Урок "Одноатомні спирти".

ТЕМА 4. ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ (22 години)

УРОК №                                 Дата:

ТЕМА: Насичені одноатомні спирти. Ізомерія, номенклатура насичених одноатомних спиртів. Водневий зв’язок, його вплив на фізичні властивості спиртів.

МЕТА: сформувати уявлення про оксигеновмісні органічні сполуки; дати поняття про спирти та їх функціональну групу; ознайомити учнів з представниками спиртів — метанолом, етанолом, навчити записувати їхні молекулярні, електронні та структурні формули; розглянути номенклатуру та ізомерію спиртів; пояснити утворення водневого зв’язку в молекулах спиртів та його вплив на фізичні властивості спиртів.

БАЗОВІ ПОНЯТТЯ ТА ТЕРМІНИ: спирти, гідроксильна група, функціональна група, гомологічний ряд, метанол, етанол, гідрофільна та гідрофобна групи, водневий зв'язок.

ТИП УРОКУ: урок вивчення нового матеріалу.

МЕТОДИ НАВЧАННЯ: словесні, пояснювально-ілюстративні, наочні, репродуктивні, частково пошукові, практичні (розв'язування вправ), інтерактивні.

СТРУКТУРА УРОКУ

І. Організаційний етап.                                                                2 хв

ІІ. Актуалізація опорних знань.                                                  3 хв

IІІ. Вивчення нового матеріалу.                                                 25 хв

ІV. Закріплення знань.                                                                10 хв

V. Домашнє завдання.                                                                 2 хв

VІ. Підбиття підсумків уроку.                                                    3 хв

ХІД УРОКУ

І. Організаційний етап.

II. Актуалізація опорних знань.

•              Які елементи можуть входити до складу органічних сполук?
•              Які елементи входять до складу вуглеводнів?
•              Які хімічні зв'язки існують між атомами хімічних елементів у вуглеводнях?
•              Який заряд (ступінь окиснення) виявляють атоми Карбону та Гідрогену у вуглеводнях?

III. Вивчення нового матеріалу.

1. Оксигеновмісні органічні сполуки (стор.129 підручника).

Оксигеновмісні органічні сполуки

Спирти               Альдегіди             Карбонові кислоти              Естери               Вуглеводи

O                                  O

R-OH                      R-C                              R-C                                 R-COOR’              C_n(H₂O)_m

H                                   OH

2. Поняття про спирти.

Спирти — це похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на групу -ОН.

Спирти — це органічні сполуки, в молекулах яких містяться одна або декілька характеристичних гідроксильних груп. Характеристична (функціональна) група зумовлює певні хімічні властивості речовин.

Загальна формула одноатомних спиртів: С_nН_2n+1ОН або С_nН_2n+2O. Перша із цих формул показує, що спирти можна вважати похідними вуглеводнів, у молекулах яких один атом Гідрогену замінений гідроксильною групою, а друга — що склад спиртів і алканів відрізняється лише наявністю атома Оксигену (спирти навіть іноді називають оксидами алканів).

Будова – sp³-гібридизація, утворюються σ-звязки.

Номенклатура: суфікс –ол.

Гомологічний ряд одноатомних спиртів:

Спирти(за будовою вуглеводневого ланцюга)

Насичені                              Ненасичені                                   Ароматичні

СН₃-СН₂-ОН                        СН₂=СН-СН₂-ОН                                    

етанол                                аліловий спирт

фенол

Спирти(за кількістю гідроксогруп)

Одноатомні             Двоатомні(Гліколі)               Триатомні                  Багатоатомні

СН₃-СН₂-ОН                    СН₂-СН₂                           СН₂-ОН

ОН   ОН                           СН₂-ОН

СН₂-ОН

етанол                   етан-1,2-діол             пропан-1,2,3-тріол              циклогексан-

1,2,3,4,5,6-гексаол

(гліцерол)                     (інозит)

Спирти(за типом атома Карбону)

