Алкіни (ацетиленові вуглеводні)

Про матеріал

Опрацювання даного матеріалу дасть можливість сформувати в учнів поняття про гомологічний ряд алкінів на прикладі ацетилену; удосконалити навички та вміння складати структурні формули й називати органічні сполуки за готовими формулами; дасть можливість формувати поняття про хімічні властивості алкінів;розвивати навички та вміння складати рівняння хімічних реакцій на прикладі хімічних властивостей алкінів.

Запропонований матеріал може бути використаний для підготовки до ЗНО

Перегляд файлу

(АЦЕТИЛЕНОВІ ВВ)

Алкіни – це ВВ, в молекулах яких два атома С знаходяться в стані SР-гібридизації і зв’язані один з одним потрібним зв’язком. – С = С –

Загальна формула: СnH₂n -₂, n≥2

Кожний атом С в стані SР-гібридизації зв’язаний з двома іншими атомами і може приєднувати ще два атоми.

Гомологічний ряд

Молекулярна ф-ла ________Назва алкіну__________

алкіна Міжнародна Раціональна

СnH_2n-2 номенклатура номенклатура

С₂Н₂ Етин Ацетилен

С₃Н₄ Пропін Метилацетилен

С₄Н₆ Бутин

С₅Н₈ Пентин

Ізомерія і номенклатура

Існує 2 типа ізомерії алкінів: положення потрійного зв’язку і ізомерія ланцюга. Перші два не мають ізомерів.

С₄Н₆

/2 ізомера/

НС = С - СН₂- СН₃ Н₃С – С = С - СН₃

Бутин – 1 Бутин – 2

(етилацетилен) (диметилацетилен)

С₅Н₈

/3 ізомера/

ізомерія І НС = С - СН₂- СН₂- СН₃ НС = С – СН - СН₃

положення І пентин – 1 І

потрійного І СН₃ 3метилбутен-1

зв'язку І І____________________________________________ _І

І ізомерія ланцюга

І Н₃С – С = С - СН₂- СН₃

І пентин – 2

Алкіни ізомерні другому класу – алкадієнам:

С₄Н₆

СН₃- СН₂– С = СН СН₂= СН – СН = СН₂

Бутин -1 бутадієн – 1,3

СН₃– С = С - СН₃

бутин – 2

Фізичні властивості

С₂Н₂…С₄Н₆ С₅Н₈…С₁₅Н₂₈ С₁₆Н₃₀…

Гази рідини тверді речовини

Погано розчинні у воді.

Хімічні властивості

Алкіни в багатьох реакціях мають більшу реакційну здатність ніж алкени. Для алкінів характерні р-ції приєднання. Так як алкіни мають потрійний зв'язок, який містить два П-зв’язки, то для них характерні р-ції подвійного приєднання. Несиметричні атоми приєднуються за правилом Марковникова.

І. Р-ції приєднання:

- С = С - + ху - С = С - І ступінь

х у

- С = С - + ху - С – С - ІІ ступінь

х у х у

або:

х у

- С = С - +2ху - С – С -

х у

1. Приєднання Н₂ – (гідрування)

На І ступені утворюються алкени, на ІІ ступені – алкани:

НС = СН + Н₂ Рt, Pol або Ni Н₂С = СН₂

етин 150⁰C етен

Н₂С = СН₂ + Н₂ ^{Pt, Pol або Ni} Н₃С – СН₃

етен 150⁰С етан

Сумарне рівняння:

НС = СН + Н₂ ^{Pt, Pol, або Ni} Н₃С – СН₃

150⁰С

2. Приєднання галогенів / галогенування / + Наl/

На І ступені – дигалогеналкени, на ІІ ступені – тетрагалогеналкани.

СН = С – СН₂ – СН₃ + Вr₂  СН = С – СН₂ – СН₃

Бутин – 1 (Н₂О) Вr Br 1,2 дибромбутен-1

Br Br

СН = С – СН₂ – СН₃ + Br₂  CH – C – CH₂ – CH₃

Br Br (H₂O) Br Br 1,1,2,2 тетрабромбутан

Реакція алкінів з бромною водою – якісна реакція на алкіни.

3. Приєднання галогеноводнів /гідрогалогенування/ +Н Наl/

На І ступені – моногалогеналкени, на ІІ ступені – дигалогеналкани.

