Презентація "Гомологи метану, їхні молекулярні і структурні формули та назви"

Гомологія. Гомологи метану, їх молекулярні і структурні формули (будова), назви, фізичні властивості

Вуглеводні – орг. сполуки, які складаються тільки з атомів Карбону і Гідрогену . Залежно від характеру карбонових зв’язків і співвідношенням атомів С і Н вони поділяються на кілька груп. Насичені вуглеводні (алкани) – сполуки, у молекулах яких атоми Карбону сполучені між собою простим одинарним зв’язком, а всі інші валентності насичені атомами Гідрогену. Найпростіший представник алканів – метан. Молекулярна формула – CH4 Будова тетраедрична. С – Карбон валентність = 4 Н – Гідроген валентність = 1

Формула вуглеводню, яка містить дваатоми Карбону: Молекулярна формула: Структурная формула: Масштабна модель молекули: С2 Н6 Н Н  Н  С  С  Н  Н НКулестрижнева модель молекули. Якщо в молекулі метану один атом Гідрогену замінити на метильну групу ( -CH₃), то ми отримуємо наступний представник гомологічного ряду - етан

Структуру кожного наступного гомолога можна вивести з попередньою аналогічною операцією – заміною Гідрогену в попередній одиниці на метильну групу. Таким чином, з етану одержуємо пропан - C₃H₈Порівнюючи формули вуглеводнів між собою, легко помітити, що кожний наступний представник ряду відрізняється від попереднього на одну і ту ж групу –CH𝟐, яка називається гомологічною різницею. 

Сполуки, подібні за будовою, а отже властивостями , і відрізняються одна від одної на одну або кілька груп –CH𝟐, називаються гомологами ( від грецького “homologos”, “homos” – подібний, схожий та “logos” – слово, закон).  

Ряд гомологів, розташованих у порядку зростання атомів Карбону утворюють гомологічний ряд.

У французів. Антуан де Сент ЕкзюперіОноре де Бальзак. Ги де Мопассан. Шарль де Голь Закінчення в українських прізвищах. Петренко Шевченко Іваненко Григоренко. У голландців. Вінсент ван Гог. Людвіг ван Бетховен. Пол ван Дайк. Рууд ван Ністелрой. Антоні ван Левенгук. СН4 метан С2 H6 етан. C3 H8 пропан. C4 H10 бутан. C5 H12 пентан. C6 H14 гексан. C7 H16 гептан. C8 H18 октан. C9 H20 нонан. C10 H22 декан. Алкани – гомологи метану. Cn. H2n+2 Перші чотири представники гомологічного ряду алканів мають історичні (емпіричні) назви. Починаючи з 5 представника назва утворюється від грецьких або латинських числівників, які вказують на кількість атомів Карбону в ланцюгу. В числівнику замість закінчення –а дається суфікс –ан.

СН4метан. СН3–СН2–СН2–СН3бутан. СН3–СН3етан. СН3–СН2–СН3пропан. СН3–СН2–СН2–СН2–СН3пентан. Алкани, які мають нерозгалужені карбон – карбонові ланцюги, називаються нормальними.

Насичені вуглеводні, молекули яких мають відкритий ланцюг із атомів Карбону – алкани. Відомо, що молекула метану має форму тетраедра. етанпентан. Молекули пропану і наступних гомологів метану мають зигзагоподібний карбоновий ланцюг, а не лінійний, як ми звикли зображувати їх.

Зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах (а відтак молекулярної маси) температура плавлення і кипіння алканів зростають. Густини насичених вуглеводнів менші за густину води, зростають в міру збільшення атомів Карбону. Не розчинні у воді. Газоподібні і тверді вуглеводні не мають запах, рідкі – мають характерний запах бензину. Фізичні властивості

Метан при тривалому вдиханні спричиняє отруєння, яке іноді призводить до смерті. Для виявлення його витоку з плити, негерметичного або пошкодженого трубопроводу в газову магістраль додають невелику кількість речовин з дуже неприємним сильним запахом. Це меркаптани, а саме метилмеркаптан .

Ізомерія алканів. Метан, етан, пропан ізомерів не мають. Алкани, що містять в своєму складі 4 і більше атомів Карбону можуть мати карбоновий ланцюг нерозгалуженої і розгалуженої будови. Чим більша кількість атомів Карбону в карбоновому ланцюзі, тим більшу кількість ізомерів має сполука: С𝟕 Н𝟏𝟔 - 9 ізомерів, С𝟖 Н𝟏𝟖 - 18, С𝟏𝟎 Н𝟐𝟐 - 75, С𝟐𝟎 Н𝟒𝟐 - 366 319. 

