Урок на тему: "Поняття про багатоатомні спирти на прикладі гліцеролу, його хімічні властивості."

Тема: Поняття про багатоатомні спирти на прикладі гліцеролу, його хімічні властивості.

Мета: дати поняття про багатоатомні спирти на прикладі гліцерину; розглянути фізичні  та хімічні властивості гліцерину,  визначити вплив функціональних груп на його властивості; встановити взаємозв’язок між властивостями гліцерину та його застосуванням; поглибити знання учнів про хімічні властивості органічних речовин; сформувати науковий світогляд учнів при вивченні фізичних та хімічних властивостей гліцерину; сприяти естетичному, екологічному вихованню; розвивати пізнавальний інтерес учнів до предмету.

Тип уроку: комбінований урок

Хід уроку

І Організаційний етап. Перевірка домашнього завдання.

ІІ Актуалізація опорних знань. Мотивація освітньої діяльності

ІІІ. Вивчення нового матеріалу:

Багатоатомні спирти розглянемо на прикладі трьохатомного спирту гліцеролу (стара назва гліцерин).

Якщо спирт трьохатомний, то в нього три атоми Гідрогену заміщено на три гідроксильні групи:

Алкан із трьома атомами Карбону називається пропан, наявність гідроксильної групи додає в назви спиртів суфікс -ол-. У нашому випадку три таких групи, отже, назва гліцеролу за систематичною номенклатурою — пропан-1,2,3-тріол.

Фізичні властивості

Трьохатомний спирт гліцерол — безбарвна, в’язка, солодка на смак рідина. Змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Температура плавлення--+18 °С, кипіння--+290 °С.

Дослід «Розчинення гліцеролу»

У склянку наллємо близько 100 мл води, потім додамо 3-5 мл гліцеролу. Гліцерол спочатку опускається на дно, він має більшу густину, ніж вода, але поступово розчиняється, й утворюється прозорий безбарвний розчин. Розчинення значно прискорюється під час перемішування.

Хімічні властивості

1. Горіння, або повне окиснення

Багатоатомні спирти теж горять, і при цьому також утворюються вуглекислий газ і вода (за достатньої кількості кисню).

Горіння гліцеролу:

Ця реакція відбувається з виділенням великої кількості тепла.

2. Якісна реакція на багатоатомні спирти

Багатоатомні спирти, у тому числі й гліцерол, можна визначити з допомогою якісної реакції.

Дослід «Якісна реакція на гліцерол»

Якісним реактивом на гліцерол є купрум(ІІ) гідроксид. Тому одержимо спочатку цей реактив. У пробірку з 1-2 мл блакитного розчину купрум(ІІ) сульфату додамо розчин натрій гідроксиду до випадіння блакитного осаду купрум(ІІ) гідроксиду.

Завдання. Напишіть самостійно це рівняння реакції.

У чисту пробірку наллємо 1-2 мл гліцеролу й додамо стільки ж отриманого купрум(ІІ) гідроксиду. Перемішаємо реагенти. Блакитний осад зникає, й утворюється рідина синього кольору.

Взаємодія з гідроксидом міді (ІІ). Ця реакція характерна тільки для багатоатомних спиртів. Осад гідроксиду міді(ІІ) розчиняється в етиленгліколі та гліцерині з утворенням розчину яскраво-синього кольору:

Сu(OH)₂ + 2CH₂OH – CH₂OH→ + H₂O;

Гліколят міді (ІІ)

Сu(OH)₂ + 2CH₂OH – CHOH – CH₂OH→ 

Гліцерат міді (ІІ)

Добування і застосування етиленгліколю і гліцерину. Етиленгліколь добувають у промисловості гідратацією (приєднання води) етиленоксиду:

Як і одноатомні спирти, етиленгліколь можна добути гідролізом галогенопохідних алканів водним розчином лугів. Для цієї реакції необхідні 1,2-дигалогенопохідні етану:

СН₂Сl—СН₂С1+2Н₂О  СН₂ОН—СН₂ОН+2НСl

1 2-Дихлоретан

Етиленгліколь утворюється під час пропускання етилену крізь розчин перманганату калію, при цьому відбуваються окислення і гідратація етилену:

СН₂=СН₂+ [0] +Н₂0 → СН₂ОН—СН₂ОН

Гліцерин добувають синтетично з пропілену.за такою схемою:

CH₂═CH – CH₃  CH₂═CH – CH₂OH 

Пропілен Аліловий спирт

→   CH₂OH – CHOH - CH₂OH

Гліцерин входить до складу природних сполук - жирів рослинного і тваринного походження - і може бути виділений з них.

Етиленгліколь і гліцерин використовуються в промисловому органічному синтезі. Гліцерин застосовують для виробництва мастил, як зм'якшувач шкіри і тканин, у парфюмерній, фармацевтичній і харчовій промисловості.

Водні розчини етиленгліколю і гліцерину замерзають при низьких температурах, тому їх використовують як антифризи - рідини з низькою температурою замерзання, які застосовуються для охолодження двигунів внутрішнього згоряння.

Єдиний практично важливий представник трьохатомного спирту. Сиропоподібна солодка рідина, без кольору, добре розчинна у воді. Водні розчини гліцерину замерзають при низькій температурі.

Гліцерин широко розповсюджений у природі, є основним спиртом, приймає участь у будові молекул різних груп ліпідів. У промисловості гліцерин добувають гідролізом ацилгліцеринів

Гліцерин широко використовується в багатьох галузях промисловості. Основна його кількість розходується для добування похідних - гліфталевих смол, нітрогліцерину.

У харчовій промисловості гліцерин використовують для приготування лікерів та безалкогольних напоїв, у паперовій та шкіряній промисловості - для збереження матеріалів від висихання. Він входить до складу багатьох косметичних препаратів і широко використовується як пом'ягчуюча шкіру речовина

Гліцерол входить до складу багатьох косметичних засобів для зм’якшення шкіри (почитайте склад крему для рук, наприклад), як консервант і як засіб, що запобігає замерзанню й висиханню рідин. Його застосовують для одержання тринітрогліцеролу (вибухова речовина й лікарський засіб у разі серцевих захворювань).

Двохатомні спирти (гліколі) — похідні алканів, у молекулах яких два атоми Гідрогену заміщені на дві гідроксильні групи. Загальна формула гомологічного ряду гліколів — С_пН_2n(ОН)₂. Перший представник цього ряду — етан-1,2-діол (тривіальна назва — етиленгліколь). Триатомні спирти (гліцероли) — похідні алканів, у молекулах яких три атоми Гідрогену біля різних атомів Карбону заміщені на три гідроксильні групи. Загальна формула гомологічного ряду гліцеролів — С_nН_2n-1(ОН)₃. Перший представник цього ряду — пропан-1,2,3-тріол (тривіальна назва — гліцерол, застаріла тривіальна назва — гліцерин).

Хімічні властивості багатоатомних спиртів аналогічні до властивостей одноатомних насичених спиртів і визначаються наявністю кількох груп -ОН. У реакції можуть брати участь як одна, так і декілька групи -ОН. Кількість гідроксильних груп позначається на хімічній активності сполук, зокрема, з ростом їх кількості підсилюються кислотні властивості сполуки. Тому багатоатомні спирти легко реагують не лише з лужними металами, але й з лугами і навіть з гідроксидами важких металічних елементів.

ІV. Узагальнення та систематизація знань.

Розв’яжіть задачу:

1.    Обчисліть об’єм водню за н.у., який виділився при дії надлишку Натрію на гліцерин масою 32,2 г.

V. Домашнє завдання: