Ізомерія насичених вуглеводнів

Тема: Ізомерія насичених вуглеводнів

Мета:

• Пояснити учням явище ізомерії; ознайомити з міжнародною номенклатурою назв органічних сполук; сформувати уміння складати структурні формули за назвами речовин і давати назви речовинам у відповідності до їх структурних формул;
• Дати поняття «структурна формула», «ізомери», «ізомерія»;
• Розвивати логічне мислення учнів, вміння аналізувати, робити висновки.

Обладнання: портрети вчених, таблиця «Види ізомерії».

Предметні компетенції: наводити приклади гомологів метану, складати молекулярні і структурні формули метану та перших десяти його гомологів, етену, етину, уміння пояснювати реакції горіння органічних речовин, заміщення для метану, приєднання для етену й етину, порівнювати насичені й ненасичені веглеводні.

Ключові компетенції : спілкування державною мовою (уміння використовувати в письмовому мовленні хімічні терміни, поняття, символи, сучасну українську наукову термінологію і номен­клатуру), основні компетентності у природничих науках і технологіях (уміння визначати проблеми довкілля, пропонувати способи їх розв'язування), інформаційно-цифрова компетентність (уміння використовувати сучасні пристрої для добору хімічної інформації, її оброблення, збереження і передавання), екологічна грамотність і здорове життя (уміння усвідомлювати причинно-наслідкові зв'язки у природі та їі цілісність), соціальна та громадянська компетентності (уміння співпрацювати з іншими ).

Тип уроку:   вивчення нового матеріалу.

Методи навчання: словесні, репродуктивні, частково пошукові, практичні (виконання вправ), інтерактивні методи навчання: робота у групах.

Обладнання: Періодична система хімічних елементів Д. І. Менделєєва, комп’ютер, мультимедійний проектор, чорний ящик, гумові рукавички, свічка, моделі молекул вуглеводнів, зошит,  картки-завдання.

Хід уроку

І. Організаційний етап.

Доброго дня учні! День прожитий без збагачення знаннями – даремно прожитий день. Отже, ми з вами продовжуємо працювати , поглиблюючи та вдосконалюючи  знання з органічної хімії.

Який у вас сьогодні настрій?

(У учнів на партах лежать "словничок настрою". Учні знаходять у списку прикметник, яке описує їх настрій, і пояснюють свій вибір.)

- Я свій настрій хочу назвати очікуючим, тому що я чекаю від сьогоднішнього уроку нових відкритів.

А у мене спокійний настрій. Я не боюся труднощів, не боюся помилятися, хочу спокійно працювати далі.

- Мій настрій піднесений. Я люблю урок хімії, ми завжди такі цікаві завдання виконуємо.

- А я вибрала назву для свого настрою радісне. Зараз я дуже рада, що починається мій улюблений урок.

Учитель: Бачу, що ви готові до роботи. У мене сьогодні таємниче і радісний настрій, тому що ми вирушаємо з вами в чергову подорож по Великій Країні органічній хімії. Удачі вам і нових відкритів!

II Актуалізація опорних знань учнів

1. На ваших столах напис хімічних речовин (NaOH; C2H5OH; C6H5OH; CuSO4; C6H6; HCl; C6H12O6) Випишіть відомі вам речовини і назвіть їх.

2. Зверніть увагу на ті речовини, які залишилися на вашому столі (на етикетках формули і назва органічних речовин) C6H5OH - етиловий спирт; C6H5OH - фенол; C6H6 - бензол; C6H12O6 - глюкоза). Що спільного в формулах невідомих вам речовин? (До складу цих речовин входить вуглець і водень). За допомогою хімічного експерименту доведіть, що до складу органічних речовин входить вуглець і водень.

3. Робота з інструкцією 

a) Помістимо предметне скло над полум'ям (предметне скло вкрилося кіптявою);

б) Над полум'ям свічки закріплюємо хімічний стакан вверх дном (на стінках пробірки утворюються крапельки води);

 Який висновок можна зробити?

