Презентація на тему "Рослинні токсини, їхня екологічна роль у взаємодії рослин і тварин"

Рослинні токсини, їхня екологічна роль у взаємодії рослин і тварин. Підготувала: Студентка 21 – Е групи Кременецької ОГПА ім. Тараса Шевченка. Хоршунова Іванна

Шкідливі для тварин токсини рослин поділяють на дві групи: нітрогенвмісні та ті, що не містять нітрогену. Нітрогенвмісні рослинні токсини. Ці сполуки найрізноманітніші як за своєю хімічною будовою, так і механізмом дії. Перелік деяких із них наведено в таблиці 1

{5940675 A-B579-460 E-94 D1-54222 C63 F5 DA}Токсини. Рослина-продуцент. Токсичність. Небілкові амінокислоти: піпеколенова, ацетиламіно- піпеколенова кислоти та ін. Calliandra angustifolia, та ін. види Calliandra. Spodoptera frugiperda. Ціаногенний глікозид ака- ліфін. Acalyph aindica. СсавціЦіаноліпід. Vedrenteria apiculata. Комахи. Амід пиперцид. Piper nigrum. Periplaneta americana, Callosobruchus chinensis. Піромізидинові алкалоїди:сенеціонін та ін. Senecio spp. СсавціІзохінолинові алкалоїди:берберин та ін. Представники родин: Annonaceae, Berberida- ceae, Lauraceae. Aedes atripalpis, Spodoptera eridana та ін. Пектин волькансин. Adenia volrensii. Різні тварини. Таблиця 1

Серед нітрогенвмісних токсинів найпростішими за структурою є небілкові амінокислоти, значно поширені в рослинах (понад 450). Вони наявні в усіх рослинах, однак найбільше їх у насінні бобових.

Так, у насінні Mucuna міститься 3,4-дигідроксифенілаланін (L-DOФА) (рис. 1), токсичний для комах. Ця речовина пригнічує в них активність тирозинази — ферменту, потрібного для формування кутикули комах. Водночас L-DOФА малотоксичний для ссавців і навіть використовується в медицині під назвою «Леводопа» для лікування хвороби Паркінсона.

Рисунок 1 Рис. 1. Токсичні небілкові амінокислоти та їх аналоги серед білкових амінокислот:1 — β-цианоаланін;2 — аланін; 3— азетидин-2-карбонова кислота; 4 — пролін;5 — канаванін; 6 — аргінін; 7 — 3,4-дигідроксифенілаланін (L-DOФА); 8 — тирозин

У насінні родини Visia (бобові) наявний β-ціаноаланін (або його γ-глутамільна похідна), який токсичний для ссавців. Поширеним токсином у бобових є канаванін, який уперше виділений із Convallaria ensiformis і токсичний для рослиноїдних ссавців.

Наявність небілкових амінокислот у рослинах та їхньому насінні забезпечує їм загальний захист від тварин. Однак окремі види тварин, зокрема комахи, здатні інактивувати певні токсини.

Так, наприклад, личинки зернівок Caryedes brasiliensis не включають у біосинтез білків канаванін, незважаючи на його подібність до білкової амінокислоти аргініну, тобто аргінін-т. РНК-синтетаза личинок цього жука розпізнає канаванін, і наслідком цього є утворення білків без цієї речовини. Крім того, у личинок зернівок дуже висока активність уреази, яка сприяє перетворенню канаваніну через сечовину в амоній.

Інший клас нітрогенвмісних рослинних токсинів— це ціаногенні глікозиди (рис.2), яких виявлено понад 60. Самі по собі ці сполуки нетоксичні, але під дією певних ферментів здатні руйнуватися з утворенням високотоксичної ціаногідрогенової кислоти (синільна кислота, HCN). Основне місце дії HCN — це інгібування цитохро- моксидази в дихальному ланцюзі мітохондрій, що спричиняє порушення енергетичної функції мітохондрій.

