Презентаці "Спирти та феноли. Властивості, застосування"

Оксигеновмісні органічні сполуки Спирти Феноли Етери (прості ефіри) Альдегіди та Кетони Карбонові кислоти Естери (складні ефіри) Жири Вуглеводи Білки

Загальна формула насичених одноатомних спиртів C n H 2n + 1 OH чи R – OH, де R- вуглеводневий радикал Спирти - органічні речовини, до складу яких входить одна або декілька гідроксогруп, що зв'язані з атомом Карбону в стані sp3 гібридизації у вуглеводневому радикалі.

Класифікація спиртів За числом гідроксильних груп одноатомні двоатомні триатомні За характером вуглеводневого радикала насичені ненасичені ароматичні

вуглеводні спирти Формула СН4 Назва метан Формула СН3ОН Назва метанол

1.Обирають головний ланцюг атомів Карбону (найдовший); 2.Нумерацію атомів Карбону проводять, починаючи з краю, до якого ближче розташована гідроксогрупа; 3.Називають всі замісники в порядку від старшого до молодшого, попередньо вказуючи номери їх положень; 4.Називають головний ланцюг із додаванням суфікса “ол”; 5.Положення гідроксильної групи позначають після назви через дефіс арабською цифрою.

СН3-СН-СН2-СН2-ОН СН3 3-метилбутанол-1

Починаючи з третього представника гомологічного ряду у спиртів з'являються ізомери. Ізомерія Структурна Положення функціональної групи Міжкласова з етерами

СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН СН3 -СН -СН2 ОН Бутанол – 1 2-метилпропанол - 1 Ізомерія вуглецевого скелета СН 3

СН3-СН2-СН2-СН2- ОН СН3 - СН -СН2-СН 3 ОН Бутанол -1 Бутанол -2 Ізомерія положення функціональної групи

СН3СН2 – О - СН2СН3 Бутанол-1 Диетиловий ефір СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН С4Н10О Міжкласова ізомерія

Піроліз деревини. Отримання із синтез-газу: СО + 2Н2 → СН3ОН

3. Гідратація алкенів: СН2=СН2 + Н2О → СН3–СН2–ОН 4. Бродіння глюкози С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2

5. Гідроліз галогенопохідних вуглеводнів: CH3-Cl + H2O → CH3-OH + HCl

Нижчі спирти — рідини; вищі — з числом вуглецевих атомів понад 12 — тверді речовини. Всі спирти легші за воду. Розчинність їх у воді зменшується відповідно до зростання молекулярної маси.

Молекули спиртів асоційовані внаслідок виникнення між ними водневих зв'язків: Цим пояснюється те, що уже перші члени гомологічного ряду спиртів — рідини, які мають порівняно високі температури кипіння. Утворенням водневих зв'язків між молекулами спирту і води пояснюється їх легка розчинність у воді.

Хімічні властивості спиртів зумовлені наявністю в їх молекулах полярних ковалентних зв'язків С→О і О←Н. Дисоціація спиртів на іони, в порівнянні з кислотами, відбувається незначною мірою, тому спирти дають нейтральну реакцію.  Отже, спирти мають амфотерні властивості. Але як кислотні, так основні властивості в них виражені дуже слабо. Тому розчини спиртів у воді нейтральні і не змінюють забарвлення індикаторів. + - +

1. Кислотні властивості спиртів 2СH3CH2OH + 2Na = 2СH3CH2ONa + H2 При взаємодії з водою алкоголяти, метилового спирту, як і алкоголяти етилового спирту, легко гідролізують, утворюючи спирт і їдкий луг. Наприклад: CH3OK + H2O → CH3OH + KOH 2. Реакції з галогеноводнями (HCl, HBr) СH3–OH + HCl = СH3–Cl + H2O

3. Реакції дегідратації відбуваються у присутності концентрованої сульфатної кислоти внутрішньомолекулярна дегідратація CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O міжмолекулярна дегідратація CH3-CH2-OH → CH3-CH2-О-CH2-CH3 + H2O CH3-CH2-OH 4. Горіння спиртів С2H5ОH + 3O2 → 2СO2 + 3H2O

5. Реакції окислення • первинні спирти окислюються до альдегідів, а потім до карбонових кислот: • вторинні спирти окислюються до кетонів • третинні спирти стійкі до дії звичайних окислювачів

6. Реакція естерифікації: При взаємодії з кислотами утворює складні ефіри. Наприклад, з нітратною кислотою утворює нітратнометиловий ефір, або метилнітрат: CH3–CОOH+HОC2H5↔CH3–СООC2H5+H2О оцтова етиловий етиловий естер кислота спирт оцтової кислоти

Метанол CH3OH – безбарвна отруйна рідина. Метанол — це перший представник гомологічного ряду одноатомних спиртів. Із повітрям  в объёмных концентраціях 6,98-35,5% утворює вибухонебезпечні суміші. Метанол змішується із водою та більшістю органічних розчинників в будь-яких співвідношеннях.

Прийом внутрішньо 5—10 мл метанолу призводить до важкого отруєння,  що діє на нервову і судинну системи людини а 30 мл і більше — до смерті.

Метанол — отрута, що діє на нервову та серцево-судинну систему. Токсична дія метанолу зумовлена так званим «летальним синтезом» — метаболічним окисленням в організмі до отруйного формальдегіду. Особлива небезпека метанолу пов’язана з тим, що за запахом та смаком його не можливо відрізнити від етилового спирту.

