ГОМОЛОГІЯ. ГОМОЛОГИ МЕТАНУ (ПЕРШІ ДЕСЯТЬ), ЇХНІ МОЛЕКУЛЯРНІ І СТРУКТУРНІ ФОРМУЛИ ТА НАЗВИ.

ТЕМА: ГОМОЛОГІЯ. ГОМОЛОГИ МЕТАНУ (ПЕРШІ ДЕСЯТЬ), ЇХНІ МОЛЕКУЛЯРНІ І СТРУКТУРНІ ФОРМУЛИ ТА НАЗВИ.

 

Мета: формування предметних компетентностей: Формувати знання учнів про гомологію, гомологічні ряди  на прикладі алканів; ознайомити учнів з номенклатурою алканів за міжнародною номенклатурою ІЮПАК

Компетентності: формувати компетентності: ключові (вміння вчитися -  спостерігати, аналізувати, робити висновки;  інформаційні - вміння осмислювати й використовувати інформацію з різних джерел (мовлення вчителя, однокласників,  результати спостережень);  

Обладнання: моделі молекул алканів, парафін,мультимедійна презентація до уроку.

Тип уроку: комбінований

Хід уроку

І. Актуалізація опорних знань.

Гра «морський бій»

Учень обирає на екрані мультимедійної дошки комірку із запитанням, зачитує, відповідає.

1. Скільки неспарених електронів має атом  Карбону в збудженому стані ? (4).

2. Яка гібридизація відбувається в атомах Карбону в молекулі метану? (SP³).

3. Які електрони беруть участь в SP³ гібридизації ? (один S і три Р – електрона).

4.Скільки гібридних орбіталей утворюється під час SP³ гібридизації ?(4).

5. Під яким кутом розташовуються в просторі гібридні орбіталі атома Карбону в молекулі метану? (109, 5º або 109º28′).

6. Яку просторову будову має  молекула метану? (тетраедричну).

7. Які види формул ви можете записати для метану? (молекулярну, електронну, структурну) .

8. Що відображають структурні формули? ( послідовність розміщення атомів у молекулі).

9. Який тип зв’язків між атомами в молекулі метану? (ковалентний).

10. Який газ називають болотним або рудниковим газом?  Чому? (метан).

11. Перелічите фізичні властивості метану.

12. Де зустрічається  метан у природі?

 

ІІ. Мотивація навчальної діяльності

Перед вами модель молекули метану. Скільки тут атомів Карбону? Атоми карбону можуть утворювати ланцюги. Продовжимо карбоновий ланцюг на один атом, на два…

 Утворюються нові молекули. Вони всі схожі з метаном за будово, а тому й властивостями. А чим вони відмінні? Такі речовини називаються гомологами.

 

ІІІ. Вивчення нового матеріалу.

Сполуки, що мають подібну будову молекул, подібні хімічні властивості, але різняться за складом на одну,  або кілька груп  - СН₂ (гомологічна різниця), називаються гомологами. Ряд таких сполук називається гомологічний ряд.

Гомологічний ряд насичених вуглеводнів (алкані або, парафінів)

Алкани – це насичені вуглеводні з відкритими карбоновими ланцюгами загальної формули С_nH_2n+2

Алкани мають лише прості одинарні зв’язки.

Загальна формула С_nH_2n+2

СН₄– метан

С₂Н₆ – етан

С₃Н₈– пропан

С₄Н₁₀ – бутан

С₅Н₁₂– пентан

С₆Н₁₄– гексан

С₇Н₁₆– гептан

С₈Н₁₈– октан

С₉Н₂₀– нонан

С₁₀Н₂₂– декан

Назви С₁ – С₄ склалися історично. Назви з С₅ утворюються від грецьких чи латинських числівників з додаванням суфікса –ан.

3. Назви  деяких радикалів

Радикали  -  це частинки з неспареними електронами.

