Загальні та молекулярні формули алкенів і алкінів, структурна ізомерія, систематична номенклатура.

Мета:

• формувати в учнів знання про гомологічні ряди на прикладі алкенів та алкінів; ознайомити учнів із природою кратного зв’язку, систематичною номенклатурою; новими видами ізомерії;
• розвивати уміння і навички складати структурні формули й називати алкени та алкіни.

 

Обладнання та реактиви: підручник, картки-завдання, моделі молекул, таблиці «Будова алкенів і алкінів», мультимедійна дошка.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

 

Хід уроку

І. Організаційний момент

Привітання, побажання хорошого настрою.

 

ІІ. Актуалізація опорних знань. Перевірка домашнього завдання.

Усне опитування (фронтальне + індивідуальне), елементи гри “Хімічний ерудит”.

Вступне слово вчителя:

На попередніх уроках ми розглядали тему Алкани.

Отож, давайте пригадаємо основні поняття,  формули, властивості та представників цього класу вуглеводнів.

 

1. Фронтальне опитування (запитання до всього класу)

 1. Що таке алкани?

 2. Яка їхня загальна формула?

 3. Який тип хімічного зв’язку притаманний алканам?

 4. Як змінюються фізичні властивості (стан, температура кипіння) алканів із зростанням молекулярної маси?

 5. Які існують джерела алканів у природі?

 6. Чим відрізняються нормальні та ізомерні алкани?

 7. Назвіть кілька представників алканів (від метану до гексану) за систематичною номенклатурою.

 

2. Індивідуальне опитування (за картками або усно)

Учитель ставить кожному учню коротке запитання:

Учень - Запитання - Очікувана відповідь.

1. Назви молекулярну формулу пропану C₃H₈

2. Яка реакція показує горіння метану? CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

3. Що таке гомологічний ряд? Ряд сполук, які відрізняються на групу –CH₂–

4. Як добувають метан у промисловості? З природного газу

5. Яка ізомерія характерна для бутану?

    Структурна ізомерія (нормальний і ізобутан

 

 Підсумок, перевірка та оцінювання.

 

– Учитель коротко аналізує відповіді, виставляє оцінки.

 

Висновок:

«Ми пригадали головне про алкани — їхній склад, властивості, номенклатуру. Ці знання допоможуть нам зрозуміти, як відрізняються ненасичені вуглеводні — алкени та алкіни»

ІІІ. Мотивація навчальної діяльності учнів.

Ми вже з вами вивчили алкани — насичені вуглеводні. Але в природі й техніці існують речовини, які мають інші властивості, утворюють цікаві реакції, з яких виготовляють пластмаси, спирти, ліки, синтетичні волокна. Це — алкени та алкіни.

 

Подумайте, без яких речовин сьогодні неможливо уявити життя людини: поліетиленові пакети, синтетичні тканини, гума, пластик, косметика, паливо — усе це створено на основі сполук, які ми сьогодні почнемо вивчати.

 

Тому тема нашого уроку допоможе зрозуміти, як із простих речовин створюють сучасні матеріали, і, можливо, саме ви колись винайдете новий вид пластику або екологічне паливо майбутнього.

 

ІV. Вивчення нового матеріалу

1. Гомологічний ряд алкенів та алкінів

Розповідь з елементами бесіди та застосуванням таблиці.

Вуглеводні, молекули яких мають на два атоми Гідрогену  менше, ніж алкани, і характеризуються наявністю в молекулах подвійного карбон-карбонового зв'язку С=С (етиле­новий зв'язок), називають алкенами, етиленовими вуглеводнями, абоолефінами. Хімічний склад етиленових вуглеводнів описується загальною формулою С_nН_2n.  Алкени утворюють гомологічний ряд, який можна записати, виходячи з гомологічного ряду алканів.

 

Завдання. Скласти гомологічний ряд алкенів

(Учні працюють у зошитах)

 

Ненасичені вуглеводні, молекули яких містять між карбоновими атомами потрійний зв'язок називають ацетилено­вими вуглеводнями, або алкінами.

