Альдегіди. Хімічні властивості альдегідів.

10 клас

Тема. Хімічні властивості етаналю, його одержання.

Демонстрації. 5.Окиснення  метаналю (етаналю) амоніачним розчином  арґентум (I) оксиду. 6.Окиснення метаналю (етаналю) свіжоодержаним купрум (II) гідроксидом.

Мета.

Формування предметних компетентностей.

Знаннєвий компонент: називає загальну формулу та характеристичну групу альдегіді; пояснює вплив характеристичної групи на фізичні і хімічні властивості альдегідів; наводить приклади альдегідів і їхні тривіальні назви; поширення у природі і харчових продуктах;

Діяльнісний компонент: складає молекулярні формули альдегідів; рівняння реакцій, які описують хімічні властивості (часткове окиснення і відновлення); характеризує хімічні властивості етаналю; дотримується правил безпечного поводження з органічними речовинами; обчислює за хімічними рівняннями кількість речовини, масу або об’єм за кількістю речовини; розв’язує експериментальні задачі.

Ціннісний компонент: усвідомлює взаємозв’язок складу, будови, властивостей, застосування альдегідів і їхнього впливу на довкілля; необхідність охорони довкілля; висловлює судження щодо впливу продуктів органічного синтезу на здоров’я людини.

Формування ключових компетентностей.

Спілкування державною мовою – використання в мовленні хімічні терміни, поняття символи, українську наукову термінологію, номенклатуру; спілкування іноземною мовою – пояснення і використання іншомовних хімічних термінів; екологічна грамотність і здорове життя – використовувати хімічні знання для пояснення користі і шкоди здобутків хімії і хімічної технології для людини і довкілля; математична компетентність – використовувати логічне мислення, зокрема для розв’язування розрахункових і експериментальних задач, просторову уяву для складання структурних формул; ініціативність і підприємливість – виявляти здатність до роботи в команді, бути ініціативним, брати відповідальність за прийняття рішень; інформаційно-цифрова – використання віртуальних хімічних демонстрацій; соціальна і громадянська – цінувати й шанувати внесок видатних українців, зокрема вчених-хіміків; уміння вчитися впродовж життя – організовувати самоосвіту з хімії, розуміти перспективу власного розвитку упродовж життя, пов’язаного з хімічними знаннями.

Тип уроку: комбінований.

Наскрізні змістовні лінії:

Громадянська відповідальність.

Навчатися працювати в команді, відповідально ставитись до завдань, визначених колективом, та ретельно виконувати свою частину роботи. У позаурочний час дбати про чистоту навколишнього середовища свого регіону, брати посильну участь у реалізації соціально значущих навчальних проектів.

Здоров’я і безпека.

Повторити правила  техніки безпеки та правила поводження в хімічному кабінеті;                                                                                                                                             дотримання правил безпечного поводження з речовинами і матеріалами у лабораторії, побуті й довкіллі; усвідомлення залежності здоров’я від чистоти води, повітря, складу харчових продуктів; дотримання здорового способу життя.

Екологічна безпека і сталий розвиток

Значення засобів захисту рослин (формальдегіду)  і їхній вплив на здоров’я людей та довкілля за їх неправильного використання.

Забезпечення збереження довкілля під час одержання, зберігання, транспортування і застосування вуглеводнів та їхніх похідних

Підприємливість і фінансова грамотність

Одержання альдегідів і їх застосування.

Обладнання та реактиви: підручник, картки-схеми, презентації.

Базові поняття та терміни: альдегіди, структурна формула,  функціональна група, водневий зв’язок.

Список використаних джерел. 1) Нешпиль Тетяна Олексіївна https://urok.osvita.ua/materials/chemistry/72915/

Структура уроку

1.               Організаційний момент 3 хв
2.               Перевірка д/з та актуалізація опорних знань 9 хв
3.               Мотивація навчальної діяльності 3 хв
4.               Повідомлення теми та вивчення нового матеріалу 17 хв
5.               Узагальнення та систематизація 10 хв
6.               Домашнє завдання 2 хв
7.               Підбиття підсумків 1 хв

Хід уроку

І. Організаційний момент

Привітання, побажання гарної роботи на уроці.

ІІ. Перевірка домашнього завдання та актуалізація опорних знань

Фронтальне опитування.

1) Які речовини називають альдегідами?

2) Назвіть першого представника альдегідів. Яка його формула?

