Роздатковий матеріал: "Хімічні властивості алкінів"

1. Реакції приєднання.

Розрив потрійного зв'язку. Алкіни спочатку перетворюються на алкени, а потім на алкани:

• гідрування (приєднання водню) відбувається при підвищенній температурі і з використанням каталізаторів (Ni, Pd, Pt).

• галогенування (приєднання Br ₂ або Cl₂).

• приєднання гідроген галогенідів. Алкіни взаємодіють як з чистим бромом, так і з його водним розчином — бромною водою (рідина бурого кольору). У результаті цієї реакції відбувається знебарвлення розчину.

Правило Марковнікова: під час приєднання гідроген галогенідів до несиметричних ненасичених вуглеводнів атом Гідрогену молекули гідроген галогеніду приєднується за місцем подвійного зв'язку до атома Карбону, сполученого з більшою кількістю атомів Гідрогену.

• приєднання води 

(реакція гідратації) відбувається у присутності конц. H₂SO₄, або солей Меркурію Hg ^2+.

Реакція М.Кучерова.

  І ст.CH≡CH+H2→CH2=CH2

           Етин                        Етен

 ІІ ст. CH2=CH2+H2→CH3−CH3

            Етен                       Етан

Умови протікання реакції: t, Ni

Сумарне:

 CH≡CH+2H2→CH3−CH3

  Етин                          Етан

І ст.CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr

Етин                   1,2−дибромоетен

ІІ ст. CHBr=CHBr+Br2→CHBr2−CHBr2

                               1,1,2,2−тетрабромоетан

Сумарне:

CH≡CH+2Br2→CHBr2−CHBr2

CH≡CH+HBr→CH2=CHBr

Етин                                бромоетен
 

CH2=CHBr+HBr→CH3−CHBr2

                                      1,1−дибромоетан

CH≡CH+H2O→CH3CHO                                                                  

                                    етаналь

Умови протікання реакції: конц. H₂SO₄ або Hg ²⁺

2. Реакції окиснення.

• повне окиснення (горіння):

• неповне (часткове) окиснення. Під час пропускання етину через розчин калій перманганату фіолетовий колір зникає. У результаті реакції з'являється бурий осад MnO2. Ця реакція є якісною на ненасичені вуглеводні.

 2C2H2+5O2→4CO2↑+2H2O

3CH2≡CH2+8KMnO4+4H2O→ 3HOOC−COOH+ 8MnO2+8KOH

етандіова(щавлева)кислота

3. Реакція полімеризації.  Тримеризація етину, у результаті утворюється бензен.

Молекули алкінів за рахунок розриву кратних зв'язків сполучаються одна з одною у довгі ланцюги, утворюючи полімери.

3C2H2→C6H6

                  бензен

CH≡CH+HCl→CH2=CHCl

                            Вінілхлорид

nCH2=CHCl→(CH2−CH(Сl)−)n

                                      полівінілхлорид