Урок."Розв’язування експериментальних задач на виявлення функціональних груп в органічних сполуках"

       ДИСЦИПЛІНА : ХІМІЯ

 

ТЕМА ЗАНЯТТЯ : Розв’язування  експериментальних  задач  на  виявлення        функціональних  груп  в  органічних  сполуках

    ВИД  ЗАНЯТТЯ : лабораторна  робота

    ТИП ЗАНЯТТЯ : застосування  знань, вмінь, навичок

       ТРИВАЛІСТЬ ЗАНЯТТЯ : 90хв.

 

                                               ЦІЛІ  ЗАНЯТТЯ:

 

ОСВІТНІ: експериментально  довести  наявність  функціональних  груп  в  органічних  сполуках, дослідити і систематизувати   вміння  студентів  проводити  якісні  реакції

 

РОЗВИВАЮЧІ:розвивати пізнавальну активність студентів; творче самостійне мислення; експериментальні навички

 

ВИХОВНІ: формувати логічне  мислення,вміння  співставляти, робити  висновки, виховувати почуття  колективізму, відповідальності  за  якість  роботи  при проведенні  дослідів.

 

                                                    МІЖПРЕДМЕТНІ ЗВ’ЯЗКИ:

1. Аналітична  хімія  ІІІ курс. Якісний  аналіз.
2. Органічна  хімія  ІІ  курс. Якісний  аналіз складу  органічних  сполук.

 

                                                   ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЗАНЯТТЯ:

 

А.НАОЧНІ  ПОСІБНИКИ : штативи з пробірками,спиртівки,пробіркотримачі, сухий  спирт,

етанол, гліцерин, фенол,мідна  дротина, натрій гідроксид,купрум (ІІ) сульфат, ферум (ІІІ) хлорид,оцтовий альдегід,ацетон,фруктоза, аргентум (І) нітрат, амоній гідроксид, резорцин, хлоридна  кислота, мурашина,оцтова,олеїнова кислоти,бромна вода, сахароза,анілін, лактоза,глюкоза ,хлорне вапно,йодна вода,ацетат  свинцю, нітратна  кислота.

 

Б.РОЗДАТКОВИЙ МАТЕРІАЛ : варіанти індивідуальних завдань,інструкції  до  лабораторної  роботи  №16

 

В.ТЗН:слайд  “ Таблиця  розпізнавання  функціональних  груп  органічних  сполук.”

 

Г.УЧБОВІ МІСЦЯ: лабораторія хімії

 

 

 

 

РІВЕНЬ  СФОРМОВАНОСТІ  ПРАКТИЧНИХ  ВМІНЬ  І  НАВИЧКІВ  ПРИ  ВИВЧЕННІ  ТЕМИ:

 - високий : вміння  самостійно  проводити  дослідницьку  роботу  по  виявленню  органічних  сполук  на  основі  детального  аналізу  послідовності  виконання  експерименту,повних  вичерпних   знань  про  склад  і  будову  органічних  речовин  та  обгрунтовувати   свої  дії  певними  теоретичними  положеннями ;

- достатній: вміння  проводити  якісні  реакції  на  всі   класи  органічних  сполук, записувати  рівняння  реакцій  і  давати  обгрунтоване  пояснення  ходу  якісної  реакції;

- середній : вміння  складати  схему  проведення  якісних  реакцій  та  теоретично  підтверджувати  їх, знаючи  зовнішні  ознаки  закінчення  ходу  реакції;

- низький :  вміння  теоретично  пояснювати  хід  розпізнавання    окремих  функціональних  груп

 

                                              ЗМІСТ ЗАНЯТТЯ

І.ОРГАНІЗАЦІЙНИЙ МОМЕНТ.

Відмітити відсутніх,відповісти на запитання студентів.2хв.

 

ІІ.ПОВІДОМЛЕННЯ ТЕМИ, МЕТИ  І ЗАВДАНЬ ЗАНЯТТЯ.МОТИВАЦІЯ УЧІННЯ. 3хв.