3) Який суфікс вказує на те, що мова йде про альдегід?

4) Як називається функціональна характеристична група?

Робота з картками.

1. Назвіть речовини:

а) СН₃  - СН – СН – СН₂ СОН; б) СН₃ – СН – СНСl – СОН

              СН₃СН₃                           СН₃

в) СН₃  - СН – СН₂ – СН – СН – СН₂ – СОН

               С₂Н₅                  С₂Н₅ СН₃

2. Напишіть напівструктурні формули за назвами:

а) 2,3,3 – триметибутаналь;

б) 3,3 –диметилпентаналь;

в) 2,3,3 триетил – 4,4 – диметилоктаналь.

3. Робота з підручником. ст.90 (завд.4) Ярошенко О.Г. (2018 р. Оріон).

ІІІ.  Мотивація навчальної діяльності

1.                Згадайте демонстрацію №4 «Окиснення етаналю до етанолу».

Якщо в етанол занурити розжарену мідну спіраль, покриту оксидом (ІІ) купруму, то спіраль стає блискучою, з’являється специфічний запах ацетальдегіду:

СН₃-СН₂-ОН + СuO^t→ CH₃-COH + Cu +H₂O

До якої групи реакцій належить дана реакція?

По якій групі відбувається реакція окиснення?

2.                Яка характеристична група одноатомних спиртів, багатоатомних спиртів, фенолу і альдегідів?

ІV. Вивчення нового матеріалу

1.Добування альдегідів.

Окиснення спиртів

   У лабораторії альдегіди добувають окисненням первинних спиртів. Як окисник застосовують купрум (ІІ) оксид, пероксид водню та інші речовини, здатні віддавати оксиген. В загальному вигляді це можна показати так:

R – СН₂–О–Н + О → R-СОН  + Н₂О

   У промисловості альдегіди добувають різними способами.

Окиснення метану

   Економічно вигідно добувати метаналь окисненням метану киснем повітря в спеціальному реакторі:

      СН₄ + О₂ → Н-СОН + Н₂О; (умови 500⁰С, каталізатор)

   Щоб метаналь не встиг окислитися, суміш метану з повітрям через зону реакції пропускають з великою швидкістю.

   Метаналь добувають також окисненням метанолу, пропускаючи його пару разом із повітрям через реактор з розжареною мідною або срібною сіткою:

2СН₃ОН + О₂ → 2Н-СОН + 2Н₂О; (умови Сuабо Аg)

   Однак цей спосіб економічно менш вигідний.

Реакція Кучерова

   Етаналь можна добути гідратацією ацетилену у присутності солей ртуті як каталізатора ( реакція М.Г.Кучерова):

С₂Н₂ + Н₂О → СН₃-СОН; (умови HgSO₄)

1. Хімічні властивості           

Окиснення

Розповідь учителя

Альдегіди характеризуються високою реакційною здатністю.

   1. Реакції приєднання  (відновлення) зумовлені наявністю в карбонільній групі π-звязку, який легко розривається. У місці його розриву приєднуються атоми й атомні групи. Так, наприклад, при пропусканні суміші метаналю з воднем над нагрітим каталізатором відбувається його відновлення в метанол:

 Н-СОН + Н₂ → СН₃-ОН (умови t, каталізатор)

1.Реакції окиснення.

Якісною реакцією на альдегіди є реакція «срібного дзеркала». Для її здійснення в чисту пробірку наливають аміачний розчин арґентум (І) оксид (Ag₂O) у воді практично не розчиняється, але з амоніаком утворює розчинну сполуку [Ag(NH₃)₂]OH), до нього додають розчин альдегіду і нагрівають. Також для успішного проведення досліду необхідно дуже ретельно вимити пробірку, в якій буде проходити реакція.

У процесі реакції виділяється чисте срібло, і осідає тонким шаром на стінках пробірки, утворюючи дзеркальне покриття.

Н-СОН + Ag₂O → Н-СООН + 2Ag↓ (умови t, амоніачний розчин)

СН₃-СОН + Ag₂O → СН₃-СООН + 2Ag↓ (умови t, амоніачний розчин)

Демонстрація №5. «Окиснення метаналю (етаналю) амоніачним розчином арґентум (І) оксиду».

Аналогічно до арґентум (І) оксиду купрум (ІІ) гідроксид здатний окислювати альдегіди.

