Тема      Вуглеводи .

 

          Мета  Дати  уявлення  про  вуглеводи  на  прикладі  глюкози .  

                      Ознайомити  студентів  зі  складом  і  будовою 

                      молекули  глюкози , її  фізичними  властивостями ,

                      значенням  у  природі , навчити  їх  визначати  хімічні

                      властивості  органічних  сполук , виходячи  з  їхньої 

                      будови  і  наявності  відповідних  функціональних  груп

                      на  прикладі  глюкози  як  альдегідоспирту .

                      Обгрунтувати  харчову  цінність  глюкози .Ознайомити 

                      студентів  зі  складом  і  фізичними  властивостями 

                      сахарози , крохмалю  і  целюлози , поширення  у 

                      природі  і  значенням . Розглянути  процес  одержання 

                      сахарози  з  цукрового  буряку .

 

Обладнання Періодична  система  хімічних  елементів  Д.І.Менде-

й  матеріали  лєєва ; штатив  з  пробірками , пробіркотримач ,

                         спиртівка , глюкоза , дистильована  вода , розчини :

                         купрум (ІІ) сульфату , лугу , індикатора ,

                         фуксиносульфатна  кислота ,  розведений  розчин 

                         формаліну , аміачний  розчин  аргентум  гідроксиду ,

                         сахарози , вапняне  молоко , крохмаль , целюлоза ,

                         спиртовий  розчин  іоду .

 

Базові  понят- Вуглеводи , глюкоза , альдегідоспирт , альдегідна  й  

тя  й  терміни  циклічна  форми  глюкози , моносахариди ,
                           дисахариди , фруктоза , сахароза , крохмаль ,

                           целюлоза , гідроліз , полімери .

 

Тип  заняття   Вивчення  нового  матеріалу

 

 

 

                                        Структура  заняття

 

І. Організаційний  етап..........................................................................2 хв

ІІ. Актуалізація  опорних  знань.........................................................10 хв

ІІІ. Вивчення  нового  матеріалу........................................................55 хв

1. Поняття  про  вуглеводи .
2. Класифікація  вуглеводів
3. Поширення  вуглеводів  у  природі .
4. Фізичні  властивості  й  будова  молекули  глюкози .
5. Хімічні  властивості  глюкози .
6. Застосування  глюкози .
7. Утворення  глюкози  в  природі .
8. Фізичні  властивості  сахарози .
9. Хімічні  властивості  й  будова  молекули  сахарози .
10.                 Одержання  сахарози  з  цукрового  буряку .
11.                 Фізичні  властивості  крохмалю  й  целюлози .
12.                 Будова  молекул  крохмалю  й  целюлози .
13.                 Хімічні  властивості  крохмалю  й  целюлози .
14.                 Поширення  в  природі  й  застосування

            крохмалю  й  целюлози .

ІV. Узагальнення  й  систематизація  знань .......................................4 хв

V. Домашнє  завдання...........................................................................2 хв

VI. Підбиття  підсумків  заняття..........................................................4 хв

 

 

 

 ________________________Хід  заняття____________________

 

І. ОРГАНІЗАЦІЙНИЙ  ЕТАП

 

ІІ. АКТУАЛІЗАЦІЯ  ОПОРНИХ  ЗНАНЬ 

 

       Бесіда .

1. Які  речовини  називаються  вуглеводами ?
2. Що  ви  знаєте  про  склад  вуглеводів ?
3. Що  ви  знаєте  про  фізичні  властивості  вуглеводів ?
4. Що  ви  знаєте  про  біологічне  значення  вуглеводів ?

 

ІІІ. ВИВЧЕННЯ  НОВОГО  МАТЕРІАЛУ

 

1. ПОНЯТТЯ  ПРО  ВУГЛЕВОДИ .

 

Розповідь  викладача .

    Загальна  формула  вуглеводів – С_n (Н₂ О )_m  , але  це  не  означає , що  вуглеводи  складаються  з  Карбону  й  окремих  молекул  води . Ця  формула  відбиває  тільки  співвідношення  атомів  Карбону , Гідрогену  й  Оксигену  в  молекулах  вуглеводів . Саме  цьому  співідношенню  даний  клас  речовин  забов’язаний  своєю  назвою

 ( вугле )  ( води ) . Однак  були  знайдені  вуглеводи , в  яких  не  дотримується  співвідношення  Гідрогену  й  Оксигену , що  існує  у  воді , але  які  за  всіма  іншими  ознаками  безсумнівно , належать  до  даного  класу . Разом  з  тим  існують  сполуки , що  відповідають  за  складом  формулі  С_n (Н₂ О )_m  , але  за  властивостями  ніяк  до  них  не  належать , наприклад  формальдегід  СН₂ О  і  оцтова  кислота 

С₂ Н₄ О₂  . Тому  назва  даного  класу  анітрохи  не  відбиває  його  специфіки , ще  більшою  мірою , ніж  яка – небудь  інша , залишившись  у  хімії  за  традицією .

 

2. КЛАСИФІКАЦІЯ  ВУГЛЕВОДІВ .

 

Робота  зі  схемою .

Класифікація  вуглеводів  у  вигляді  схеми  під  час  занять  з 

теми  повинна  знаходитися  в  кабінеті . На  ній  можна  позначати , які  з  речовин  вивчені , які – вивчаються , що  має  бути  вивчене . У  схемі  варто  по – різному  позначати  ті  вуглеводи , що  стануть  предметом  докладного  розгляду , й  ті , котрі  будуть  лише  згадуватися .

