Теорія будови органічних сполук. Залежність властивостей речовин від складу і хімічної будови молекул. Поняття про явище ізомерії та ізомери.

Мета: сформувати в учнів поняття про сутність теорії хімічної будови органічних сполук; сформувати уявлення про хід розвитку теорії в органічній хімії; розглянути наукове значення теорії будови органічних сполук; розвивати в учнів вміння встановлювати причинно-наслідкові зв'язки між складом, будовою і властивостями речовин; ознайомити учнів із життям і науковою діяльністю О.М. Бутлерова; засвоїти поняття “ізомерія” та “ізомери”; пояснити зміст структурних формул органічних речовин і їх переваги перед молекулярними; показати необхідність і передумови створення теорії хімічної будови органічних сполук; розвивати розумові прийоми аналізу, порівняння, узагальнення; абстрактне мислення; розвивати вміння працювати з додатковою літературою; тренувати увагу учнів при сприйнятті великого за обсягом матеріалу.

Обладнання: таблиці та схеми, портрет О.М. Бутлерова.

Терміни: теорія хімічної будови, структурні формули, ізомерія, ізомери, структурна ізомерія, просторова ізомерія, динамічна ізомерія, гомологія, гомологічний ряд, гомологи, теорія радикалів.

Методи навчання: словесні, наочні, репродуктивні, частково-пошукові, практичні (розв'язування вправ та завдань), проблемні.

Тип уроку: комбінований.

Хід уроку

1.Організаційний момент

Привітання.

Перевірка готовності учнів до уроку.

Перевірка домашнього завдання.

2.Актуалізація опорних знань

Бесіда:

1. Що вивчає органічна хімія? (Сполуки Карбону (Вуглецю), їхню будову, властивості, методи одержання та практичне використання).

2. За якими ознаками речовини можна умовно поділити на органічні та неорганічні? (Елементний склад, термічна стійкість, типи хімічного зв'язку, розчинність).

3. Які речовини називають органічними? Наведіть приклади. (Сполуки Карбону з іншими елементами (найчастіше з Гідрогеном, Оксигеном, Нітрогеном). Метан, етанол, глюкоза, ацетон, білки, жири).

4. Як класифікують органічні речовини? (За будовою карбонового ланцюга (ациклічні та циклічні) та за наявністю функціональних груп).

5. Назвіть класи органічних сполук які вам відомі? (Вуглеводні, оксигеновмісні, нітрогеновмісні)

6. Дайте визначення поняттям “валентність” та “ступінь окиснення”. (Валентність — це здатність атома утворювати певну кількість хімічних ковалентних зв'язків з іншими атомами. Ступінь окиснення — це умовний заряд атома в сполуці, обчислений із припущення, що всі зв'язки в ній є йонними; може бути позитивним, негативним або нульовим).

Завдання 1 (усно)

Виберіть формули органічних речовин з переліку:

CO2, C2H5OH, CaC2, H2CO3, CH4, NaH, CH3COOH, CH3Cl. (C2H5OH етанол, CH4 метан, CH3COOH етанова кислота, CH3Cl хлорометан).

Завдання 2 (усно)

Визначте ступінь окиснення та валентність атомів карбону в сполуках:

CH4, C2H6, HCOH, HCOOH, CO2, C3H8. (В усіх сполуках валентність чотири. CH4 (-4), C2H6 (-3), HCOH (0), HCOOH (+2), CO2 (+4), C3H8 (-2)).

3.Вивчення нового матеріалу

Передумови створення теорії хімічної будови

Розповідь вчителя:

Необхідність появи теорії диктувалася вимогами промисловості до органічної хімії. Необхідно було забезпечити текстильну промисловість барвниками. Задля розвитку харчової промисловості почали вдосконалювати методи переробки сільськогосподарських продуктів.

У зв'язку з цими завданнями розроблялися нові методи синтезу органічних речовин. Проте у вчених виникли серйозні труднощі в науковому обґрунтуванні цих синтезів. Наприклад, не можна було пояснити валентність Карбону в сполуках за допомогою старої теорії.

Карбон нам відомий як чотиривалентний елемент (це було доведено експериментально). Але тоді він зберігає цю валентність тільки в метані CH4. В етані C2H6, якщо слідувати нашим припущеннямю Карбон повинен бути трьохвалентним а в пропані C3H8 має дробову валентність. Проте ми знаємо що валентність виражається тільки цілими числами

Тоді ж яка валентність карбону в органічних сполуках?

Було незрозуміло, чому існують речовини з однаковим складом але різними властивостями: C6H12O6 - молекулярна формула глюкози, але така сама формула і фруктози (цукристої речовини - складової частини меду).

До появи структурної теорії не могли пояснити різноманіття органічних речовин. Чому Карбон і Гідроген - два елементи - можуть утворювати таку велику кількість різних сполук?

Виникла потреба систематизувати наявні знання з єдиної точки зору і розробити єдину хімічну символіку.

