Арени. Бензен: молекулярна і структурна формули, фізичні властивості. Хімічні властивості бензену.

Методична розробка уроку

з предмета «Хімія»

Тема програми. Вуглеводні (13 год.)

Тема уроку. Арени. Бензен: молекулярна і структурна формули, фізичні властивості. Хімічні властивості бензену. (1 год.)

Урок №

Дата __________   Час проведення _______

Місце проведення: Група:

Предмет: Хімія

Тема програми. Вуглеводні (13 год.)

Тема уроку. Арени. Бензен: молекулярна і структурна формули, фізичні властивості. Хімічні властивості бензену. (1 год.).

Цілі уроку:

–          навчальна – ознайомити учнів з особливостями будови молекули бензену як представника ароматичних вуглеводнів; розглянути фізичні та хімічні властивості бензену; з’ясувати основні методи добування та застосування бензену та його похідних.

–          розвивальна – розвивати творчу активність та пізнавальні інтереси учнів;                         продовжувати формувати вміння порівнювати, узагальнювати, робити висновки, сприяти розвитку інтересу до вивчення  хімії;

–           виховна – виховувати пізнавальний інтерес, наполегливість у здобутті знань, сприяти формуванню інтересу до вивчення предмету.

Очікуванні результати:

Тип уроку: комбінований.

Форми, методи, прийоми: випереджувальне завдання, фронтальне опитування, бліц-опитування,  виконання вправ, демонстраційний хімічний експеримент, рефлексія.

Дидактичне та матеріально-технічне забезпечення: портрети М. Фарадея та
Ф.А. Кекуле, мультимедійна презентація, роздатковий матеріал до теми, мультимедійний проектор, колонки, проекційний екран, хімічні реактиви (бензен, розчин калій перманганату), лабораторний посуд (чаша випарювальна, пробірка, штатив), сірники, покривне скло, паперовий екран, лабораторний халат.

Методична мета: продемонструвати методику використання випереджувальних завдань в умовах особистісно-орієнтованого навчання як засобу активізації навчально-пізнавальної діяльності учнівської молоді.

Базові поняття і терміни: арени, ароматичність, кратні карбон-карбонові ковалентні хімічні зв’язки.

Міжпредметні зв’язки: інформатика, математика, фізика, біологія.

Епіграф уроку:                                                    

Жодна з наук не потребує експериментів до такої міри як хімія

М. Фарадей

Інформаційні джерела:

Ярошенко О.Г. Хімія: підручник для загальноосвітніх навчальних закладів: (рівень стандарту) 10 кл./ О.В. Ярошенко. – К.: УОВЦ: «Оріон», 2018. – 208 с. іл.

ПЛАН УРОКУ

1. Організаційна частина (1 хв.).

 1.1. Перевірка наявності учнів.

 1.2. Перевірка готовності учнів до уроку.

2. Актуалізація опорних знань (5 хв.).

Методичний коментар. Актуалізація опорних знань у формі фронтального опитування дає можливість  виділити та акцентувати увагу на опорних знаннях, включити учнів в активну навчальну діяльність. Доцільним на даному етапі уроку є виконання письмового завдання.

2.1. Фронтальне опитування

Перелік питань

1.       Які речовини називають вуглеводнями?
2.       Що таке алкани? Алкени? Алкіни?
3.       Яка валентність атома Карбону в органічних сполуках? Чи є винятки?
4.       Скільки неспарених електронів має атом Карбону в основному та збудженому стані?

Очікувані відповіді

1. Вуглеводні – це органічні сполуки, молекули яких складаються з атомів Карбону та Гідрогену).
2. Алкани – це насичені вуглеводні, у яких атоми Карбону сполучені між собою простими (одинарними) С–С ковалентними зв’язками. Алкени – це ненасичені вуглеводні, у яких атоми Карбону сполучені між собою подвійними С=С ковалентними зв’язками. Алкіни – це ненасичені вуглеводні, у яких атоми Карбону сполучені між собою потрійними С≡С ковалентними зв’язками.
3. В органічних сполуках усі (без винятку) атоми Карбону є чотиривалентні.
4. О основному стані атом карбону містить на зовнішньому енергетичному рівні два неспарених електрони, а в збудженому – чотири.