Загальна формула ацетиленових вуглеводнів C_nH_2n-2.У моле­кулах алкінів на чотири атоми Гідрогену менше, ніж в алканах.і на два атоми Гідрогену менше порівняно з алкенами. Алкіни утворюють го­мологічний ряд.

 

Завдання. Скласти гомологічний ряд алкінів

(Учні працюють у зошитах)

 

Проблемне питання:Чому гомологічні ряди алкенів та алкінів починаються з вуглеводню, що містить два атоми Карбону, а не один, як в алканів?

Алкени: атоми Карбону в молекулі етилену перебувають у стані sp²-гібридизації, тобто в гібридизації беруть участь одна s- і дві p-орбіталі.

У результаті кожен атом Карбону має три гібридні sp² -орбіталі й одну негібридну  p-орбіталь. Одна з трьох гібридних орбіталей атома Карбону перекривається з подібною орбіталлю іншого атома Карбону, утворюючи σ-зв’язок. Кожна з решти гібридних орбіталей атомів Карбону перекривається із s-орбіталлю атомів Гідрогену, приводячи до утворення в тій самій площині чотирьох σ-зв’язків C −H. Дві негібридні p-орбіталі атомів Карбону взаємноперекриваються й утворюють -зв’язок. Отже, подвійний зв’язок алкенів являє собою поєднання σ- і π-зв’язків. π-зв’язок менш міцний, ніж σ-зв’язок, оскільки p-орбіталі з паралельними осями перекриваються значно менше, ніж у разі утворення тими самим p-орбіталями σ-зв’язку. Тому π-зв’язок легко розривається й переходить у два нові σ-зв’язки. Для алкенів це найбільш типові реакції приєднання.(Перегляд медіафільму гібридизацію

електронів і зв’язки в молекулах етану, етену й етину.)

 

 

 

 

 

 

 

Алкіни: атоми Карбону в молекулі ацетилену перебувають у стані                                    sp-гібридизації. Кожен атом має дві гібридні sp-орбіталі та дві негібридні p-орбіталі.                                                           

Гібридні орбіталі кожного атома Карбону утворюють σ-зв’язок. Дві негібридні p-орбіталі кожного атома Карбону утворюють два π-зв’язки. Потрійний зв’язок характеризується сполученням одного σ- і двох π-зв’язків. Для алкінів характерними є реакції приєднання. Крім того, алкіни проявляють кислотні властивості, зумовлені відщепленням протона від атома Карбону, що має потрійний зв’язок (≡ C −H).

 

Завдання 1. Зобразіть структурні формули трьох гомологів етену.

Завдання 2.  Укажіть типи гібридизації атома Карбону в молекулі:

 

2. Номенклатура Алкени і багато їх похідних називають олефі­нами, оскільки рідкі алкени є оліїстими речовинами (від лат. Oleum-рослинна олія). Першим членом гомологічного ряду алкенів є етен СН₂=СН₂ . Історичну назву «етилен» за правилами IUPAC (1979 рік) не рекомендовано для використання, бо так можна називати лише двовалентний вуглеводневий замісник – СН₂ -  СН₂ -.

Для побудови назв алкенів за систематичною номенклатурою використовують такий алгоритм:

 

Схема складання назв алканів за систематичною номенклатурою 

 

Префікси                                  Назва родоначальної структури   

алкільні замісники в

алфавітному порядку

 

Корінь                                 Суфікс

головний ланцюг     +       ступінь насиченості    

алк -                                    - ен

 

За систематичною міжнародною номенк­латурою назву алкенів утворюють з назв аналогічно побудованих насичених вуглеводнів з тією самою кількістю карбонових атомів шляхом заміни суфікса -ан на суфікс -ен.При цьому в номенкла­турі алкена вказується номер карбонового атома, після якого розмі­щений подвійний зв'язок. За основний вибирають найдов­ший карбоновий ланцюг, в який обов'язково повинен входити под­війний зв'язок. Нумерацію атомів Карбону починають з того кінця карбонового ланцюга, до якого ближче розташований подвійний зв’язок.