Науково обґрунтовану відповідь на ці запитання дала теорія хімічної будови органічних сполук, створена російськими вченим О.М. Бутлеровим.

Вчення про валентності було основною передумовою хімічної будови. У 1853 році Е. Франкланд ввів поняття валентності, встановив валентність для ряду металів, досліджуючи металоорганічні сполуки. Поступово поняття валентності було поширено на багато елементів.

У 1858 році А. Кекуле запропонував вважати атом Карбону чотиривалентним.

Важливим відкриттям для органічної хімії стала гіпотеза про здатність атомів Карбону утворювати ланцюги.

Правильне уявлення про атоми і молекули стала однією з передумов виникнення нової теорії. Хоча в другій половині 50-х років XIX століття не було загальновизнаних критеріїв для визначення понять “атом”, “молекула”, “атомна маса”, “молекулярна маса”. Тільки на міжнародному конгресі хіміків у Карлсруе були чітко визначені ці поняття що зумовили розвиток теорії валентності виникнення теорії хімічної будови.

Теорія хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова

Розповідь вчителя:

У квітні 1861 року Бутлеров написав статтю “Про хімічну будову речовин”, яку прочитав 19 вересня 1861 року на з'їзді німецьких лікарів та природознавців, що відбувся в місті Шпейєрі.

У доповіді Бутлеров пропонує відмовитись від теорії типів у всіх її різновидах, пояснює, що необхідно розуміти під хімічною будовою; висловлює основне положення теорії хімічної будови, що відрізняє її від усіх попередніх поглядів, і позначає способи визначення будови; говорить про форму та зміст формул хімічної будови.

Основні положення та поняття теорії хімічної будови утворюють пряму логічну систему, без якої неможлива робота сучасного хіміка- органіка.

Основні положення теорії хімічної будови:

Перше. Атоми, що містяться у складі молекул органічних сполук, сполучення між собою у певному порядку, згідно з їх валентністю. Послідовність сполучення атомів в молекулі називається хімічною будовою.

Відповідно до цих уявлень валентність елементів умовно зображують рисками, наприклад, у метані CH4:

H

|

H – C – H

|

H

Таке схематичне зображення будови молекул називають структурними формулами. Ґрунтуючись на положеннях про чотиривалентність Карбону і здатності його атомів утворювати ланцюги і цикли, структурні формули органічних речовин можна зобразити так:

Молекулярна формула: С3Н8

Розгорнута структурна формула:

Н Н Н

| | |

Н – С – С – С – Н

| | |

Н Н Н

Скорочена структурна формула: СН3 – СН2 – СН3.

У цих сполуках Карбон чотиривалентний. Риска символізує ковалентний зв'язок, пару електронів.

Завдання для закріплення знань:

Завдання 1 (письмово):

Складіть структурні формули органічних сполук етану С2Н6, етену С2Н4 і пропану С3Н8 у розгорнутому та спрощеному вигляді

Н Н СН3 – СН3 (етан)

| |

Н – С – С – Н

| |

Н Н

Н Н СН2=СН2 (етен)

\ /

С = С

/ \

Н Н

Н Н Н СН3 – СН2 – СН3 (пропан)

| | |

Н – С – С – С – Н

| | |

Н Н Н

Завдання 2 (письмово):

Складіть структурну формулу органічної сполуки, що має формулу С2Н6О, знаючи валентності Карбону, Оксигену та Гідрогену.

(При складанні структурних формул складу С2Н6О ми отримали два варіанти С2Н5О:

Н Н належить до спиртів

| |

Н – С – С – О – Н

| |

Н Н

Н Н належить до етерів

| |

Н – С – О – С – Н

| |

Н Н)

Запитання до учнів:

Як ви вважаєте, скільки речовин зображено на схемі?

(Під час обговорення учні доходять висновку, що на схемі зображено дві різні речовини, які мають різні фізичні та хімічні властивості. Учні формулюють висновок, що порядок сполучення атомів у молекулі впливає на властивості речовини).

Друге. Властивості речовини залежать не лише від їхнього складу, але від того у якій послідовності вони сполучені між собою, тобто від хімічної будови молекули.

Це положення теорії будови органічних речовин пояснило явище ізомерії. Існують сполуки, які містять однакову кількість атомів в одних і тих самих елементів, але пов'язаних у різному порядку такі сполуки мають різні властивості і називаються ізомерами.

Явище існування речовин з однаковим складом, але різною будовою і властивостями називається ізомерією.

Існування ізомерів органічних речовин пояснює їхнє різноманіття. Явище ізомерії було передбачене і доведене експериментально Бутлеровим на прикладі бутану.