     2.2. Розв’язування задачі.

 Виведіть формулу речовини, яка містить Карбон масова частка якого складає 92,3%, та Гідроген, масова частка якого становить 7,7%. Відносна густина парів речовини за воднем – 39.

3. Мотивація навчальної діяльності учнів (5 хв.).

          Методичний коментар. Метод розповіді дозволяє кожному учневі, незалежно від ступені його готовності до уроку виявляти ініціативу, самостійність і винахідливість у способах роботи. Викладач повідомляє тему уроку, яку учні записують в зошит. Викладач озвучує навчальну мету, акцентуючи увагу на очікуваних результатах

3.1. Розповідь викладача.

3.2. Повідомлення теми уроку, навчальної мети уроку, епіграфу.

7. Підведення підсумків. (1 хв.)

Методичний коментар. Підведення підсумків є логічним завершенням на уроці як для учнів так і для викладача. Важливим моментом є оцінка діяльності на уроці як окремих учнів та і всієї групи, обґрунтувати виставлені оцінки.

7.1. Аналіз діяльності учнів у процесі всього уроку.

7.2. Повідомлення та обґрунтування оцінок.

8. Домашнє завдання (1 хв.)

 Методичний коментар. Диференціація домашнього завдання в умовах особистісно-орієнтованого навчання, дає можливість кожному учню в міру своїх можливостей краще підготуватися до уроку, що є мотивацією до навчання учнів різних рівнів навченості.

Завдання для всіх: 1. Прочитати § 8 стор. 58-62.,  § 9 стор. 62-66.

                                2. Виконати вправу № 6 стор. 62

Індивідуальне завдання: 1. Підготувати повідомлення: «Застосування ароматичних сполук у сільському господарстві».

1.1. Перевірка наявності учнів.

1.2. Перевірка готовності учнів до уроку.

Пропоную об’єднати наші зусилля та налаштуватися плідну роботу та співпрацю для кращого опанування нового матеріалу.

Я розраховую  на вашу активну роботу і сподіваюся, що дух партнерства допоможе нам у цьому.

ІІ.    Актуалізація опорних знань.

2.1. Фронтальне опитування

Перелік питань

1.    Які речовини називають вуглеводнями?
2.    Що таке алкани? алкени? алкіни?
3.    Яка валентність атома Карбону в органічних сполуках? Чи є винятки?
4.    Скільки неспарених електронів має атом Карбону в основному та збудженому стані?

   2.2. Розв’язування задачі.

 Виведіть формулу речовини, яка містить Карбон масова частка якого складає 92,3%, та Гідроген, масова частка якого становить 7,7%. Відносна густина парів речовини за воднем – 39.

Розв’язування

Дано:                             1) Визначаємо відносну молекулярну масу невідомої речовини

w (C) = 92,3,%                  М (CxHy) = М(H₂) • D_H2 = 2 • 39 = 78 г/моль

w (H) = 7,7%                 2) Визначаємо кількість атомів Карбону:

D_H2 = 39                              n (E) =

СхНу ‒ ?                            n (C) = = 6

                                       3) Визначаємо кількість атомів Гідрогену:

                                            n (Н) = = 6

Формула невідомої речовини ‒ С₆Н₆ ‒ бензен.

Перевірка: М (С₆Н₆) =  (12 ) + (1 ) = 78

Відповідь:  Істинна формула речовини ‒ С₆Н₆ ‒ бензкн.    

IІІ.  Мотивація навчальної діяльності учнів.

