Алкани.Насичені вуглеводні. Презентація.

Алканиr

Мета уроку: Ознайомитись з хімічними властивостями метану та його гомологів;навчитись складати відповідні рівняння реакцій;установити залежність між будовою алканів та їхніми хімічними властивостями.

Алкани – це насичені вуглеводні з відкритим карбоновим ланцюгом. Вони утворюють гомологічний ряд із загальною формулою: 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2 

Гомологічний ряд алканів{5 C22544 A-7 EE6-4342-B048-85 BDC9 FD1 C3 A}Формула. Назва. Молекулярна. Скорочена структурна𝐶𝐻4𝐶𝐻4 Метан𝐶2𝐻6𝐶𝐻3−𝐶𝐻3 Етан𝐶3𝐻8𝐶𝐻3−𝐶𝐻2−𝐶𝐻3 Пропан𝐶4𝐻10𝐶𝐻3−(𝐶𝐻2)2−𝐶𝐻3 Бутан𝐶5𝐻12𝐶𝐻3−(𝐶𝐻2)3−𝐶𝐻3 Пентан𝐶6𝐻14𝐶𝐻3−(𝐶𝐻2)4−𝐶𝐻3 Гексан𝐶7𝐻16𝐶𝐻3−(𝐶𝐻2)5−𝐶𝐻3 Гептан𝐶8𝐻18𝐶𝐻3−(𝐶𝐻2)6−𝐶𝐻3 Октан𝐶9𝐻20𝐶𝐻3−(𝐶𝐻2)7−𝐶𝐻3 Нонан𝐶10𝐻22𝐶𝐻3−(𝐶𝐻2)8−𝐶𝐻3 Декан{5 C22544 A-7 EE6-4342-B048-85 BDC9 FD1 C3 A}Формула. Назва. Молекулярна. Скорочена структурна. Метан. Етан. Пропан. Бутан. Пентан. Гексан. Гептан. Октан. Нонан. Декан

Вибір головного ланцюга:𝐶𝐻3−𝐶𝐻2−𝐶𝐻3І𝐶𝐻32. Нумерація атомів головного ланцюга:1 2 3𝐶𝐻3−𝐶𝐻2−𝐶𝐻3І𝐶𝐻33. Дати назву головному ланцюгу за кількістю атомів Карбону. Номенклатура алканів

4. Дати назву замісникам в алфавітному порядку та вказати їх знаходження в головному ланцюзі:1 2 3𝐶𝐻3−𝐶𝐻2−𝐶𝐻3І𝐶𝐻32 - метил5. Формування назви:1 2 3𝐶𝐻3−𝐶𝐻2−𝐶𝐻3І𝐶𝐻32-метилпропан 

Усі атоми Карбону в молекулах алканів знаходяться у стані 𝑠𝑝3- гібридизації. Молекула метану має форму тетраедра. Кути між осями симетрії σ-зв’язків, які утворює атом Карбону в стані 𝑠𝑝3- гібридизації, дорівнюють 109о28′. Молекули алканів нерозгалуженої будови мають нелінійну, а зигзагоподібну форму: Будова молекул алканів

Будова молекули метану

Для алканів здебільшого характерні структурні ізомери. Перші три члени гомологічного ряду алканів мають тільки по одному ізомеру. Тим часом бутан має вже два ізомери: Пентан має вже три ізомери:Ізомери алканів

{5 C22544 A-7 EE6-4342-B048-85 BDC9 FD1 C3 A}Назва. Кількість ізомерів. Метан1 Етан1 Пропан1 Бутан2 Пентан3 Гексан5 Гептан9 Октан18 Нонан35 Декан75

{5 C22544 A-7 EE6-4342-B048-85 BDC9 FD1 C3 A}Формула. Назва. Температура, о. САгрегатний стан. Моле-кулярна. Скорочена структурна. Плавле-ннякипіння𝐶𝐻4𝐶𝐻4 Метан-182-162газ𝐶2𝐻6𝐶𝐻3−𝐶𝐻3 Етан-183-89газ𝐶3𝐻8𝐶𝐻3−𝐶𝐻2−𝐶𝐻3 Пропан-187-42газ𝐶4𝐻10𝐶𝐻3−(𝐶𝐻2)2−𝐶𝐻3 Бутан-138-0,5газ𝐶5𝐻12𝐶𝐻3−(𝐶𝐻2)3−𝐶𝐻3 Пентан-130+36рідина𝐶6𝐻14𝐶𝐻3−(𝐶𝐻2)4−𝐶𝐻3 Гексан-95+69рідина𝐶7𝐻16𝐶𝐻3−(𝐶𝐻2)5−𝐶𝐻3 Гептан-91+98рідина𝐶8𝐻18𝐶𝐻3−(𝐶𝐻2)6−𝐶𝐻3 Октан-57+126рідина𝐶9𝐻20𝐶𝐻3−(𝐶𝐻2)7−𝐶𝐻3 Нонан-54+151рідина𝐶10𝐻22𝐶𝐻3−(𝐶𝐻2)8−𝐶𝐻3 Декан-30+174рідина{5 C22544 A-7 EE6-4342-B048-85 BDC9 FD1 C3 A}Формула. Назва. Температура, о. САгрегатний стан. Моле-кулярна. Скорочена структурна. Плавле-ннякипіння. Метан-182-162газ. Етан-183-89газ. Пропан-187-42газ. Бутан-138-0,5газ. Пентан-130+36рідина. Гексан-95+69рідина. Гептан-91+98рідина. Октан-57+126рідина. Нонан-54+151рідина. Декан-30+174рідина. Фізичні властивості алканів. Перші чотири члени гомологічного ряду алканів (С1-С4) - гази, наступні 13 членів (С5-С17) - рідини. Алкани, до складу молекул яких входить 20 і більше атомів Карбону - тверді речовини.