Наприклад, сполуці С4Н10 відповідають дві структурні формули:

Н Н Н Н Н Н Н

| | | | | | |

Н – С – С – С – С – Н Н – С —— С —— С – Н

| | | | | | |

Н Н Н Н Н Н – С – Н Н

|

Н

Різне взаємне розташування атомів Карбону в молекулах вуглеводнів з'являється, починаючи тільки з бутану. Число ізомерів зростає зі збільшенням числа атомів Карбону відповідного вуглеводню, наприклад у пентана – три ізомери, а в декана – 75.

В органічній хімії всі ізомери класифікують так:

• Структурна ізомерія (ізомерія карбонового ланцюга, положення, метамерія);

• Просторова ізомерія (поворотна або конформаційна, геометрична або цис-, транс-, оптична або дзеркальна);

• Динамічна ізомерія (таутомерія).

Третє. Атоми або групи атомів, які утворюють молекулу, сполучені як безпосередньо, так і через інші атоми, взаємно впливають один на одного, від чого залежить реакційна здатність молекули.

Як нам уже відомо, властивості неорганічних сполук, що містять гідроксогрупи, залежать від того, з якими атомами вони сполучені: з атомами металічних елементів або неметалічних елементів. Наприклад, гідроксогрупи містять як основи, так і кислоти.

Na – O – H O – H H – O O

/ \ //

Al – O – H S

\ / \\

O – H H – O O

Однак властивості цих речовин зовсім різні. Причини різного хімічного характеру групи –OН (у водному розчині) зумовлена впливом пов'язаних з нею атомів груп атомів. Із зростанням неметалічних властивостей центрального атома послаблюються дисоціація за типом основи і зростає дисоціація за типом кислоти.

Органічні сполуки також можуть мати різні властивості, які залежать від того, з якими атомами або групами атомів пов'язані гідроксильні групи.

Четверте. За реакційною здатністю речовини можна встановити її будову і, навпаки, за будовою речовини можна робити висновок про її властивості.

З курсу неорганічної хімії відомо, що властивості неорганічних речовин залежить від будови кристалічних ґраток. Відмінні властивості атомів від йонів пояснюються їх будовою. Надалі ми переконаємося, що органічні речовини з однаковими молекулярними формулами, але різною будовою відрізняються не тільки за фізичними, а й за хімічними властивостями.

Гомологія органічних сполук

Бесіда:

1. Згадайте які речовини називають гомологами.

2. Що значить гомологічна різниця? (Група –СН2–. Критерій порівняння гомологів).

3. Назвіть що називають гомологічним рядом. (Послідовність споріднених сполук, спільна загальна формула, подібні хімічні властивості, закономірна зміна фізичних властивостей)

4. Назвіть приклади відомих гомологічних рядів органічних сполук. (Алкани, алкени, алкіни, одноатомні спирти, карбонові кислоти).

Розповідь вчителя:

Сполуки одного класу, що мають подібну будову, але відрізняються за складом на одну або декілька груп СН2 (гомологічна різниця), називають гомологами.

Завдання (письмово):

Пригадайте та запишіть загальні формули гомологічних рядів вуглеводнів, спиртів, карбонових кислот, вуглеводів, амінокислот. Складіть формули та назви двох речовин кожного гомологічного ряду. (Вуглеводні на прикладі алканів CnH2n+2 Метан: CH4 Етан: C2H6; одноатомні насичені спирти СnH2n+1OH Метанол: CH3OH Етанол: C2H5OH; насичені одноатомні карбонові кислоти СnH2n+1COOH Метанова кислота: HCOOH (мурашина) Етанова кислота: CH3COOH (оцтова); вуглеводи (моносахариди) Cn(H2O)m Глюкоза: C6H12O6 Рибоза: C5H10O5; амінокислоти H2N-CH(R)-COOH або CnH2n+1NO2 Гліцин: NH2CH2COOH (аміноетанова кислота) Аланін: NH2CH(CH3)COOH (2-амінопропанова кислота)).

4.Узагальнення та систематизація знань

Фронтальне опитування:

1. Як потрібно розуміти послідовність сполучення атомів у молекулах? (Послідовність сполучення атомів — це чіткий порядок зв'язків між атомами відповідно до їхньої валентності. Вона визначає хімічну будову речовини та її фундаментальні властивості).

2. Чим відрізняються молекулярні формули від структурних? (Молекулярна формула показує тільки якісний і кількісний склад. Структурна формула графічно відображає точний порядок сполучення атомів і зв'язків між ними).

Завдання:

Складіть структурні формули ізомерів речовини, молекулярна формула якої С6Н14.

Задача:

Масова частка Нітрогену в одному з його оксидів дорівнює 0,26. Визначте молекулярну формулу оксиду, якщо його відносна молекулярна маса дорівнює 108.

5.Підбиття підсумків уроку

Оцінювання учнів.

Питання від учнів.

6.Домашнє завдання

У складі хімічної сполуки містяться Кальцій – 29,4%, Сульфур – 23,5% і Оксиген 47,1%. Визначте молекулярну формулу цієї сполуки.