 

^{1               2             3               4}

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃

       бут-1-ен

Утворення назв алкенів розгалуженої будови проводять у такій послідовності:

1.               Вибирають родоначальну структуру → головний карбоновий ланцюг;

•                  за головний  вибирають найдовший карбоновий ланцюг, що містить подвійний зв’зок:
•                  розгалуження, що не увійшли до складу головного ланцюга -  алкільні замісники

2.               Нумерують атоми Карбону головного карбонового ланцюга:

•                  нумерацію атомів Карбону головного ланцюга починають з того кінця, до якого ближче розташований подвійний зв’язок (принцип найменших локантів):

 

           ^{1               2               3               4            5}

      СН₃ -  СН =  СН  -  СН– СН₃

                                       │

                                       СН₃

•                  якщо у молекулі алкену подвійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник (принцип найменших локантів):

 

        ^{6              5               4               3               2           1}

    СН₃ - СН₂ -  СН =  СН  -  СН– СН₃

                                               │

                                               СН₃

•                  якщо у молекулі алкену подвійний зв’язок і алкільні замісники рівновіддалені від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник, назву якого раніше вживають за алфавітом (принцип найменших локантів):

 

                                 СН₃  метил

        ^{1              2              3}      │^{4       5            6}

    СН₃ - СН₂ -  С =  С  -  СН₂– СН₃

                         │

                          С₂Н₅  етил

•                  головний  ланцюг отримує назву нерозгалуженого алкену, що містить таку ж саму кількість атомів Карбону;
•                  у назві алкену після кореня алк- перед суфіксом –ен записують локант, що вказує атом Карбону, після якого знаходиться подвійний зв’язок.

3.               Визначають алкільні замісники та їх локанти:

•                  алкільні замісники перелічують в алфавітному порядку з локантами та множинними префіксама: ди-, три-, тетра-, пента-;
•                  при визначенні алфавітного порядку множинні префікси не враховують;
•                  назву останнього замісника пишуть разом з назвою родоначальної структури:

 

 

                         С₂Н₅

           ^{1                 2}    │^{3            4             5}

      СН₂ =  С -  СН  -  СН₂– СН₃

                  │

                  СН₃

             3-етил-2-метилпент-1-ен                                              

Алкіни: Для побудови назв алкінів за систематичною номенклатурою використовують такий алгоритм:

 

 

Схема складання назв алканів за систематичною номенклатурою

 

    Префікси                                  Назва родоначальної структури   

алкільні замісники в

алфавітному порядку

 

                    Корінь                                                    Суфікс

               головний ланцюг               +                ступінь насиченості    

                      алк -                                                  - ин ( -ін)                                                     

 

 

За правилами систематичної номенклатури назви алкінів нерозгалуженої будови утворюють від назв відповідних алканів заміною суфікса –ан на –ин (-ін). Нумерацію атомів Карбону головного ланцюга проводять таким чином, щоб положення потрійного зв’язку було позначено найменшим локантом:

                                                                             ^{1             2         3              4}

СН ≡ С – СН₂ – СН₃

 

Перед суфіксом –ин (-ін) записують цифру, що вказує атом Карбону, після якого розташований потрійний зв’язок. У суфіксі –ин після б, в, г, к, л,м, н, п, ф вживають літеру «і». Наприклад: бут-1-ин, гепт-2-ин, пропін, нон-1-ін.

                                                                           ^{1             2         3              4}

СН ≡ С – СН₂ – СН₃

                                                                           бут-1-ин

 

Утворення назв алкінів розгалуженої будови проводять у такій послідовності:

1.               Вибирають родоначальну структуру → головний карбоновий ланцюг;

•                  за головний вибирають найдовший карбоновий ланцюг, що містить потрійний зв’язок:

 

                                                            СН₃

                                                                ^{1             2         3} │          ^{4       5            6}

СН₃ – СН₂ - СН - С ≡ С – СН₃

                                                                 головний ланцюг

•                  розгалуження, що не увійшли до складу головного ланцюга, називають алкільними замісниками.

