Урок "Хімічні властивості алкенів. Правило В.В.Марковникова. Одержання, застосування алкенів." (9 та 11 класи)

УРОК №                                 Дата:

ТЕМА: Хімічні властивості алкенів: повне і часткове окиснення, приєднання водню, галогенів, гідроген галогенідів, води, полімеризація. Правило В.В.Марковникова. Механізм реакції приєднання за подвійним зв’язком. Одержання, застосування алкенів.

МЕТА: Ознайомити учнів з фізичними й хімічними властивостями ненасичених вуглеводнів, методами їх одержання та застосуванням; розкрити механізм реакції приєднання; показати, що реакції цього типу є характерними для ненасичених вуглеводній; розглянути якісну реакцію на ці вуглеводні; удосконалити уміння складати рівняння хімічних реакцій за участі органічних речовин.

БАЗОВІ ПОНЯТТЯ ТА ТЕРМІНИ Окиснення, реакції приєднання, якісна реакція на ненасичені вуглеводні, кратні зв'язки, гідрування.

ТИП УРОКУ: Комбінований.

МЕТОДИ НАВЧАННЯ: : методи стимулювання й мотивації навчання, пояснювально-ілюстративні, наочні, репродуктивні, частково пошукові, інтерактивні, метод самостійної роботи, стратегії розвитку критичного мислення.

СТРУКТУРА УРОКУ

І. Організаційний етап.                                                                1 хв

ІІ. Перевірка домашнього завдання.                                          4 хв

ІІІ. Актуалізація опорних знань.                                                5 хв

ІV. Вивчення нового матеріалу.                                                 20хв

V. Закріплення знань.                                                                  10в

VІ. Домашнє завдання.                                                                2 хв

VІІ. Підбиття підсумків уроку.                                                   3 хв

ХІД УРОКУ

І. Організаційний етап.

ІІ. Перевірка домашнього завдання.

стор.71 №72

1) 2,3-диметилбут-2-ен

2) 3-етил-2-метилпент-2-ен

3) 2,3,4-триметилпент-1-ен

стор.71 №73

а) СН₂=СН-СН-СН₂-СН₃

СН₃

С₂Н₅

б) СН₂=СН-С-СН₂-СН₂-СН₃

С₂Н₅

ІІІ. Актуалізація опорних знань.

• У чому полягає особливість будови ненасичених вуглеводнів?
• Які типи реакцій характерні для ненасичених вуглеводнів?

ІV. Вивчення нового матеріалу.

1. Фізичні властивості алкенів.

Робота з підручником.

З фізичними властивостями алкенів учні знайомиться самостійно за підручником §10, с. 72.

2. Хімічні властивості алкенів.

1) Окиснення алкенів.

Повне окиснення відбувається при наявності достатньої кількості кисню або повітря:

С₂Н₄+3О₂→2СО₂+2Н₂О

Часткове окиснення, або «мяке» відбувається при взаємодії алкенів із розбавленим водним розчином KMnO₄ . Під час пропускання газоподібного алкену в розчин цієї солі фіолетовий колір зникає і зявляється бурий осад MnO₂ (стор.74 мал.22 підручника). У результаті реакції утворюється двохатомний спирт:

_+[o],Н2О

СН₂=СН₂     →    СН₂-СН₂

ОН    ОН етиленгліколь

2) Гідрування (+Н₂)

СН₃-СН=СН₂+Н₂→СН₃-СН₂-СН₃

С₂Н₄+Н₂С₂Н₆

3) Галогенування (+ галогени)

СН₃-СН=СН₂+Br₂→СН₃-СН-СН₂

Br      Br 1,2-дибромпропан

С₂Н₄ + С1₂  С₂Н₄С1₂

Якісна реакція на ненасичені вуглеводні. (стор.73 мал.21 підручника)

Якісною реакцією на ненасичені вуглеводні є знебарвлення бромної води або розчину калій перманганату. Невеликий шматочок кальцій карбіду поміщають у пробірку, додають води, отвір пробірки закривають пробкою з газовідводною трубкою, другий кінець якої опускають у пробірку з розчином калій перманганату або бромною водою. Відбувається знебарвлення розчинів:

