"Насичені карбонові кислоти".

Про матеріал
Запропонований матеріал дасть можливість розвивати знання учнів про карбонільні органічні сполуки на прикладі карбонових кислот;формувати знання про карбоксильну функціональну групу; ознайомить зі структурною й електронною формулами оцтової кислоти; покаже звязок між функціональною карбоксильною групою та фізичними й хімічними властивостями карбонових кислот; зформує уявлення про гомологічний ряд одноосновних карбонових кислот,ізомерію і структурні формули.
Перегляд файлу

                              - це похідні ВВ, що містять функціональну карбоксильну групу – СООН.

              Карбоксильна група (карбоксил) – це складна функціональна група, що складається із карбонільної та гідроксильної груп:

                         О

С                         карбоніл

 

                                   +                     карбоксил

        ОН              гідроксил

 

           Загальна формула карбонових кислот:

 

                               О                            

             R   – С                                   де  m – число карбоксильних груп, 

                               ОН    m,                які визначають основність кислоти.

                

           

По основності кислоти діляться на:

-         Одноосновні (моно карбонові),   m  =  1

-         Двохосновні (дикарбонові),  m  =  2

-         Трьохосновні (трикарбонові),  m  =  3    і т.д.

 

    Прикладами дикарбонових кислот являються:

 

                О

         С

                ОН

                О

         С

                ОН

     Щавлева к-та

 

 

  НООС – (СН2)3 – СООН

 

            Глутарова к-та

                 СООН

 

       О

                  СООН

        О – фталева к-та

 

         В залежності від будови ВВ радикала  R карбонові кислоти діляться:

      -насичені

      -ненасичені

      -ароматичні.

 

Насичені моно карбонові кислоти

 

                                                          О

                                   СnН2n+1С              ,  n ≥ 0

                                                 ОН

 

 

    Деякі представники гомологічного ряду насичених моно карбонових         кислот

 

 

 

n

 

 

 

Формула кислоти

         Назва  кислоти

 

За міжнародною   тривіальна

номенклатурою

Назва кислот-

ного залишку

R - СОО-

 

Продукти

в яких міститься

кислота

0

Н – СООН

Метанова               Мурашина

Форміат

Виділення мурах

1

СН3 –СООН

Етанова                  Оцтова

Ацетат

Продукти окис-нення  багатьох

речовин

2

СН3 – СН2 – СООН

Пропанова             Пропіонова

Пропіонат

Деревна смола

3

СН3 – (СН2)2 –СООН

Бутанова                Масляна             

Бутират

Вершкове масло

4

СН3 – (СН2)3 –СООН

Пентанова             Валеріанова

Валериат

Валеріана(трава)

5

СН3 – (СН2)4 –СООН

Гексанова              Капронова

Капронат

Вершкове масло

Нафта

9

СН3 – (СН2)8 –СООН

Деканова                Капрінова

Капрінат

Кокосове масло

  *

15

СН3 – (СН2)14 -СООН

Гексадеканова       Пальмітино-

                                ва

Пальмітат

Жири

  *

17

СН3 – (СН2)16 - СООН

Октадеканова        Стеаринова

Стеарат

Жири

 

        Кислоти, що містять більше 10 атомів Карбону, називають

                            ВИЩИМИ КАРБОНОВИМИ КИСЛОТАМИ

 

Номенклатура і ізомерія

           За міжнародною замісниковою номенклатурою назва кислоти походить від назви відповідного (з тим же числом атомів Карбону) вуглеводня з додаванням закінчення – ова і слова кислота.

            Нумерація ланцюга завжди почигається з атома «С» карбоксильної групи, тому в назвах кислот положення групи – СООН не вказують.

Наприклад:                                                                            О

                             7             6             5             4           3             2          1

                                       СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН – С

                                                                                                                                                                        ОН

                                                                                                          С2Н5            СН3

                                    2 Метил 4 етил гептанові кислота

         

               В межах даного класу можлива тільки ізомерія вуглецевого ланцюга. Перші три члена гомологічного ряду ізомерів не мають.

             Монокарбонові кислоти ізомерні складним ефірам карбонових кислот:

                                                         С2Н4О2

                                     О                                                              О

                    СН3 – С                                                       Н – С

                                     ОН                                                           О – СН3 

                      Оцтова к-та                                                      Метилформіат (складний ефір)

                                        Електронна будова

                                                      σ-

                                       σ+         О

                        R     С          ..              σ+

                                              О      Н

                                                                                              ..

 

                             Карбоксильна група містить високо поляризовану карбонільну групу  >С = О. Атом «С» карбонільної групи, маючи частковий позитивний заряд, відтягує на себе електрони зв’язку С – О. Неподілена пара електронів атома Оксигену гідроксильної групи взаємодіє з електронами π –зв’язку карбонільної групи. Це призводить до більшого відтягування електронів від атома «Н» гідроксильної групи і збільшення полярності зв’язку  О – Н в порівнянні зі спиртами.