Назва одновалентних радикалів походить від назв відповідних вуглеводнів, однак суфікс –ан змінюємо на -ил (-іл) : метан (CH𝟒 ) – метил (- CH𝟑  )етан (CH𝟑-CH𝟑) – етил (CH𝟑-CH𝟐-) При відщепленні одного атома Гідрогену від молекули будь – якого насиченого вуглеводню утворюються одновалентні радикали - RВуглеводні з розгалуженими карбоновими ланцюгами називаються ізосполуками

Радикал – це частинка, яка має неспарені електрони. Число. Назва числа. Формула радикала. Назва радикалу1 Моно--СН3 Метил2 Ди--С2 Н5 Етил3 Три--С3 Н7 Пропіл4 Тетра--С4 Н9 Бутіл5 Пента--С5 Н11 Пентил

Номенклатура – створення назв органічних сполук. Тривіальна –Традиційні назви. Систематична(за IUPAC)Парафіни. Алкани. Спирти. Алканоли. Циклопарафіни. Циклоалкани Загальноприйнятими є назви на основі міжнародної систематичноїноменклатури IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistri) - І Ю П А К. 1979 року. Назви будуються на основі назв насичених вуглеводнів ряду метану. Тому назви і формули вуглеводнів, а також, назви відповідних вуглеводневих радикалів ( найпростіших ), необхідно знати напам'ять. Як давати назви ізомерам?

Ознайомлення з міжнародною номенклатурою органічних сполук IUPACДля утворення назв слід дотримуватися наступних принципів: У структурній формулі вуглеводню знаходимо головний ланцюг. Головний ланцюг — це найдовша чи найскладніша (з найбільшою кількістю розгалужень) безперервна послідовність атомів Карбону. CH3 – CH - CH2 - CH3 │ CH3 Частинки, що не ввійшли до головного ланцюга, — замісники (тут -CH₃ ). За наявності двох чи декількох ланцюгів однакової довжини за головний обирають ланцюг з найбільшою кількістю розгалужень.

2. Після встановлення головного ланцюга атоми Карбону нумерують таким чином, щоб початок нумерації був ближче до замісника й де більше замісників. 3. Називають вуглеводневі радикали, які утворюють бічні ланцюги. Перед назвою радикалу ставлять цифру, яка вказує його місцезнаходження в ланцюгу (біля якого атома Карбону знаходиться) у послідовності зростання числа, а після цифри дефіс. Якщо вуглеводень має в своєму складі кілька однакових радикалів, то їх записують в порядку зростання № атомів Карбону, з якими зв’язані ці радикали. Якщо біля атома Карбону два однакові замісники, то цифру пишуть двічі. Цифри відділяють одну від одної комами. Після цифр записують префікси: ди (якщо однакових радикалів 2), три- (якщо однакових радикалів 3), тетра- (якщо однакових радикалів 4), пента- і т. д.123456

4. При наявності розгалужених замісників, їх розглядають як одновалентні радикали, одержані від відповідних насичених розгалужень вуглеводнів. Якщо є кілька замісників, то їх називають в алфавітному порядку.5. Назву останнього замісника пишуть разом з назвою головного карбонового ланцюга. Насичені вуглеводні нормальної будови мають температури кипіння вищі порівняно з їхніми ізомерами розгалуженої будови.

Увага! Слід уважно перевіряти правильність вибору головного ланцюга. Наприклад: у сполуцівибираючи головний ланцюг, слід урахувати, що радикал C2 H5 містить два атоми Карбону, і лише після цього вибирати головний ланцюг.

Складаючи структурну формулу за назвою, спочатку слід написати головний ланцюг, потім пронумерувати його (у довільному порядку), потім до головного ланцюга «приєднати» замісники.

СН3 I СН3 – СН2 – С – СН3 I СН32,2 ─СН3 – СН – СН – СН – СН3 I I I СН3 С2 Н5 СН32,4 – 4 3 2 1 диметилбутан1 2 3 4 5метилди- 3 – етилпентан. ДАЙТЕ НАЗВИ ВУГЛЕВОДНЯМ

а) 3,3 - диметилпентанб) 2, 3, 4 - триметилпентанв) 3 –етил- 2 - метилгексан Н3 Н3 Н2 Н2 Н3 Н3 С I I С С – С –С– С – С 1 2 3 4 5 СН3 – СН – СН – СН – СН3 I I I СН3 СН3 СН31 2 3 4 5 СН3 – СН – СН – СН2 –СН2 – СН3 I I СН3 С2 Н5 1 2 3 4 5 6 НАПИШІТЬ ФОРМУЛИ АЛКАНІВ ЗА НАЗВОЮ

Напишіть всі можливі ізомери гомолога метану, молекула якого містить удвічі більше атомів Гідрогену, ніж молекула бутану.

Домашнє завдання. Опрацюйте параграф 21 З презентації зробіть конспект у робочому зошитіВправи 153, 159 (а), 162 Складіть структурні формули речовин за їх назвами:а) 3-етилгептан; б) 2,4-диметилгексан; в) 2-метил-4-етилгептан; г) 3,3-диметил-5-етилоктан.