Бензен як представник ароматичних вуглеводнів

Про матеріал

Урок допоможе ознайомити учнів із бензином як представником нового класу органічних речовин – аренів (ароматичних вуглеводнів), з особливостями ароматичного зв'язку; установити зв'язок між будовою молекули бензину та його фізичними властивостями; звернути увагу на отруйність бензину, його біологічний вплив на живі організми.

Перегляд файлу

Тема:Бензен як представник ароматичних вуглеводнів

Мета:

- освітня:ознайомити учнів із бензином як представником нового класу органічних речовин – аренів (ароматичних вуглеводнів), з особливостями ароматичного зв’язку; установити зв'язок між будовою молекули бензину та його фізичними властивостями; звернути увагу на отруйність бензину, його біологічний вплив на живі організми.

- виховна:сформуватинауковийсвітоглядучнів при вивченніфізичнихвластивостейаренів,їхфізіологічноговпливу на організм; сприятиестетичному, екологічномувихованню;

- розвиваюча:
1) розвиватиспостережливістьучнів на уроціхімії;
2) розвиватипізнавальнийінтересучнів до предмету;
3) розвиватитакімисленнєвіоперації : вміння узагальнювати, робитивисновки.

Тип уроку: засвоєння нових знань

Обладнання: підручник для 9-го класу

Базові поняття й терміни:бензен (бензол), бензольне ядро, арени

Хід уроку

І. Організаційний етап
Формування в учнів здоров´язберігаючихкомпетенцій

Щоб не мати сколіозу

Сидіть прямо за столом,

Тримайте ноги на підлозі

Тільки під прямим кутом.

Також про зір не забувайте –

Рівно голову тримайте

ІІ. Актуалізація опорних знань

Ми вже з вами частково вивчили насичені і ненасичені вуглеводні, тепер давайте коротенько згадаємо вивчене.

Бесіда

Назвіть загальну формулу:

а) насичених вуглеводнів (С_nH₂_n₊₂)

б) ненасичених вуглеводнів (С_nH₂_n ;С_nH₂_n_-2)

2) Чому для ненасичених вуглеводнів можна навести дві різні формули загального виду?

Гра «Знайди мене»

З літер, що відповідають правильним відповідям одержіть прізвище німецького вченого (Правильна відповідь – Кекуле)

Формула	Алкан	Алкен	Алкін
С₂Н₆	К	Л	Т
С₃Н₆	О	Е	У
С₂Н₂	Р	М	К
С₄Н₆	Н	В	У
С₅Н₁₀	Д	Л	Г
С₄Н₁₀	Е	К	Б

Що це за вчений і що він відкрив ми з вами дізнаємось на протязі сьогоднішнього уроку.

ІІІ. Мотивація навчальної діяльності

Отже, записуємо тему уроку: «Бензен як представник ароматичних вуглеводнів»

Учні повинні:
- знати: загальну формулу ароматичних вуглеводнів, фізичні й хімічні властивостібензену;
- вміти: складати молекулярні, електронні та структурні формули бензену.

ІІІ. Вивчення нового матеріалу:

Розповідь учителя

Ароматичні сполуки було виділено на початку другої половини ХІХ ст. з природних пахучих речовин – рослинних смол, бальзамів, ефірних олій.

Бензен (бензол) – найпростіший представник класу ароматичних вуглеводнів. Ця назва, як і багато інших в органічній хімії склалася історично, оскільки перші з добутих сполук цієї групи мали справді приємний запах.

Його вперше відкрив англійський вчений М.Фарадей 1825 р. у світильному газі.

Але вчені тривалий час не могли з´ясувати справжню будову бензину. Якщо порівнювати його формулу С₆Н₆ з формулою гексану С₆Н₁₄ , можна зробити висновок про значну ненасиченість зв’язків у молекулі бензену.

Лише у 1865 р. (через 40 років після визначення елементного складу бензену) німецький учений А.Кекуле запропонував формулу , що найкраще відобразила рівноцінність і атомів Карбону, і атомів Гідрогену.

Н-С С-Н

структурна формула молекули

Н-С С-Нбензену

У цій формулі ми бачимо шестичленний цикл із трьома подвійними зв’язками , які чергуються з простими. Проте і ця формула неповністю відповідає реальній структурі бензену. Після з´ясування електронної будови

Молекули бензену формулу почали записувати таким чином:

електронна будова молекули
бензену

Мається на увазі, що атоми Карбону розміщуються в кутах шестикутника і сполучені з атомами Гідрогену. кільце всередині шестикутника показує, що в молекулі існує спільна шести електронна хмара, утворена електронами, наданими у спільне користування шістьма карбоновими атомами.

Зв’язки між атомами Карбону не є простими чи подвійними в чистому вигляді. Через це бензен не належить ні до насичених ні до ненасичених вуглеводнів, а є представником нової групи – ароматичних вуглеводнів.

Арени – ненасичені вуглеводні із загальною формулою С_nH₂_n_-6, молекули яких містять бензольне кільце.

Фізичні властивості бензену:

Безбарвна рідина;
З різким характерним запахом;
Легша від води;
Розчиняється у воді;
Розчинна в органічних розчинниках.

Бензин токсичний тому робота з ним в умовах щколи неприпустима.

Хімічні властивості бензену:

У складі бензену значний вміст Карбону, тому на повітрі сполука горить кіптявим полум’ям , а в кисні згоряє повністю:

2С₆Н₆ + 15О₂→12СО₂+6Н₂О

Як і насичені вуглеводні, бензен вступає в в реакції заміщення, внаслідок чого атоми Гідрогену можуть заміститися, наприклад, на атоми Хлору:

СНСН

           НС                   СННСССІ
                                           + СІ – СІ   →                              +НСІ
          НС                  СННС              СН

СНСН

Хлоробензен

Нітратна кислота (за наявності сульфатної кислоти) реагує з бензеном за такою схемою:

СНСН

           НС                   СННСС–NO₂
         + НО –NO₂   →                               +Н₂O
          НС                  СННС             СН

СН СН

Нітробензен

Порівняно з ненасиченими вуглеводнями, для яких характерні реакції приєднання бензен вступає в ці реакції у значно жорсткіших умовах (відбуваються важко тому що руйнується стійка ароматична система). За наявності каталізатора до молекули бензену приєднуються шість атомів Гідрогену:

СН СН₂

           НС                   СНН₂ССН₂
         + 3Н₂   →
          НС                  СНН₂С             СН₂

СН СН₂

Циклогексан

Добута сполука циклогексан належить до групи вуглеводнів , що називаються циклопарафінами.

Приклади інших циклопарафінів:

СН₂Н₂ССН₂СН₂

Н₂С СН₂

Н₂С СН₂Н₂ССН₂Н₂ССН₂

Циклопропан Циклобутан Циклопентан

Гомологи бензену

Бензен, як і інші вуглеводні, починає відповідний гомологічний ряд. Гомологи бензену – це продукти заміщення одного або кількох атомів водню в молекулі бензену на вуглеводневі радикали:

Приклади:

СН₃С₂Н₅С₃Н₇