Використання метанолу Паливо – добавка до бензину Виробництво органічних речовин Лакофарбова промисловість

Етиловий спирт або винний спирт, або етанол, C2H5OH утворюється при бродінні вуглеводів- це безбарвна рідина із слабким «алкогольним» запахом. З водою змішується в будь-яких пропорціях. Етиловий спирт є гарним розчинником для багатьох органічних та неорганічних речовин, а також дуже важливим продуктом для потреб народного господарства. Етанол

Використання етанолу Виробництво алкогольних напоїв Лакофарбові вироби Виробництво органічних речовин Аптечні препарати Парфумерія

Не називай ніколи ти того рабом, Хто стогне під бичем та батогом. І не відлюдок той, по волі хто небес, Самотності сліпій віддався весь. Не бідний той, хто з голоднечі Попросить хліба, опустивши плечі. А той рабом, самотнім та убогим став, Що у супутники свої порок обрав…

Мозок Кров Печінка Шлунок Кишечник Легені Серце Шкіра

Інсульт Печінка хворого алкоголізмом Підшлункова залоза хворого алкоголізмом Хворий алкоголізмом Дія етанолу на організм

В медицині застосовують очищений 96% чи 70%-ий етиловий спирт. Він називається медичним.

Антисептик Для обробки операційного поля та рук хірурга При опіках Жарознижуючий засіб (при розтиранні тіла) Підвищує чутливість організму до транквіліза- торів Інактивує дію антибіотиків Діє на організм як наркоз

Етиленгліколь - представник насичених двохатомних спиртів - гліколів.

Етиленгліколь — це сиропоподібна рідина, солодка на смак, без запаху, отруйна. Він добре змішується з водою і спиртом, гігроскопічний.

Гліцерин -найпростіший представник насичених трьохатомних спиртів - гліцеринів.

Гліцерин – це безбарвна, в’язка, гігроскопічна, солодка на смак рідина. Змішується із водою у будь-яких співвідношеннях, гарний розчинник.

1. Отримання етиленгліколю: • отримання з етилену CH2=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl Cl-CH2-CH2-Cl + H2O → HO-CH2-CH2-OH • отримання за реакцією Вагнера:

2. Отримання гліцерину: звичайно гліцерин отримують при лужному гідролізі жирів

Для багатоатомних спиртів характерні всі властивості одноатомних спиртів, але є нюанси: HO-CH2-CH2-OH + Na → HO-CH2-CH2-ONa + 1/2H2; HO-CH2-CH2-ONa + Na → NaO-CH2-CH2-ONa + 1/2H2

Якісною реакцією на багатоатомні спирти є взаємодія з Купруму (ІІ) гідроксидом:

Велике значення має реакція взаємодії гліцерину з нітратною кислотою з утворенням нітрогліцерину: Нітрогліцерин - речовина, що відноситься до вазодилятаторів (розширювачів коронарних судин), що використовують для зняття гострих спазмів коронарних судин при стенокардії. СН – ОН СН2 – СН2 – ОН ОН СН – О СН2 – СН2 – О О HO-NO2 HO-NO2 HO-NO2 -NO2 -NO2 -NO2 + 3 H2O +

Застосування гліцерину Антифриз для автомобілів В медицині В якості добавки до косметичних засобів Як пом’якшувач шкіри

Феноли - це органічні сполуки, у молекулах яких гідроксильні групи зв'язані збезпосередньо бензольним ядром.

За кількістю гідроксогруп Одноатомні феноли

Багатоатомні феноли

Фенол С6Н5ОН — це безбарвна кристалічна речовина з різким характерним запахом. Фенол плавиться при 42,3°С, кипить при 182 °С; частково розчиняється у воді (6 г у 100 г води); має сильні антисептичні властивості.

1.З кам'яновугільної смоли. 2. Отримання з бензолу і пропену:

1. Кислотні властивості фенолів Фенол є дуже слабкою кислотою і тому феноляти легко гідролізуються:

2. Реакції заміщення реакції заміщення протікають значно легше, ніж у випадку бензену, оскільки гідроксогрупа суттєво активує бензольне ядро. • реакція нітрування

• реакції галогенування

• реакція сульфування

3. Утворення простих ефірів 4. Утворення складних ефірів

5. Заміщення гідроксогрупи на галоген (протікає значно гірше, ніж у випадку спиртів) 6. Відщеплення гідроксогрупи

Якісна реакція на феноли – взаємодія з розчином феруму (III) хлориду з утворенням фіолетового феноляту заліза.

Універсальний індикаторний папір Фенол Гліцерин Оцтову кислоту Розчин калію дихромату Розчин калію перманганату Купруму (ІІ) гідроксид Феруму (ІІІ) хлорид Концентрована нітратна кислота

Хімічна промисловість Виготовлення розчинників Виробництво полімерів Лакофарбова промисловість Фармацевтична промисловість Харчова промисловість Парфумерія

Основна: Бобівник Л.Д. та ін. Органічна хімія: Підручник для студентів вищих навчальних закладів – К.: Ірпінь: ВТФ “Перун”, 2002. – с. 228-265 Боєчко Ф.Ф., Найдан В.М., Захарик Д.М., Захарченко Н.М. Органічна хімія. – К.: Вища шакола, 1986. – с. 110-135 Юзефович Р.В. Методичні рекомендації для практичних занять з хімії для студентів вищих медичних навчальних закладів І-ІІ рівнів акредитації. – Кіровоград: Центрально-Українське видавництво, 2012. - с. 96-103 Додаткова: 1. Домбровський А.В., Лукашова Н.І. Хімія 10-11, – К.: Освіта, 1998. – 192 с. 2. Мороз А.С., Луцевіч Д.Д., Яворська Л.П. Медична хімія, – Вінниця: Нова книга, 2006. – 776 с. 3. Чернобельська Г.М., Чертков И.Н. Хімія, – М.: Медицина, 1993 Список необхідної літератури