"Насичені карбонові кислоти".

Про матеріал

Запропонований матеріал дасть можливість розвивати знання учнів про карбонільні органічні сполуки на прикладі карбонових кислот;формувати знання про карбоксильну функціональну групу; ознайомить зі структурною й електронною формулами оцтової кислоти; покаже звязок між функціональною карбоксильною групою та фізичними й хімічними властивостями карбонових кислот; зформує уявлення про гомологічний ряд одноосновних карбонових кислот,ізомерію і структурні формули.

Перегляд файлу

- це похідні ВВ, що містять функціональну карбоксильну групу – СООН.

Карбоксильна група (карбоксил) – це складна функціональна група, що складається із карбонільної та гідроксильної груп:

С карбоніл

+ карбоксил

ОН гідроксил

Загальна формула карбонових кислот:

R – С де m – число карбоксильних груп,

ОН m, які визначають основність кислоти.

По основності кислоти діляться на:

- Одноосновні (моно карбонові), m = 1

- Двохосновні (дикарбонові), m = 2

- Трьохосновні (трикарбонові), m = 3 і т.д.

Прикладами дикарбонових кислот являються:

ОН

Щавлева к-та

НООС – (СН₂)₃ – СООН

Глутарова к-та

СООН

О – фталева к-та

В залежності від будови ВВ радикала R карбонові кислоти діляться:

-насичені

-ненасичені

-ароматичні.

Насичені моно карбонові кислоти

С_nН_2n+1С , n ≥ 0

ОН

Деякі представники гомологічного ряду насичених моно карбонових кислот

n	Формула кислоти	Назва кислоти За міжнародною тривіальна номенклатурою	Назва кислот- ного залишку R - СОО^-	Продукти в яких міститься кислота
0	Н – СООН	Метанова Мурашина	Форміат	Виділення мурах
1	СН₃ –СООН	Етанова Оцтова	Ацетат	Продукти окис-нення багатьох речовин
2	СН₃ – СН₂ – СООН	Пропанова Пропіонова	Пропіонат	Деревна смола
3	СН₃ – (СН₂)₂ –СООН	Бутанова Масляна	Бутират	Вершкове масло
4	СН₃ – (СН₂)₃ –СООН	Пентанова Валеріанова	Валериат	Валеріана(трава)
5	СН₃ – (СН₂)₄ –СООН	Гексанова Капронова	Капронат	Вершкове масло Нафта
9	СН₃ – (СН₂)₈ –СООН	Деканова Капрінова	Капрінат	Кокосове масло
* 15	СН₃ – (СН₂)₁₄ -СООН	Гексадеканова Пальмітино- ва	Пальмітат	Жири
* 17	СН₃ – (СН₂)₁₆ - СООН	Октадеканова Стеаринова	Стеарат	Жири

 Кислоти, що містять більше 10 атомів Карбону, називають

ВИЩИМИ КАРБОНОВИМИ КИСЛОТАМИ

Номенклатура і ізомерія

За міжнародною замісниковою номенклатурою назва кислоти походить від назви відповідного (з тим же числом атомів Карбону) вуглеводня з додаванням закінчення – ова і слова кислота.

Нумерація ланцюга завжди почигається з атома «С» карбоксильної групи, тому в назвах кислот положення групи – СООН не вказують.

Наприклад: О

7 6 5 4 3 2 1

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₂ – СН – С

ОН

С₂Н₅ СН₃

2 Метил 4 етил гептанові кислота

В межах даного класу можлива тільки ізомерія вуглецевого ланцюга. Перші три члена гомологічного ряду ізомерів не мають.

Монокарбонові кислоти ізомерні складним ефірам карбонових кислот:

С₂Н₄О₂

О О

СН₃ – С Н – С

ОН О – СН₃

Оцтова к-та Метилформіат (складний ефір)

Електронна будова

_σ-

_σ₊ О

R – С _.._σ₊

О Н

^..

