Презентація: "Теорія будови органічних сполук. Поняття про явище ізомерії та ізомери"

Передумови виникнення теорії будови органічних сполук

Першою теорією в органічній хімії стала теорія радикалів. Хіміки виявили, що під час хімічних перетворень групи з кількох атомів переходять без змін з молекули однієї речовини в молекулу іншої речовини, подібно до того, як атоми елементів переходять з молекули в молекулу. Такі «незмінні» групи атомів були названі радикаламиЄнс Якоб Берцеліус. Юстус фон Лібіх. Фрідріх Велер

Теорію радикалів замінила теорія типів. Теорія типів стверджувала, що органічні сполуки можна розглядати як похідні простих неорганічних сполук, таких як вода, хлороводень або амоніак, шляхом заміщення атомів гідрогену на різні групи атомів. Шарль Фредерік Жерар

Фрідріх Велер в одному зі своїх листів до Йакоба Берцеліуса так описав органічну хімію того часу: «Органічна хімія тепер може звести з розуму будь-кого. Вона мені здається густим лісом, повним дивовижних речей, нескінченною хащею, з якої не можна вибратися, куди не смієш увійти...»

Едвард Франкленд у 1853 році ввів поняття «валентність» У 1857 році Фрідріх Кекуле відніс карбон до чотиривалентних елементів. У 1858 році Фрідріх Кекуле і Арчибалд Купер зазначили, що атоми карбону здатні з'єднуватися один з одним у різні ланцюги

Основні ідеї нової теорії вперше були висловлені Олександром Бутлеровим у 1861 році в доповіді «Про хімічну будову речовин» на з'їзді німецьких натуралістів та лікарів у місті Шпайєр. Атоми в молекулах речовин з'єднані у певному порядку, відповідно до їх валентності. Олександр Бутлеров. Властивості речовин визначаються не тільки їх якісним та кількісним складом, але й порядком, у якому атоми з'єднані в молекулі, тобто хімічною будовою речовини. За властивостями речовини можна визначити будову її молекули, а за будовою молекули передбачити властивості. Властивості органічних сполук залежать також від взаємного впливу атомів та груп атомів один на одного.

1. Атоми в молекулах речовин з'єднані відповідно до їх валентностіПослідовність сполучення атомів у молекулі називають хімічною будовою. Хімічну будову органічних сполук відображають хімічними формулами. Загальні хімічні формули відображають лише якісний і кількісний склад

1. Атоми в молекулах речовин з'єднані відповідно до їх валентностіПослідовність сполучення атомів у молекулі називають хімічною будовою. Хімічну будову органічних сполук відображають хімічними формулами. Структурні хімічні формули відображають послідовність сполучення атомів у молекулі

1. Атоми в молекулах речовин з'єднані відповідно до їх валентностіПослідовність сполучення атомів у молекулі називають хімічною будовою. Хімічну будову органічних сполук відображають хімічними формулами. Структурні хімічні формули відображають послідовність сполучення атомів у молекулі

1. Атоми в молекулах речовин з'єднані відповідно до їх валентностіПослідовність сполучення атомів у молекулі називають хімічною будовою. Хімічну будову органічних сполук відображають хімічними формулами. Електронні формули - так звані формули Льюїса – у них спільну електронну пару умовно позначають двома крапочками

2. Властивості речовин визначаються не тільки їх якісним та кількісним складом, але й порядком, у якому атоми з'єднані в молекулі, тобто хімічною будовою речовини. Метан за нормальних умов є газом, який важко вступає в хімічні реакціїмолекула метилового спирту (метанолу)Метанол за тих самих умов вже є рідиною, здатною реагувати з різними речовинами, наприклад, хлоридною кислотою, металічним натрієммолекула метану

2. Властивості речовин визначаються не тільки їх якісним та кількісним складом, але й порядком, у якому атоми з'єднані в молекулі, тобто хімічною будовою речовинимолекула метану. Метан не здатний до полімеризаціїмолекула етену (етилену)Етилен легко полімеризується: всім відомий продукт цієї реакції – поліетилен

2. Властивості речовин визначаються не тільки їх якісним та кількісним складом, але й порядком, у якому атоми з'єднані в молекулі, тобто хімічною будовою речовинимолекула етину. Етин легко приєднує галогени (знебарвлює бромну воду) молекула бензену. Бензен реагує з бромом лише за наявності каталізатора

Висунемо гіпотезу: Якщо молекулярні формули двох речовин A та B однакові, то й їхні хімічні властивості однакові. A та B – це одна й та сама речовина. Чи так це?

молекула амінокислоти гліцинумолекула нітроетану. Нітроетан - безбарвна рідина з різким запахом, нерозчинна у водіУ 1820 році французький хімік Анрі Браконно виділив з продуктів гідролізу тканин тварин речовину гліцин. Гліцин - безбарвна кристалічна речовина, без запаху, солодкуватого смаку, легко розчинна у воді

Ізомери — це хімічні сполуки, які мають однаковий якісний та кількісний склад (тобто, однакову молекулярну формулу), але відрізняються будовою молекул і, відповідно, мають різні фізико-хімічні властивостімолекула н-бутанумолекула ізобутану(метилпропану)Фізичні властивості цих сполук відрізняються: ізобутан має нижчі температури кипіння та плавлення, ніж н-бутан. Хімічні властивості цих ізомерів також дещо відрізняються

Різна кількість атомів карбону в молекулах та їх здатність, з'єднуючись один з одним, утворювати різні комбінації («скелети» молекул) пояснюють причину різноманітності органічних речовин

3. За властивостями речовини можна визначити будову її молекули, а за будовою молекули передбачити властивостімолекула етанолу. Етанол містить –ОН групу: він добре розчиняється у воді, має характерний запах спиртів, може вступати в реакції з активними металами молекула диметилового етеру Диметиловий етер не має –ОН групи: майже не розчиняється у воді, летка речовина із слабким запахом, хімічно менш активна

3. За властивостями речовини можна визначити будову її молекули, а за будовою молекули передбачити властивостіУ молекулі етану тільки прості ковалентні зв’язки → він хімічно малоактивниймолекула етену. У молеукулі етену є подвійний зв’язок, тому сполука легко вступає в реакції приєднання (наприклад, з Br₂) молекула етану

молекула етанолу4. Властивості органічних сполук залежать також від взаємного впливу атомів та груп атомів один на одного. У етилового спирту наявність групи –OH зумовлює його здатність утворювати водневі зв’язки. Це робить спирт добре розчинним у воді й надає йому вищої температури кипіння, ніж у сполук з подібною масою, але без –OHводневі зв’язки

молекула оцтової (етанової) кислоти4. Властивості органічних сполук залежать також від взаємного впливу атомів та груп атомів один на одногомолекула трихлороцтової кислоти. У молекулі трихлороцтової кислоти атоми хлору «відтягують» електрони від решти молекули, посилюючи кислотні властивості карбоксильної групи –COOH. Атом гідрогену карбоксильної групи стає рухливішим. Тому хлороцтова кислота сильніша за звичайну оцтову кислоту.

Коротко про головне1.. Атоми з’єднуються відповідно до своєї валентності. Це пояснює стійкість органічних сполук.2. Атоми у молекулі сполучаються в певній послідовності. Від цієї послідовності залежить будова речовини3. Речовини з однаковим складом, але різною будовою, називаються ізомерами. Вони мають різні властивості4. Властивості речовини залежать від будови її молекули. Знаючи будову, можна передбачити властивості; за властивостями — визначити будову5. Взаємний вплив атомів і груп у молекулі визначає реакційну здатність органічних сполук