Жири, або тригліцериди.

Жири.

Жири– це органічні сполуки, які є естерами гліцеролу та вищих карбонових кислот.

Вищі карбонові кислоти (ВКК) — це органічні сполуки, які мають карбоксильну групу (-COOH) і довгий вуглеводневий ланцюг, що містить 12 до 22 атомів Карбону.

{2 D5 ABB26-0587-4 C30-8999-92 F81 FD0307 C}Назва за IUPACІсторична назва. Формула. Молекулярна формула. Гексадеканова кислота. Пальмітинова кислота. CH₃(CH₂)₁₄COOHC₁₅H₃₁COOHОктадеканова кислота. Стеаринова кислота. CH₃(CH₂)₁₆COOHC₁₇H₃₅COOHоктадец-9-енова кислота. Олеїнова кислота. CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOHC₁₇H₃₃COOHоктадека-9,12-дієнова кислота. Лінолева кислота. CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₂(CH₂)₆COOHC₁₇H₃₁COOHоктадека-9,12,15-трієнова кислота. Ліноленова кислота. CH₃CH₂ (CH=CHCH₂)₃ (CH₂)₆COOHC₁₇H₂₉COOHейкоза-5,8,11,14-тетраєнова кислота. Арахідонова кислота. CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄(CH₂)₂COOHC₁₉H₃₁COOH

СССООООННННННННССm. Hn. ССОООООСm. Hn. Сm. Hn. HHHГліцерол. Вищі карбонові кислоти, де n – 12 і більше

ОНННССm. Hn. ССОООООСm. Hn. Сm. Hn. HHHСССОООННННН

ОНННССm. Hn. ССОООООСm. Hn. Сm. Hn. HHHСССОООННННН+++

ОНССm. Hn. ССОООСm. Hn. Сm. Hn. HСССОООННННН+++ОНHОНH

Н2 ОССm. Hn. ССОООСm. Hn. Сm. Hn. СССОООННННН+++Н2 ОН2 О

ССm. Hn. ССОООСm. Hn. Сm. Hn. СССОООНННННЗагальна формула жирів: stroke.colorstroke.onstroke.colorstroke.onstroke.colorstroke.onstroke.colorstroke.onstroke.colorstroke.onstroke.colorstroke.onstroke.colorstroke.onstroke.colorstroke.onstroke.colorstroke.onstroke.colorstroke.onstroke.colorstroke.onstroke.colorstroke.onstroke.colorstroke.onstroke.colorstroke.onstroke.colorstroke.onstyle.colorstyle.colorstyle.colorstyle.colorstyle.colorstyle.colorstyle.colorstyle.colorstyle.color

Класифікація жирів

За походженням: Тваринні жири (наприклад, свинячий жир, вершкове масло)Рослинні жири (олії) (наприклад, соняшникова олія, оливкова олія)

За агрегатним станом: Тверді жири (містять залишки насичених кислот)Рідкі жири (містять залишки ненасичених кислот)

За хімічним складом: НасиченіНенасичені

Номенклатура жирів

Загальна назва: Жири часто називають тригліцеридами, оскільки вони складаються з трьох залишків жирних кислот, з'єднаних з молекулою гліцеролу.

Відповідно до номенклатури IUPAC Згідно з номенклатурою IUPAC (Міжнародний союз теоретичної та прикладної хімії), назви жирів формуються на основі назв гліцеролу та жирних кислот, що входять до їх складу. Ось деякі приклади: Гліцерил тристеарат: Це насичений жир, що складається з гліцеролу та трьох молекул стеаринової кислоти. Гліцерил триолеат: Це ненасичений жир, що складається з гліцеролу та трьох молекул олеїнової кислоти. Гліцерил пальмітостеарат: Це змішаний жир, що складається з гліцеролу, пальмітинової та стеаринової кислот.

Загальновживані назви: Багато жирів мають загальновживані назви, які не відповідають систематичній номенклатурі. Наприклад: Вершкове масло. Соняшникова олія. Свинячий жир

Хімічні властивості жирівstyle.colorfillcolorfill.typestyle.font. Size

Гідроліз: Кислотний гідроліз: Жир + H₂O → Гліцерол + Жирні кислоти. Приклад: (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3 H₂O → C₃H₅(OH)₃ + 3 C₁₇H₃₅COOH(Тристеарин) + (Вода) → (Гліцерол) + (Стеаринова кислота)Лужний гідроліз (омилення): Жир + 3 Na. OH → Гліцерол + 3 Солі жирних кислот (мило)Приклад: (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3 Na. OH → C₃H₅(OH)₃ + 3 C₁₇H₃₅COONa(Тристеарин) + (Гідроксид натрію) → (Гліцерол) + (Стеарат натрію)

Процес омилення: Процес омилення зазвичай проводиться шляхом нагрівання суміші жиру і лугу. Для промислового виробництва мила використовуються спеціальні реактори. Після завершення реакції мило відокремлюється від гліцерину.

