Урок.Карбонові кислоти

Тема 3. Оксигеновмісні органічні сполуки

Урок 28

Тема уроку.

Карбонові кислоти, їх поширення у природі та класифікація. Карбоксильна характеристична група. Склад, будова молекул насичених одноосновних карбонових кислот, їхня загальна та структурні формули, ізомерія, систематична номенклатура і фізичні властивості. Хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот. Реакція естерифікації. Одержання етанової кислоти.

Мета:

• Формування ключових компетентностей:
  • Спілкування державною мовою;
  • Уміння вчитися впродовж життя;
  • Екологічна грамотність і здорове життя;
  • Основні компетентності у природничих науках і технологіях;
  • Інформаційно-цифрова компетентність;
  • Соціальна та громадянська компетентності;
• Формування предметних компетентностей:
  • Дати поняття «карбонові кислоти», їх поширення у природі та класифікацію, уявлення про карбоксильну характеристичну  групу; вивчити склад, будову молекул насичених одноосновних карбонових кислот, їхню загальну та структурні  формули, ізомерію, систематичну номенклатуру; фізичні та хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот: взаємодію з індикаторами, металами, лугами, солями, спиртами – реакцією естерифікації, одержання етанової кислоти;
  • Розвивати хімічну мову, логічне й екологічне мислення, вміння аналізувати;
  • Виховувати здоровий спосіб життя;
  • Виховувати інтерес до вивчення хімії.

 

Обладнання: мультимедійний проектор, комп’ютер, мультимедійна презентація, ЕЗНП «Віртуальна хімічна лабораторія»

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: лекція, бесіда, складання схеми-шпаргалки, «Відстрочена відгадка», «М’яке опитування», робота з підручником, робота в  парах, робота з QR-кодами підручника (відео хімічні властивості) , завдання за допомогою сервісу learningApps.Org

 

 

Структура уроку

I.   Організаційний етап ………………………………………………………  1хв

II.  Оголошення теми та мети уроку ………………………………………….. 2 хв

III. Актуалізація опорних знань та  поглиблення знань……………………… 3 хв

IV. Мотивація навчальної діяльності …………………………………………. 2 хв

V. Вивчення нового матеріалу ……………………………………………… 27 хв

1. Знаходження в природі
2. Поняття про карбонові кислоти.
3. Функціональна група й будова карбонових кислот.
4. Типи класифікації карбонових кислот.
5. Гомологічний ряд й номенклатура карбонових кислот.
6. Фізичні властивості карбонових кислот.
7. Електронна будова карбоксильної групи.
8. Техніка безпеки.
9. Хімічні властивості.
10. Одержання оцтової кислоти.
11. Застосування.

VІ.   Узагальнення й систематизація знань учнів …………………………….. 5 хв

VIІ.  Домашнє завдання ………………………………………………………… 2 хв

VІII. Підбиття підсумків уроку, виставлення оцінок ………………………… 3 хв

 

Хід уроку

Формування ключових компетентностей	Діяльність викладача	Діяльність учня
Спілкування державною мовою; Уміння вчитися впродовж життя; Основні компетентності у природничих науках і технологіях Екологічна грамотність і здорове життя; Інформаційно-цифрова компетентність Соціальна та громадянська компетентності	Лекція, бесіда, прийом  «Відстрочена відгадка», проблемне питання, «М’яке опитування», робота з підручником, робота в парах, «Снігова куля», «віртуальна лабораторія», завдання за допомогою сервісу learningApps.Org	Вивчають основні поняття теми, відповідають на питання, складають конспект, схему, рівняння реакцій, уважно слухають, відповідають на питання, міркують над проблемним питанням, спостерігають за експериментом, працюють у парах

 

І. Організація групи

 ІІ. Оголошення теми й мети уроку.

 ІІІ. Актуалізація опорних знань та поглиблення знань

  Завдання за допомогою сервісу learningApps.Org «Класифікація органічних сполук»

 

ІV. Мотивація навчальної діяльності

 «Відстрочена відгадка»

 Хіба ми можемо уявити життя без цієї речовини? Без маринованих огірочків, грибів? Всі ми знаємо запах цієї речовини і не сплутаємо його ні з якою іншою речовиною. Скажіть, будь ласка, з якою речовиною ми ознайомимось сьогодні на уроці? Так, ми ознайомимося з основною складовою частиною столового оцту – з оцтовою кислотою.