2.               Нумерують атоми Карбону головного карбонового ланцюга:

•                  нумерацію атомів Карбону головного ланцюга починають з того кінця, до якого ближче розташований потрійний зв’язок (принцип найменших локантів):

                                                                    СН₃

                                                                      ^{1              2         3}       │^{4          5}                 

СН₃  - С ≡ С – СН – СН₃

 

•                  якщо у молекулі алкіну потрійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник (принцип найменших локантів):

                                                                         СН₃

                                                             ^{6              5              4         3}        │ ^{2        1}   

СН₃ – СН₂ - С ≡ С -  СН – СН₃

•                  якщо у молекулі алкіну потрійний зв’язок і алкільні замісники рівновіддалені від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник, назву якого раніше вживають за алфавітом (принцип найменших локантів):

                                                                       СН₃метил

                                              ^{1              2                3          4         5}       │ ^{6            7             8}

СН₃ – СН₂ – СН- С ≡ С -  СН – СН₂ – СН₃

                                                  │

                                                  С₂Н₅етил

•                  головний  ланцюг отримує назву нерозгалуженого алкіну, що містить таку ж саму кількість атомів Карбону;
•                  у назві алкіну після кореня алк- перед суфіксом –ин (-ін) записують локант, що вказує атом Карбону, після якого знаходиться подвійний зв’язок.

3.               Визначають алкільні замісники та їх локанти:

•                  алкільні замісники перелічують в алфавітному порядку з локантами та множинними префіксама: ди-, три-, тетра-, пента-;
•                  при визначенні алфавітного порядку множинні префікси не враховують;
•                  назву останнього замісника пишуть разом з назвою родоначальної структури

                                                                         СН₃

                                                              ^{6              5             4           3}      │   ^{2        1}   

СН₃ – СН₂ - С ≡ С -  СН – СН₃

                                                                            2-метилгекс-3-ин

 

Завдання  Назвіть вуглеводні

а) СН₂ = СН – СН₂ – СН₃;   

б) СН ≡ С – СН₂ – СН₂ – СН₃ ;  

в) СН₃ - СН = СН – СН₃;

г) СН₃ - С ≡ С – СН₃;   

 

2. Ізомерія

А) структурна ізомерія алкенів

Алкенам властива структурна ізомерія, зумовлена бу­довою (розгалуженням) карбонового ланцюга і положенням подвій­ного зв'язку в ланцюгу. Тому кількість структурних ізомерів у ал­кенів більша, ніж в алканів з такою самою кількістю карбонових атомів у молекулі. Ізомерія в ряду алкенів, як і алканів, почина­ється з вуглеводню, що містить чотири атоми Карбону, тобто з бутену.

С₄Н₈

_{1                2            3               4}

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃    бут-1-ен

_{1               2       3}

СН₂ = С– СН₃          2-метилпроп-2-ен

           |

           СН₃

 _{1                2            3               4}

СН₃ -  СН = СН – СН₃    бут-2-ен

Б) просторова (геометрична) ізомерія алкенів

Крім структурної, в ряду алкенів має місце ще геометрична ізоме­рія, передбачена Я. Вант-Гоффом у 1874 р., яка є одним з видів про­сторової ізомерії (стереоізомерії). Стереоізомери мають однаковий порядок хімічних зв'язків, але різне розміщення атомів або груп атомів (лігандів) у просторі. Просторове розміщення лігандів у молекулах стереоізомерів називається конфігурацією.

Геометрична, абоцис- транс-ізомерія, — це такий вид просто­рової ізомерії, коли ліганди по-різному розміщені в просторі відносно площини подвійного зв’язку.