СН₂=СН₂ + Вr₂  СН₂Вr - СН₂Вr

4) Взаємодія з галогеноводнями (або з гідрогенгалогенами)

Реакції приєднання до несиметричних алкенів (вони несиметричні щодо подвійного звязка-частини такої молекули зліва і справа від подвійного звязку не однакові) відбуваються за правилом Марковникова: атом Гідрогену приєднується до найбільш гідрогенізованого атома Карбону. (Сформульоване Володимиром Васильовичем Марковниковим у 60 роки 19 століття)

СН₃ – СН = СН₂ + Н–Br  СН₃ – СНBr – СН₃

С₂Н₄ + НС1  С₂Н₅С1

5)Гідратація (+Н₂О)

Реакції гідратації відбуваються за правилом Марковникова, продуктами реакцій є спирти:

СН₂=СН₂+ Н₂О→СН₃-СН₂-ОН етиловий спирт

СН₃ – СН = СН₂+ Н–ОН→ СН₃ – СН – СН₃

ОН пропанол

6) Полімеризація (t, ρ, kt)

Полімеризація – це послідовне сполучення молекул низькомолекулярної речовини з утворенням високомолекулярної речовини. (стор.76 рідручника)

n CH₂=CH₂→[-CH₂-CH₂-]_n                n-число молекул

етилен             поліетилен

n CH=CH₂→(-CH-CH₂-)_n

  CH₃                      CH₃

пропен               поліпропілен

3. Одержання алкенів.

1) Із насичених вуглеводнів дегідруванням:

С₂Н₆  С₂Н₄ + Н₂

С₂H₆  С₂Н₂ + 2Н₂

С₂Н₄  С₂Н₂ + Н₂

2) Крекінг алканів(гомолітичний розрив С-С звязків, за нагріванням та під дією каталізаторів), у результаті якого утворюються алкани й алкени:

СН₃—СН₂—СН₂—СН₃СН₄+СН₂=СН—СН₃

бутанбутен

СН₃—СН₂—СН₂—СН₂—СН₂—СН₃ СН₃—СН₃+ СН₂=СН—СН₂—СН₃

Гексан                                                         етан               бутен

3) Дегідрогалогенування галогеналканів нагріванням зі спиртовим розчином лугу. Це лабораторний метод добування алкенів:

СН₃- СНС1- СН₂- СН₃+КОН→ СН₃- СН=СН - СН₃+КС1+ Н₂О

Реакція відбувається за правилром Зайцева: Гідроген у реакціях розкладу відщеплюється від того атома Карбону, у якого найменша кількість атомів Гідрогену.

СН₃- СНС1- СН₂- СН₃ → СН₃- СН=СН - СН₃+ НС1

Гідроген відщеплюється від - СН₂-, але не від СН₃-.

4. Застосування алкенів.

Алкени застосовують для синтезу багатьох органічних речовин (етиленгліколю, оцтового альдегіду, етанолу, дихлоретану, етилового спирту, поліетилену тощо); для прискорення достигання плодів.

V. Закріплення знань.

Завдання.

1. Вуглеводень відноситься до гомологічного ряду етилену (етену). Напишіть його структурну формулу, враховуючи, що 0,21 г вyглеводню здатні приєднати 0,80 г брому.

0,21г         0,8г

С_nH_2n+Br₂ С_nH_2nBr₂

х г            m=160г

12n+2n=42            n=3          C₃H₆

2) Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити перетворення:

а) СН₄  СН₃С1→ С₂Н₆  С₂Н₄ →С₂Н₅С1→ С₄Н₁₀→ СО₂

СН₄+ С1₂→ СН₃С1+НС1

2СН₃С1+2Na→ С₂Н₆+ 2NaС1

С₂Н₆  С₂Н₄ + Н₂

С₂Н₄ + НС1  С₂Н₅С1

2С₂Н₅С1+2Na→ С₄Н₁₀ + 2NaС1

2С₄Н₁₀+13О₂→8СО₂+10Н₂О

VІ. Домашнє завдання.

1. §10.

2. стор.77 №83, №86.

VІІ. Підбиття підсумків уроку.