Конспект уроку з хімії для 10 класу на тему: Фенол: склад і будова молекули, фізичні та хімічні властивості, застосування.

Тема: Фенол: склад і будова молекули, фізичні та хімічні властивості, застосування.

Мета: Розширити уявлення учнів про оксигеновмісні органічні сполуки на прикладі фенолів; ознайомити  з будовою молекули фенолу; визначити взаємний вплив атомів у молекулі фенолу. Ознайомити з фізичними та хімічними властивостями фенолу, галузями застосування в народному господарстві та фізіологічним впливом на живі організми.

Тип уроку: Вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: Фронтальна робота, навчальна лекція, робота з електронним підручником, демонстраційний експеримент.

Базові поняття і терміни: Спирти одно- і багатоатомні, ароматичні спирти, феноли.

Обладнання і матеріали: Елетронний підручник; штатив із пробірками, хімічна склянка, спиртівка, сірники, сухе пальне, пробіркотримач; дистильована вода, фенол, розчини натрій гідроксиду та ферум(ІІІ) хлориду.

Демонстрації: Розчинність фенолу у воді за кімнатної температури й нагрівання; одержання натрій феноляту; взаємодія фенолу з ферум (ІІІ) хлоридом.

Структура уроку.

1. Організаційний етап.
2. Перевірка домашнього завдання.
3. Актуалізація опорних знань.
4. Вивчення нового матеріалу.

1. Поняття про феноли.
2. Будова молекули фенолу.
3. Фізичні властивості фенолу.
4. Хімічні властивості фенолу.
5. Добування фенолу.
6. Застосування фенолу.
7. Фізіологічна дія фенолу.

5. Узагальнення і систематизація знань учнів.
6. Домашнє завдання.
7. Підбиття підсумків уроку.

Хід уроку.

1. Організаційний етап.
2. Перевірка домашнього завдання.
3. Актуалізація опорних знань учнів.

    Фронтальна бесіда.

1. Які сполуки називаються спиртами?
2. Як впливає функціональна група спиртів на їхні властивості?
3. Як впливає вуглеводневий радикал спиртів на їхні властивості?
4. За якими ознаками можна класифікувати спирти?
5. Як класифікують спирти за будовою вуглеводневого радикалу?
6. Як класифікують спирти за кількістю гідроксильних груп?

4. Вивчення нового матеріалу.

1. Поняття про феноли.

Феноли – це гідроксисполуки, у молекулах яких є одна або декілька ОН-груп, сполучених безпосередньо з бензеновим кільцем.

Перший представник таких сполук має назву фенол і формулу С₆Н₅-ОН.

Серед фенолів розглядають речовини з різною кількістю гідроксильних  груп. За аналогією зі спиртами, феноли також бувають одноатомними, двохатомними та ін. Фенолам властива структурна ізомерія, зумовлена взаємним положенням замісників у бензеновому кільці.

2. Будова молекули фенолу.

Наявність у молекулі фенолу С₆Н₅-ОН бензенового кільця зумовлює більшу рухливість атома Гідрогену в ОН-групі, ніж у молекулах одноатомних спиртів. У молекулі фенолу атом Оксигену «збагачує» електронною густиною бензенове кільце. Внаслідок цього довжина зв’язку С – О зменшується і він стає міцнішим. Атом Оксигену, компенсуючи втрату електронної густини, сильніше зміщує у свій бік спільну з атомом Гідрогену електронну пару ( С₆Н₅- О – Н ). Атом Гідрогену набуває більш позитивного заряду, ніж у молекулі спирту, і зв’язок О – Н стає більш полярним, що надає фенолу більш кислотних властивостей.

Гідроксильна група також впливає на бензенове кільце. Вона спричиняє підвищену рухливість атомів Гідрогену в орто- і пара-положеннях, бо саме тут зосереджується найбільша електронна густина.

3. Фізичні властивості.

Фенол – тверда безбарвна речовина зі специфічним «карболовим» запахом, яка помірно розчиняється в холодній воді й необмежено – в гарячій. У разі зберігання в нещільно закритій посудині внаслідок окиснення набуває рожевого кольору.   Фенол – низько плавка речовина.

Демонстрація. Розчинність фенолу у воді за кімнатної температури й нагрівання.

Температури плавлення і кипіння фенолу вищі ніж бензену. Причиною цього є утворення водневих зв’язків між молекулами фенолу за участю атомів Гідрогену та Оксигену гідроксильних груп.

4. Хімічні властивості.

За наявністю в молекулі фенолу гідроксильної групи можна припустити його подібність до одноатомних спиртів, а за наявністю бензенового ядра – подібність до бензену. Завдяки взаємному впливу атомів у молекулі фенол проявляє більш виражені кислотні властивості порівняно зі спиртами, і реакції заміщення атомів Гідрогену в бензеновому кільці лише в орто- і пара-положеннях.

Реакції за участю гідроксильної групи. На відміну від спиртів фенол виявляє кислотні властивості (раніше фенол називали карболовою кислотою), тому здатен реагувати не лише з лужними металами, а й з лугами та солями, утворюючи солі феноляти.

