Презентація. Карбонові кислоти.

Тема заняття. Карбонові кислоти.

План заняття.1. Повторення навчальної інформації за § 15. «Альдегіди». Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко. https://uahistory.co/pidruchniki/yaroshenko-chemistry-10-class-2018-standard-level/16.php 3 D сцени. https://ua.mozaweb.com/uk/ (метаналь, етаналь). Тести. Тренувальні завдання. 2. Ознайомлення з навчальною інформацією за § 16. «Карбонові кислоти». Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко. https://uahistory.co/pidruchniki/yaroshenko-chemistry-10-class-2018-standard-level/17.php 3. Ознайомлення з умовами домашнього завдання. Домашнє завдання.1. Повторити навчальну інформацію за § 15. «Альдегіди». Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко. https://uahistory.co/pidruchniki/yaroshenko-chemistry-10-class-2018-standard-level/16.php 2. Вивчити навчальну інформацію за § 16. «Карбонові кислоти». Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко. https://uahistory.co/pidruchniki/yaroshenko-chemistry-10-class-2018-standard-level/17.php 3. Виконати письмові завдання домашньої роботи.

СН2 О

СН2 О2 HCOOHCH3 COOHС2 Н4 О2

Одним із важливих класів оксигеновмісних органічних сполук є клас карбонових кислот. Карбонові кислоти - це похідні вуглеводнів, у молекулах яких міститься одна або декілька характеристичних карбоксильних груп  -COOH.

 За характером вуглеводневого залишка. За цією ознакою карбонові кислоти класифікують так само, як і вуглеводні - на насичені, ненасичені та ароматичні:

За основністю виділяють одно-, двох-, трьохосновні кислоти тощо

За кількістю атомів Карбону в молекулі кислоти поділяють на нижчі (до 10 атомів Карбону) і вищі (ВКК) (понад 10 атомів Карбону). Гомологічний ряд насичених одноосновних карбонових кислот. Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот: R-COOH або Cn. H2n+1 COOH (n ≥ 0)

До насичених одноосновних карбонових кислот належать такі, що у своєму складі містять одну характеристичну (функціональну) карбоксильну групу - СООН і насичений вуглеводневий ланцюг. Їхню будову розглядають як похідні алканів, у молекулах яких один атом Гідрогену заміщений на карбоксильну групу. Тривіальні назви карбонових кислот часто відбивають їхнє походження, а за систематичною номенклатурою назви утворюють від назв вуглеводнів додаванням суфікса -ов-, закінчення -а та слова кислота.

Назви насичених одноосновних карбонових кислот згідно з правилами IUPAC будують з назви відповідного вуглеводню з додаванням суфікса -ов і закінчення -а. Перед коренем назви записують бічні замісники, зазначають їхнє положення й кількість. Нумерацію карбонового ланцюга починають з атома Карбону карбоксильної групи. Для карбонових кислот характерна ізомерія карбонового ланцюга. Для карбонових кислот характерна міжкласова ізомерія з естерами. 

Складу Cn. H2n. O2 відповідають два класи сполук з різними характеристичними групами - карбонові кислоти та естери. Естери є міжкласовими ізомерами для карбонових кислот: Карбоксильна характеристична група й вуглеводневий замісник у складі молекул насичених одноосновних карбонових кислот зумовлюють їхні фізичні й хімічні властивості.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. Перші три кислоти в гомологічному ряду за стандартних умов - рідини з різким кислим запахом, добре розчинні у воді; наступні шість - оліїсті рідини з неприємним запахом; починаючи з кислоти з десятьма атомами Карбону в молекулі, - тверді речовини. Розчинність карбонових кислот у воді зменшується зі зростанням відносної молекулярної маси, вищі карбонові кислоти нерозчинні у воді. На фізичні властивості карбонових кислот суттєво впливає можливість утворення водневих зв'язків. Карбоксильна група утворює їх як атомом Оксигену, так і гідроксильною групою. Тому притягання молекул карбонових кислот одна до одної та до молекул води набагато сильніше, ніж у спиртів. Енергія водневих зв'язків у карбонових кислот настільки велика, що вони утворюються навіть у газоподібному стані (під час випарювання), і у випарах кислоти існують у вигляді димерів: У карбонових кислот температури кипіння й плавлення значно вищі, ніж у відповідних їм спиртів та альдегідів. Для карбонових кислот спостерігаються такі самі закономірності у фізичних властивостях, ізомерії та номенклатурі, як для алканів, спиртів і альдегідів. Суттєві відмінності зумовлені карбоксильною групою.