  Наголошується  на  тому, що  дана  лабораторна  робота  є  своєрідним  експериментальним  закріпленням  матеріалу  про  класи  органічних  сполук, яке  супроводжується  дослідницькою  роботою  по  визначенню  органічних  сполук  в  продуктах  харчування. Такий  взаємозв’язок  є  символічним, тому  що  студенти  спеціальності  “Технологія  харчування”  повинні  мати  не  тільки  теоретичні  уявлення  про  склад  харчових  продуктів, а  й  вміти  визначати  їх  якість  за  допомогою  найпростіших  експериментів.

      Далі студентам нагадується методика виставлення рейтингових оцінок.

 

ІІІ .ВІДТВОРЕННЯ  І  КОРЕКЦІЯ  ОПОРНИХ  ЗНАНЬ  СТУДЕНТІВ: 14хв.

Фронтальне  опитування  студентів  по  питаннях:

1. За  якою  ознакою  вуглеводні  поділяються  на  насичені  й  ненасичені? За  допомогою  яких  якісних  реакцій  їх  відрізняють?
2. Перерахуйте  класи  вивчених  вами  оксигеновмісних  органічних  сполук.
3. Яка  функціональна  група  є  у  одноатомних  і  багатоатомних  спиртів?Чи  однакові  якісні  реакції  використовують  для  їх  визначення?
4. Які ароматичні  сполуки  вам  відомі?  Особливості  їхньої  будови.
5. Якими  якісними  реакціями  визначають  фенол  і  анілін?
6. Які  функціональні  групи  мають молекули  альдегідів, кетонів, карбонових  кислот?
7. Якісна  реакція  на  альдегіди. Чому  мурашину  кислоту  теж  визначають  за  такими  ж  якісними  реакціями?
8. Якісна  реакція  на  кетонну  групу.
9. Як  можна  визначити  присутність  оцтової  та  олеїнової  кислот?
10. Який  реактив  найчастіше  використовують  для  дослідження  вуглеводів?Як  за  допомогою купрум (ІІ) гідроксиду  визначити  присутність  двох  функціональних  груп  в  молекулах  моно- і  дисахаридів  та  дослідити  відновну  здатність  дисахаридів?
11. Які  якісні реакції  на  білки  вам  відомі?

 

ІV.РОЗРОБКА  АЛГОРИТМУ  ПРОВЕДЕННЯ  ЛАБОРАТОРНОЇ  РОБОТИ,ОСМИСЛЕННЯ  ЗМІСТУ  РОБОТИ.  5хв.

1. Поділ  студентів  на  ланки, розподіл  індивідуальних  завдань  всередині  ланки
2. Призначення  експертів  по  певних  класах  органічних  сполук
3. Осмислення  або  обговорення  ходу  дослідів, визначення  необхідних  для  досліду  реактивів  та  обладнання
4. Розподіл  експериментів дослідницького  характеру .
5. Проведення  експериментів  під  контролем  і  за  допомогою  викладача. 

 

V. ІНСТРУКТАЖ  З  ТЕХНІКИ  БЕЗПЕКИ.  3хв.

 

VI. ВИКОНАННЯ  РОБОТИ  ПІД  КОНТРОЛЕМ  І  ЗА  ДОПОМОГОЮ  ВИКЛАДАЧА. 15хв.

                                        Довідковий  матеріал :

1.Якісне  визначення  етанолу: окиснення  етилового  спирту  оксидом  міді

 

Реактиви  і  матеріали : етиловий  спирт, спіраль  з  мідної  дротини.

Обладнання : пінцет

 

В  суху  пробірку  поміщають 2  краплі  етилового  спирту. Тримаючи  спіраль  з  мідної  дротини  пінцетом, нагрівають  її  в  полум’ї  спиртівки  до  появи   чорного  нальоту  оксиду  міді.  Ще  гарячу  дротину  опускають  в  пробірку  з  етиловим  спиртом. Чорна  поверхня  спіралі  одразу  стає   червонуватою  внаслідок  відновлення оксиду  міді. При   цьому  відчувається  характерний  запах  оцтового  альдегіду ( запах  яблук)

Хімізм  процесу :

 

Н₃С -  СН  - Н  + CuO  ------  CH₃COH  + Cu  + H₂O

     

           OH

 

  Альтернативні  спроби :  

       -  окиснення  етилового  спирту  хромовою  сумішшю;

• окиснення  етилового  спирту  перманганатом  калію;
• ксантогенова  проба

 

2.Якісне  визначення  гліцерину:взаємодія  гліцерину  з  купрум (ІІ) гідроксидом

 

Реактиви  і  матеріали :гліцерин,купрум (ІІ)  сульфат – 0,2 н  розчин, їдкий  натр- 2н  розчин.

