«Фенол: склад і будова молекули, фізичні та хімічні властивості».

План-конспект уроку 10 клас з хімії

Тема «Фенол: склад і будова молекули, фізичні та хімічні властивості.»

Мета:

Навчальна: сформувати знання про склад, будову, фізичні та хімічні властивості фенолу й уміння пояснювати зв’язок між будовою та властивостями та складати рівняння характерних реакцій.

Розвивальна: розвивати хімічне мислення, уміння аналізувати, порівнювати та робити висновки про властивості органічних сполук.

Виховна: виховувати відповідальне ставлення до роботи з хімічними речовинами, екологічну свідомість та акуратність у навчальній діяльності.

Обладнання: презентація до уроку, підручник та реагенти з пробірками.

Тип уроку: засвоєння знань, навичок і вмінь.

.

Хід уроку

І. Організаційний етап

Добрий день. Перевірка готовності учнів до уроку.

ІІ. Актуалізація опорних знань

На попередньому уроці ми ознайомилися з будовою, складом, фізичними та хімічними властивостями спиртів. Отож перевіримо ваші знання.

Самостійна робота на аркушах ( 4 варіанти)

ІІІ. Мотивація навчальної діяльності і повідомлення теми, мети і завдань уроку

Гра Мозковий штурм

1. Які сполуки називають ароматичними?

Ароматичні сполуки – це ті, що мають бензенове кільце.

2. Що таке “ароматичний” зв’язок?

Ароматичний зв’язок – це особливий зв’язок у бензеновому кільці, де електрони “розподілені” по всьому кільцю, що робить його стабільним.

3. Яким органічним сполукам характерна гідроксильна група?

Гідроксильна група (-OH) є у спиртах.

4. Чи можуть існувати сполуки з ароматичним кільцем та -OH?

Так, існують. Наприклад, фенол (C₆H₅OH).

 

5. До якого класу віднести такі речовини?

Вони поєднують обидва класи: це і ароматичні сполуки, і спирти одночасно.

У повсякденному житті людина постійно контактує з речовинами органічної хімії, навіть не замислюючись над їхньою природою та впливом на здоров’я. Одну з таких речовин ми вивчимо сьогодні.

Проблемне питання:

Чому речовина, яка  використовується в медицині та промисловості, водночас вважається отруйною?

Відповідь криється в хімічній будові, яка визначає його властивості та сфери застосування.

IV. Вивчення нового матеріалу.

Тож не будемо гаяти часу, в робочих записах занотуємо « ФЕНОЛ...».

Отже, зрозуміло, що сьогоднішня тема уроку буде присвячена саме фенолу, або ще, як його називають карболова кислота.

Поняття про феноли.

Сьогодні на уроці ми з’ясуємо, чому фенол  має гідроксильну групу, але не відноситься до спиртів, як властивості фенолу зробили його одночасно важливою речовиною для медицини, промисловості та навіть військової сфери, і чому знання хімії — це не лише формули, а й відповідальність»

Феноли – це гідроксисполуки, у молекулах яких є одна або декілька ОН-груп, сполучених безпосередньо з бензеновим кільцем.

Історична довідка: феноли отримали назву від старої назви бензолу – фен. Уперше був виділений з кам’яновугільної смоли у 1834 р.. Назва «карболова кислота» походить від лат. Carb-“вугілля” та oleum - “олія”.

Серед фенолів розглядають речовини з різною кількістю гідроксильних  груп. За аналогією зі спиртами, феноли також бувають одноатомними, двохатомними та ін. Фенолам властива структурна ізомерія, зумовлена взаємним положенням замісників у бензеновому кільці.

Найпростішим представником фенолів є гідроксибензол, або фенол.

Молекулярна формула фенолу C₆H₅OH.

Будова молекули фенолу.

Уявіть часи, коли ще не було сучасних антибіотиків і стерильних операційних. Під час воєн найбільше людей помирали не лише від поранень, а від інфекцій, які потрапляли в рани. І саме тоді почали використовувати фенол, або карболову кислоту, як засіб для знезараження.

Фенол здатний руйнувати білки клітин мікроорганізмів. А білки — це основа життя бактерій. Коли фенол пошкоджує їхні білки та клітинні оболонки, мікроорганізми гинуть. Саме тому ним обробляли інструменти, перев’язочні матеріали й навіть повітря в приміщеннях.

Але тут важливо зрозуміти головне: фенол не «розбирає», де бактерія, а де клітини людини. У великих кількостях він так само небезпечний і для нашого організму, може викликати опіки та отруєння. Тобто його антисептичні властивості — це наслідок його хімічної активності, яка одночасно робить його і корисним, і токсичним.

Наявність у молекулі фенолу С6Н5-ОН бензенового кільця зумовлює більшу рухливість атома Гідрогену в ОН-групі, ніж у молекулах одноатомних спиртів. У молекулі фенолу атом Оксигену «збагачує» електронною густиною бензенове кільце. Внаслідок цього довжина зв’язку С – О зменшується і він стає міцнішим. Атом Оксигену, компенсуючи втрату електронної густини, сильніше зміщує у свій бік спільну з атомом Гідрогену електронну пару ( С6Н5- О – Н ). Атом Гідрогену набуває більш позитивного заряду, ніж у молекулі спирту, і зв’язок О – Н стає більш полярним, що надає фенолу більш кислотних властивостей.

Фізичні властивості.

Фенол – тверда безбарвна речовина зі специфічним «карболовим» запахом, яка помірно розчиняється в холодній воді й необмежено – в гарячій. У разі зберігання в нещільно закритій посудині внаслідок окиснення набуває рожевого кольору.   Фенол – низько плавка речовина.

