Презентація до уроку: "Бензен: хімічна формула, фізичні та хімічні властивості"

Бензен: формула,фізичні та хімічні властивості

Бензен є представником ароматичних вуглеводнів — класу речовин, що відрізняються особливою будовою молекули та унікальними властивостями. Ароматичні вуглеводні отримали свою назву завдяки приємному запаху багатьох сполук цього класу. Троянда Гвоздика Фіалка Гіацинт Хризантема

Бензен був уперше виділений англійським ученим Майклом Фарадеєм у 1825 році під час дослідження світильного газу. Майкл Фарадей. Світильний газ - суміш газів, яку отримували нагріванням кам’яного вугілля без доступу повітря. Гравюра показує реакцію громадськості на перше вуличне освітлення, що працює на вугільному газі, на Пелл-Мелл у Лондоні в 1807 році (джерело: Rowlandson & Woodward)

У 1834 році німецький хімік Ейльхардт Мітчерліх нагрівав бензойну кислоту з вапном і отримав бензен. У 1845 році німецький хімік А. В. фон Гофманн виділив бензен з кам'яновугільної смоли. У 1865 році Фрідріх Кекуле запропонував знамениту формулу бензенового кільця з чергуванням одинарних і подвійних зв’язків

Що таке бензен?Будова молекули

Структура Фрідріха Кекуле зображувала бензенове кільце як плоску молекулу з чергуванням одинарних і подвійних зв’язків між атомами карбону. Такий шестикутник був би неправильним через різну довжину зв’язків. Будова молекули бензену, Кекуле (1865)Будова молекули бензену, Лонсдейл (1929)Кетлін Лонсдейл використала рентгенівську кристалографію, щоб показати, що карбон-карбонові зв’язки у кільці мають однакову довжину. Це пояснюється тим, що електрони делокалізовані по кільцю, що показано колом. Лінсдейл також довела плоску будову молекулиперекривання р-орбіталейделокалізовані електрони Кожен атом Карбону в бензені має sp²-гібридизацію: три гібридизовані sp²-орбіталі лежать у площині кільця і формують σ-зв’язки з двома сусідніми атомами Карбону та одним атомом Гідрогену. Валентний кут 120 градусів. Негібридизовані p-орбіталі розташовані перпендикулярно до площини кільця, накладаються одна на одну, формуючи π-електронну систему, яка оточує кільце зверху та знизу

Кожен атом Карбону в бензені має sp²-гібридизацію: три гібридизовані sp²-орбіталі лежать у площині кільця і формують σ-зв’язки з двома сусідніми атомами Карбону та одним атомом Гідрогену. Валентний кут 120 градусів. Негібридизовані p-орбіталі розташовані перпендикулярно до площини кільця, накладаються одна на одну, формуючи π-електронну систему, яка оточує кільце зверху та знизу

Гомологи бензену

Гомологи - це сполуки, що належать до одного класу, але відрізняються числом метиленових груп (-CH₂-) у молекуліЗагальна формула C₆H₅ – R, де R — карбоновий ланцюг. Етилбензен. Пропілбензен СН2 – СН3 СН3 СН2 - СН2 – СН3 Толуен (метилбензен)Зі збільшенням довжини вуглецевого ланцюга: температура кипіння та плавлення зростає, розчинність у воді зменшується, хімічна активність кільця залишається схожою

Ізомерія бензену та його похідних. СН3 СН3123456 СН3 СН31,4 –диметилбензен(п-ксилен)пара-123456 Бензен (C₆H₆) не має структурних ізомерів, адже всі шість атомів карбону утворюють рівнозначне кільце1,2 –диметилбензен(о-ксилен)СН3 СН31234561,3 –диметилбензен(м-ксилен)орто-мета-

Фізичні властивості бензену

Бензен безбарвний, але має сильний солодкуватий запах, за що його історично відносять до ароматичних сполук. Це летка рідина, яка швидко випаровується при кімнатній температурі. Температура кипіння — 80,1 °C, температура плавлення — 5,5 °CЩільність бензену менша за щільність води (0,879 г/см³), тому він плаває на воді, а не тоне. Бензен не розчиняється у воді, але відмінно розчиняє інші органічні речовини, такі як олії, жири та багато барвників. Бензен легко утворює легкозаймисті пари, тому його потрібно зберігати подалі від вогню

Хімічні властивості бензену

Бензен — це «міцний замок»: його електронне кільце робить молекулу стабільною. Проте при спеціальних умовах (каталізатори, світло, нагрівання) бензен може реагувати як із заміщенням, так і з приєднанням, а іноді перетворюватися на повністю хлороване кільце

1. Галогенування. У присутності каталізатора - солей Fe (ІІІ) – бензен вступає у реакцію заміщення: бромбензен. Br. Clхлорбензен. Реакції заміщення:

Реакції заміщення:2. До реакцій заміщення відноситься також взаємодія бензену з нітратною кислотою – нітрування з утворенням нітробензену: NO2о - нітротолуен. HONO2+ Н2 ОСН3+ НОNO2 СН3 NO2+ НОNO2 H2 SO4нітробензен. Метилбензен (толуен) піддається нітруванню значно легше, ніж бензен+ 2 Н2 ОNO2+ п - нітротолуен. СН3 H2 SO4

Реакції окиснення:бензойна кислота. Бензен дуже стійкий до окиснення. На відміну від нього ароматичні вуглеводні з бічними ланцюгами окиснюються відносно легко.+ Н2 О1. Під дією сильних окисників (KMn. O4) на гомологи бензену окисненню піддаються лише бічні ланцюги KMn. O4 COOHСН32. Бензен та його гомологи на повітрі горять кіптявим полум’ям2 С6 Н6 + 15 О2 12 СО2 + 6 Н2 О

Реакції приєднання:циклогексан2. Бензен здатний до гідрування. При взаємодії з воднем, в присутності каталізатора (Pt, Ni), бензен може повністю насичуватися, перетворюючись на циклогексан С6 Н6 + 3 H2 С6 Н12 Pt, t1. Галогенування. Бензен на світлі приєднує хлор і утворюється гексахлорoциклогексан+ 3 Cl2гексахлороциклогексан. УФCl. Cl. Cl. Cl. Cl. Cl

Як пари бензену впливають на живі організми?

Бензен є сполукою з канцерогенною дією. Відходи бензену утилізують лише спеціалізовані організації, що займаються збором хімікатів

Бензен: промислове застосування

Бензен. Бензен використовується у світовому масштабі для виробництва барвників, волокон та пластмас. Її також застосовують у виробництві фенолу (інгредієнт фунгіцидів та гербіцидів), синтетичних смол, пластифікаторів, лаків, аніліну (неоціненний у виробництві барвників або ракетного палива), пестицидів

Коротко про головне2. Бензен - безбарвна рідина зі специфічним запахом, легша за воду, не розчиняється у воді, добре розчиняє органічні речовини5. Бензен — цінна, але дуже токсична речовина, шкодить здоров’ю людини та довкіллю, тому працювати з ним можна лише у спеціальних умовах3. Хімічні властивості: основні реакції — заміщення (нітрування, галогенування); приєднання – гідрування, хлорування; горіння4. Застосовують як сировину для хімічного синтезу1. Бензен — представник ароматичних вуглеводнів із формулою C₆H₆. Має особливу будову: усі атоми карбону в sp²-гібридизації, а π-електрони належать не одному атому і не одній парі атомів, а всій молекулі кільця