•           СН₃   метил

–  С₂Н₅    етил

•       С₃Н₇  пропіл

― С₆Н₅     феніл

СН₃ – СН –         ізопропіл

    |     

   СН₃   

СН₃ – СН₂ – СН -         ізобутил

               |     

              СН₃

Особливості будови алканів.

1. В атомах Карбону SP³ – гібридизація
2. Кут між осями гібридних хмар 109˚28’
3. Відстань між атомами карбону 0,154нм
4. Ланцюг має зигзагоподібну форму.

 

Міжнародна номенклатура органічних сполук (ІЮПАК)

 Алгоритм для складання назв алканів.

1.      У молекулі вибирається головний – найдовший ланцюг і нумеруються атоми Карбону, починаючи з того кінця, до якого ближче стоїть радикал (замісник)
2.      Називаються радикали. Перед назвою кожного радикала ставиться цифра, яка вказує номер атома Карбону, біля якого міститься цей радикал. Цифру відокремлюють дефісом. Якщо кілька однакових радикалів, то записуються в порядку зростання номери атомів Карбону, біля яких стоять радикали. Після цифр записуються префікси: ди- (2 радикала), три – (3 радикала), тетра- (4 радикала), пента- і т.д.
3.      Називають вуглеводень, що відповідає числу атомів Карбону в гомологічному ланцюзі.

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃           3-етил-2-метилпентан

           |         |

          СН₃    С₂Н₅

                       СН₃

            |

СН₃ – С  –  СН – СН₃                                     2,2,3 – триметилбутан

           |        |

                      СН₃   СН₃

 

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃          

           |         |    2,3 – диметилпентан

          СН₃    СН₃

Фізичні властивості алканів:

1. Агрегатний стан: С₁- С₄ гази

С₅-С₁₇ рідини

С₁₈ … тверді речовини

2. Нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних  розчинниках
3. С₁- С₄ без запаху

  С₅-С₁₇    мають характерний «бензиновий запах»

4. Ізолятори (діелектрики)
5. С₃ – С₄ легко скраплюються. Суміш цих газів (балонний газ) використовується як паливо.

Проблемне питання:  Метан, пропан, бутан – це гази без  запаху. Чому, коли відбувається витік газу з газової мережі, ми відчуваємо його на запах?

 

Хімічні властивості алканів

1. За н.у. алкани досить інертні:

Демонстрація: відношення алканів до розчинів кислот, лугів, калій перманганату.

•           не реагують з лугами і кислотами;

•           не окиснюються  перманганат калію (KMnO₄)
•           не знебарвлюють бромну воду (Вr₂)

У ХІХ ст. алкани називали «хімічними мерцями»

2. Горіння – повне окиснення

СН₄ + 2О₂ →СО₂ + 2Н₂О; ∆Н = 890 кДж/моль

2С₂Н ₆+ 7О₂ → 4СО₂ + 6Н₂О; ∆Н < 0

•           При нестачі О₂  утворюється  СО (чадний газ), С (сажа)
•           Суміш СН₄ і О₂ дуже вибухонебезпечна. Спричинює аварії в шахтах, може статися вибух в приміщенні. Саме тому, щоб  своєчасно встановити виток газу до побутового газу додають  метил меркаптан – речовина з характерним неприємним запахом.

Реакцією горіння можна скористатися, щоб довести якісний склад алканів:

Демонстрація: горіння парафіну, визначення його якісного складу за продуктами горіння

 

а)  газ, що утворюється пропускають через вапняну воду – вона каламутніє

СО₂ + Са(ОН)₂ → СаСО₃ ↓+ Н₂О

б) СuSO₄ + Н₂О → СuSO₄ ·Н₂О

     ^{білий                                    синій}

в)  на холодному склі, що потримати над полум’ям – конденсується  вода.