Даним хімічним експериментом довели, що до складу парафіну та свічки, як представника органічного речовини, входить вуглець - утворилася кіптява на предметному склі це підтверджує; крапельки води на стінках хімічного складу свідчать про наявність водню; помутніння вапняної води ще одне підтвердження того, що при горінні парафіну утворюється CO2.

ІІІ. Мотивація навчальної діяльності

1)Як ви думаєте, чому існує така різноманітність органічних речовин? (Карбон з’єднується в ланцюги.)

2) А чи можуть карбонові ланцюжки мати розгалужену будову? (Так, якщо при цьому зберігається валентність Карбону.)

 3) Якщо речовини мають однаковий склад, чи можуть вони мати різну будову, властивості?

На сьогоднішньому уроці ми знайдемо відповідь на дані запитання.

ІV.Оголошення теми та мети уроку

V.Вивчення нового матеріалу

 1.Історія відкриття ізомерії.

 2.Явище ізомерії  (слово вчителя).

  Ізомерія – це таке явище, при якому можуть існувати кілька речовин з таким самим складом, з однаковою відносною молекулярною масою ,але відрізняються за будовою молекул.

  Усі атоми, які утворюють молекули органічних речовин, зв’язані в певній послідовності відповідно до їхніх валентностей

  Карбон чотирьох валентний;

  Гідроген одновалентний.

С₇Н₁₆ ─ гептан   (запис на дошці, учні записують в зошити).

       Н   Н    Н  Н  Н   Н   Н

       |    |    |   |   |    |    |

Н─С─С─С─С─С─С─С─Н

      |    |    |    |    |    |    |

     Н  Н  Н  Н  Н  Н  Н

Структурна формула показує:

─ якісний і кількісний склад речовини;

─ послідовне сполучення атомів в речовині;

─ валентність кожного атома. 

СН₃─СН₂─СН₂─СН₂─СН₂─СН₂─СН₃   напівструктурна формула

                                н. гептан

3. Написання формул ізомерів.

     Вільні радикали:

     СН₃─метил

     С₂Н₅─етил

     С₃Н₇─пропіл

     С₄Н₉─бутил.

   Порядок написання формул ізомерів:

─ з основного ланцюга поступово забираємо по одному  атому Карбону і переставляємо його в різні положення;

─ дописуємо біля атомів Карбону атоми Гідрогену так, щоб кожен карбон був чотирьохвалентний.

   Правила складання назв алканів розгалуженої будови:

─У молекулі знаходять найдовший (головний )карбоновий ланцюг і нумерують у ньому атоми Карбону. Нумерацію починають із того кінця ланцюга, до якого ближче перебуває замісник.

─ Визначити назву кожного замісника.

─ Назви замісників розміщують за алфавітом на початку назви сполуки. Перед назвою кожного замісника через дефіс указують номер атома Карбону, з яким сполучений замісник. Останньою записують назву алкану нерозгалуженої будови, молекула якого містить стільки атомів Карбону, скільки їх у головному ланцюзі.

─ За наявності кількох однакових замісників зазначають їх кількість, додаючи до назви замісника префікс (ди- або ді-, три-, тетра-),а перед ним указують номери відповідних атомів Карбону, розділені комами.

  _{1        2              3             4             5            6                           1            2              3         4             5            6}

СН₃─СН─СН₂─СН₂─СН₂─СН₃          СН₃─СН₂─СН─СН₂─СН₂─СН₃

            |                                                                           |

          СН₃    2-метилгексан                                        СН₃  3-метилгексан

  _{1              2             3              4            5                                       1             2               3              4          5}

СН₃─СН─СН─СН₂─СН₃                    СН₃─СН─СН₂─СН─СН₃

             |         |                                                      |               |               

           СН₃   СН₃  2,3-диметилпентан              СН₃              СН₃  2,4-диметил-

                                                                                                               пентан

          СН₃                                                                   СН₃

   ₁       |_{2             3             3            4            5                 1             2}         |_{3            4            5}

СН₂─С─СН₂─СН₂─СН₂─СН₃            СН₃─СН₂─С─СН₂─СН₃

           |                                                                        |

         СН₃  2,2-диметилпентан                                 СН₃  3,3-диметилпентан

         СН₃

   ₁       |_{2         3            4}

СН₃─С─СН─СН₃

          |        |

         СН₃  СН₃  2,2,3-триметилбутан.