 

 V. Вивчення нового матеріалу

1. Знаходження в природі

• Мурашина кислота виробляється мурахами, знаходиться у кропиві і в хвої ялини.
• Масляна кислота – утворюється у разі прогіркання масла, є запахом поту.
• Капронова кислота  - входить до складу козячого масла.
• Ізовалеріанова кислота – в коренях  валеріани лікарської.
• Стеаринова і пальмітинова кислота – виділені з пальмової олії.
• Щавлева кислота -  в щавлі, ревені, кислиці, шпінаті.
• Яблучна кислота – яблука.
• Лимонна кислота -  апельсин, грейпфрут, лимон.
• Оцтова кислота – утворюється при прокисанні вина

 

2. Поняття про карбонові кислоти.

Карбонові кислоти — це органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп, сполуче­них з вуглеводневим радикалом або водневим атомом.

3. Функціональна група й будова карбонових кислот.

.          - карбоксильна група. Назву отримала від поєднання двох груп атомів карбонільної і гідроксильної.

Загальна формула має вигляд:  С_nH_2n+1COOH  або R – COOH

4. Карбонові кислоти класифікують:

  а) залежно від кількості карбоксильних груп у молекулі — на одноосновні, двохосновні  та багатоосновні;

 

б) залежно від природи радикала — на на­сичені, ненасичені й ароматичні

• Насичені, наприклад пропіонова кислота

     

• Ненасичених, наприклад  акрилова кислота

• Ароматичні, наприклад бензойна кислота

 

5. Гомологічний ряд й номенклатура карбонових кислот.

Найпростішими представниками є: Мурашина і оцтова кислоти.                                                     

Назва кислоти походить від назви відповідного вуглеводню: до назви алкана додають суфікс -ов- і закінчення -а. У зв'язку з тим що багато карбонових кислот було відкрито задовго до прийняття пра­вил міжнародної номенклатури, більшість з них мають традиційні назви.

НАЗВИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ І ЇХНІХ СОЛЕЙ

Формула	Назва		Сіль
	IUPAC	традиційна
HCOOH	Метанова	Мурашина	Форміат
CH3COOH	Етанова	Оцтова	Ацетат
CH3CH2COOH	Пропанова	Пропіонова	Пропіоат
CH3 (CH2 )2COOH	Бутанова	Масляна	Бутилат
CH3 (CH2 )3COOH	Пентанова	Валеріанова	Валеріат
CH3 (CH2 )4COOH	Гексанова	Капронова	Капронат
СІ5Н31СООН	Гексадеканова	Пальмітинова	Пальмітат
СІ7Н35СООН	Октадеканова	Стеаринова	Стеарат

 

 6. Фізичні властивості карбонових кислот.

Робота в парах (виписати з підручника фізичні властивості оцтової кислоти)

Нижчі карбонові кислоти — рідини з гострим запахом, добре розчинні у воді. З підвищенням відносної молекулярної маси розчинність кислот у воді змен­шується, а температура кипіння підвищується. Вищі кислоти, починаючи з пеларгонової (нонанової) СН₃—(СН₂)₇—СООН,— тверді речовини, без запаху, нероз­чинні у воді.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Формула	Назва	t пл. С	t кип. С	Розчинність у воді
НСООН	Мурашина	8,2	100,7	Необмежено
СН3СООН	Оцтова	16,6	117,7	Необмежено
С2Н5СООН	Пропіонова	-20,8	140,8	Необмежено
С3Н7СООН	Масляна	-5,3	163,3	Добре
С4Н9СООН	Валеріанова	-34,5	186,4	Погано
С5Н11СООН	Капронова	-3,9	205,3	Погано
СІ5Н31СООН	Пальмітинова	52,5	390	Не розчиняється
СІ7Н35СООН	Стеаринова	71,0	432	Не розчиняється

 

Необхідно відзначити такі властивості кислот, як їхня порівняно мала леткість, розчинність у воді одних і нерозчинність інших. У вста­новленні водневих зв'язків беруть участь атоми Оксигену гідроксиль­них груп. Унаслідок рухливості π-зв'язку електронна густина на карбонільному атомі Оксигену більша, він переважно бере участь в утворенні водневих зв'язків.

Оскільки в молекулах кислот одночасно присутні й негативно, й позитивно заряджені атоми, можуть утворюватися подвоєні моле­кули — дімери з двома водневими зв'язками:

У такому випадку асоціація молекул виявляється більш міцною, ніж за наявності одного водневого зв'язку.

 

7. Електронна будова карбоксильної групи.

Електронні взаємодії в карбоксильній груді досить складні, спо­стерігається сполучення неподіленої електронної пари гідроксиль­ного Оксигену з електронами π-зв'язку.