Отже,  до складу  алканів входять С і Н

 

3. Термічний розклад

            _{t›1000°C                                     t›1000°C}

а) СН₄   →  С + 2Н₂  б) 2СН₄  →   С₂Н₂ + 3Н₂ 

_t

С₂Н ₆ → 2С + 3Н₂

 

 Н₂ – для добування НСl , NH₃

 С – для добування гуми і фарб

 

4. Реакції заміщення – галогенування

 _світло

СН₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

^{хлорметан}  -  використовують в холодильних установках, в медицині для місцевої  анестезії, в органічному синтезі

 _світло

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂+ HCl

             ^{дихлорметан –} розчинник

 _світло

CH₂Cl₂+ Cl₂ → CHCl₃+ HCl

  ^{трихлорметан  (хлороформ) –} розчинник, анестезуюча дія, раніше

використовували в медицині для знеболювання

У 1847 році акушер Симпсон уперше використав  CHCl₃ для наркозу під час пологів.

CHCl₃ + Cl₂ CCl₄+ HCl

^{терахлорметан} – розчинник, протипожежний засіб, але не в закритих приміщення. Оскільки утворюється  отруйний фосген СОСl₂

Сумарне рівняння:  _світло

  СН₄ + 4Cl₂ →  CCl₄+ 4HCl

 _світло

С₂Н ₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl

^{хлоретан}  - в медицині для швидкого охолодження шкіри і м’язів при  вивихах і  розтягненнях

 

Усі продукти хлорування алканів токсичні  й руйнують озоновий шар.

 

 

Цікаво про алкани

1.                     До складу феромонів  тварин входять деякі  вищі алкани. Запах феромонів приваблює комах або їх відлякує. Наприклад, феромон тривоги в мурашок-древоточців містить насичений вуглеводень декан. Вуглеводи С₁₆-С₃₆, які є в поверхневому шарі кутикул рослин, запобігають їхньому висиханню. У ході еволюції насичені вуглеводні, які виробляють квітки орхідеї роду Оphrys (О. sphegodes), набули нової функції - приваблювання комах.
2.                     На поверхні фруктів воскоподібна плівка містить гомологи метану.
3.                     Парафін ( С₁₈ – С₃₅) – використовується в медицині (парафінотерапія)
4.                     Вазелінова олія (до С₂₅)  - у медицині, парфумерії, косметології
5.                     Вазелін (до С₂₅)  - у медицині для виготовлення мазей
6.                     Спрей-заморозку «Doc Sprt» використовують для швидкого охолодження шкіри і м’язів при  вивихах і  розтягненнях. Містить зріджені пропан і бутан (раніше С₂Н₅Сl – токсичний)
7.                     Спрей «Дин фріз» - зовнішній засіб для лікування  болю в м’язах, попереку, ревматичного болю, болю від забиття, судом, розтягнення зв’язок. Головна його складова – С₅Н₁₂ (на шкірі випаровується, поглинаючи тепло, охолоджує ділянку шкіри.)

 

ІV .Узагальнення й закріплення знань.

1. Порівняймо два поняття: гомологи та ізомери.

(використайте слова «однаковий», «різний»,  «подібний»)

Ознаки	Ізомери	Гомологи
1. Якісний склад	Однаковий	Однаковий
2. Кількісний склад	Однаковий	Відрізняється на 1 або більше -СН2
3. Хімічна будова	Різна	подібна
4. Фізичні властивості	Різні	різні
5. Хімічні властивості	різні	подібні

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. Для речовини СН₃ ― СН₂ ― СН₂ ― СН₂ ― СН₃ напишіть формули двох ізомерів і двох гомологів. Назвіть речовини.

3. Які з наведених вуглеводнів, формули яких наведено нижче, належать до алканів?

С₄Н₁₀, С₅Н₁₀, С₃Н₈, С₂Н₄, С₆Н₁₀, С₂Н₂, С₇Н_16.

4. Відносна молекулярна маса алкану становить 58. Встановіть склад вуглеводню.  Напишіть структурні формули ізомерів. Назвіть речовини.

 5. Скласти структурні формули таких речовин:

а) 3 – етилгексан,

б) 3- етил - 2- метилгептан;

в) 2,4 – диметилпентан;

г)3,3,4 – диетил – 2,2 –диметилоктан.

Д/з