 

  Поміщають  в  пробірку  2  краплі  розчину  купрум (ІІ)  сульфату,  2  краплі  розчину  їдкого натру  і  перемішують  -  утворюється  блакитний  драглистий  осад  купрум (ІІ) гідроксиду. В  пробірку  добавляють  1  краплю  гліцерину  і  струшують. Осад  розчиняється  та  з’являється  темно-синій  колір  внаслідок  утворення  гліцерату  міді.

Хімізм  процесу :

Н₂С – ОН                  НО – СН₂ H₂C – O                  OCH₂

      Cu

НС  - ОН   + НО – Cu - OH  + НО-  СН  -----  HC – O                O CH +2H₂O

 H      H

Н₂С – ОН                                   НО-   СН₂   HOH₂C   CH₂OH

 

  Альтернативна  спроба : -  окиснення  йодною  кислотою  до  альдегідів.

 

3.Якісне  визначення  фенолу: взаємодія  з  ферум (ІІІ) хлоридом.

 

Реактиви  і  матеріали : фенол, насичений  водний розчин, ферум (ІІІ) хлорид – 0,1 н  розчин.

 

Поміщають  в  пробірку  2  краплі  розчину  фенолу, добавляють  3  краплі  води  і  1  краплю  розчину  ферум (ІІІ) хлориду. З‘являється  червоно-фіолетове  забарвлення  феноляту  заліза

Хімізм  процесу  :

 

 

3C₆H₅OH  + FeCl₃ ---------  (C₆H₅O)₃Fe  + 3HCl

 

Альтернативні  спроби :

• одержання  трибромфенолу;
• нітрозореакцією  фенолу.

 

4.Якісне  визначення  оцтового  альдегіду : реакція  “срібного  дзеркала”

 

Реактиви  і  матеріали : оцтовий  альдегід, 2н  розчин  аміаку, 0,2н  розчин  аргентум (І) нітрату.

 

В  чисту  пробірку  вносять  2  краплі  розчину  аргентум (І) нітрату  і  приливають  1  краплю  розчину  аміаку. Утворений  бурий  осад  гідроксиду срібла  розбавляють, доливаючи  надлишок  (1-2 краплі) розчину  аміаку. Потім  приливають 1 краплю  розчину  оцтового  альдегіду  і  повільно  нагрівають  вміст  пробірки  над  полум’ям  спиртівки. Під  час  обережного  нагрівання  вміст  пробірки  буріє  і  на  стінках  виділяється  срібло  у  вигляді  блискучого  дзеркального  нальоту. Альдегід  при  цьому  окиснюється  до  кислоти, яка  утворює  амонієву  сіль.

Хімізм  процесу :

Ag NO₃  + NH₄OH ---------  AgOH  +  NH₄NO₃

   2AgOH  -----  Ag₂O + H₂O

   Ag₂O  + 4NH₄OH  -------  2[Ag(NH₃)₂]OH  +  3H₂O

   CH₃COH  + 2[Ag (NH₃)₂]OH----------  CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

 

Альтернативні  спроби :

• взаємодія  з  Cu(OH)₂ при нагріванні;
• взаємодія  з  фуксинсірчистою  кислотою.

 

5.Якісне  визначення  ацетону : йодоформна  проба

 

Реактиви  і  матеріали :ацетон, 2н  розчин  їдкого натру,концентрований розчин  йоду  в  калій  йодиді.

 

Поміщають  в  пробірку  3 краплі  розчину  йоду  в  калій  йодиді  і  5  крапель  розчину  їдкого  натру. Розчин  знебарвлюється. До  знебарвленого  розчину  доливають  1  краплю  ацетону. Миттєво  без  нагрівання  випадає  жовтувато-білий  осад  з  характерним  запахом  йодоформа.

