До офіційної дати заснування міста25 тисячоліття до н. е. — Кирилівська стоянка10 тисячоліття до н. е. — кінець останнього льодовикового періоду4–3 тисячоліття до н. е. — Трипільська культура. У 1893 археолог Вікентій Хвойка відкрив у Києві на вулиці Кирилівській, 55 перше трипільське поселення на території сучасної України. II століття до н. е. — II століття Зарубинецька культура, у 1937 році на південній околиці Києва було відкрито Корчуватський могильник. I століття — згідно з повістю минулих літ Київські гори відвідав апостол Андрій Первозваний під час своєї місіонерської подорожі до Скіфії і пророкував заснування великого міста на цих горах. II століття — створення розвиненого міського поселення на місці сучасного Подолу м. Києва як «Castrum Azagarium» (не пізніше II ст. н. е.)[1][2]. II–V століття — Київська культура
III–IV століття. Черняхівська культура. Згадка про країну Оюм, розташовану на території сучасної України, як частину Скіфії, куди переселилися готи, спокусившись на її багатства, згідно з візантійсько-готським істориком Йорданом, на основі старовинних готських саг. Столицею готів було місто Данпарстад (Архаймар). Його точне місцерозташування достеменно невідоме, за однією із версій це могла бути територія сучасного Києва, на користь чого вказує переклад назви Данпарстад, як «Місто на Дніпрі», та розташування біля нього темного (хвойного) лісу Мюрквід. IV століття. Згідно булгарської хроніки це місто було засноване у 330-х роках н. е. кочівниками у Центральну Європу з Надволжя й Азії, і стародавня булгарська назва цього міста була Башту і Куян (звідки арабські джерела аль–Істархі, Ібн Хордадбех, Ібн-Хаукаль вказували — Куяб, Куйаб етимологічно від «Куб» зі значенням «ім'я Отця Небесного і Бога Сонця, Творця Неба і Землі»[3][4] звідки походять назви Куябія—Куявія—Київ); це місто стояло на холмах (горах), що мали булгарську назву Куян або Кук–Куянтау (тобто «Гори духа Куяна» чи «Кук–Куяна»); перші кагани булгар поховані в цьому місті були Баламбер (Баламир) і Мундзук, котрий передав престол сину Аттілі (Гатило)[5]. Згідно з дослідженнями доцента Київського педагогічного інституту Бугая А. С. будівництво оборонних споруд змієвих валів на південних підступах до сучасного Києва[6][7], які частково збереглися. Найближчі до Києва Змієві вали проходять між Дніпром та Ірпенем, по лінії Ходосівка — Хотів — Віта-Поштова — Боярка — Бобриця. Дані А. С. Бугая про вік Змієвих валів базуються на проведених радіовуглецевих аналізах.[8] Змієві вали лишаються однією з найбільших загадок в історії України, вчені не мають одностайної думки про час їх заснування, так академік РАН Борис Рибаков вважав початком їх будівництва X–VIII століття до н.е.[9], а член-кореспондент АН УРСР Артеменко Іван Іванович був зовсім іншої думки і вважав, що будівництво Змієвих валів припадало на кінець Х — початок XI століття н. е.[10]
Існує популярна гіпотеза (без переконливих наукових доказів), що князь антів Бож мав резиденцію на Бусовій горі[11], що зараз знаходиться в межах Києва. Бож згадується істориком Йорданом у контексті війни готів з антами. Згідно з Йорданом військо антів спочатку перемогло готів, але у 375 році було розбите, Бож із синами і 70 старійшинами був розіп'ятим для залякування інших антів
