Наприкінці ХVІІІ – на початку ХІХ ст.ст. місто Лебедин виглядало дуже мальовничо. Центр на території колишньої фортеці мав різноманітні, побудовані на контрасті архітектурні акценти. На ньому височіли дві домінуючі споруди – величний кам’яний Свято – Успенський собор із дзвіницею (зведений у 1774 – 1797 рр.) і дерев’яна Преображенська церква. Вони були видні здалеку.
Центр почав змінювати масштаб і якість забудови. Тут з’являються цегляні будівлі з жерстяними дахами. В 1868 р. лебединські купці збудували в центрі міста, на Базарному майдані, новий Гостинний двір, який замінив собою колишні невпорядковані торгові ряди і частково зберігся до наших днів. У місті з’явилося також кілька нових навчальних закладів. Створене в 1869 р. Лебединське повітове жіноче училище наступного року було перетворене на жіночу гімназію. У лебедині були також міське 4-класне, 3 церковно-парафіяльні 2-класні і 4 початкових училища.
Заснований у ХVII ст. старовинний Лебедин виглядає сьогодні молодим і красивим. Загорнутий у віти лип, оточених бунчуками тополь і хоругвами плакучих верб, він пульсує у єдиному ритмі України, несучи людям добро і щедрість. На сьогодні в Лебедині нараховується 56 пам’яток історії та культури, у тому числі – 9 пам’яток археології, 11 пам’яток архітектури, 31 пам’ятка історії, 5 пам’яток монументального мистецтва. Громадськість міста виявляє глибоку зацікавленість у збереженні пам’яток історії та культури, увічнює у бронзі і граніті, у назвах вулиць та установ важливі події, пов’язані з історією міста, використовує пам’ятки в патріотичному та естетичному вихованні підростаючого покоління. Лебедин в наш час
Останнім часом докорінно змінилося обличчя Лебедина. Місто прикрасила мережа новоспоруджених чи реконструйованих у євростилі приміщень і будівель місцевих відділень всеукраїнських банків та десятків нових приватних спеціалізованих крамниць. Лебедин має розвинену мережу культурно – освітніх закладів, у тому числі декілька філій відомих в Україні вузів.
Перспективи для розвитку міста. Розглянуто зарубіжний досвід розвитку малих і середніх міст високорозвинених країн Європи. Виявлено проблеми, що стримують розвиток малих і середніх міст України. Із початком становлення капіталізму міста мають фундаментальне значення для розвитку будь-якої країни. Саме в містах формується основний промисловий, науковий, культурний потенціал держави. При цьому вони виступають “піонерами” щодо впровадження передових технологій, надання нових послуг, забезпечення якісних стандартів життя громадян.