Урок "Багатоатомні спирти. Гліцерол"

Тема: Поняття про багатоатомні спирти на прикладі гліцеролу, його хімічні властивості, застосування.

 

Мета:  розширити знання учнів про оксигеновмісні органічні сполуки на прикладі багатоатомних спиртів; формувати знання про етиленгліколь і гліцерин як органічні сполуки, що містять декілька функціональних груп, - багатоатомні спирти; ознайомити учнів з молекулярними та структурними формулами багатоатомних спиртів, їхніми фізичними властивостями; порівняти хімічні властивості одноатомних та багатоатомних спиртів; формувати навички складання рівнянь реакцій, що описують хімічні властивості та способи добування багатоатомних спиртів.

 

Обладнання та матеріали: штатив з пробірками, хімічні склянки; металічний натрій; розчини натрій гідроксиду (калій гідроксиду), купрум сульфату, гліцерол.

 

Базові поняття і терміни: спирти, багатоатомні спирти, функціональна група, водневий зв’язок, якісна реакція.

 

Форми роботи: фронтальне опитування, бесіда, групова робота, перегляд відеодослідів.

 

Досліди:

1) розчинення гліцеролу  у воді https://www.youtube.com/watch?v=cx9miYK_y9w

2) взаємодія гліцеролу з натрієм https://www.youtube.com/watch?v=Xqyykg8gCTQ

3) якісна реакція на гліцерол

https://www.youtube.com/watch?v=STwpBjllmgY

 

Тип уроку: комбінований.

 

Структура уроку

1. Організаційний етап.
2. Перевірка домашнього завдання.
3. Актуалізація опорних знань.
4. Вивчення нового матеріалу.

1. Поняття про багатоатомні спирти
2. Структура багатоатомних спиртів.
3. Номенклатура багатоатомних спиртів.
4. Фізичні властивості багатоатомних спиртів.
5. Хімічні властивості багатоатомних спиртів у порівнянні з одноатомними.
6. Методи одержання багатоатомних спиртів.
7. Застосування багатоатомних спиртів.

V.  Узагальнення й систематизація знань учнів.

VI.  Підбиття підсумків уроку

VII.  Домашнє завдання.

 

Хід уроку

1. Організація класу.
2. Перевірка домашнього завдання.
3. Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності.

Фронтальна робота.

1. Укажіть загальну формулу насичених одноатомних спиртів.

А СnH2n +2	В СnH2n +1OH
Б СnH2n+1COOH	Г СnH2n+1CHO

2. Укажіть назву характеристичної (функціональної) групи спиртів.

А карбоксильна	В аміногрупа
Б гідроксильна	Г карбонільна

3. Укажіть ізомер н-бутанолу.

А

Б

В

4. Укажіть зв’язки, що утворюються між молекулами етанолу.

А ковалентні полярні	В йонні
Б ковалентні неполярні	Г водневі

5. Укажіть назву речовини, молекулярна формула якої C₃H₇OH.

А етанол	В бутанол
Б пропан	Г пропанол

 

6. Увідповідніть структурну формулу спирту з його назвою.

Структурні формули	Назви спиртів
А CH3 – CH – ОH CH3	метанол       пропан-2-ол
Б CH3 – CH2 – CH – CH3 ОH	2-метилетан-1-ол     2-метилпропан-1-ол
В CH3 – ОH	5 бутан-2-ол
Г CH3 – CH– CH2 – ОН СН3

7. Установіть послідовність застосування реагентів відповідно до схеми перетворень:

C₂H₂ (1) → С₂Н₄ (2)→ С₂Н₅Cl (3)→ C₂H₅OH (4)→ C₂H₅ONa

А) + HCl;    Б) + Na;   В) + NaOH;   Г) + H₂ .

 

8. Увідповідніть рівняння хімічної реакції з її типом.