Хімізм  процесу: 

  I₂ + 2NaOH -------  NaOI  + NaI  + H₂O

  CH₃ – CO – CH₃ + 3NaOI  ------- CH₃ -  CO –CI₃ + 3NaOH

  CH₃ – CO – CI₃ + NaOH  -------  CH₃ -   CO – ONa  + CHI₃

Альтернативні  спроби :

-взаємодія з нітропрусидом  натрію

 

6. Якісне  визначення  фруктози :  реакцією  Селіванова

 

Реактиви  і  матеріали : 0,5% розчин  фруктози,  хлоридна  кислота, 1% розчин  резорцину

 

В  пробірку  поміщають  кристалик  резорцину, 2  краплі  хлоридної кислоти  і  2  краплі  розчину  фруктози. Вміст  пробірки  нагрівають  до  початку  кипіння.Рідина  поступово  забарвлюється  в  червоний  колір.

  При  нагріванні  з  концентрованими  мінеральними  кислотами  молекули  гексоз  поступово  розщеплюються, утворюючи  суміш  різних  продуктів, в  тому  числі, й  оксиметилфурфурол, який  конденсується  з  резорцином   в  забарвлену  сполуку.

 

7.Якісне  визначення  мурашиної кислоти: реакція  “срібного  дзеркала”

 

Реактиви  і  матеріали :мурашина  кислота, 2н  розчин  аміаку, 0,2н  розчин  аргентум (І) нітрату.

 

В  чисту  пробірку  вносять  2  краплі  розчину  аргентум (І) нітрату  і  приливають  1  краплю  розчину  аміаку. Утворений  бурий  осад  гідроксиду срібла  розбавляють, доливаючи  надлишок  (1-2 краплі) розчину  аміаку. Потім  приливають 1 краплю  розчину  мурашиної кислоти і  повільно  нагрівають  вміст  пробірки  над  полум’ям  спиртівки. Під  час  обережного  нагрівання  вміст  пробірки  буріє  і  на  стінках  виділяється  срібло  у  вигляді  блискучого  дзеркального  нальоту.

Хімізм  процесу :

Ag NO₃  + NH₄OH ---------  AgOH  +  NH₄NO₃

   2AgOH  -----  Ag₂O + H₂O

   HCOОH  + Ag₂O----------  CO₂ + 2Ag + H₂O

 

  Альтернативні  спроби :

• взаємодія  з  купрум (ІІ) гідроксидом  при  нагріванні;
• взаємодія  з  натрій бікарбонатом.

 

8.Якісне  визначення  оцтової кислоти:  взаємодія  з  ферум (ІІІ) хлоридом.

 

Реактиви  і  матеріали : оцтова кислота, кристалічний натрій  ацетат, 0,1н  розчин  ферум (ІІІ) хлориду.

 

  В  пробірку  поміщають  декілька  кристаликів  натрій  ацетату, 3 краплі  води  і 2  краплі  розчину  ферум (ІІІ) хлориду. Розчин  забарвлюється  в  жовтувато-червоний  колір  в  результаті  утворення  ацетату  заліза. Розчин  нагрівають  до  кипіння. Одразу  ж  випадають  пластинки  основних  солей  червоно-бурого  кольору.

Хімізм  процесу :

  3 CH₃COONa + FeCl₃  -------- (CH₃COO)₃Fe + 3NaCl

 (CH₃COO)₃Fe + HOH  -------  (CH₃COO)₃Fe(OH)  + CH₃COOH

(CH₃COO)₃Fe + 2HOH ----- (CH₃COO)Fe(OH)₂ + 2 CH₃COOH

(CH₃COO)₃Fe + 3HOH ------  Fe(OH)₃ + 3CH₃COOH

 

9.Якісне  визначення  олеїнової  кислоти: знебарвлення  бромної  води

 

Реактиви  і  матеріали : олеїнова  кислота, насичений  розчин  бромної  води.

 

В  пробірку  вносять  3-4 краплі  бромної  води, 1  краплю  олеїнової  кислоти  та  енергійно  збовтують.Бромна  вода  знебарвлюється.

 Хімізм  процесу:

СН₃ – (СН₂)₇ – СН=СН – (СН₂)₇ – СООН  + Br₂--- CH₃-(CH₂)₇ – CHBr – CHBr – (CH₂)₇ -COOH

 

Альтернативні  спроби :

 - знебарвлення  розчину калій  перманганату.