3.Назвати  формули речовин (формули проектуємо на дошку):

                   СН₃                                         СН₃  С₂Н₅       СН₃

                     |                                                |       |               |

СН₃─СН─СН─СН₃                 СН₃─СН─С─СН─СН─СН─СН₃

             |                                                        |

           СН₂─СН₂─СН₃                              СН₂─СН₃

4. Складання структурних формул речовин за їхніми назвами:

  а) 2-етил-3-метилгексан;

  б) 2,2,3-триметилгептан.

VI. Узагальнення  та систематизація знань учнів

З переліку запропонованих формул виберіть тільки формули органічних речовин. З букв, відповідних правильним варіантів відповіді, складіть назву органічної речовини, яке входить до складу косметичних засобів.

Вправа  «так або ні»

Знайдіть молекулярну формулу і напишіть структурну формулу насиченого вуглеводню, відносна молекулярна маса якого дорівнює 58. 

 Дано:                                    Розв’язок

   Mr(C_nH_2n+2) =58

Формула - ?                                             C_nH_2n+2 =nAr(C) + 2nAr(H) +2

                                                  Mr(C_nH_2n+2) =58     Mr( C_nH_2n+2) =12n+2n +2

                                                                                         58=14n+2

                                                                                          14n = 58-2

                                                                                                 n= 4 

Відповідь: формула вуглеводню С₄Н₁₀ – бутан

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

Рефлексія

А тепер уявіть, що буде, якщо зникнуть органічні речовини. Чи не стане більше дерев'яних предметів, що не буде кулькової ручки, сумки для книг, самих книг і зошитів, зроблених з органічної речовини - целюлози. У класі не буде лінолеуму, від парт залишаться лише металеві ніжки. Вулицею не їздитимуть машини - немає бензину, а від самих машин залишаться лише металеві частини. Зникнуть корпусу комп'ютерів і телевізорів. В аптеках не буде більшості ліків, і не буде чого їсти (вся їжа теж складається з органічних сполук). Не буде чим помити руки і нічого надіти на себе, адже і мило і бавовняні, вовняні, синтетичні волокна, шкіра і шкірзамінник, барвники для тканин - все це похідні вуглеводнів. Та й дивитися на цей світ буде нікому - від нас залишиться лише солона вода та скелет, адже організми всіх живих істот складаються з органічних сполук. Тепер ви розумієте яка роль органічних сполук в природі і нашому житті

Поки Ви читаєте цю статтю, Ваші очі використовують органічна сполука - ретиналь, який перетворює світлову енергію в нервові імпульси. Поки Ви сидите в зручній позі, м'язи спини підтримують правильну поставу завдяки хімічним розщепленню глюкози з вивільненням необхідної енергії. Як Ви розумієте, прогалини між нервовими клітинами так само заповнені органічними речовинами - медіаторами (або нейространсміттерамі), які допомагають всім нейронам стати одним цілим. І дана злагоджена система працює без участі Вашої свідомості! Так глибоко, як біологи, тільки хіміки-органіки розуміють, наскільки філігранно створена людина, як логічно влаштовані внутрішні системи органів і їх життєвий цикл. Звідси випливає, що вивчення органічної хімії - основа розуміння нашого життя! А якісне вивчення - це шлях в майбутнє, бо нові ліки створюються насамперед в хімічних лабораторіях.

VII.Домашнє завдання: вивчити конспект

Вивчити § 2 [1].

Використана література та джерела:

1. Ярошенко О. Г.

Хімія : Підручн. для 11 кл. загальноосвіт. навч. закл. (рівень стандарту). — К : Грамота, 2011. — 232 с.: іл.

2. Гранкіна Т. М.

Хімія. 10 клас: Плани-конспекти уроків/ Т. М. Гранкіна, О. В. Григорович. - Вид. З-тс, випр.. X.: Веста: Видавництво «Ранок», 2005. - 272с. - (На допомогу вчителю).