Рівняння хімічних реакцій	Типи реакції
А C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O	1 часткове окиснення
Б C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O	2 дегідратація
В C2H5OH → CH2 = CH2 + H2О	3 повне окиснення
Г 2CH3OH + O2 → 2НСОН + 2H2О	4 гідратація
	5 заміщення

4. Вивчення нового матеріалу.

1. Поняття про багатоатомні спирти.

 Спирти, молекули яких містять декілька гідроксильних груп відносять до багатоатомних спиртів. Або багатоатомними називаються спирти, у молекулах яких два або більше атомів Гідрогену заміщені на гідроксогрупи ОН. Якщо в молекулі дві групи ОН – це двохатомні спирти –діоли. Якщо в молекулі спирту містяться три гідроксигрупи, він належить до триатомних спиртів. У назві такого багатоатомного спирту присутній суфікс -тріол.

2. Структура багатоатомних спиртів.

Загальна формула двохатомних спиртів C_nH_2n(OH)₂, триатомних спиртів C_nH_2n-1(OH)₃. 

CH₂ − OH                           

         

 

     CH – OH              CH₂ – OН                 

 

          CH₂ − OH                            CH₂ − OН

 

Найпростішим представником двоатомних спиртів є етиленгліколь або гліколь, триатомних спиртів – гліцерол (гліцерин).

Формула етандіолу ( етиленгліколю) СН₂ОН –СН₂ОН (С₂Н₄(ОН)₂), пропантріолу-1,2,3 (гліцеролу): СН₂ОН –СНОН –СН₂ОН (С₃Н₅(ОН)₃).

3. Номенклатура багатоатомних спиртів.

 Двоатомні спирти називають також діолами або гліколями (від гр. glykys – солодкий), через солодкий смак найпростіших представників цих спиртів; триатомні – тріолами або гліцеролами, за назвою першого представника. За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви дво- та триатомних спиртів утворюють від назви відповідного вуглеводню, додаючи суфікс –діол чи - тріол, позначаючи цифрами положення гідроксильних груп.

4. Фізичні властивості багатоатомних спиртів.

Розповідь учителя.

З-поміж загальних фізичних властивостей багатоатомних спиртів необхідно відзначити, що це в’язкі речовини, добре розчинні у воді й погано розчинні в органічних розчинниках.

Властивості багатоатомних спиртів визначаються наявністю водневого зв’язку. Більша кількість гідроксильних груп зумовлює утворення більшої кількості водневих зв’язків. Це зумовлює велику в’язкість і високу температуру кипіння цих речовин, а також розчиненність їх у воді та інших спиртах.

Етиленгліколь- безбарвна сиропоподібна рідина, солодкувата на смак, добре розчиняється у воді та спирті. Температура кипіння +197,9⁰С, температура плавлення -12,6⁰С, густина 1,12 г/мл. Надзвичайно отруйний!

Гліцерол – безбарвна сиропоподібна, дуже в’язка рідина, не отруйна, солодкувата на смак. Температура кипіння +290⁰С, температура плавлення +18,2⁰С, густина 1,26 г/мл. З водою змішується у будь-яких співвідношеннях, дуже гігроскопічний.

(Учні самостійно виписують з підручника та інтернет-джерел, потім озвучують отриману інформацію)

Завдання: заповнити картку-характеристику.

Фізичні властивості гліцеролу:

Запах_________________________ (відсутній)

Консистенція __________________ (густий, трошки схожий на олій часту речовину)

Смак ______________________ (солодкуватий)

Розчинність у воді _______________________ (добре розчинний)

Гігроскопічність _____________________ (дуже гігроскопічний)

 

Висновок:  багатоатомні спирти - безбарвні, сиропоподібні, в’язкі рідини солодкуваті на смак, добре розчинні у воді, погано - в органічних розчинниках; мають високі температури кипіння. Змішуються у всіх співвідношеннях з водою та етиловим спиртом.

Дослід 1. Розчинення гліцеролу у воді.

https://www.youtube.com/watch?v=cx9miYK_y9w

 

5. Хімічні властивості багатоатомних спиртів у порівнянні з одноатомними.

