Естери: номенклатура, фізичні та хімічні властивості використання

Естеризагальна та структурні формули, систематична номенклатура, фізичні властивості. Гідроліз естерів.

Естери- це органічні сполуки, утворені в результаті конденсації карбонових кислот і спиртів.

Загальна формула: RCOOR', де R і R' - вуглеводневі радикали. Структурна формула:

Систематична номенклатура( IUPAC): Важливі моменти: Назва спирту: використовується суфікс "-ол". Назва кислоти: використовується суфікс "-ова" для позначення карбонових кислот. Назва естеру складається з назви вуглеводневого радикала спирту та назви кислотного залишку.

Систематична номенклатура( IUPAC): Назви естерів складаються з двох частин: Назва вуглеводневого радикала, що відповідає спирту (суфікс –ол спирту замінюється на –ил). Назва кислотного залишку з додаванням суфікса –оат (котрий замінює собою суфікс –ова у назві кислоти).замісник + алкан + оат

Метилпропаноат (CH3 CH2 COOCH3): O | | CH3-CH2-C-O-CH3 Кислота: Пропанова кислота (CH3 CH2 COOH) Спирт: Метанол (CH3 OH) Етилпропаноат (CH3 CH2 COOC2 H5): O | | CH3-CH2-C-O-CH2-CH3 Кислота: пропанова кислота (C2 H5 COOH) Спирт: Етанол (C4 H9 OH)Бутилгексаноат: (C5 H11 COOC4 H9) O | | C5 H11-C-O-C4 H9 Кислота: гексанова кислота (C5 H11 COOH) Спирт: бутанол (C4 H9 OH)

Тривіальна номенклатура. Назви естерів за тривіальною номенклатурою складаються з двох частин: Назва кислоти: Назви кислот зазвичай походять від латинських назв відповідних рослин або речовин, з яких їх добувають. Наприклад, оцтова кислота (лат. acetum - оцет), мурашина кислота (лат. formica - мураха), масляна кислота (лат. butyrum - вершкове масло). Назва спирту: Назви спиртів зазвичай походять від назв відповідних алканів з додаванням суфікса "-ол". Наприклад, метиловий спирт, етиловий спирт, бутиловий спирт.

Приклади тривіальних назв естерів: Етилацетат (етиловий естер оцтової кислоти)Метилформіат (метиловий естер мурашиної кислоти)Бутилбутират (бутиловий естер масляної кислоти)Амілацетат (аміловий естер оцтової кислоти)

Деякі ефіри мають історично сформовані назви: Етилацетат: Оцтовий ефір. Бутилацетат: Масляний ефір. Метилформіат: Мурашиний ефір. Етилформіат: Мурашино-етиловий ефір

Фізичні властивості естерів

Агрегатний стан: Естери з низькою молекулярною масою (до 8 атомів Карбону) зазвичай є рідинами з приємним запахом. Естери з високою молекулярною масою - тверді речовини, часто без запаху. Такі естери містяться у бджолиному воску (найбільше в ньому естеру С15 Н31 СООС30 Н61, який походить від пальмітинової кислоти)

Температура плавлення і кипіння: Естери мають нижчі температури плавлення і кипіння, ніж відповідні карбонові кислоти. Зі збільшенням молекулярної маси температура плавлення і кипіння естерів зростає. Густина: Густина естерів зазвичай менша, ніж густина води.

Розчинність: Молекули естерів не містять гідроксильнихгруп і не можуть утворювати водневі зв’язки. Тому ці сполуки нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках Розчинність естерів у воді трохи збільшується з збільшенням полярності естеру.

Запах: Багато естерів мають приємний фруктовий або квітковий запах. Запах естеру залежить від його структури.

{5940675 A-B579-460 E-94 D1-54222 C63 F5 DA}Назва за IUPACФормула. Запах. Етилетаноат. CH3 CH2 COOCH3 Фруктовий. Етилпропаноат. CH3 CH2 COOC2 H5 АнанасовийІзопропілетаноат. CH3 CH2 COOCH2 CH3 ГрушевийІзобутилетаноат. CH3 COOCH2 CH(CH3)2 Банановий. Метилетаноат. CH3 COOCH3 Розмариновий. Бутилетаноат. CH3 COOC4 H9 Грушевий. Пентилетаноат. CH3 COOC5 H11 Абрикосовий. Гексилетаноат. CH3 COOC6 H13 Яблучний. Гептилетаноат. CH3 COOC7 H15 Ананасовий. Октилетаноат. CH3 COOC8 H17 Апельсиновий. Нонилетаноат. CH3 COOC9 H19 Кокосовий. Децилетаноат. CH3 COOC10 H21 Лимонний. Диметиладипінат. CH3 COOCH2 CH2 CH2 COOCH3 Фруктовий. Диетилетаноат. CH3 CH2 CH2 COOCH2 CH2 CH2 COOCH3 Фруктовий. Бензилетаноат. C6 H5 CH2 COOCH3 Квітковий. Етилбензоат. C6 H5 CH2 COOC2 H5 Мигдалевий. Бутилбензоат. C6 H5 CH2 COOC4 H9 Гвоздичний2-метилбутил-2-фенілетаноат. C6 H5 CH2 COOCH2 CH(CH3)2 Вишневий

Фізичні властивості естерів знаходять широке застосування в різних галузях промисловості. Естери використовуються як розчинники, парфуми, ароматизатори, пластифікатори та мастила.

Гідроліз естерів

Гідроліз естерів - це хімічна реакція, в якій естер розщеплюється на спирт і карбонову кислоту під дією води. Реакція гідролізу естеру: RCOOR' + H2 O → RCOOH + R'OH де: R і R' - алкільні або ароматичні групи. RCOOH - карбонова кислота. R'OH - спирт

Естери повільно взаємодіють із водою, тобто зазнають гідролізу. За наявності кислот, або лугів швидкість цієї реакції зростає.

Кислотний гідроліз: Цей тип гідролізу відбувається в присутності кислоти, наприклад, HCl або H2 SO4. Кислота каталізує реакцію, роблячи її більш швидкою. Рівняння реакції гідролізу естеру сульфатною кислотою: RCOOR' + H2 SO4 → RCOOH + R'OH + H2 SO4 де: R і R' - алкільні або ароматичні групи. RCOOH - карбонова кислота. R'OH - спирт

Лужний гідроліз: Цей тип гідролізу відбувається в присутності лугу, наприклад, Na. OH або KOH. Луг нейтралізує карбонову кислоту, що утворюється в ході реакції, це зсуває рівновагу вправо, збільшуючи вихід спирту і карбоксилату лужного металу. Рівняння реакції гідролізу естеру натрій гідроксидом: RCOOR' + Na. OH → RCOONa + R'OH де: R і R' - алкільні або ароматичні групи. RCOONa - карбоксилат натрію. R'OH - спирт

Гідроліз естерів має важливе значення в багатьох хімічних процесах,Омилення: Це процес гідролізу жирів і масел з утворенням мила і гліцерину. Отримання спиртів і карбонових кислот: Естери можна гідролізувати для отримання спиртів і карбонових кислот. Біологічні процеси: Гідроліз естерів відіграє важливу роль у багатьох біологічних процесах, таких як травлення і метаболізм.

Поклинання на відеоhttps://www.youtube.com/watch?v=0drl5 FMgvao