Верхня частина Андріївського узвозу виникла на шляху, який вже за часів Київської Русі зв'язував Старий Київ (Гору) із Подолом, пролягаючи між пагорбами Андріївської (Уздихальниці) та Замкової, Хоревиці та Старокиївської гір. За доби середньовіччя відгалуження Андріївського узвозу було прокладено і до замку на горі Киселівка.
Існує легенда, відповідно до якої місце, де тепер тече Дніпро, було морем. Коли св. Андрій прийшов у Київ і побудував на горі, де зараз стоїть Андріївська церква, хрест, то все море спливло униз. Але деяка частина його залишилася і сховалася під Андріївською горою. Коли пізніше тут побудували церкву, то під престолом відкрилася криниця. В Андріївскій церкві нема дзвонів, тому що, за легендою, при першому ж ударі вода прокинулася б і залила не тільки Київ, але і все Лівобережжя.
Підставою для встановлення пам'ятника стала легенда, згідно з якою Микола Гоголь, гуляючи одного листопадового дня Києвом, саме навпроти Андріївської церкви потрапив під дощ та підхопив нежить. Усі думки письменника крутилися навколо його носа. Таким чином, згідно з переказом, і виникла ідея написати відому однойменну повість «Ніс».
Біля Андріївської церкви встановлено ще один популярний серед киян пам'ятник — Проні Прокопівні Сірковій та Свириду Петровичу Голохвастову, героям п'єси М. П. Старицького «За двома зайцями». Скульптуру відкрито 23 серпня 1999 року (архітектор В. Скульський, скульптори В. Щур, В. Сівко та Р. Кухаренко).
Андріївський узвіз у літературі Події книги Володимира Діброви «Андріївський узвіз» зав'язані навколо Андріївського узвозу, використовуючи його як літературну метафору, яка наче поєднує минуле і майбутнє героя книги, на Андріївському узвозі частково відбувалися події в творах Михайла Булгакова «Біла гвардія» та «Дні Турбіних» та в комедії Михайла Старицького «За двома зайцями».
Пам'ятник Магдебурзькому праву в Києві (Колона Магдебурзького права, перейменований у XIX столітті російською владою на Пам'ятник хрещення Русі; нижній пам'ятник святому Володимиру) — пам'ятник на честь повернення Києву Магдебурзького права. Монумент традиційно вважається найстарішим з існуючих пам'ятників у Києві.