 Протягом майже 30 років хіміки намагалися розгадати будову сполуки складу С₆Н₆. Моменти творчого прозріння іноді приходять уві сні. Фрідріх Кекуле під час роботи над підручником (1861) несподівано задрімав. Йому наснилися ланцюжки атомів вуглецю, що переплітаються і згортаються, як змійки. Раптово голова однієї змії схопила свій власний хвіст і утворила замкнуте кільце. Згодом Кекуле висловив (1865) ідею про циклічний будову молекули. У своїй імпровізованій мови на святкуванні 25-ї річниці, присвяченій роботі по циклічної структурі бензолу, він вперше повідомив про своє сновидінні і підсумував:  «Давайте вчитися спати, і, можливо, тоді ми дізнаємося правду. Але при цьому давайте остерігатися опубліковувати наші сновидіння, поки вони не будуть перевірені розбудженим розумом».

 Отже, тема нашого уроку «Арени. Бензен: молекулярна і структурна формули, фізичні властивості. Хімічні властивості бензену.»

Тому, метою нашого уроку є:

     з’ясувати особливості будови молекули бензену.

     розглянути фізичні та хімічні властивості бензену, як представника ароматичних вуглеводнів:

Епіграфом нашого сьогоднішнього уроку я обрав слова академіка видатного фізико-хіміка М. Фарадея: «Жодна з наук не потребує експериментів до такої міри як хімія».

  ІV.     Формування нових знань, умінь і навичок.

          4.1. Арени. Бензен:

4.1.1. Молекулярна та структурна формули. Будова молекули (виступ викладача)

У структурній формулі бензену, запропонованій німецьким ученим Фрідріхом Августом Кекуле, шість атомів Карбону утворюють правильний шестикутник. Ще одним хімічним зв’язком кожний атом Карбону сполучений з атомом Гідрогену. Усі атоми розташовані в одній площині:

На перший погляд може видатись, що в молекулі бензену між атомами Карбону існують три подвійні і три одинарні ковалентні хімічні зв’язки. Але це не так, тому що бензен не знебарвлює ані бромну воду, ані розчин калій перманганату. Тобто не виявляє властивостей ненасичених вуглеводнів – алкенів чи алкінів. Пояснюється це тим, що в молекулі бензену існує особливий вид хімічного зв’язку – ароматичний зв’язок. Під час його утворення одна р-орбіталь кожного атома Карбону перекривається з такими самими двома р-орбіталями (по одній від кожного сусіднього

атома Карбону). Тому всі зв’язки С – С у бензені однакові й мають довжину 0,140 нм. Ця відстань менша від відстані між атомами Карбону в алканів, але більша, ніж в алкенів. Тому точнішим є запис структурної формули бензену у вигляді правильного шестикутника з колом усередині нього (так зване бензенове кільце):

Формула Фрідріха Кекуле також досить часто використовується, але при цьому зважають, що вона лише умовно передає будову молекули бензену.
4.1.2. Фізичні властивості бензену (виступ учня з повідомленням).

Бензен – безбарвна рідина з характерним запахом, нерозчинна у воді й легша за неї. Він добре розчиняється в різних органічних розчинниках, і сам є розчинником багатьох органічних речовин. Бензен – дуже токсична речовина, вдихання навіть незна

чної кількості парів якої викликає запаморочення й головний біль. За більш високої концентрації бензену в повітрі людина може втратити свідомість. Бензен здатний проникати через шкіру. Так само небезпечні для довкілля викиди підприємств і смог, до складу яких входить бензен. У роботі з бензеном необхідно неухильно дотримуватися правил безпеки, усі досліди проводити під витяжкою, уникати потрапляння на відкриті ділянки шкіри.

4.1.3. Хімічні властивості бензену (виступ викладача)

    повне окиснення (горіння) (демонстраційний дослід)

2С₆Н₆ + 15О₂ → 12СО₂ + 6Н₂О

    реакції приєднання:

Бензен вступає також у реакції приєднання, але важче, ніж алкени чи алкіни. У цих реакціях ароматичний зв’язок руйнується, внаслідок чого в молекулі з’являється шість (по одному біля кожного атома Карбону) неспарених електронів. Вони беруть участь в

утворенні шести одинарних ковалентних хімічних зв’язків з атомами реагенту (водню чи галогену). Розглянемо це на прикладах.