Давайте з’ясуємо  чи впливає будова молекули етиленгліколя та гліцеролу на їхні властивості хімічні?

Групова робота. Група 1: дослідження властивостей багатоатомних спиртів. Група 2: способи добування. Група 3: галузі застосування багатоатомних спиртів. Представлення результатів роботи.

Розповідь учителя.

Для багатоатомних спиртів характерними є основні реакції одноатомних спиртів. На відміну від останніх вони можуть утворювати похідні за однією або кількома гідроксильними групами, залежно від умов проведення реакцій.

 

 

1.     Повне окиснення (горіння)

Завдання: складіть рівняння реакцій горіння для етиленгліколю та гліцеролу.

С₂Н₄(ОН)₂ + О₂ → СО₂ + Н₂О

С₃Н₅(ОН)₃ + О₂ → СО₂ + Н₂О

2.     Реакції заміщення за участю гідроксогруп.

а)  Взаємодія з активними металами

     CH₂ − OH                            CH₂ − ONa

 

 

2   CH – OH     +  6 Na   →  2 CH – ONa        +  3 H₂          

 

          CH₂ − OH                            CH₂ − ONa

Завдання: складіть рівняння реакцій для етиленгліколя та гліцерола в молекулярній формі.

С₂Н₄(ОН)₂ + Na → С₂Н₄(ОNa)₂ + H₂

С₃Н₅(ОН)₃ + Na → С₃Н₅(ОNa)₃ + Н₂

Дослід 2. Взаємодія гліцеролу з металічним натрієм.

https://www.youtube.com/watch?v=Xqyykg8gCTQ

 

б) Взаємодія з гідрогенгалогенідами

    CH₂ − OH                            CH₂ − Cl

 

6.  

    CH – OH     +  3HCl   →     CH – Сl        +  3H₂O          

 

          CH₂ − OH                            CH₂ − Cl

Завдання: складіть рівняння реакцій для етиленгліколя та гліцерола в молекулярній формі.

С₂Н₄(ОН)₂ + 2HCl → С₂Н₄Cl₂ + 2H₂O

С₃Н₅(ОН)₃ + 3HCl → С₃Н₅Cl₃ + 3Н₂O

 

3.     Взаємодія з нітратною кислотою. Утворення тринітрогліцеролу (складний ефір)

    CH₂ − OH                                 CH₂ − O − NO₂

                   

4.              

    CH – OH     +  3 HNO₃   →     CH – O − NO₂        +  3 H₂O          

                

          CH₂ − OH                                CH₂ − O − NO₂

Завдання: складіть рівняння реакції  в молекулярній формі.

С₃Н₅(ОН)₃ + 3HNO₃ → С₃Н₅(ONO₂)₃ + 3Н₂O

 

 

4.     Порівняно з одноатомними спиртами, багатоатомні спирти виявляють сильніші кислотні властивості. На відміну від одноатомних спиртів гліцерол взаємодіє з основами. Реакція зі свіже виготовленим купрум (ІІ) гідроксидом є якісною реакцією. В результаті реакції блакитний осад Cu(OH)₂ взаємодіє з гліцеролом і перетворюється в синій розчин. Подібну реакцію дає і етиленгліколь.

 

    CH₂ − OH                                 CH₂ − OH

                   

5.              

    CH – OH     +  Cu(OH)₂    →   CH – O          +  2 H₂O          

                

          CH₂ − OH                                CH₂ − O

                                                купрум (ІІ) гліцерат

 

Дослід 3. Якісна реакція на гліцерол.

https://www.youtube.com/watch?v=STwpBjllmgY

 

6. Методи одержання багатоатомних спиртів.

Розповідь учителя.