Рисунок 2 Рис. 2. Структура деяких токсичних і репелентних для комах речовин рослин:і — ціаногенні глікозиди: лінамарин (R1 = СН3, R2 = СН3), лотаустралін (R1 = СН3, R2 = С2 Н5);2 — 5-оцименон; 3 — ліналоол; 4а і 4б — піретрини; 5 — нікотин; 6 — анабазин; 7 — пелиторин;8 — спілантол (афінін); 9 — ехінацеїн (α-санцюол); 10 — анациклін; (Глю — глюкоза)

У деяких видів тварин (велика рогата худоба, вівці) відбувається детоксикація ціаніду — його перетворення в тіоцианат ферментом роданезою: Сірка потрапляє з β-меркаптопірувата (HSCH2 COCO2 H), який перетворюється в піруват.

У разі отруєння людини ціанідом їй внутрішньовенно вводять тіосульфат: Утворення HCN як захисного засобу відбувається не тільки в рослинах, а також у деяких тварин, наприклад, у багатоніжок (захист від мурашок) та деяких метеликів (з попереджувальним забарвленням).

Нітрит також є токсичним для ряду організмів. У деяких рослин, зокрема родини Astagalus, нагромаджуються глюкозиди нітросполук, токсичні внаслідок утворення нітриту: Наведений вище глюкозид мізеротоксин впливає головним чином на велику рогату худобу, але у високій концентрації може вражати також нервову систему людини.

Глюкозинолати (глюкозиди гірчичної олії) близькі за структурою до ціаногенних глікозидів, також токсичні для тварин, якщо містяться в рослинах у достатній кількості як, наприклад, у диких видів Brassica. Токсична дія цих сполук зумовлена як ізоціанатами, так і тіоціанатами, що утворюються за часткового перегрупування ізоціанатів:

Ізобутилати ненасичених аліфатичних кислот також проявляють токсичну дію на тварин. Прикладом таких речовин є (рис. 2): пелиторин з коренів Anacyclus pyrethrum, спілантол (афінін) зі стебла Spilanthes oleracea і коренів Heliopsis longipes, ехінацеїн (α-санцюол) з коренів Echinacea angustifolia, плодів і коренів Zanthoxylum piperitum, анациклін з коренів Anacyclus pyrethrum.

Одними з найтоксичніших речовин є алкалоїди, яких у рослинах із багатьох родин налічується понад 1000. Цей клас речовин охоплює ряд груп. До них належать похідні піридину та пі- перидину, прикладом яких може бути нікотин з Nicotiana spp. і анабазин з Anabasis aphylla та Nicotiana spp. коніїн з болиголова Conium maculatum (рис.3).

Рис. 3. Структура деяких рослинних алкалоїдів:1 — коніїн; 2— атропін; 3 — соланін; 4 — стрихнін; 5 — енантетоксин; б — цикутоксин; 7 — гіперицин;8 — псорален; 9 — фалькаридіол; Глю — глюкоза; Гал — галактоза; Рам — рамноза. Рисунок 3

Похідними піролідину та тропану є стахидрин, гігрин, кокаїн, гіосціамін, атропін (з беладони Atropa belladonna) та ін.: хіноліну та ізохіноліну — морфін, кодеїн (з опійного маку Papaver somniferum); тубокурарин, пелотин, норлауданозолін, барберин та ін.; індолу — стрихнін (зі Strychnos nux-vomica), хінамін (із хінного дерева Cinchona spp.), віндолін (з Vicia spp.), серпентин (з Rauvolfia serpentina), алкалоїди отрути кураре та ін.; пурину — кофеїн, теобромін тощо.

Прикладами стероїдних алкалоїдів є соланін з картоплі, α-томатин з томатів та ін.; ациклічних алкалоїдних амінів — ефедрин, колхіцин і колхамін (із Colchicum spp.) тощо. З піролідинових алкалоїдів можуть синтезуватися феромони. Так, у метеликів-самців різних видів Danainae з цих речовин утворюються пірол-2 і пірол-3, які принаджують самок.

