих організмах.

1. Енергетична . Енергетична  цінність  жирів 39 кДж/г. У  разі  повного  окиснення  жирів  до  вуглекислого  газу  і  води  виділяється  майже  вдвічі  більше  енергії, ніж  при  розщепленні  такої  ж  кількості  вуглеводів.

2. Теплоізоляційна. Резервний  жир  ізолює  організм  від  впливу  тепла  і  холоду. (Жінки, як  правило, мають  товщий  підшкірний  жировий  прошарок, ніж  чоловіки, тому  вони  менш  чутливі  до  холоду). Підшкірний  жир  також  надає  шкірі  еластичності.

3. Транспортна. Жири – розчинники  і  носії  біологічно  активних  речовин, жиророзчинних  вітамінів (А, D, Е, К) .

4. Пластична. Утворюючи  комплекси  з  білками  та  вуглеводами, жири  входять  до  складу  органел  клітин, крові. Жири – субстрат  для  утворення  біологічно  активних  речовин, жовчних  кислот.

5. Регуляторна. Жири  приймають  участь  у  регуляції  життєвих  функцій  організмів, містячись  у  складі  гормонів. Нормалізують  жировий  та  холестериновий  обмін, функції  нервової  системи, сальних  залоз.

6. Захисна (амортизаційна). Ізолюють  внутрішні  органи  від  механічних  ушкоджень.

7. Джерело  води.  У  разі  окиснення  1 г  жиру  утворюється  1,1 г  води.

 Учень.

Небезпечними для здоров‘я є як нестача, так і надлишок жирів.

 Слайд №26

Нестача  жирів у  раціоні  призводить  до  затримки  розвитку  організму, порушення  структури  і  функції  клітинних  мембран, появи  сухості  та  запалення  шкіри. Чим  важча  фізична  робота, тим  більше  жирів  потрібно  людині. Різні  дієти, які  різко  знижують  кількість  жирів  є  шкідливими  для  організму. Нестача  жирів  призводить  до  зниження  імунітету, порушення  діяльності  центральної  нервової  системи.

   Надлишкова  кількість  жиру, харчування  фаст – фудом  призводить  до  ожиріння.  Населення  економічно  розвинутих  країн  страждає  саме  від  цієї  хвороби. В  США  кожний  третій  має  надлишкову  масу. В  Україні  15% населення  (кожна  четверта  жінка  і  кожен  шостий  чоловік). За  висновками  експертів – надлишкова  вага  вкорочує  життя  приблизно  на  шосту  частину. Збільшення  кількості  жирів  тваринного  походження  у  харчуванні  призводить  до  атеросклерозу (через  накопичення  холестерину).

Вчитель. Проблема надмірної маси є дуже актуальною. Але при її вирішенні слід відрізняти відрізняти правду від брехні.

Перегляд фрагменту програми «Сніданок з 1+1» ( опубліковано 2 липня 2014 р.):

 https://youtu.be/6kG2KzXCHI4

 Слайд №27

 Учні разом з вчителем обговорюють відеоролик:

• Чи правильно підібрано продукт (куряче м’ясо) для досліду? (Ні, даний вид м’яса є універсальним дієтичним продуктом завдяки великій кількості білка і низькому вмісту жирів. В курячій грудці практично немає жирів. Кількість жиру в ній дорівнює 1,9 г на 100 грам.)
• Якщо припустити, що для проведення досліду взято продукт з високим вмістом жиру, то чи стосується даний дослід процесу розщеплення жирів, які знаходяться в жирових депо, що сприятиме схудненню? (Дослід демонстрував би вплив різних речовин на процес перетравлення жирів у шлунково-кишковому тракті, а підшкірний жир може розщеплюватися тільки під впливом фізичних навантажень, які потребують великих енергетичних затрат)

 VІ. Узагальнення знань.

 Розв‘язування задач.

1. Обчисліть масу гліцерину, що утвориться при омиленні триолеїнового жиру масою 331, 5 г. (І група)
2. Обчисліть об‘єм водню (н. у.), який необхідно витратити на перетворення 1 т триолеїну на твердий жир. (ІІ група)

Тести.

Слайд №28

VІІ. Домашнє завдання.

Слайд №29