Гіпотези про заснування міста. Гіпотези про заснування міста ґрунтуються, як на письмових джерелах так і на археологічних дослідженнях. На території сучасного Києва було знайдено велику кількість знахідок різних історичних епох, зокрема значну кількість давньоримських монет[джерело?]. Це дало підстави вважати Київ великим торговим центром уже в I столітті нашої ери. Серед вчених найрозповсюдженішими були такі гіпотези: Сарматська — Київ заснований в I століттіЗа повідомленням скандинавських саг Київ має готське походження та заснований у IV столітті, як Данпарстад. Заснований гунами в V століттіЗаснований аварами в VII столітті430 рік — дата заснування міста згідно з хронікою Мацея Стрийковського[12] (цю ж версію наводить і Синопсис Київський — за ним Київ був заснований полянами, які прийшли з південних степів)Згідно з теорією академіка Б. О. Рибакова на основі Повісті минулих літ та «Історії Тарона» вірменського історика Іоана Маміконяна, Київ був заснований полянами в V столітті. Ця гіпотеза лягла в основу офіційно прийнятої дати заснування міста.[13][14]
Середньовіччя482 — офіційно прийнята дата заснування Києва[15] полянським князем Києм, його братами Щеком і Хоривом та сестрою Либідь, згідно з легендою про заснування Києва. V–VIII століття — Пеньківська культура антів.кінець V століття — засновано укріплене поселення (город) на Замковій горі[16]VI–VII століття — Корчацька культура. VII століття — заселено сусідні із Замковою горою підвищення[16].друга половина VII — перша половина VIII століття — Київ підпадає під зверхність Хозарського каганату[17]VIII століття — Київ стає головним містом Руської землі — міжплемінного об'єднання південних східнослов'янських племен[16]VIII–IX століття — Лука-Райковецька культуракінець VIII — початок IX століття — князювання Бравлина[18]IX століття854 — дата заснування міста згідно з Новгородським літописом860–882 — князювання Аскольда і Діра, підступно вбитих регентом малолітнього Ігоря Рюриковича Віщим Олегом862 — перша датована згадка про Київ у «Повісті минулих літ»[12]882 — літописна дата об'єднання Новогорода і Києва під владою єдиної династії, Київ стає столицею «об'єднаної» держави882–912 — князювання Віщого Олега887 — вік найдавнішої дерев'яної колоди, використаної під час будівництва на київському Подолі[12]895 — повз Київ проходила міграція угорців на захід, місце, де розташовувався їхній табір носить назву Угорське урочище
X століття. XI століття. Софійський собор. Успенський собор Василь Верещагін (1905)1015–1019 — князювання Святополка Володимировича1019–1054 — князювання Ярослава Мудрого1036 — перемога над печенігами у битві під Києвом1037 — збудовано Софійський собор, який стає кафедрою київських митрополитів, Золоті ворота, Георгіївський та Ірининський монастирі, була організована перша бібліотека Київської Русібл. 1037 — засновано Київську Академію.1051 — заснування Києво-Печерського монастиря1054–1068 — 1-е князювання Ізяслава Ярославича1068–1069 — повстання киян проти князя Ізяслава, що призвело до його втечі до Польщі, князювання Всеслава Брячиславича до часу придушення повстання за допомогою польських військ1069–1073 — 2-е князювання Ізяслава Ярославича1070–1088 — будівництво Михайлівського собору Видубицького монастиря1073–1076 — князювання Святослава Ярославича1073–1078 — будівництво Успенського собору Києво-Печерського монастиря1076–1077 — 1-е князювання Всеволода Ярославича1077–1078 — 3-е князювання Ізяслава Ярославича1078–1093 — 2-е князювання Всеволода Ярославича