–  взаємодія з воднем:

Приєднання водню до бензену відбувається за підвищеної температури в присутності каталізаторів:

–  взаємодія з галогенами:

 Ця реакція відбувається в присутності каталізаторів:

або

реакції заміщення:

–  взаємодія з галогенами:

Як і приєднання водню, ця реакція відбувається за участю всіх атомів Карбону бензенового кільця завдяки розриву ароматичного зв’язку. Для її проведення реагенти опромінюють ультрафіолетом і нагрівають.

або

С₆Н₆ + 3Сl₂ → С₆Н₆Сl₆

–  взаємодія з нітратною кислотою:

С₆Н₆ + НNO₃ → С₆Н₅NO₂ + Н₂O

окиснення сильними окисниками:

–  взаємодія з розчином калій перманганатом (демонстраційний дослід)

С₆Н₆ + KMnO₄ → реакція не відбувається

4.    Добування та застосування бензену. (виступ учня з повідомленням)

На сьогодні існує кілька принципово різних способів виробництва бензолу.

Коксування кам'яного вугілля. Цей процес історично був першим та служив основним джерелом бензолу до Другої світової війни. Останнім часом частка бензолу, одержуваного цим способом, становить менше 10 %. Слід додати, що бензол, одержуваний з кам'яновугільної смоли, містить значну кількість тіофену, що робить такий бензол сировиною, непридатним для ряду технологічних процесів.

Каталітичний риформінг бензинових фракцій нафти. Цей процес є основним джерелом бензолу в США. У Західній Європі, Росії та Японії цим способом отримують 40 - 60 % від загальної кількості сполуки. У цьому процесі крім бензолу утворюються толуол та ксилоли. З огляду на те, що толуол утворюється в кількостях, що перевищують попит на нього, його також частково переробляють в: бензол – методом гідродеалкілірування; суміш бензолу та ксилолів – методом диспропорціонування;

Піроліз бензинових та більш важких нафтових фракцій. До 50 % бензолу виробляється цим методом. Поряд з бензолом утворюються толуол та ксилоли. У деяких випадках всю цю фракцію направляють на стадію деалкілування, де і толуол, і ксилоли перетворюються на бензол.

Тримеризація ацетилену.

При пропусканні ацетилену при 600 °C над активованим вугіллям з хорошим виходом утворюється бензен та інші ароматичні вуглеводні (реакція М. Д. Зелінського):

3С₂Н₂ → С₆H₆

або

Бензен є важливою сировиною для хімічної промисловості. Великі кількості його йдуть для одержання нітробензену, який за реакцією М. М. Зініна відновлюють в анілін:

У техніці цю реакцію проводять при дії на бензен хлоридної кислоти в присутності залізних стружок. Залізо, реагуючи з кислотою, утворює водень, який у момент виділення відновлює нітробензен. З аніліну синтезують найрізноманітніші органічні барвники і фармацевтичні препарати. Значні кількості бензену використовують для синтезу фенолу, який йде на виробництво фенолформальдегідних смол. Гексахлороциклогексан, який одержують з бензену (реакція наведена вище), під назвою гексахлоран застосовується в сільському господарстві як один з найефективніших засобів для знищення комах. Крім того, бензен використовують для синтезу багатьох інших органічних сполук і як розчинник.

7. Підведення підсумків. (1 хв.)

7.1. Аналіз діяльності учнів у процесі всього уроку.

7.2. Повідомлення та обґрунтування оцінок.

8. Домашнє завдання (1 хв.)

Завдання для всіх: 1. Прочитати § 8 стор. 58-62., § 9 стор. 62-66.

                                 2. Виконати вправу № 6 стор. 62

Індивідуальне завдання: 1. Прочитати § 9 стор. 62-66.

2. Здійснити перетворення:

       СН₄ → С₂Н₂ → С₂Н₄ → С₂Н₅ОН

                      ↓

С₆Н₆Сl₆ ← С₆Н₆ → С₆Н₅Сl

                      ↓

                     CO₂