С₆Н₅-ОН + Na = C₆H₅-ONa + 1/2H₂

C₆H₅-OH + NaOH = C₆H₅-ONa + H₂O

3C₆H₅-OH + FeCl₃ = (C₆H₅-O)₃Fe +3HCl

Остання реакція є якісною на фенол – утворюється комплексна сполука синьо-фіолетового забарвлення.

Демонстрація.Одержання фенолятів.

Демонстрація. Взаємодія фенолу з ферум(ІІІ) хлоридом.

Реакції за участю бензенового кільця.На відміну від бензену фенол швидко й без каталізатора реагує з галогенами. Він, зокрема, реагує з водним розчином брому. Бромна вода знебарвлюється, й утворюється білий осад. При цьому на атоми галогену заміщуються всі атоми Гідрогену в о- і п-положеннях:

С₆Н₅-ОН +3Br₂ (вод. р-н) = С₆Н₂Br₃-ОН + 3НBr

                                                                              ^{2,4,6-трибромфенол}

 +3Br₂ (вод. р-н)                                              + 3НBr 

Ця реакція є також якісною на фенол.

 Під дією нітратної кислоти HNO₃ фенол легко перетворюється на суміш о- і п-нітрофенолів. Нітрування фенолу сумішшю концентрованих нітратної та сульфатної кислот відбувається за схемою:

                   С₆Н₅-ОН + 3НО-NO₂ (конц.) = С₆Н₂(NO₂)₃ + 3H₂O

                                                                                                                      ^{2,4,6-тринітрофенол}

 + 3НО-NO₂ (конц.) + 3H₂O

Продукт реакції є кислотою, сильнішою за фенол. Його тривіальна назва – пікринова кислота. Сполука вибухає при терті, нагріванні до 300⁰ С, її солі вибухонебезпечні.

 Реакції окиснення. Фенол за звичайних умов поступово окиснюється киснем повітря і з часом набуває блідо-рожевого кольору. Його окиснює і калій перманганат; при цьому фіалкове забарвлення водного розчину солі зникає, й утворюється бурий осад манган(IV) оксиду.

5. Добування фенолу.

Фенол добувають із кам’яновугільної смоли, а також із продуктів крекінгу нафти – бензену і пропену. Один із промислових методів добування фенолу ґрунтується на реакції хлорування бензену з наступною взаємодією хлорбензену з концентрованим водним розчином лугу:

С₆Н₆  -  С₆Н₅Cl  -  С₆Н₅-ОН

Завдання: Складіть рівняння реакцій за схемою.

6. Застосування фенолу.

Фенол використовують у виробництві пластмас, синтетичних волокон, барвників, вибухових речовин, лікарських засобів.

Фенол має антисептичні властивості, які було виявлено ще в другій половині ХІХ ст. Завдяки цьому розчин фенолу(5%-й) використовують для знезаражування приміщень, хірургічних інструментів, його додають до деяких сортів мила, ним протруюють деревину, щоб запобігти її гниттю.

7. Фізіологічна дія фенолу.

Дезінфікувальна дія фенолу полягає в тому, що під його впливом відбувається руйнування білків (вони згортаються), а тому припиняється життєдіяльність бактерій.

Фенол – токсична речовина. Він спричиняє опіки шкіри, негативно впливає на нервову систему, шлунково-кишковий тракт, органи дихання. За постійної дії малих кількостей фенолу на організм виникають головний біль і посилене серцебиття, порушується сон, уражаються печінка і нирки. Існують дуже жорсткі обмеження щодо вмісту фенолу у воді, яку використовують у побуті: в 1л води не повинно бути більше 0,001 мг цієї сполуки.

Джерелами надходження фенолу в навколишнє середовище є коксохімічні заводи, підприємства з виробництва смол і пластмас, сухої перегонки деревини. Потрапляючи разом із газовими викидами в атмосферу і зі стічними водами у водойми. Фенол завдає серйозної шкоди рослинному і тваринному світу. Очищення промислових стоків від фенолу є одним із важливих технологічних завдань.

5. Узагальнення знань учнів.

      Завдання.

1. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

           СН₄       С₂Н₂      С₆Н₆       С₆Н₅Cl       С₆Н₅ОН        С₆Н₅ОК

2. Який об’єм водню (н.у.) виділиться в результаті взаємодії 2,3 г натрію з надлишком фенолу?
3. Яку масу хлоробензену потрібно взяти для добування 200 кг фенолу, якщо його відносний вихід становить 80%?
4. Захист навчальних проектів на теми «Екологічна безпечність застосування і одержання фенолу», «Виявлення фенолу в екстракті зеленого чаю або гуаші», «Фізіологічна дія фенолів».

6. Домашнє завдання.

 Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на питання, виконати вправи.

7. Підбиття підсумків уроку.

ЗНОБ-НОВГОРОДСЬКИЙ ОПОРНИЙ ЗАКЛАД ЗАГАЛЬНОЇ

СЕРЕДНЬОЇ ОСВІТИ І-ІІІ СТУПЕНІВ

ЗНОБ-НОВГОРОДСЬКОЇ СЕЛИЩНОЇ РАДИ

СЕРЕДИНО-БУДСЬКОГО РАЙОНУ  СУМСЬКОЇ ОБЛАСТІ