XII століття. Михайлівський Золотоверхий монастир. Церква Богородиці Пирогощої1093–1113 — князювання Святополка II Ізяславовича1108 — спорудження Троїцької Надбрамної церкви Києво-Печерської лаври1108–1113 — будівництво Михайлівського Золотоверхого монастиря1113 — повстання киян проти утисків князівської адміністрації і лихварства, результатом повстання стало запрошення на Київський стіл переяславського князя Володимира Мономаха і прийняття статуту, що містив нові норми кримінального, цивільного і судового права1113–1125 — князювання Володимира Мономаха1125–1132 — князювання Мстислава I Володимировича1132–1136 — будівництво Церкви Богородиці Пирогощої1132–1139 — князювання Ярополка Володимировича1139 — короткочасне князювання В'ячеслава Володимировича1139–1146 — князювання Всеволода Ольговича, на честь сходження на київський стіл Всеволод заклав будівництво Кирилівської церкви1146 — короткочасне князювання Ігоря Ольговича, яке викликало повстання киян, що закінчилося усуненням Ігоря від влади і запорошенням на княжий стіл Ізяслава Мстиславича онука Володимира Мономаха1149–1173 — намагання князів зміцнілого Володимиро-Суздальського князівства встановити свою владу у Києві
Дворазове захоплення київського столу і князювання Юрія I Довгорукого 1149–1151, 1155–1157, яке скінчилося його отруєнням під час бенкету у київського боярина Петрила та народним повстанням у результаті якого кияни ліквідували встановлену владу суздальців1169, 12 березня — захоплення Києва Володимиро-Суздальським князем Андрієм Боголюбським, у перше в своїй історії Київ було розгромлено й пограбовано іншим руським князем. Андрій Боголюбський вирішив не брати собі титул Великого князя київського, а повернувся з награбованим до Володимиро-Суздальського князівства і взяв собі титул Великий князь Володимирський, на київський стіл він посадив свого молодшого брата Гліба Юрійовича, який не носив титул «Великий». Таким чином Київ де-факто втратив статус політичної столиці Всієї Русі. Київ недовго підпорядковувався Володимиро-Суздальському князівству. У 1171 році Гліба Юрійовича було отруєно, а на княжий стіл було посаджено Володимира Мстиславовича сина Великого київського князя Мстислава I Володимировича1171, 1173 безуспішні намагання молодших братів Володимиро-Суздальського князя Андрія Боголюбського — Михайла Юрійовича та Всеволода Велике Гніздо закріпитися на київському столі
XIII століття. Облога Києва монголо-татарами 1240 рік. Безперервні міжусобні війни із залученням половців за Київський княжий стіл1202–1205 — князювання Романа Мстиславовича.1203, 2 січня — Київ захоплено князем Рюриком Ростиславичем та Ольговичами разом із половцями, які пограбували місто.1210–1214 — князювання Всеволода Чермного.1214–1223 — князювання Мстислава Романовича.1215 — побудова Воздвиженської церкви у Києві.1223 — з'їзд князів Південної Русі у Києві, домовленості про спільну боротьбу з монголо-татарами1223, 31 травня — битва київського війська на Калці з монголами. Убито 10 тисяч київських вояків і їхнього князя Мстислава Старого. Монголи завдали суттєвого удару по Русі й по військово-економічному потенціалу Києва[19].1230, 3 травня — сильний землетрус, церква св. Богородиці Печерського монастиря розкололась на 4 частини.[20]1235, травень — князь Ізяслав Мстиславович вдерся до Київської землі з половцями. Разом з чернігівським князем Михайлом здобув Київ й пограбував його[21].1239 — чернігівський князь Михайло Всеволодович став великим князем київським[22].1239 — монгольські війська на чолі з Менгу-ханом підійшли до Києва, намагаючись змусити київського князя Михайла визнати залежність від великого хана. Кияни вбили послів, а монгольське військо відійшло до Поволжя. Михайло втік до Угорщини[22].після 1226 — створення Києво-Печерського патерика1239 — смоленський князь Ростислав став Великим князем київським[22], але був вибитий з міста Данилом Галицьким. Данило посадив у місті воєводу Дмитра[22].1240, 6 грудня — Київ захоплено і зруйновано військами Монгольської імперії під командуванням хана Батия. Київ здався після дев'ятиденної облоги.[23] Кінець епохи Київської Русі.