В результаті зсуву електронної густини подвійного зв'язку до Ок­сигену атом Карбону набуває надлишкового позитивного заряду. З цієї причини електрони гідроксильного атома Оксигену (неподілені електрони й електрони зв'язку С = О) зміщуються до атома Карбо­ну, а в результаті зниження електронної густини на атомі Оксигену до нього зміщуються електрони зв'язку О—Н. Атом Гідрогену у зв'яз­ку з цим легше відщеплюється у вигляді протона, що й зумовлює кислотні властивості речовини. Зсув електронної густини зв'язків у карбоксильній групі можна виразити такою формулою:

Зсув електронної густини від гідроксильного атома Оксигену до атома Карбону трохи зменшує на ньому позитивний заряд, а отже, і полярність зв'язку С = О , тому варто очікувати зниження реак­ційної здатності карбонільної групи.

 

 

Одноосновні карбонові кислоти.

До одноосновних насичених карбонових кислот належать органічні речовини, в молекулах яких є одна карбоксильна група, зв'язана з радикалом насиченого вуглеводню або з атомом водню.

   

      8. Техніка безпеки ( слайди)

 

9. Хімічні властивості. (Слайди, відео)

Робота з QR-кодами підручника (відео хімічні властивості)

Ставимо проблемне питання : «Властивості якого класу неорганічних речовин подібні до властивостей оцтової кислоти?»

    1. Вплив кислот на індикатори.

Оцтова кислота є слабкою кислотою, тому змінює колір індикаторів

СН₃СООН  ↔ СН₃СОО^- + Н⁺

Лабораторний дослід «Дія кислот на індикатора».

У дві пробірки налити 1—2 мл розчину оцтової кислоти й додати декілька крапель розчинів лакмусу й метилового оранжевого.

2. Взаємодія з металами.

2СН₃СООН + Mg → (СН₃СОО)₂ Mg  + H₂

Лабораторний дослід «Взаємодія кислот з металами й лугами».

У дві пробірки налити розчини оцтової і хлоридної кислот. В оби­дві пробірки додати трохи порошку магнію або магнієвих ошурків. Порівняти активність взаємодії цих кислот з магнієм.

3. Взаємодія з оксидами металів.

2СН₃СООН + CaO → (СН₃СОО)₂ Ca  + H₂O

У пробірку налити розчини оцтової кислот.  Додати трохи порошку цинк оксиду.

4. Взаємодія з лугами.

СН₃СООН + NaOH → СН₃СООNa  + H₂O

Лабораторний дослід«Взаємодія кислот з лугами».

У пробірку налити розчин лугу й додати декілька крапель фенол­фталеїну. Потім по краплях додавати розчин оцтової кислоти до знебарвлення розчину.

5. Взаємодія з солями слабких кислот.

2СН₃СООН + CaСO₃ → (СН₃СОО)₂Ca  + H₂O + СО₂

Лабораторний дослід«Взаємодія кислот з солями».

У пробірку налити розчин кислоти. Потім додати шматок крейди.

6. Горіння.

Як і більшість органічних сполук, карбонові кислоти дуже добре горять, причому чим більший вуглеводневий радикал, тим більша ймовірність протікання реакції горіння з виділенням сажі (вільного вуглецю):

СН₃СООН + 2О₂ → 2H₂O + 2СО₂

С_І7Н₃₅СООН + 8О₂ → 18H₂O + 17С

7. Реакція естерифікації.

Карбонові кислоти здатні взаємодіяти зі спиртами з утворенням естерів:

Молекула кислоти віддає гідроксигрупу, а молекула спирту — атом Гідрогену.

Реакція естерифікації відбувається у присутності сульфатної кис­лоти, яка в цьому випадку відіграє роль каталізатора, й водовіднімаючої речовини. Роль водовіднімаючої речовини в даному випадку по­лягає в полегшенні протікання реакції і зсуві рівноваги у бік утворення продуктів реакції.

8. Взаємодія з хлором.

Під впливом карбоксильної групи в молекулі карбонової кисло-. ти збільшується рухливість атомів Гідрогену, що стоять при атомі Карбону у вуглеводневому радикалі, який розташований поряд з карбоксильною групою (в α-положенні). Тому ці атоми Гідрогену можуть легко заміщатися (наприклад, галогенами):

Чим більше атомі гідрогену заміщені на атоми хлору, тим кислота буде проявляти кислотні властивості.

Вплив карбоксильної групи розглядається на прикладі реакції хлорування карбонових кислот. Насичені вуглеводні вступають у взаємодію з галогенами складніше. Вплив вуглеводневого радика­ла на карбоксильну групу помітний, якщо розглядати зміну сили карбонових кислот зі збільшенням радикала: чим більший ради­кал, тим менш рухливий атом Гідрогену карбоксильної групи і тим слабшою є кислота. Зі збільшенням вуглеводневого радикала в гомологічному ряду одноосновних насичених кислот сила кислот зменшується. Відповідно, найсильнішою кислотою цього ряду є му­рашина кислота.

