Фенол: склад і будова молекули, фізичні та хімічні властивості.

Фенол: склад і будова молекули, фізичні та хімічні властивості

Мета уроку: Розширити уявлення учнів про оксигеновмісні органічні сполуки на прикладі фенолу; Ознайомити з молекулярною, електронною та структурною формулами фенолу, фізичними властивостями, зумовленими наявністю бензенового ядра та гідроксильної групи; Розглянути основні хімічні властивості фенолу

Бесіда: Які речовини називаються спиртами? Яка загальна формула спиртів? Функціональна група спиртів? Як впливає функціональна група спиртів на їх властивості? Які хімічні властивості спиртів вам відомі? Які багатоатомні спирти ви знаєте? Що спільного та відмінного між одноатомними та багатоатомними спиртами?

Історія відкриття фенолу: Фенол був відкритий у 1834 році Фрідлібом Фердинандом Рунге, який виділив його з кам'яновугільної смоли шляхом перегонки, а також і запропонував назву для новоствореної речовини — карболова кислота. У чистому вигляді фенол вперше був отриманий у 1841 році Огюстом Лораном, який також зміг визначити його якісний склад. Він запропонував назву фенолова кислота, яку Шарль Фредерік Жерар скоротив до сучасного фенол. Крапку у ґрунтовному дослідженні фенолу поставив Август Кекуле в 1858 році, встановивши його будову.

Феноли — похідні ароматичних вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену бензенового ядразаміщені на гідроксильні групи. Найпростіший представник – фенол. Феноли

Склад і будова молекули фенолу: Фенол розглядають як похідне бензену С6 Н6 , в якому один атом Гідрогену заміщений гідроксильною групою. Атом Гідрогену у гідроксильній групі більш рухливий, внаслідок взаємного впливу радикала фенілу (С6 Н5 -). Наявність гідроксильної групи зумовлює схожість фенолу до спиртів. Наявність радикала фенілу зумовлює подібність до бензену. У молекулі фенолу спостерігається взаємний вплив атомів і послаблюються зв’язки між атомами Карбону і Гідрогену у бензольному ядрі в положеннях 2, 4, 6.

“Все є отрута, і ніщо не позбавлене отруйності одна лише доза робить отруту непомітною ”Парацельс, німецький лікар. Отруйні речовини, при певному дозуванні і невеликій хімічній модифікації, можуть перетворитися в дуже навіть корисні для організму. Одна з таких речовин — фенол. Першим антисептиком в хірургії був саме фенол.

Фізичні властивості фенолу: Біла кристалічна речовина; Погано розчиняється у холодній воді; Має характерний запах; Окислюючись на повітрі, набуває спочатку рожевого, а потім — бурого забарвленняє.

Хімічні властивості фенолу: Повне окиснення фенолу: С6 Н5-ОН+7 О2 6 СО2+3 Н2 ОІ. Реакції за участю гідроксильної групи:1.1 Взаємодія з металічним Натрієм2 С6 Н5-ОН + Na 2 С6 Н5 Na + Н2

1.2. Взаємодія фенолу з лугами. На відміну від спиртів фенол вступає в реакцію з лугами за звичайних умов з утворенням фенолятів. Дана реакція є подібною до реакції нейтралізації2 С6 Н5-ОН + Na. ОН 2 С6 Н5 Na + Н2 О Натрій фенолят

1.3. Якісна реакція на фенол: При взаємодії з розчином Fe. Cl3, зʼявляється фіолетове забарвлення 3 С6 Н5-ОН + Fe. Cl3 (С6 Н5 O)3 Fe + 3 НCl

ІІ. Реакції за участю бензенового ядра:2.1. Взаємодія фенолу з бромною водою (якісна реакція)Якщо прилити бромної води до розчину фенолу, то одразу утворюється білий осад 2,4,6-трибромфенолу

2.2. Реакція нітрування:

Висновки: Молекула фенолу складається з вуглеводневого замісника фенілу С6 Н5- і характеристичної гідроксильної групи ОН-; Фенол легко окислюється на повітрі; Фенол взаємодіє з бромною водою, лугами та активними металами; Фенол отруйна та небезпечна для довкілля речовина.

Домашнє завдання: Прочитати §17 Виконати №12, №13 ст.83(Лашевська Г. А.)