1241 — повернення на князювання до Києва Михайла Всеволодовича, який займається облаштуванням після руйнації Київської митрополії та проштовхує на сан митрополита Петра Акеровича, на місце зниклого Йосифа I1243 — Володимирський князь Ярослав III Всеволодович отримав ярлик від хана Золотої Орди Батия на титул Великого князя всієї Русі, включно з Києвом, але фактично розповсюдити свою владу на Київ йому вдалося лише після вбивства монголо-татарами князя Михайла Всеволодовича в 1246 році під час його візиту в ставку Батия.1245, 1247 — посланець Римського папи Інокентія IV Джованні Да Плано Карпіні відвідує Київ на своєму шляху в ставку Великого хана Монгольської імперії і на зворотньому додому, його описи стали цінними історичними свідоцтвами.1246–1271 — Київ знаходитися у володінні Володимиро-Суздальських князів, васалів Золотої Орди: Ярослава III Всеволодовича, Олександра Невського та Ярослава Ярославича.1271–1301 — титул Великий князь київський носить князь Галицький, Король Русі Лев Данилович.1299 — переїзд Митрополита Київського до Володимира-на-Клязьмі зі збереженням титулу Митрополит Київський і всієї Русі.
XIV століття. Київський замок. Малюнок Абрагама ван Вестерфельда (1651)У 1300 р. через різні утиски з боку ординської влади митрополит Максим змушений був кинут1330–1458 — одночасне існування 2-х Митрополитів Київських, як правило обидва з них не мали постійного місця перебування у Києві. Так митрополити підконтрольні князю Московському мали резиденцію у Москві і носили титул Митрополит Київський і всієї Русі, а митрополити підконтрольні Великому князю Литовському мали титутул Митрополит Київський і Литовський і частіше за все перебували у Новогрудку1331–1362 — князювання Федора-Гліба Івановича, який отримав київський стіл за допомогою ординців. У постанові патріаршого собору 1354 р. про дозвіл на перенесення митрополичої кафедри з Києва пояснюється тим, що Київ «сильно постраждав від смут й заворушень теперішньогои Київ й переїхати разом із кафедрою до Володимира на Клязьмі.1301–1321 — князювання васалів Золотої Орди Івана-Володимира Івановича та Станіслава,1321 — після поразки у битві на річці Ірпінь від литовського княза Гедиміна, Станіслав утік до Рязані, а місце князя київського зайняв Міндовг Гольшанський, перший київський князь із з роду Гольшанських1321–1331 — князювання Міндовга та Ольгимонта Гольшанських васалів Великого князівства Литовського
часу та від страшного натиску сусідніх Аламанів і прийшов у вельми тяжке становище». У 1354 р. великий князь литовський Ольгерд намірився через константинопольського патріарха посвятити в Митрополити Київські та Русі свого ставленика Романа і таким чином посилити свій політичний вплив на Київ та Київщину. Під охороною литовських військ Роман прибув до Києва і спробував утвердитись у Софійському соборі, який був другою (після московської) резиденцією російського митрополита, проте «не прийняли його кияни».1362 — після битви на Синіх Водах Київ остаточно входить до складу Великого князівства Литовського, князем Київським стає Володимир Ольгердович із династії Гедиміновичів, син Великого князя Литовського Ольгердачасу та від страшного натиску сусідніх Аламанів і прийшов у вельми тяжке становище». У 1354 р. великий князь литовський Ольгерд намірився через константинопольського патріарха посвятити в Митрополити Київські та Русі свого ставленика Романа і таким чином посилити свій політичний вплив на Київ та Київщину. Під охороною литовських військ Роман прибув до Києва і спробував утвердитись у Софійському соборі, який був другою (після московської) резиденцією російського митрополита, проте «не прийняли його кияни».1362 — після битви на Синіх Водах Київ остаточно входить до складу Великого князівства Литовського, князем Київським стає Володимир Ольгердович із династії Гедиміновичів, син Великого князя Литовського Ольгерда