 

10. Якісне  визначення  цукрози: доказом  відсутністю  відновної  здатності і присутності  гідроксогруп

 

Реактиви  і  матеріали : 1% розчин  цукрози, 2н розчин  їдкого  натру, 0,2н  розчин  купрум (ІІ) сульфату

 

В  пробірку  поміщають  1  краплю  цукрози, 5  крапель  розчину  лугу  і  4-5  крапель  води. Добавляють  1  краплю  розчину  купрум (ІІ)  сульфату. Суміш  набуває  слабкого  синього  забарвлення  внаслідок  утворення  сахарату  міді. Розчин  нагрівають  до  кипіння  над  полум’ям  спиртівки, тримаючи  пробірку  так, щоб нагрівалась  тільки  верхня  частина  розчину . Цукроза  в  таких  умовах  не  окиснюється, що  вказує  на  відсутність  в  її  молекулі  вільної  альдегідної  групи.

 

11. Якісне  визначення  лактози: доказом  наявності   відновної  здатності і присутності  гідроксогруп

 

Реактиви  і  матеріали : 1% розчин  лактози, 2н розчин  їдкого  натру, 0,2н  розчин  купрум (ІІ) сульфату

 

В  пробірку  поміщають  1  краплю  лактози, 3 краплі  розчину  лугу  і  добавляють  1  краплю  розчину  купрум (ІІ)  сульфату. Блакитний  осад  купрум (ІІ) гідроксиду  при  струшуванні  пробірки  розчиняється, утворюючи  синюватий  розчин,що  є  доказом  наявності  гідроксогруп в  розчині.Приливають 4-5 крапель  води  і нагрівають верхню  частину  розчину до кипіння. В  нагрітій  частині  пробірки  з’являється  жовто-гаряче  забарвлення, що  доказує наявність вільної  альдегідної  групи у лактози.

 

12. Якісне  визначення  аніліну:  взаємодією з хлорним  вапном.

 

Реактиви  і  матеріали : анілін, насичений  розчин  хлорного  вапна

 

Готують  розчин  солянокислого  аніліну  і  1  краплю  розчину  вносять  в  пробірку. Добавляють  краплю  розчину  хлорного  вапна. З’являється  червонувато-фіолетове  забарвлення.

 

Альтернативні  спроби :

• бромування  аніліну;
• кольорова  реакція  з  лігніном;
• кольорова  реакція  з  калій  дихроматом.

 

VII. УЗАГАЛЬНЕННЯ  РЕЗУЛЬТАТІВ  РОБОТИ  КОЖНИМ  СТУДЕНТОМ. 20хв.

  Паралельно  з  цим  етапом  оформляється  звіт  про  виконану  роботу  і  теоретичне  обгрунтування  одержаних  результатів.

  Наприкінці  проектується підсумкова таблиця  розпізнавання  органічних  сполук  з  коментарем  викладача.

VIII. ВИКОНАННЯ  ЕКСПЕРИМЕНТІВ  ПО  ВИЗНАЧЕННЮ СКЛАДУ  ПРОДУКТІВ ХАРЧУВАННЯ. КОМЕНТАР  СТУДЕНТІВ.10хв.

 

 

 

  ДОСЛІДНИЦЬКО-ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНА  РОБОТА

1.Якісне  визначення  глюкози  у  фруктових  соках.

А) Доказ  наявності  гідроксогруп  в  глюкозі.

Реактиви  і  матеріали: 0,5% розчин  їдкого  натру, 0,2 н розчин  купрум (ІІ)  сульфату.

 

В  пробірку  поміщають  1  краплю  фруктового  соку  і  5  крапель  розчину  їдкого  натру. До одержаного  розчину  добавляють 1 краплю  розчину  купрум (ІІ) сульфату  і  струшують  вміст  пробірки. Блакитний  осад  купрум (ІІ) гідроксиду, що  утворюється  спочатку, миттєво  розчиняється, утворюючи  розчин  слабко-синього  кольору. Це  доказує наявність  гідроксогруп  в  молекулі  глюкози.

Хімізм процесу:

  CuSO₄+ 2NaOH  ------  Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

CH₂OH –(CHOH)₄ –COH + Cu(OH)₂ -- CH₂OH -(CHOH)₂ –CH –CH –COH + +2H₂O

                         O      O

                    Cu

Б) Окиснення  глюкози  купрум (ІІ) гідроксидом  в  присутності  лугу.

 До одержаного розчину  глюконату  міді  добавляють 5-6 крапель  води( висота  шару  рідини  повинна  бути 10-15мм). Вміст  пробірки нагрівають над полум’ям  спиртівки, тримаючи  пробірку так, щоб  нагрівалась її верхня  частина, а  нижня  залишалась  без  нагрівання. При  обережному  нагріванні  до  кипіння  нагріта  частина  синього  розчину  забарвлюється  в  жовто-гарячий  колір  купрум (І) гідроксиду. При більш тривалому  нагріванні  утворюється  червоний  осад  купрум (І) оксиду.

Хімізм  процесу :

2 Cu(OH)₂ ---- [O] + 2CuOH + H₂O

2CuOH ----- Cu₂O + H₂O

Оксиген, що  утворюється  при  відновленні  купрум (ІІ) гідроксиду, йде на  окиснення  глюкози:

CH₂OH – (CHOH)₄ – COH + [O] ------- CH₂OH – (CHOH)₄ – COOH

 

В)  Окиснення  глюкози  реактивом  Фелінга.

Г) Реакція  “срібного  дзеркала”

2.Якісне  визначення  крохмалю  в  продуктах  харчування.

Хліб  випечений  з  борошна, тому  наявність  в  ньому  крохмалю  перевіряють  йодною  водою. З’являється  характерне  синє  забарвлення.

Якщо  розрізати  сиру  картоплину  і  капнути на  зріз  йодом, то  також  з’явиться  синє  забарвлення.

 А  в  меді  та  ковбасі  при  проведенні  таких  же  спроб  крохмаль  виявляється  лише в залежності  від  гатунку  ковбаси або  за  умов  неякісності меду.

3.Визначення  повноцінності  яєчних білків   за  складом  амінокислот.

Реактиви  і  матеріали : 2н розчин їдкого натру, концентрований  розчин  їдкого  натру, нітратна  кислота, 0,2н розчин купрум (ІІ) сульфату, 0,1н розчин ацетату свинцю.

А) Біуретова  реакція.

В  пробірку  поміщають  2  краплі  досліджуваного  розчину, 1 краплю  розчину  лугу  і  1  краплю  розчину  купрум (ІІ) сульфату. Рідина  забарвлюється в  фіолетовий  колір.

Біуретова  реакція  доказує  наявність  в  білках  пептидних  зв’язків -NH – CO-, які  й  зумовлюють  появу  забарвлення  під  час  взаємодії  із  солями  міді.

Б) Ксантопротеїнова  реакція.

В  пробірку  вносять  3  краплі  водного розчину  білка  і  1  краплю  нітратної  кислоти. З’являється  білий  осад.При  нагріванні  реакційної  суміші  розчин  та  осад  забарвлюються  в  жовтий  колір. Суміш  охолоджують  і  добавляють 1-2  краплі  їдкого  натру. При  цьому  жовтий  колір  переходить  в  жовто-гарячий.

Ксантопротеїнова  реакція  доказує  наявність  в  складі  білка  ароматичних  амінокислот.

Жовте  забарвлення  виникає  як  результат  нітрування  бензольних  ядер триптофану, фенілаланіну – незамінних  амінокислот.

В) Цистеїнова  реакція.

  В  пробірку  наливають  розчин  білка, 2  краплі  розчину  ідкого  натру, 1  краплю  розчину  ацетату  свинцю  і  нагрівають  вміст  пробірки  в  полум’ї  спиртівки. З’являється  коричневий  осад  сульфіду  свинцю.

 Ця  реакція  свідчить  про  наявність сірки  в  білках. Її  дають  такі  амінокислоти ( в т.ч. й критичні): цистин, цистеїн, метіонін.

 

ІХ. ПІДВЕДЕННЯ  ПІДСУМКІВ. ВИСНОВОК.2хв.

 

Х. ВИКОНАННЯ  ІНДИВІДУАЛЬНИХ  ЗАВДАНЬ . 15 хв.

 

ХІ.ПОВІДОМЛЕННЯ ДОМАШНЬОГО ЗАВДАННЯ.1хв.