Добування алканів в лабораторії (І спосіб)Алкани добувають з галогенопохідних дією металічного натрію: Ця реакція називається реакцією Вюрца. 2 C2 H5 Br + 2 Na → C4 H10 + 2 Na. Br

Добування алканів в лабораторії (ІІ спосіб)Алкани добувають прожарюванням солі органічної (карбонової) кислоти у присутності лугів: Ця реакція називається методом Дюма.

Добування алканів в лабораторії (ІІІспосіб)Метан добувають гідролізом солі алюміній карбіду: Al4 C3+HOH→Al(OH)3 +CH4↑

Добування алканів у промисловості: Метан добувають при взаємодії водню і графіту: C+2 H2 →Ni,t CH4↑Алкани добувають з чадного газу та водню: CO + 3 H2 → CH4↑ + H2 O n. CO + (2n+1) H2→ Cn. H2n+2↑ + n. H2 O

Хімічні властивості алканів. Алкани хімічно неактивні речовини, завдяки цьому їх називають парафінами. Алкани не взаємодіють із розчинами кислот і лугів. Алкани не окиснюються розчином калій перманганату.

Алкани – неактивні речовини

Взаємодія з киснем. Алкани дуже добре взаємодіють з киснем. Метан при підпалюванні згоряє блідо-синім полум'ям, погано помітним на яскравому сонячному світлі: СН4 + 2 О2 → CO2 +2 H2 OПри цьому виділяється велика кількість теплоти – близько 50 к. Дж на 1 г вуглеводню.

Небезпечна суміш. Суміші метану з повітрям (10% метану) – вибухонебезпечні. При використанні газових плит необхідно постійно стежити за тим, щоб полум'я не згасло. У побутовий газ додають невелику кількість меркаптану – речовини з огидним запахом.

Окиснення гомологів метану. Повне окиснення до вуглекислого газу відбувається тільки при горінні в надлишку кисню:2 С6 Н14 + 19 О2 → 12 CO2 + 14 H2 OПри нестачі кисню утворюється надзвичайно отруйний чадний газ:2 С6 Н14 + 13 О2 → 12 CO + 14 H2 O

Горіння вищих алканів. Алкани з високим числом атомів Карбону при горінні можуть утворювати вуглець. Побутові свічки, що складаються із суміші твердих алканів, при горінні утворюють полум'я, що утворює кіптяву. Кіптява – це частинки сажі (вуглецю), які не встигають згоріти:2 С20 Н42 + 21 О2 → 40 C + 42 H2 O

Горіння парафіну, визначення якісного складу продуктів горіння

За допомогою реакції горіння парафіну, можна визначити якісний склад алканів. Парафін Безводний купрум(ІІ) сульфат Сu. SO4 Вапняна вода Ca(OH)2 123 Натисни на малюнок , щоб переглянути відео дослідstyle.color

Взаємодія з галогенами. Реакція заміщення з галогенами називається галогенуванням. Взаємодія алканів із хлором або бромом відбувається тільки при освітленні або нагріванні:

Взаємодія з галогенами галогенування. світло. СН4 + Cl2 → CH3 Cl + HCl хлорметан світло. CH3 Cl + Cl2 → CH2 Cl2+ HCl дихлорметан світло. CH2 Cl2+ Cl2 → CHCl3+ HCl трихлорметан (хлороформ) CHCl3 + Cl2 → CCl4+ HCl тетрахлорметан Сумарне рівняння: світло СН4 + 4 Cl2 → CCl4+ 4 HCl Використовують в холодильних установках, в медицині для місцевої анестезії, в органічному синтезі розчинник розчинник, анестезуюча дія, раніше використовували в медицині для знеболюваннярозчинник, протипожежний засіб, але не в закритих приміщення. Оскільки утворюється отруйний фосген СОСl2