НС = СН ^_^+НСl_______> CH₂ = CHCl ^__^+HCl^______> CH₃ – CHCl₂

Cu⁺, Hg²⁺ хлоретен Cu⁺,Hg²⁺ 1,1 дихлоретан

(вінілхлорид)

СН₃ – С = СН + 2НJ  СН₃ – С – СН₃

2,2 дийодпропан

4. Приєднання води (+Н₂О) – гідратація

/ По правилу Марковнікова /

Ацетилен утворює альдегіди, а його гомологи - кетони

/реакція Кучерова М.Г./

НС = СН ^__^Нg_^_____> [CH₂ = СН] ^___________>СН₃– С ^Н

ОН ^О

Вініловий спирт ацетальдегід

(нестійка сполука)

СН = С – СН₃ + НОН ^___^Нg________> CH₃ – С – СН₃

О Пропанон (ацетон)

ІІ. Реакції окиснення

Горіння (повне окиснення)

2C₂H₂ + 5O₂ ^_____^t^________> 4СО₂ + 2Н₂О

Неповне окиснення /під дією окисників типу КМnO₄, K₂Cr₂O

Алкіни окиснюються з розривом молекули по потрійному зв’язку (окрім С₂Н₂). Кінцеві продукти окиснення – карбонові кислоти:

Н₃С – С = С – СН₃ + 3[О] + Н₂О  2 СН₃ – С ^О

(із КМnО₄) ОН

Етанова (оцтова) кислота

СН₃ – С = СН + 3[О] + Н₂О  СН₃ – С ^О + Н – С ^О

ОН ОН

Етанова к-та Метанова к-та

При неповному ок-ні ацетилену утворюється двохосновна щавлева кислота

НС = СН + 4[О]  С ^О

ОН

Реакції з КМnО₄ явл-ся С ^О щавлева кислота

Якісними на алкіни! ОН

ІІІ. Реакції полімеризації

Цикломеризація алкінів приводить до утворення бензолу та інших ароматичних ВВ. (Н.Д.Зелінський)

3НС = СН ^___^{400 С}^____ О

^С^{БЕНЗОЛ.}

ІV. Заміщення атомів "Н", зв’язаних з SР-гібридизаційними

атомами С .

Здатність до таких реакцій відрізняє алкіни від інших ненасичених ВВ.

2НС = СН + 2Na ^_^{NH__(рідкий)__}_> 2HC = CNa + H₂

Ацетеленід Na

СН₃ – С = СН + СuCl ^__^{NH OH____}_>Н₃С – C = C Cu + HCl

Метилацетеленід Сu

HC = CH + Ag₂O ^__^{NH OH}^______> AgC = CAg( ) + H₂O

Ацетеленід Аg (дизаміщений)

Добування алкінів

В промисловості.

Термічний розклад газу або ВВ нафти

2СН₄ ^__^{1500 С}^___>СН = СН + 3Н₂

С₂Н₆ ^__^{1200 С}^___> С₂Н₂ + 2Н₂

В лабораторії.

(Веллер) Гідроліз карбіду кальцію

СаС₂ + 2Н₂О = Са(ОН)₂ + С₂Н₂

Гомологи ацетилену

Дегідрогалогенування дигалогеналканів (-2Н Наl) дією спиртового розчину лугу або твердого лугу при нагріванні:

H Br _t

СН₃ – СН₂ – С – С – СН₃ + 2NаОН  СН₃ – СН₂ – С = С – СН₃ + 2Н₂О +

Br H (спирт. р-н) пентин-2 + 2NaBr

2,3 – дибромпентан

Застосування ацетилену

(- СН₂ – СН = С – СН₂ - )_n СН₂ = СН – С = СН₂ СН₂ = СН – С = СН

Cl Cl Вінілацетилен

Хлоропреновий каучук Хлоропрен

СООН С₂Н₂ ___________________________

COOH

Щавлева к-та

СН₂=СН СН₃ – С ^О

Cl ^H

Вінілхлорид Ацетальдегід

Зварювання

та різка металів

СН₃ – С ^О

- СН₂ – СН - ^ОН

Cl n Оцтова к-та

Полівінілхлорид

doc

Завантажити

Зберегти на потім

Додав(-ла)

Стародубцева Ольга Михайлівна

Пов’язані теми

Хімія, Матеріали до уроків

Додано

17 листопада 2023

Переглядів

618

Оцінка розробки

Відгуки відсутні