Вуглеводи. Глюкоза, сахароза

ВУГЛЕВОДИГлюкоза, сахароза10 клас

ВУГЛЕВОДИ Вуглеводи – це органічні речовини, що належать до класу полігідроксикарбонільних сполук. Багато вуглеводів має склад, що відповідає загальній формулі Сn(H2 О)m

Класифікація вуглеводів  Вуглеводи поділяють на три групи: моносахариди (не гідролізуються), дисахариди (утворюють під час гідролізу дві молекули моносахаридів), полісахариди – високомолекулярні речовини (утворюють під час гідролізу п молекул моносахаридів). Серед моносахаридів є: альдози, що мають альдегідну групу, кетози, які містять кетонну групу. 

Номенклатура, ізомерія Вживають ще такі загальні назви вуглеводів: сахариди, сахари та тривіальні назви їх представників: глюкоза, фруктоза, маноза, сахароза тощо. У моносахаридів існує міжкласова та стереоізомерія. Альдози є ізомерами кетоз з однаковими молекулярними брутто-формулами (альдо- та кетогексози).

Поширення у природі Вуглеводи утворюються в зелених рослинах у результаті фотосинтезу з оксиду вуглецю (IV) та води. їх масова частка становить близько 80 % сухої маси речовини рослин і до 2 % – тваринних організмів. Вуглеводи відіграють важливу роль у житті людини. Як і жири, вони є джерелом енергії в організмі. їжа людини приблизно на 70 % складається з вуглеводів. Вуглеводи є сировиною для виготовлення паперу, тканин. У природі найбільш поширені: правообертаючі глюкоза, галактоза, маноза, сахароза, лівообертаюча фруктоза.

ГЛЮКОЗА Це — один із найважливіших моносахаридів. Хімічна формула глюкози: C6 H12 O6 Молекула сполуки містить різні характеристичні групи — альдегідну і гідроксильні: Отже, глюкоза є водночас і альдегідом, і багатоатомним спиртом; такі сполуки називають альдегідоспиртами.

У водних розчинах існують альдегідна та циклічні форми (α- та β-У кристалічному стані молекули глюкози мають циклічну будову. форми, переважає β-форма).

Модель відкритої форми молекули глюкози:

Ізомер глюкози: Фруктоза (інша назва вуглеводу — фруктовий цукор) міститься в багатьох фруктах, ягодах, меду. Це безбарвна кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодша за звичайний цукор (сахарозу). В організмі людини фруктоза перетворюється на ізомер — глюкозу.

Фізичні властивості Глюкоза — білий порошок або безбарвна кристалічна речовина із солодким смаком. Сполука добре розчиняється у воді, плавиться при 146 °С.

Хімічні властивості.  Глюкоза вступає в реакції, характерні для багатоатомних спиртів і альдегідів. 1. Реакція за участю гідроксильних груп. Глюкоза, як і гліцерин, взаємодіє з купрум(ІІ) гідроксидом у лужному середовищі. Продукт реакції — розчинна сполука Купруму(ІІ) синього кольору (якісна реакція).

Хімічні властивості 2. Реакції за участю альдегідної групи. Глюкоза легко окиснюється. 2.1. При нагріванні її розчину з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду утворюється амонійна сіль глюконової кислоти, а на стінках посудини з’являється тонкий блискучий шар срібла. Це реакція «срібного дзеркала».

Хімічні властивості 2.2. Аналогічно діє на глюкозу купрум(ІІ) гідроксид (при нагріванні), перетворюючись на купрум(І) гідроксид жовтого кольору, який швидко розкладається на червоний купрум(І) оксид і воду:

Хімічні властивості 2.3. Глюкоза подібно до альдегідів може зазнавати відновлення. Унаслідок її взаємодії з воднем за наявності каталізатора утворюється шестиатомний спирт: Сорбіт міститься у водоростях, багатьох ягодах і фруктах, має солодкий смак. Сполука не засвоюється організмом і тому слугує замінником цукру для хворих на цукровий діабет.

Бродіння Так називають перетворення органічних речовин (вуглеводів) за участю мікроорганізмів або виділених із них ферментів. Відомо кілька видів бродіння — спиртове, молочнокисле тощо. 1. Під дією ферментів дріжджів відбувається спиртове бродіння глюкози, внаслідок якого утворюються етанол та карбон(IV) оксид:

Бродіння2. Під впливом молочнокислих бактерій глюкоза окиснюється до молочної кислоти: С6 Н12 О6 2 СН3 – СН – СООН ОН3. При маслянокислому бродінні глюкози утворюється бутанованова (масляна) кислота, виділяється водень і карбон (IV) оксид: С6 Н12 О6 С3 Н7 СООН + СО2 + Н2

Добування і використання глюкози Глюкозу добувають, здійснюючи гідроліз природних речовин — крохмалю, цукру, целюлози. При окисненні глюкози в організмі виділяється необхідна для нього енергія. Тому цю сполуку використовують у медицині як легкозасвоювану і калорійну речовину. Вона входить до складу кровозамінних рідин. Глюкозу застосовують і в харчовій промисловості. Із цього вуглеводу добувають аскорбінову кислоту (вітамін С), кальцій глюконат.

САХАРОЗА Молекулярна формула сахарози С12 Н22 О11  Сахароза — дисахарид. У її молекулі залишки α-глюкози та β-фруктози сполучені за допомогою етерного зв’язку між атомами С1—С2 через атом Оксигену:

Фізичні властивості Сахароза — безбарвна кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді. Під час нагрівання до 190—200 о. С кристали плавляться, молекули частково розкладаються. Це зумовлює специфічний смак і запах розплавленої маси, яка після застигання утворює карамель. Сахароза міститься в різних частинах рослин, наприклад у стеблах зеленої кукурудзи. Особливо багато її в коренеплодах цукрових буряків (16—20 %) та стеблах цукрової тростини (14—26 %). Тому сахарозу також називають буряковим цукром, або тростинним цукром. 

Хімічні властивості Сахароза окиснюється з утворенням вуглекислого газу й води. У структурі молекули сахарози немає альдегідної групи, це підтверджується експериментально: сахароза не дає реакції «срібного дзеркала». Альдегідна група залишку глюкози блокована зв’язком із залишком молекули фруктози. Під час розчинення сахарози альдегідна форма глюкози не може утворитися, тому реакція окиснення за альдегідною групою не відбувається.

Хімічні властивості

Добування й застосування Сахароза у вигляді тростинного цукру була відома з давніх-давен як лікувальний засіб. У Європі цукор із тростини з’явився в XVI ст., а з цукрових буряків був виділений уперше в середині XVIII ст. Доведено, що середньорічне споживання людиною цукру становить близько 30 кг. Оскільки сахароза — цінний харчовий продукт, її добувають у великій кількості. Світове виробництво цукру перевищує 50 млн тонн на рік. Україна виробляє кілька мільйонів тонн цукру на рік із цукрових буряків.