Навчання та робота До чотирнадцяти років Іван жив у селі. 1855 року починає вчитись у Бобринецькій повітовій школі, по закінченню якої з нагородою за успіхи в навчанні та «благонравие» працює писарчуком у канцелярії пристава в містечку Мала Виска, потім канцеляристом у Бобринецькій міській управі. У 1865 році переїздить до Єлисаветграда, де Іван працює на посаді столоначальника повітового поліцейського управління. У 1868-1869 рр. працює секретарем Херсонського міського поліцейського управління, потім знову Єлисаветградського.
Родина письменника 1869 року одружився з Надією Карлівною Тарковською — дочкою поміщика з давнього польського шляхетського роду. Перший син Віссаріон помер невдовзі післянародження. У 1872 році народилася дочка Галя, потім Назар, Юрко, Орися. 1881 р. його дружина померла від туберкульозу, залишивши чотирьох дітей. Ще через рік після тривалої хвороби поховали дочку Галю1884 року письменник одружився зіспівачкою трупи Старицького Софією Віталіївною Дітковською
Громадсько – політична і театральна діяльність. У 1869-1883 рр. Тобілевич активно включається в громадсько-політичну і театральну діяльність в Єлисаветграді. Очолює нелегальний політичний гурток місцевої передової інтелігенції. Допомагає учасникам революційного руху. 1883 року Тобілевича без пояснення звільнено з посади секретаря поліції. В той час трупа Старицького приїхала на гастролі в Єлисаветград. Під псевдонімом Карпенка-Карого Іван Тобілевич стає актором трупи М. Старицького.
Театр «корифеїв»Театр корифеїв — перший професійний український театр. Його було відкрито 1882 року в Єлисаветграді. Засновником театру був М. Кропивницький. Після нього найдіяльнішим був М. Садовський. Учасники українського театру корифеїв: І. Карпенко-Карий. Марко Кропивницький. Михайло Старицький. Микола Садовський. Панас Саксаганський. Марія Заньковецька. Марія Садовська та ін.
Під час гастролей трупи Старицького в Ростові-на-Дону (1884) надходить розпорядження про заборону Карпенкові-Карому перебувати на Україні й у великих містах Росії. Він оселяється в м. Новочеркаську, живе під наглядом поліції як політичний засланець. Працює в кузні і в палітурній майстерні. Тоді ж написав п'єсу «Бондарівна», п'єси «Розумний і дурень» та «Наймичка». Переробляє п'єсу «Хто винен?» на «Безталанну».
Основні твори1886 року створено комедію «Мартин Боруля». У 1889 році написав комедію «Сто тисяч», у 1892 — драму «Батькова казка». З 1893 по 1895 роки письменником створено драматичні твори: «Паливода XVIII століття», «Лиха іскра поле спалить і сама щезне», «Понад Дніпром», «Чумаки». У 1898 році написано статтю «Наталка Полтавка». 1899 рік — створив трагедію «Сава Чалий»,1900 року написав комедію «Хазяїн». З 1902 по 1904 роки написав драматичні твори: «Гандзя», «Суєта», «Житейське море».