Карбоксильна група містить високо поляризовану карбонільну групу >С = О. Атом «С» карбонільної групи, маючи частковий позитивний заряд, відтягує на себе електрони зв’язку С – О. Неподілена пара електронів атома Оксигену гідроксильної групи взаємодіє з електронами π –зв’язку карбонільної групи. Це призводить до більшого відтягування електронів від атома «Н» гідроксильної групи і збільшення полярності зв’язку О – Н в порівнянні зі спиртами.

Кислоти на відміну від спиртів дисоціюють з утворенням катіонів Н⁺.

Фізичні властивості

НСООН СН₃СООН … С₉Н₁₉СООН С₁₀Н₂₁СООН …

Рідини Тверді речовини

Р о з ч и н н і с т ь у в о д і з м е н ш у є т ь с я

Хімічні властивості

Для насичених монокарбонових кислот характерна висока реакційна здатність:

І. Реакції з розривом зв’язку О – Н

Насичені карбонові кислоти проявляють властивості звичайних кислот.

Д и с о ц і а ц і я:

R – С RСОО^- + Н⁺

ОН

Карбонові кислоти являються слабкими кислотами.

НСООН, СН₃СООН, С₂Н₅СООН

С и л а к и с л о т з м е н ш у є т ь с я

2 ) У т в о р е н н я с о л е й:

А) взаємодія з активними металами:

2НСООН + Мg (НСОО)₂ Мg + Н₂

Форміат магнію

Б) взаємодія з основними оксидами:

2СН₃СОО[Н + СаО (СН₃СОО)₂Са + Н₂О

Ацетат кальцію

В) взаємодія з лугами (реакція нейтралізації):

СН₃СОО[Н + КОН СН₃СООК + Н₂О

Пропінат калію

Г) взаємодія з аміаком або гідроксидом амонію:

СН₃СОО[Н + NН₃ СН₃СООNН₄

Ацетат амонію

СН₃СОО[Н + NН₄ОН СН₃СООNН₄ + Н₂О

Д) взаємодія з солями більш слабких кислот (карбонатами і гідрокарбонатами):

2СН₃СОО[Н + Nа₂СО₃ 2СН₃СООNа + СО₂ + Н₂О

Ацетат натрію

С₃Н₇СООН + NаНСО₃ С₃Н₇СООNа + СО₂ + Н₂О

Бутират натрію

ІІ. Реакції з розривом зв’язку С – О

(заміщення групи ОН)

1 ) Взаємодія зі спиртами з утворенням складних ефірів:

R – С (реакція етерифікації):

ОR^/

О t⁰Н₂SО₄_(конц.) О

СН₃ - С[ -ОН + Н]О - С₂Н₅ СН₃ – С – ОС₂Н₅ + Н₂О

Оцтова к-та

2 ) Взаємодія з аміаком з утворенням амідів кислот:

R – С

NН₂

Аміди добувають із карбонових кислот і аміака через стадію утворення амонієвої солі, яку потім нагрівають.

О О t⁰ О

СН₃ – С – ОН + NН₃ СН₃ – С - ОNН₄ СН₃ – С - NН₂ + Н₂О

Ацетамід

(етанамід, амід оцтової к-ти)

3 ) Міжмолекулярна дегідратація карбонових кислот з утворенням ангідридів:

R – С – О – С – R

О О

Р₂О₅

СН₃ – С – ОН + НО – С – СН₃ СН₃ – С – О – С – СН₃ + Н₂О

t⁰ оцтовий ангідрид

О О

ІІІ. Реакції з розривом зв'язків С – Н

у α карбонового атома (реакції за участі радикала)

Атоми «Н» у α карбонового атома більш рухливі і можуть заміщуватися на атоми галогена з утворенням α галоген карбонових кислот:

PCl₅, hυ, t⁰ +Cl₂ +Cl₂

CН₃СООН + Сl₂ ClCH₂COOH Cl₂CHCOOH CCl₃COOH

Оцтова к-та -НСl монохлороцтова -НСl дихлороцтова -НСl трихлороцтова

кислота кислота кислота

Особливості будови і властивості мурашиної кислоти

Мурашина (метанова) кислота НСООН за будовою і властивостями відрізняється від інших членів гомологічного ряду насичених монокарбонових кислот.