Температури плавлення і кипіння фенолу вищі ніж бензену. Причиною цього є утворення водневих зв’язків між молекулами фенолу за участю атомів Гідрогену та Оксигену гідроксильних груп.

Фенол отруйний, при потраплянні на шкіру викликає опіки. Він всмоктується через шкіру і може викликати отруєння.

Хімічні властивості.

За наявністю в молекулі фенолу гідроксильної групи можна припустити його подібність до одноатомних спиртів, а за наявністю бензенового ядра – подібність до бензену. Завдяки взаємному впливу атомів у молекулі фенол проявляє більш виражені кислотні властивості порівняно зі спиртами.

 

Реакції за участю гідроксильної групи. На відміну від спиртів фенол виявляє кислотні властивості (раніше фенол називали карболовою кислотою), тому здатен реагувати не лише з лужними металами, а й з лугами та солями, утворюючи солі феноляти.

1. С6Н5-ОН + Na = C6H5-ONa + 1/2H2

https://www.youtube.com/watch?v=AEY1jekPGlg

2. C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O
3. 3C6H5-OH + FeCl3 = (C6H5-O)3Fe +3HCl

https://www.youtube.com/watch?v=7bH9i0-ar6k

 

Реакції за участю бензенового кільця. На відміну від бензену фенол швидко й без каталізатора реагує з галогенами. Він, зокрема, реагує з водним розчином брому. Бромна вода знебарвлюється, й утворюється білий осад. При цьому на атоми галогену заміщуються всі атоми Гідрогену в о- і п-положеннях:

С6Н5-ОН +3Br2 (вод. р-н) = С6Н2Br3-ОН + 3НBr

https://www.youtube.com/watch?v=ekiPX3o-qBw

Ця реакція є також якісною на фенол.

Під дією нітратної кислоти HNO3 фенол.

Нітрування фенолу сумішшю концентрованих нітратної та сульфатної кислот відбувається за схемою:

С6Н5-ОН + 3НО-NO2 (конц.) = С6Н2(NO2)3 + 3H2O

Продукт реакції є кислотою, сильнішою за фенол. Його тривіальна назва – пікринова кислота. Сполука вибухає при терті, нагріванні до 3000 С, її солі вибухонебезпечні.

 

Добування фенолу.

Фенол добувають із кам’яновугільної смоли, а також із продуктів крекінгу нафти – бензену і пропену. Один із промислових методів добування фенолу ґрунтується на реакції хлорування бензену з наступною взаємодією хлорбензену з концентрованим водним розчином лугу:

С6Н6  -  С6Н5Cl  -  С6Н5-ОН

Завдання: Складіть рівняння реакцій за схемою.

 

Застосування фенолу. Фізіологічна дія фенолу

Фенол – токсична речовина. Він спричиняє опіки шкіри, негативно впливає на нервову систему, шлунково-кишковий тракт, органи дихання. За постійної дії малих кількостей фенолу на організм виникають головний біль і посилене серцебиття, порушується сон, уражаються печінка і нирки.

Джерелами надходження фенолу в навколишнє середовище є коксохімічні заводи, підприємства з виробництва смол і пластмас, сухої перегонки деревини. Потрапляючи разом із газовими викидами в атмосферу і зі стічними водами у водойми. Фенол завдає серйозної шкоди рослинному і тваринному світу. Очищення промислових стоків від фенолу є одним із важливих технологічних завдань.

Фенол — це не тільки кристалічна речовина з різким запахом. На його основі створюють фенолформальдегідні смоли — одні з перших синтетичних полімерів у світі.

Коли багато молекул фенолу з’єднуються між собою через інші речовини, утворюється велика просторова «сітка» — полімер. Така структура робить матеріал дуже міцним, стійким до нагрівання і до дії багатьох хімічних речовин.

Саме тому подібні матеріали використовують там, де потрібна надійність: у деталях техніки, електроізоляції, елементах спорядження, які повинні витримувати високу температуру та механічні навантаження.

Це хороший приклад того, що хімія — не «добра» і не «зла» сама по собі. Усе залежить від того, як людина застосовує речовину, у яких умовах і в якій кількості. І саме тому знання про властивості речовин — це ще й питання відповідальності.

V. Узагальнення та систематизація знань.

Гра Так/Ні

1. Фенол належить до класу спиртів. — Ні

 2. У молекулі фенолу гідроксильна група приєднана до бензенового кільця. — Так

 3. Формула фенолу — C₆H₅OH. — Так

 4. Фенол добре розчиняється у холодній воді. — Ні

 5. Фенол має кислотні властивості. — Так

 6. Фенол реагує з натрієм з утворенням солі. — Так

 7. Фенол за звичайних умов є твердою кристалічною речовиною. — Так

 8. Температура плавлення фенолу нижча за кімнатну температуру — Ні

 9. Фенол токсичний для людини. — Так

 10. Фенол використовують у виробництві пластмас і смол. — Так

 11. Фенол має характерний різкий запах. — Так

 12. У фенолу всі атоми Карбону знаходяться у відкритому ланцюзі. — Ні

 13. Фенол можна вважати похідним бензену. — Так

 14. Фенол вступає в реакцію заміщення з бромною водою. — Так

 15. Фенол і етанол мають однакові хімічні властивості. — Ні

VІ. Домашнє завдання:

Опрацювати § 14; № 1, 3 ст. 87

Хімічний детектив

Уявіть, що ви – хімічний детектив. Вам дали пляшку з невідомою речовиною.

Відомо, що це ароматна органічна речовина з –OH групою.

Складіть короткий план (3–4 кроки), як ви визначите, що це саме фенол.