                 Кислоти на відміну від спиртів дисоціюють з утворенням катіонів Н+.

 

Фізичні властивості

 

  

НСООН        СН3СООН …  С9Н19СООН                   С10Н21СООН …

 

                           Рідини                                                Тверді  речовини

 

                   Р о з ч и н н і с т ь    у    в о д і     з м е н ш у є т ь с я

 

Хімічні властивості

               Для насичених монокарбонових кислот характерна висока реакційна здатність:

І. Реакції з розривом зв’язку  О – Н

               Насичені карбонові кислоти проявляють властивості звичайних кислот.

  1.     Д и с о ц і а ц і я:

                              О

                 R – С                      RСОО-   +  Н+

                             ОН

                      Карбонові кислоти являються слабкими кислотами.

                            НСООН,  СН3СООН,   С2Н5СООН

 

                          С и л а    к и с л о т     з м е н ш у є т ь с я

 

   2 ) У  т в о р е н н я     с о л е й:

А) взаємодія з активними металами:

                       2НСООН   +   Мg                (НСОО)2 Мg   +   Н2

                                                                    Форміат магнію

 

Б) взаємодія з основними оксидами:

                    2СН3СОО[Н  +  СаО              (СН3СОО)2Са  +  Н2О

                                                                      Ацетат кальцію

 

В) взаємодія з лугами (реакція нейтралізації):

                    СН3СОО[Н  +  КОН                СН3СООК   +   Н2О

                                                                     Пропінат калію

 

Г) взаємодія з аміаком або гідроксидом амонію:

                   СН3СОО[Н    +  3               СН3СООNН4

                                                                                 Ацетат амонію  

                       СН3СОО[Н    +  4ОН                 СН3СООNН4     +  Н2О

 

Д) взаємодія з солями більш слабких кислот (карбонатами і гідрокарбонатами):

               2СН3СОО[Н   +  2СО3             2СН3СООNа   +  СО2       +  Н2О

                                                                    Ацетат натрію

             С3Н7СООН   +   NаНСО3             С3Н7СООNа   +  СО2       +    Н2О

                                                                    Бутират натрію

 

ІІ. Реакції з розривом зв’язку  С – О

(заміщення групи ОН)

1 ) Взаємодія зі спиртами з утворенням складних ефірів:

                                                 О

                                   R – С                    (реакція етерифікації):

                                                 ОR/                                     

                      О                                     t0 Н24 (конц.)                   О        

              СН3 - С[ -ОН  +  Н]О  -  С2Н5                       СН3 – С – ОС2Н5  +  Н2О

               Оцтова к-та

2 ) Взаємодія з аміаком з утворенням амідів кислот:

                                                О

                                   R – С                   

                                                 2

     Аміди добувають із карбонових кислот і аміака через стадію утворення амонієвої солі, яку потім нагрівають.

                О                                             О                   t0                          О

     СН3 – С – ОН  +   3           СН3 – С - ОNН4             СН3 – С -  2  +  Н2О

                                                                                                  Ацетамід

                                                                                                    (етанамід, амід оцтової к-ти)

                     

    3 ) Міжмолекулярна дегідратація карбонових кислот з утворенням ангідридів:

                       R – С – О – С – R

 

                              О          О

                                                                           О          О

                                                        Р2О5                

СН3 – С – ОН  +  НО – С – СН3           СН3 – С – О – С – СН3   +  Н2О

                                                                                 t0              оцтовий ангідрид

             О                          О

 

ІІІ. Реакції з розривом зв'язків С – Н

у α карбонового атома (реакції за участі радикала)

    Атоми «Н» у α  карбонового атома більш рухливі і можуть заміщуватися на атоми галогена з утворенням  α галоген карбонових кислот:

 

                                PCl5, hυ, t0                                     +Cl2                                    +Cl2

  3СООН  +  Сl2               ClCH2COOH          Cl2CHCOOH           CCl3COOH

    Оцтова к-та                 -НСl      монохлороцтова  -НСl   дихлороцтова    -НСl   трихлороцтова

                                                            кислота                     кислота                          кислота

 

Особливості будови і властивості мурашиної кислоти

              Мурашина (метанова) кислота НСООН за будовою і властивостями відрізняється від інших членів гомологічного ряду насичених монокарбонових кислот.

  1. На відміну від інших карбонових кислот в молекулі мурашиної кислоти

                                              О

карбоксильна група  - С                зв’язана не з ВВ радикалом, аз атомом

                                              ОН                  гідрогену.