 

     транс-бут-2-ен                                                   цис-бут-2-ен

Геометричні ізомери відрізняються за фізичними, хімічними і навіть фізіологічними властивостями. Молекули цис-ізомерів мають центр і площину симетрії, а транс-ізомери -  тільки центр симетрії.

В) ізомерія положення кратного зв’зку

Вид ізомерії, за якого змінюється положення кратного зв’язку в головному ланцюгові.

 

 

С₄Н₈

 

 _{1                2            3               4}

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃    бут-1-ен

 _{1                2            3               4}

СН₃ -  СН = СН – СН₃    бут-2-ен

Г) міжкласоваабо ізомерія різних гомологічних рядів

 ізомерія

Алкени ізомерні циклоалканам.

С₃Н₆

СН₂ = СН – СН₃пропен

 СН₂

 

         Н ₂С СН₂   циклопропан (циклоалкан)

 

Завдання Напишіть структурні формули речовин (по ланцюжку біля дошки):

а) 2-метилбут-2-ен;

б) 2,3-диметилбут-1-ен;

в) 3-етил-2,3-диметилгепт-1-ен;

Для алкінів властива ізомерія:                                                                                                                                А) положення потрійного зв’язку

С₄Н₆

 

  _{1               2       3               4}

СН ≡ С – СН₂ – СН₃    бут-1-ин

 _{1               2         3        4}

СН₃ -  С ≡ С – СН₃      бут-2-ин

Б) міжкласоваабо ізомерія різних гомологічних рядів

Алкіни ізомерні алкодієнам.

С₄Н₆

  _{1             2        3               4}

СН ≡ С – СН₂ – СН₃    бут-1-ин

 

 

  _{1                2           3             4}

СН₂ = СН – СН = СН₂   бута-1,3-дієн (дієнові вуглеводні)

В) розгалуження карбонового ланцюга

С₅Н₈

СН ≡ С – СН₂ – СН₂ – СН₃    пент-1-ин

          _{1              2       3             4}

СН ≡ С– СН – СН₃          3-метил-1-бутин

                |

          СН₃

3. Фізичні властивості алкенів та алкінів

Перші три представники гомологічного ряду алкенів - гази, починаючи з С₅Н₁₀ - рідини, а С₁₈Н₃₆  і вищі алкени - тверді речовини. Із збільшенням молекулярної маси алкену підвищуються їх температури плавлен­ня і кипіння. Алкени з карбоновим ланцюгом нормальної будови киплять при вищій температурі, ніж їх ізомери, які мають розга­лужену структуру. Переміщення подвійного зв'язку в центр моле­кули викликає підвищення температури кипіння і температури плавлення алкену. Для алкенів характерне вибіркове поглинання ІЧ-світла, тому ІЧ-спектри широко використовуються для встановлення бу­дови алкенів.                                                                                                                                                        

Алкіни від С₂Н₂ до С₄Н₆ за звичайних умов - газоподібні речовини, починаючи з С₅Н₈- рідини, а С₁₆Н₃₀ і вищі алкіни - тверді речовини. Зако­номірності в зміні температур кипіння і плавлення в гомологічно­му ряду алкінів аналогічні змінам в рядах метану і етилену. Алкі­ни мають вищі температури кипіння, ніж подібні до них алкани іалкени з такою самою кількістю карбонових атомів у молекулі. Густина ацетиленових вуглеводнів також вища, ніж алканів і алке­нів.

 

VІ. Узагальнення та систематизація знань

 

Завдання. Напишіть структурні формули речовин (по ланцюжку біля дошки):                                              а) 2-метилбут-2-ен;

б) 2,3-диметилбут-1-ен;

в) 3-етил-2,3-диметилгепт-1-ен;

г) 3,3,4,4-тетраметилгекс-1-ен;

д) 3-бром-2-метилбут-2-ен;

е) 3-метилбут-1-ин.

 

VІІ. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал підручника § 5, 7; № 1 ст. 50, № 2, 3 ст. 57.