 

Складаємо схему-шпаргалку хімічних властивостей оцтової кислоти.

Робимо висновок про подібність властивостей етанової кислоти до властивостей неорганічних кислот.

Оцтова кислота

- дисоціація    - з основами

- з металами     - із солями

- з основними і амфотерними  - зі спиртами

оксидами 

10. Одержання кислот.

1. Сучасний синтетичний спосіб одержання оцтової кисло­ти заснований на окисненні оцтового альдегіду, що виходить при гідратації ацетилену:

2. Велике значення має спосіб одержання оцтової кислоти, за­снований на окисненні бутану:

3. Окиснення альдегідів (реакція срібного дзеркала):

СН₃СОН + Ag₂O  → СН₃СОOН + 2Ag

 

11. Застосування.

 Застосування мурашиної кислоти.

Оскільки при нагріванні мурашиної кислоти із сульфатною виді­ляється чадний газ, то її часто використовують у лабораторії для одержання чистого чадного газу.

Мурашина кислота широко використовується в органічному син­тезі як протрава при фарбуванні текстилю, у бджільництві проти вароатозу, для одержання пестицидів та ін. У медицині вона засто­совується у вигляді 1%-го спиртового розчину (мурашиний спирт) як розтирка при невралгіях, міозитах та інших захворюваннях.

Застосування оцтової  кислоти.

Оцтова кислота серед органічних кислот використовується найбіль­ше. У цьому плані її можна порівняти із сульфатною кислотою.

У результаті реакції плюмбум (II) оксиду з оцтовою кислотою утво­рюється плюмбум (II) ацетат РЬ(СН₃СОО)₂, розчин якого застосову­ється в медицині (свинцева примочка).

При взаємодії ферум (III) гідроксиду з кислотою одержують фе-рум (III) ацетат Fе(СН₃СОО)_з, відомий як протрава при фарбуванні. При нанесенні на тканину він, з одного боку, міцно утримується волокнами, з іншого — добре утримує барвник.

Найчастіше оцтова кислота утворює з важкими металами солі, у складі яких поряд з кислотними залишками містяться гідрокси­льні групи, наприклад РЬ(СН₃СОО)₂      РЬ(ОН)₂.

Оцтова кислота використовується для одержання естерів, на­приклад етилацетату, інших естерів, які завдяки приємному запа­ху застосовуються як віддушки у парфумерній та харчовій проми­словості.

У сільському господарстві та харчовій промисловості оцтова кис­лота, а також її найближчі гомологи — мурашина і пропіонова — використовуються як консерванти, що дозволяє зберігати високу поживність кормів і запобігати гнилісним процесам.

Оцтова кислота застосовується для одержання барвників, ацетат­ного волокна, лікарських препаратів, зокрема аспірину (ацетилсалі­цилової кислоти).

 

6. Узагальнення й систематизація знань учнів

Прийом «М’яке опитування»

1. Як називається функціональна група органічних кислот?
2. Як називаються органічні кислоти, що містять карбоксильну групу?
3. Який агрегатний стан оцтової кислоти? А який у вищих карбонових кислот, що містять 15 і більше атомів Карбону?
4. Чому в разі дії натрієм на оцтову кислоту виділяється газ? Який?
5. Який газ виділяється під час дії оцтової кислоти на соду?
6. Де застосовують оцтову кислоту?
7. Чому болісні укуси мурашок? (Обпалюють мурашиною кислотою)
8.  Які кислоти є вітамінами? (Аскорбінова)
9. Завдання за допомогою сервісу learningApps.Org «Карбонові кислоти»

VIІ. Домашнє завдання.

             § 20,21, вправа 308.

 Підготувати міні-проекти на теми:

«Перше застосування оцтової кислоти»

«Застосування оцтової кислоти в харчовій промисловості»

«Як моя родина використовує оцет»

 

VІІI. Підбиття підсумків уроку, виставлення оцінок

1. Завдання за допомогою сервісу learningApps.Org «Оксигеновмісні органічні речовини»
2. Які завдання ми ставили на початку заняття?

Учні називають їх.

- Чи справились ми з ними?

-   Що корисного ви взяли із цього заняття?

Отже,  сьогодні  ви застосовували раніше здобуті знання, оволоділи новими

знаннями та практичними навичками. І все це через діяльність, через вашу

працю. 

 Б.Шоу сказав: «Єдиний шлях, який веде до знань - це праця».

        Чи  поставленої мети ми з вами досягли? 

Отже, Працюйте й будьте щасливі!