Похідні імідазолу, наприклад пілокарпін з Pilocarpus pinnatifolius, використовується в медицині під час лікування глаукоми. Аконітові алкалоїди, наприклад метиліконітин, мають курареподібну активність.

Прикладом токсичних білків є лектини, які інгібують синтез білка рибосомами. Із насіння Abrus precatorius виділено арбин, летальна доза якого для людини становить 0,5 мг. Інший білковий токсин — ріцин з Ricinus communis. У насінні сої (Glycine max) та інших рослин виявлено білки, які інгібують протеази. У насінні бобових знайдено також інші білки-токсини, зокрема фітогемаглютинини, які викликають коагуляцію еритроцитів крові. Прикладом токсичних пептидів може слугувати вискотоксин з омели білої Viscum album. Glycine max

Токсини рослин, які не містять нітрогену. Рослинні безнітрогенні токсини становлять велику групу та належать до різних класів хімічних речовин: глікозиди, сапоніни, терпеноїди, хінони, флавоноїди, піретрини, поліацетилени та ін. Деякі з них наведено в табл. 2, а структурні формули — на рис. 4.

Таблиця 2{5940675 A-B579-460 E-94 D1-54222 C63 F5 DA}Клас речовин. Приклади. Токсичність. Серцеві глікозиди. Уабаїн (строфантин G) у Strophanthus gratus. Для ссавців. Сапоніни. Медикагенова кислота в листі Medicago sativa. Для комах, риб, молюсків, амфібій. Флавоноїди. Ротенон у коренях Derris. Для комах, риб, ссавців. Хінони. Гіперицин у листі Hypericum perfoliatum. Для ссавців. Поліацетилени. Цикутоксин у коренях Cicuta virosa. Енантоксин у коренях Oenanthe crocata. Для ссавців. Сисквитерновілактони. Хеленалін у Helenium sp. Для молюсківІридоїдніглікозиди. Олеуропеїн у Olea europaea. Для молюсків

Рисунок 4 Структура деяких рослинних токсинів для тварин, які не містять нітрогену:1 — муїкагенова кислота; 2 — афлатоксин В1 — ротенон

Прикладом неглікозидних токсинів може бути монофлуороцтова кислота CH2 FCO2 H із Dichapetalum cymosum. Ця сполука здатна включатися в цикл трикарбонових кислот і метаболізуватися до флуорцитринової кислоти. Фермент аконітаза сприймає цю сполуку замість цитринової кислоти, у результаті чого цикл трикарбонових кислот порушується.

Для детоксикації токсинів і виведення з організму тварини у водорозчинній формі утворених кон’югатів існує система ферментів. На першій стадії (фаза 1, рис. 5) такі ферменти, найважливішими з яких є монооксидази, локалізовані в мікросомах печінки, перетворюють токсин у метаболіт, здатний утворювати кон’югати, в основному з цукрами та аніанітом сульфату. Рисунок 5. Схема процесів детоксикації токсинів у тварин

На другій стадії детоксикації (фаза 2, рис. 5) відбувається кон’югація з метаболітом фази 1 або безпосередньо з токсином, якщо він здатний до кон’югації з утворенням водорозчинних сполук. Ферменти фази 2 — це, як правило, трансферази. У ссавців та інших хребетних найчастіше утворюються глюкуроніди або прості етери сульфату. Рисунок 5. Схема процесів детоксикації токсинів у тварин

В організмі рослиноїдних комах можуть нагромаджуватися рослинні токсини (зокрема, алкалоїди), які не ушкоджують організм комах, але захищають їх від тварин. Для процесів детоксикації рослинних токсинів в організмі тварин характерна висока внутрішньовидова мінливість. Так, наприклад, бензойна кислота з організму ссавців, земноводних, риб і комах виводиться у вигляді кон’югату з гліцином, з організму птахів і плазунів — з орнітином, а павукоподібних і багатоніжок — з аргініном. Процес детоксика- ції може змінюватися також на рівні популяції в межах одного виду.

Дякую за увагу