Якщо до блакитного осаду купрум (ІІ) гідроксиду (Сu₂О) прилити розчин альдегіду і суміш нагріти, то спочатку з’явиться жовтий осад купрум (І) гідроксиду, який при дальшому нагріванні перетвориться в червоний купрум (І) оксид

R-СОН + 2Сu(ОН)₂ → R-СООН + 2СuОН + Н₂О

                    блакитний                      жовтий

2СuОН → Сu₂О + Н₂О

 жовтий      червоний    

 у цій реакції окиснюється мідь із ступенем окиснення +2, яка відновлюється до ступеня окиснення  +1.

Демонстрація №6. «Окиснення метаналю (етаналю) свіжо осадженим купрум (ІІ) гідроксидом».

Більшість альдегідів – отруйні речовини (особливо метаналь)

Застосування альдегідів (повідомлення учнів)
Хімічні властивості (запис у зошит).
1. горіння
2СН₃-СОН + 5О₂ = 4СО₂ + 4Н2О
2. гідрування (відновлення) до спиртів:
                          Ni
СН3СОН + Н2 → СН3-СН2-ОН
3. окиснення (якісні реакції) (демонстрація)

 4. «срібного дзеркала»
СН₃-СОН + Ag₂O → СН₃-СООН + 2Ag↓

5. «мідного дзеркала»
СН₃-СОН + 2Cu(OH)₂ → СН₃-СООН + 2CuOH↓ + H₂O
жовтий осад
                                                   (Cu₂O↓ + H₂O)
червоний осад

V. Узагальнення та систематизація знань

Хвилинка відпочинку

1. Якщо ви вважаєте, що формула альдегідів СnH₂nCO --- встаньте….

2. Метаналь – газоподібна речовина --- підніміть ліву руку

3. Тривіальна назва етаналю – оцтовий альдегід – тупніть ногою

4. Для зберігання біопрепаратів використовують метаналь – встаньте і присядьте.

Робота з картками

1. Напишіть рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

С₂Н₄ → С₂Н₄ → С₂Н₅-ОН → СН₃-СНО → СН₃-СНО

2.Напишіть формули і назви спиртів і альдегідів, які можна вивести з формул метану, етану, пропану.

6. Напишіть рівняння реакцій між речовинами, вказаними в схемах:

  а) СН₃-СОН + Н₂ → ;                             

  б) СН₃- СН₂- СОН + Ag₂O→;

  в) СН₃- СН₂- СН₂- СОН + 2Сu(ОН)₂  →  . 

VI. Домашнє завдання

      Опрацювати параграф 15. На оцінку 1-6 виконати завдання 5 ст.93 (Знаємо розуміємо) та завд.1 ) (Застосовуємо) Ярошенко О.Г. підручник 2018 р.

На оцінку 7-9 завд.2 ст 93 - Застосовуємо)+ фото1  в Гугл-класі

На оцінку 10-12  завд.4 ст.93 Застосовуємо) + фото2  в Гугл-класі

VII. Підсумок уроку

Актуалізація знань

Робота з картками.

1. Назвіть речовини:

а) СН₃  - СН – СН – СН₂ СОН; б) СН₃ – СН – СНСl – СОН

              СН₃СН₃                           СН₃

в) СН₃  - СН – СН₂ – СН – СН – СН₂ – СОН

               С₂Н₅                  С₂Н₅ СН₃

2. Напишіть напівструктурні формули за назвами:

а) 2,3,3 – триметибутаналь;

б) 3,3 –диметилпентаналь;

в) 2,3,3 – триетил – 4,4 – диметилоктаналь.

3. Робота з підручником. ст.90 (завд.4) Ярошенко О.Г. 2018 р.

Узагальнення та систематизація знань (Якщо залишився час на уроці – можна обрати будь-яке завдання).

Робота з картками

1. Напишіть рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

С₂Н₄ → С₂Н₄ → С₂Н₅-ОН → СН₃-СНО → СН₃-СНО

2.Напишіть формули і назви спиртів і альдегідів, які можна вивести з формул метану, етану, пропану.

6. Напишіть рівняння реакцій між речовинами, вказаними в схемах:

  а) СН₃-СОН + Н₂ → ;                             

  б) СН₃- СН₂- СОН + Ag₂O→;

  в) СН₃- СН₂- СН₂- СОН + 2Сu(ОН)₂  →  .