1.     Гідратація етиленових вуглеводнів у присутності окисників:

СН₂=СН₂+ [О] +Н₂О → СН₂ОН—СН₂ОН

2.     Гідроліз галогенопохідних алканів водними розчинами лугів:

С₂Н₄Cl₂ + 2КОН = С₂Н₄(ОН)₂ + 2КCl

С₃Н₅Cl₃ + 3КОН = С₃Н₅(ОН)₃ + 3КCl

3.     Лужний гідроліз жирів.

 

7. Застосування багатоатомних спиртів.

Розповідь учителя.

Етиленгліколь і гліцерол використовуються в промисловому органічному синтезі. Гліцерин застосовують для виробництва мастил, як зм'якшувач шкіри і тканин, у парфюмерній, косметичній, фармацевтичній і харчовій промисловості. Водні розчини етиленгліколю і гліцеролу замерзають при низьких температурах, тому їх використовують як антифризи - рідини з низькою температурою замерзання, які застосовуються для охолодження двигунів внутрішнього згоряння.

Етиленгліколь і пропіленгліколь використовуються при виготовленні антифризу для автомобілів, при виробництві розчинників, входять до складу гальмівної рідини.

 Гліцерол за рахунок своєї гігроскопічності використовується для пом’якшення шкіри в шкіряній промисловості і фармації. Застосовується в паперовій, поліграфічній, парфумерній і фармакологічній промисловості. Входить до складу гальмівної рідини, пластифікаторів, алкідних і епоксидних лаків. Нітрогліцерин – надзвичайно вибухонебезпечна речовина, а його 1%-й розчин використовується як ліки при  серцево-судинних захворюваннях.

 

5. Узагальнення та систематизація знань.

Робота над завданнями.

1. Речовина містить 39,1% Карбону, 8,7% Гідрогену та 52,2% Оксигену. Виведіть її молекулярну формулу, якщо молярна маса речовини - 92 г/моль.
2. Обчисліть масу (г) гліцеролу, що вступить у реакцію з металічним натрієм масою 13,8 г.
3. Обчисліть об’єм (л) кисню (н.у.), який необхідно використати на спалювання гліцеролу масою 9,2 г.

 

4. Скласти рівняння реакцій за схемою перетворень

С₃Н₈ → С₃Н₅Cl₃ ↔ C₃H₅(OH)₃ → C₃H₅(ONa)₃

C₂H₆ → C₂H₄Cl₂ ↔ C₂H₄(OH)₂ → CO₂

5. Укажіть молекулярну формулу гліцеролу.

А C3H5(ОН)3	В СH3ОН
Б С2Н5ОН	Г С3Н7ОН

6. Укажіть характеристики, що відносяться до гліцеролу.
   1. безбарвна в’язка, солодка на смак рідина
   2. безбарвна рідина, має різкий специфічний запах
   3. застосовується для виготовлення настоянок
   4. у воді розчиняється в необмеженій кількості
   5. у холодній воді розчиняється погано
   6. використовується як зм’якшувальний засіб у парфумерії

А 1, 2, 5	В 2, 3, 4
Б 1, 4, 6	Г 3, 4, 6

7. Укажіть спільну ознаку, характерну для етанолу та гліцеролу.

А за нормальних умов тверді речовини

Б взаємодіють із металічним натрієм

В містять декілька гідроксильних груп

Г мають однаковий колір полум’я під час горіння

8. У дві пробірки налили по 2-3 мл етанолу і гліцеролу. У кожну пробірку добавили свіжоосаджений купрум(ІІ) гідроксид і ретельно перемішали реагенти. Проаналізуйте наведені твердження.

І. У пробірці з етанолом випав осад синього кольору.

ІІ. У пробірці з гліцеролом утворився розчин синього кольору.

А правильне лише І	В немає правильних
Б правильне лише ІІ	Г обидва правильні

6. Підбиття підсумків уроку. Оцінення учнів.

Закінчити речення. На цьому уроці я ….

7. Домашнє завдання.

Підручник (П.П. Попель, Л.С. Крикля): прочитати §15, розв’язати №113 с.94