Первинні                    Вторинні                           Третинні

   3      2         1                               4       3        2      1                  1        2       3       4       5         6

СН₃-СН₂-СН₂-ОН             СН₃-СН₂-СН-СН₃         СН₃-СН₂-СН-СН₂-СН₂-СН₃

ОН                                 ОН

пропан-1-ол                            бутан-2-ол                           гексан-3-ол

Ізомерія:

• карбонового ланцюга:

С₄Н₉ОН бутан-1-ол

СН₃

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-ОН         СН₃-СН-СН₂-ОН                         СН₃-С-ОН

                                                        СН₃                                              СН₃

бутан-1-ол                              2-метилпропан-1-ол                2,2-диметилетан-2-ол

• положення гідроксильної групи:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-ОН                                     СН₃-СН-СН₂-СН₃

ОН

бутан-1-ол                                                       бутан-2-ол

• міжгрупова (міжкласова):

С₄Н₉ОН бутан-1-ол

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-ОН            СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₃        СН₃-О-СН₂-СН₂-СН₃

бутан-1-ол                        діетиловий етер                     метилпропіловий етер

3. Фізичні властивості спиртів

У гомологічному ряду одноатомних спиртів немає газуватих речовин. Перші члени гомологічного ряду — це рідини, а вищі спирти (від С₁₅) - тверді речовини. У гомологічному ряду нормальних (нерозгалужених) спиртів зі збільшенням молекулярної маси збільшуються температури плавлення й кипіння. Густина спиртів майже не змінюється. Розчинність у воді при цьому погіршується, хоча перші три члени гомологічного ряду змішуються з водою необмежено. Тверді спирти не мають запаху, у той час як рідкі спирти мають специфічні запахи. При цьому метанол та етанол за запахом дуже схожі й відрізнити їх дуже складно.

Щодо загальних фізичних властивостей багатоатомних спиртів слід відзначити, що це в'язкі речовини, добре розчинні у воді й погано розчинні в органічних розчинниках. За рахунок більшого числа можливих водневих зв'язків багатоатомні спирти мають більшу в'язкість, більшу температуру плавлення та кипіння й кращу розчинність порівняно з їхніми одноатомними аналогами.

4. Водневий звязок в молекулах спиртів.

Відсутність серед спиртів газуватих речовин пояснюється тим, що електронна будова спиртів нагадує електронну будову води, що обумовлює можливість утворення водневого зв'язку між молекулами спиртів.

Завдяки водневому зв’язку молекули спиртів, так само як і молекул води, асоційовані: між ними існує додаткова міжмолекулярна взаємодія.

Утворенням водневих зв'язків з молекулами води пояснюється розчинність спиртів. Молекули спиртів складаються ніби з двох частин — розчинної у воді (гідрофільної), яка містить гідроксильну групу, та нерозчинної (гідрофобної), що складається з вуглеводневого радикала. Якщо вуглеводневий радикал невеликий, то водневі зв'язки гідроксильної групи з молекулами води спроможні втримати молекулу спирту в розчині. Якщо ж молекула спирту має довгий вуглеводневий ланцюг, який «чинить опір» розчиненню, то гідроксильна група вже не в змозі здійснити розчинення речовини.

IV. Закріплення знань.

Виконання завдань.

1. Із наведеного переліку виберіть формули, які можуть відображати склад насичених одноатомних спиртів: С₅Н₁₀О, С₆Н₁₁О₆, С₆Н₁₂О, С₂Н₄О, С₂Н₆О₂, С₂Н₆О.
2. Запишіть формули спиртів у порядку зменшення їхньої розчинності: С₇Н₁₅ОН, С₅Н₁₁ОН, СН₃ОН, С₄Н₉ОН, С₆Н₁₃ОН.
3. Напишіть структурні формули молекул усіх ізомерних спиртів складу С₆Н₁₄О. Назвіть сполуки, укажіть первинні, вторинні і третинні спирти.

V. Домашнє завдання.

VI. Підбиття підсумків уроку.