1. Мурашину кислоту вперше виділив у 1670 р. англійський натураліст Джон Рей з рудих лісових мурашок. 2. Масляну кислоту 1814 р. уперше виявив у вершковому маслі французький хімік Мішель Ежен Шеврьоль. 3. Бензоатну кислоту вперше виділено в XVI ст. сублімацією з бензойної смоли (росного ладану), що добувають зі стіраксового дерева. 4. Молочна кислота - продукт молочнокислого бродіння цукрів, утворюється внаслідок скисання молока, бродіння вина й пива. 5. У 1773 р. Франсуа П’єр Саварі з Фрібурга (Швейцарія) виділив щавлеву кислоту з її солі, яка міститься в щавлю. 6. Лимонну кислоту відкрив та виділив із соку недостиглих плодів лимона в 1784 р. шведський хімік Карл Вільгельм Шеєле

Застосування й фізіологічна дія насичених одноосновних карбонових кислот зумовлені їхніми властивостями. Ці сполуки широко використовують в органічному синтезі. Суміш пальмітинової (С15 Н31 СООН) і стеаринової (С17 Н35 СООН) кислот - сировина для виготовлення стеаринових свічок. Солі вищих карбонових кислот і лужних елементів застосовують як мила, мастила, емульгатори. Сикативи - допоміжні сполуки, які вводять в олійні фарби для пришвидшення процесу висихання - є солями насичених одноосновних карбонових кислот і важких металічних елементів. Сильна бактерицидна дія мурашиної (метанової) кислоти зумовлює її застосування в медицині та як консерванта - у сільському господарстві (оброблення сіна й силосу) і в харчовій промисловості (харчова добавка Е 236). Також її використовують для дезінфікування, оброблення шкіри, текстильних матеріалів і паперу. Оцтову (етанову) кислоту застосовують у харчовій (Е 260) і хімічній промисловості. У побуті - як смакову добавку й консервант, для дезінфікування, вибавляння плям тощо. Насичені одноосновні карбонові кислоти в малих концентраціях не шкідливі. Проте потрапляння всередину або на шкіру концентрованих розчинів нижчих карбонових кислот призводить до отруєння й тяжких опіків. Тож використання карбонових кислот на виробництві та в побуті потребує обережності.

Загальний спосіб добування карбонових кислот - окиснення первинних спиртів та альдегідів такими окисниками, як калій перманганат, калій дихромат, селен(IV) оксид Se. O2, аргентум(І) оксид Ag2 O (амоніачний розчин), купрум(ІІ) гідроксид Cu(OH)2. нітратна кислота: Добування етанової кислоти ґрунтується на вже відомій нам хімічній реакції - частковому окисненні етаналю, який утворюється внаслідок часткового окиснення етанолу Це є ще одне підтвердження існування генетичних зв’язків між спиртами, альдегідами й карбоновими кислотами. У загальному вигляді спрощена схема реакції «срібного дзеркала» за участі альдегідів така:

ПРО ГОЛОВНЕ• Карбонові кислоти - поширені в природі органічні речовини.• Молекули одноосновних карбонових кислот складаються з вуглеводневого замісника -R та карбоксильної групи -СООН.• Загальна молекулярна формула насичених одноосновних карбонових кислот Сn. Н2n. О2.• Для карбонових кислот характерна структурна ізомерія: карбонового скелета й міжкласова.• Назви карбонових кислот складаються за алгоритмом: алкан- + -ова + кислота → алканова кислота.• Водневі зв’язки можуть утворюватися як між молекулами одноосновних карбонових кислот, так і між ними та молекулами води. Карбоксильна характеристична група й вуглеводневий замісник у складі молекул насичених одноосновних карбонових кислот зумовлюють їхні фізичні й хімічні властивості.