На відміну від інших карбонових кислот в молекулі мурашиної кислоти

карбоксильна група - С зв’язана не з ВВ радикалом, аз атомом

ОН гідрогену.

По цій причині мурашина кислота являється найбільш сильною в гомологічному ряду.

В молекулі мурашиної кислоти можна виділити альдегідну групу:

Н – С – ОН тому мурашина кислота вступає в реакції характерні для кислот і для альдегідів.

Мурашина кислота легко окиснюється до вугільної:

О О

Н – С – ОН + [О] НО – С – О[ Н СО₂ + Н₂О

Із окисника вугільна к-та

В ролі окисника можуть бути аміачний розчин оксиду срібла (І) АgО та гідроксид Сu(ІІ), Сu(ОН)₂.

Особливістю мурашиної кислоти являється те, що для неї характерні якісні реакції на альдегіди:

Реакція «срібного дзеркала»

NН₄ОН

Н – С – ОН + Аg₂О СО₂ + Н₂О + 2Аg

t⁰

Реакція с гідроксидом міді (ІІ)

Н – С – ОН + 2Сu(ОН)₂ СО₂ + 3Н₂О + Сu₂О

Осад цегляного

кольору

Способи добування насичених монокарбонових кислот

І. Загальні способи добування

Окиснення первинних спиртів і альдегідів (під дією різних окисників)

О +[О] О

R – СН₂ОН + [О] R – С R – С

-Н₂О Н ОН

Окиснення алканів киснем повітря (в присутності каталізатора – солі Мn, або Р, або t⁰).

За звичай утворюється суміш кислот, а при окисненні С₄Н₄ – утворюється єдина СН₃СООН !

кат.

2СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ + 5О₂ 4СН₃СООН + 2Н₂О

Бутан

Омилення складних ефірів (тобто їх лужний гідроліз)

О О

R – С + NаОН = R – С + R^/ОН

ОR^/ ОNа

О О

R – С + НСl = R – С + NаСl

ОNа ОН

Гідроліз галоген ангідридів кислот:

О О

R – С + НОН R – С + НСl

Сl ОН

ІІ. Способи добування найважливіших кислот

НСООН – мурашина

t⁰, Р

NаОН + СО НСООNа форміат Nа

2НСООNа + Н₂SО₄ 2НСООН + Nа₂ SО₄

При нагріванні щавлевої кислоти:

170⁰С О

Н – О – С – С – ОН Н – С + СО₂ - р-я декарбоксирування

ОН

О О

СН₃СООН - добувають зброджуванням рідин, що містять спирт (вино, пиво…)

Для харчових цілей:

Ферм.

СН₃ – СН₂ОН + О₂ СН₃СООН + Н₂О

(пов.)

Синтетичну СН₃СООН добувають:

а) окисненням бутана:

кат.

2СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ + 5О₂ 4СН₃СООН + 2Н₂О

Бутан

б) окисненням ацетальдегіда:

О О

СН₃ – С + [О] СН₃ – С

Н ОН

в) синтез із метанола і оксиду карбону (ІІ):

t⁰, кат. О

СН₃ОН + СО С

ОН

Застосування найважливіших моно карбонових кислот

Розчинники

Пестициди

Форміати

Фарбування

тканин

НСООН

Обробка

тканин

Лікарські

засоби

Консервування

фруктових соків,

зелених кормів

Дезінфекція ємкостей

в харчовій промисловості

Для харчових цілей

Інсектициди

Барвники

Лікарські засоби (аспірин, фенацетин)

Розчинник

СН₃СООН

Монохлороцтова

кислота

СlСН₂СООН

Ацетати

(солі і ефіри)

(СН₃СО)₂О

оцтовий ангідрід

docx

Завантажити

Зберегти на потім

Додав(-ла)

Стародубцева Ольга Михайлівна

Пов’язані теми

Хімія, 10 клас, Матеріали до уроків

До підручника

Хімія (профільний рівень) 10 клас (Буринська Н.М. та інші)

Додано

18 листопада 2023

Переглядів

849

Оцінка розробки

Відгуки відсутні