Мати, Марія Вернер, походила з німецької родини. Батько, Юліан Кобилянський, народився в Галичині. Він належав до шляхетського роду, який мав свій герб і походив з Наддніпрянщини. Брат Ольги Степан був живописцем (серед його творів — портрети сестри). Брат — Юліан — прославився як філолог, автор кількох підручників із латинської мови.
Тоді ж Кобилянська починає активно займатися фемінізмом. Знаходячись у 1894 році біля витоків створення «Товариства руських жінок на Буковині», Кобилянська обґрунтувала мету цього руху в брошурі «Дещо про ідею жіночого руху». Письменниця порушила питання про тяжке становище жінки «середньої верстви».