По цій причині мурашина кислота являється найбільш сильною в гомологічному ряду.

  1. В молекулі мурашиної кислоти можна виділити альдегідну групу:

                         О

 

                  Н – С  – ОН        тому мурашина кислота вступає в реакції характерні для кислот  і для альдегідів.

        Мурашина кислота легко окиснюється до вугільної:

              О                                              О

 

       Н – С – ОН  +  [О]               НО – С – О[ Н              СО2       +  Н2О

                                   Із окисника          вугільна к-та

        В ролі окисника можуть бути аміачний розчин оксиду срібла (І) АgО та гідроксид Сu(ІІ), Сu(ОН)2.

        Особливістю мурашиної кислоти являється те, що для неї характерні якісні реакції на альдегіди:

 

  1.     Реакція «срібного дзеркала»

                 О              

                                                    4ОН       

          Н – С – ОН     +   Аg2О                   СО2        +   Н2О    +  2Аg

                                                        t0

 

 

  1.     Реакція с гідроксидом міді (ІІ)

                      О

 

               Н – С – ОН     +   2Сu(ОН)2              СО2   +  2О   +   Сu2О

                                                                                                                        Осад цегляного

                                                                                                                             кольору 

 

Способи добування насичених монокарбонових кислот

 

І. Загальні способи добування

 

  1.     Окиснення первинних спиртів і альдегідів (під дією різних окисників)

                                                                                 О    +[О]                  О

                   R – СН2ОН     +  [О]               R – С                    R – С 

                                                                               2О                   Н                           ОН

 

  1.     Окиснення алканів киснем повітря (в присутності каталізатора – солі Мn, або Р, або t0).

                   За звичай утворюється суміш кислот, а при окисненні С4Н4 – утворюється єдина СН3СООН !

                                                                   кат. 

          2СН3 – СН2 – СН2 – СН3  +  2              4СН3СООН  +   2О

                                      Бутан

 

  1.     Омилення складних ефірів (тобто їх лужний гідроліз)

 

                              О                                          О

                 R – С               +  NаОН  =  R – С              +  R/ОН

                              ОR/                                       ОNа

 

                              О                                          О

                 R – С                + НСl   =    R – С              +  NаСl

                              ОNа                                     ОН

 

  1.     Гідроліз галоген ангідридів кислот:

                              

                              О                                          О

                 R – С           + НОН            R – С              +  НСl

                               Сl                                        ОН

 

ІІ. Способи добування найважливіших кислот

 

НСООН – мурашина

                                             t0, Р 

  1.        NаОН   +  СО                НСООNа      форміат Nа

 

              2НСООNа  +  Н24                2НСООН   +  24

 

  1.     При нагріванні щавлевої кислоти:

 

                                             1700С                            О

      Н – О – С – С – ОН                     Н – С           +  СО2  -  р-я декарбоксирування

                                                                         ОН

                    О    О

 

     СН3СООН     - добувають зброджуванням рідин, що містять спирт (вино, пиво…)

 

  1.     Для харчових цілей:

                                                        Ферм.

                 СН3 – СН2ОН   +   О2              СН3СООН   +   Н2О

                                                                               (пов.)

 

  1.     Синтетичну СН3СООН  добувають:

а) окисненням бутана:

                                                                      кат. 

          2СН3 – СН2 – СН2 – СН3  +  2              4СН3СООН  +   2О

                                      Бутан

б) окисненням ацетальдегіда:

                     О                                                  О

    СН3 – С             +   [О]              СН3 – С

                     Н                                                  ОН

в) синтез із метанола і оксиду карбону (ІІ):

                              t0, кат.        О

    СН3ОН   +  СО           С

                                               ОН 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Застосування найважливіших моно карбонових кислот

 

Розчинники

 

Пестициди

  

Форміати

 

Фарбування

тканин

 

 

 

НСООН

 

 

 

Обробка

тканин

Лікарські

засоби

 

Консервування

фруктових соків,

зелених кормів

 

Дезінфекція ємкостей

в харчовій промисловості

 

 

 

 

 

Для харчових цілей

 

Інсектициди

 

Барвники

 

Лікарські засоби (аспірин, фенацетин)

Розчинник

 

 

 

СН3СООН

 

 

Монохлороцтова

кислота

СlСН2СООН

Ацетати

(солі і ефіри)

 

 

 

(СН3СО)2О

оцтовий ангідрід

 

 

 

                         

docx
До підручника
Хімія (профільний рівень) 10 клас (Буринська Н.М. та інші)
Додано
18 листопада 2023
Переглядів
756
Оцінка розробки
Відгуки відсутні
Безкоштовний сертифікат
про публікацію авторської розробки
Щоб отримати, додайте розробку

Додати розробку