Взаємодія з нітратною кислотою (реакція Коновалова): CH4 + HONO2 →P,t CH3 NO2 + H2 OC2 H6 + HONO2 →P,t C2 H5 NO2 + H2 O

Термічний розклад. При сильному нагріванні (понад 1000о. С) алкани розкладаються з утворенням вуглецю і водню: а) піроліз метану: CH4 → C + 2 H2↑ як побічний продукт: 2 CH4→C2 H2 + 3 H2↑ 2 CH4→C2 H4+ 2 H2↑

Термічний розклад. При нагріванні (до 600о. С) відбувається реакція дегідрування– відщеплення атомів Гідрогену з утворенням алкенів (або алкінів) і водню: C2 H6 → CH2 = CH2 + H2↑ C3 H8 → CH2 = CH–СH3 + H2↑ C4 H10 → CH2 = CH–СH2–СH3 + H2↑ → СH3 –CH2 = CH–СH3 + H2↑

Термічний розклад. При нагріванні до високих температур і без доступу повітря алкани розкладаються з утворен-ням алканів та алкенів з меншим числом атомів Карбону(крекінг): C8 H18 → C4 H10 + C4 H8 C12 H26 → C6 H14+ C6 H12 Cn. H2n+2 →  𝑪𝒏𝑯𝟐𝒏+𝟐𝟐 + 𝑪𝒏𝑯𝟐𝒏𝟐  

У молекулах алканів є лише неполярні й доволі міцні σ-зв’язки C – C і C – H. Тому сполуки малоактивні в хімічних реакціях. Однак за жорстких умов (висока температура, підвищений тиск, ультрафіолетове опромінення тощо) ці сполуки можуть вступати в деякі реакції:повне окиснення (горіння):2 H3 C–CH3 + 7 O2 4 CO2 + 6 H2 O2. часткове окиснення (каталітичне окиснення): H3 C–(CH2)n–CH3 суміш оксигеновмісних сполук3. розкладання: H3 C – CH3 2 C + 3 H2 Хімічні властивості алканівt

4. заміщення: CH4 + Cl2 CH3 – Cl + HCl. CH4 + HONO2 CH3–NO2 + H2 O5. ізомеризація: H3 C – CH2 – CH2 – CH3 H3 C – CH – CH3 I CH3t/Al. Cl3thv

Це цікаво!

До складу феромонів тварин входять деякі вищі алкани. Запах феромонів приваблює комах або їх відлякує. Насичені вуглеводні, які виробляють квітки орхідеї, виконують функцію приваблювання комах. Феромон тривоги в мурашок-древоточців містить насичений вуглеводень декан.

На поверхні фруктів воскоподібна плівка містить гомологи метану.

Парафін (С18 – С35) – використовує- ться в медицині (парафінотерапія)

Вазелінова олія (до С25) - використовують у медицині, парфумерії, косметології

Вазелін (до С25) - у медицині для виготовлення мазей

Спрей-заморозку «Doc Sprt» використовують для швидкого охолодження шкіри і м’язів при вивихах і розтягненнях. Містить зріджені пропан і бутан

Виконання вправ

Експрес-контроль. Найпростіша органічна речовина – це…Загальна формула алканів – …Гомологи – це речовини, які …Ізомери – це речовини, які …Гомологічна різниця – це група атомів …За кімнатної температури газуватими є тільки алкани з числом атомів Карбону …Молекула метану має форму …Третім членом гомологічного ряду алканів є …

Виберіть реакції, характерні для алканів:(натисніть на відповідний прямокутник) Повне окиснення; Каталітичне приєднання водню; Приєднання брому; Окиснення розчином калій перманганату;Заміщення за участю хлору; Термічний розклад.

Установіть відповідності між хімічними реакціями та застосуванням метану: Повне окиснення. Застосування метану. Реакції за участю метану. Термічний розклад. Паливо. Одержання сажі і водню. Виробництво розчинників. Хлорування

Завдання на закріплення знань:1. Напишіть рівняння реакції горіння а) пропану; б) пентану.2. Напишіть рівняння реакції одержання дихлоретану з етану.3. Напишіть рівняння термічного розкладу пропану.4. Складіть рівняння реакцій за такою схемою: СН4 → CH3 Br → C2 H6 → CO2

Відповіді на завдання:1. а) C3 H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2 O б) C5 H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2 O2. C2 H6 + 2 Cl2 → C2 H4 Cl2 + 2 HCl3. C3 H8 → 3 C +4 H24. 1) CH4 +Br2 → CH3 Br + HBr 2) 2 CH3 Br + 2 Na → C2 H6 + 2 Na. Br 3) 2 C2 H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2 O

Здійснити перетворення: С → СН4 → СН3 Cl → C2 H6 → C2 H5 Br

Задача. Обчисліть, який об’єм карбон (ІV) оксиду утвориться внаслідок згоряння пропану об’ємом 15л.