Типи мила: Використання Na. OH призводить до утворення твердого мила. Використання KOH призводить до утворення рідкого мила.

Ферментативний гідроліз: Відбувається в живих організмах за допомогою ферментів (ліпаз).

Гідрування: Жир (ненасичений) + H₂ → Жир (насичений)Приклад: (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3 H₂ → (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅(Триолеїн) + (Водень) → (Тристеарин)Реакція відбувається в присутності каталізатора (Ni, Pt, Pd).

Маргарин– це харчовий продукт, який отримують шляхом гідрогенізації рослинних олій. Він є замінником вершкового масла і широко використовується в кулінарії та харчовій промисловості.

Основні характеристики маргарину: Склад. Виробництво. Види маргарину. Використання. Вплив на здоров'я.

Спред— це емульгований жировий продукт, який використовується як альтернатива вершковому маслу або маргарину.

Вміст маргарину в спреді: Маргарин у спреді може становити від 10% до 50% залежно від рецептури та вимог до продукту. Наприклад: Якщо спред містить багато рослинних олій, вміст маргарину може бути нижчим. Якщо спред має бути твердим і нагадувати вершкове масло, в ньому може бути більше маргарину або твердих жирів.

Окислення: Жир + O₂ → Продукти окислення (альдегіди, кетони, карбонові кислоти)Цей процес призводить до прогоркання жирів. Найчастіше окисненню піддаються ненасичені жирні кислоти, оскільки вони мають подвійні зв’язки, які є більш реакційноздатними.

Продукти окиснення жирів: Під час окиснення жирів утворюються різні сполуки, зокрема: Гідропероксиди (ROOH): проміжні продукти, які можуть розкладатися далі. Альдегіди (RCHO): наприклад, малоновий діальдегід. Кетони (R₂CO): наприклад, ацетон. Карбонові кислоти (RCOOH): наприклад, оцтова кислота.

Приклад окиснення олеїнової кислоти: Олеїнова кислота (ненасичена жирна кислота) має формулу C17 H33 COOH. Її окиснення може відбуватися за такою схемою: Утворення вільних радикалів: C17 H33 COOH→C17 H33 COO•+H•C18 H33 COO→C18 H33 COO•+H•Утворення пероксидного радикалу: C18 H33 COO•+O₂→C₁₈H₃₃OOO2• C18 H33 COO•+ •+O₂→ C₁₈H₃₃OOO2 •Утворення гідропероксиду: C₁₈H₃₃OOO2• +C₁₈H₃₄O₂→ C₁₈H₃₃OOO2• +C₁₈H₃₃O₂•C₁₈H₃₃O

Наслідки окиснення жирів: У продуктах харчування: окиснення призводить до псування жирів (прогіркання), що супроводжується неприємним запахом і смаком. В організмі: надмірне окиснення жирів може призводити до утворення вільних радикалів, які пошкоджують клітини (оксидативний стрес).

Горіння жирів – це екзотермічна реакція, тобто реакція, що супроводжується виділенням тепла. Рівняння реакції: Загальне рівняння реакції горіння жиру можна представити так: Жир + O₂ → CO₂ + H₂OНаприклад, горіння тристеарину (складового компонента тваринних жирів): 2 (C₅₇H₁₁₀O₆) + 163 O₂ → 114 CO₂ + 110 H₂O(Тристеарин) + (Кисень) → (Вуглекислий газ) + (Вода)

Галогенування жирів – це хімічна реакція приєднання галогенів (хлору, брому, йоду) до ненасичених зв'язків, які містяться в молекулах жирів. Ця реакція відбувається за рахунок розриву подвійних зв'язків між атомами Карбону.

Суть процесу: Жири, що містять ненасичені жирні кислоти, мають подвійні зв'язки між атомами вуглецю. При взаємодії з галогенами (наприклад, бромом Br₂) відбувається розрив цих подвійних зв'язків і приєднання атомів галогену до атомів вуглецю. В результаті утворюються галогеновані похідні жирів.

Рівняння реакції: Наприклад, реакція галогенування олеїнової кислоти (складова частина багатьох рослинних олій) бромом: C₁₇H₃₃COOH + Br₂ → C₁₇H₃₃Br₂COOH(Олеїнова кислота) + (Бром) → (Дибромоолеїнова кислота)

Чи залишилися питання?ВІДЕО:https://youtu.be/3u. Uzm. IEz1us