 

                                                  Вуглеводи

 

 Моносахариди                               Дисахариди                   Полісахариди

 

         Гексози             Пентози    Сахароза                       Крохмаль

 

Глюкоза                  Рибоза                      Лактоза                     Целюлоза

 

            Фруктоза          Дезокси                           Мальтоза               Глікоген

                                       рибоза

  Галактоза

 

3. ПОШИРЕННЯ  ВУГЛЕВОДІВ  У  ПРИРОДІ .

 

Колективна  робота .

Один  з  студентів  робить  коротке  повідомлення  про 

поширення  вуглеводів  і , зокрема , глюкози .

Студенти  конспектують  його  повідомлення .

 

 

4. ФІЗИЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  Й  БУДОВА  МОЛЕКУЛИ  ГЛЮКОЗИ .

 

Завдання .

1. Ознайомитися  з  фізичними  властивостями  глюкози – її  зовнішнім  виглядом , розчинністю  у  воді . Результат  запишіть . Прочитайте  за  підручником  розділ  «Фізичні  властивості  глюкози» [ 2 ,  с . 41 ] .
2. Як  показує  формула  С₆ Н₁₂ О₆  , молекула  глюкози  містить  декільека  атомів  Оксигену . Тому  для  з ясування  будови  глюкози  варто  установити , чи  не  містить  вона  вже  знайомі  нам  функціональні  групи . Перевірте  відомим  вам  способом , чи  не  є  глюкоза  багатоатомним  спиртом .

 

Робота  з  підручником .

Студенти  повинні  прочитати  розділ  „Будова  глюкози”

[ 2 , с . 40 ]  і  записати  структурну  формулу  молекули  глюкози  в  зошити .

 

                Розповідь  викладача .

                Ми  встановили , що  структурна  формула  молекули  глюкози  виглядає  таким  чином :

                          Н              О                                  О

                                  С                             Н – С

                           Н – С – ОН                                 С       ОН

                        НО – С – Н                     НО   С

                           Н – С – ОН    або                       С       ОН

                           Н – С – ОН                  НО – С

                                  СН₂ ОН                                СН₂

                                                                         НО

     На  другій  формулі  жирним  виділено  зв’язок , роташований  перед  площиною  дошки , а  переривчастою  лінією – той , що  за  площиною  дошки .

     З  одного  боку , у  складі  молекули  глюкози  є  альдегідна  група що  здатна  окиснюватися , але , з  іншого  боку , глюкоза  виявляє  не  всі  властивості  альдегідів . Як  показали  дослідження ,  у  розчині  глюкози  є  молекули  не  тільки  з  відкритим  ланцюгом  атомів  Карбону , але  й  циклічні . Однак  установити  структуру  циклічної  форми  глюкози  за  допомогою  звичайних  реакцій  неможливо .

    Процес  обертання  атомів  Карбону  в  молекулі  глюкози  навколо  одинарних  зв’язків  найкраще  демонструється  з  використанням  кульострижневої  моделі  молекули  глюкози .

    Внаслідок  обертання  атомів  навколо  зв’язків  молекула  глюкози  може  набувати  різних  форм , у  тому  числі  й  кільцеподібної . При  такому  положенні  в  молекулі  відбувається  перегрупування  атомів – ізомеризація , в  результаті  чого  відкрита  форма  перетворюється  на  циклічну .

 

                О

     Н – С                                                     СН₂ ОН

                С    ОН                                       С                ОН          

НО      С                        ------        Н          Н                                О    ====

                С    ОН                          С                                     С

НО      С                                        ОН       ОН              Н              Н

                СН                                              С                 С

        НО                                                      Н                 ОН

 

                              СН₂ ОН

                              С                     О

                  Н         Н                                 ОН

=======   С                                            С

                  ОН      ОН                   Н         Н

                              С                      С

                              Н                      ОН

   При  збереженні  валентних  кутів  альдегідна  група  ближче  за  все  підходить  до  п’ятого  атома  Карбону , відбувається  перегрупування  за  рахунок  розриву  подвійного  зв’язку  в  карбонільній  групі  аналогічно  до  процесу  приєднання  води ( і  спирту )  до  альдегідів . До  атома  Карбону , який  несе  частковий  позитивний  заряд , приєднується  за  допомогою  вільної  електронної  пари  атом  Оксигену  гідроксильної  групи , а  іон  Гідрогену  приєднується  до  карбонільного  атома  Оксигену  за  рахунок електронної  пари  П – зв’язку , що  перейшла  до  нього . Утворюється  шестичленний  цикл , що  не  містить  альдегідної  групи , однією  з  ланок  якого  виявляється  атом  Оксигену .

     Циклічні  молекули , у  свою  чергу , можуть  знову  перетворюватися  на  відкриті , такі , що  містять  альдегідні  групу . Такий  двосторонній  процес  у  розчині  йде  безпереврно . Між  ізомерами  встановлюється  рухлива  рівновага . Вона  сильно  зміщена  в  бік  утворення  циклічних  молекул .

    Подібно  до  формул , що  застосовувалися  для  зображення  цис -  і  транс – ізомерів , перспективні  формули  передають  не  тільки  порядок  з’єднання  атомів , але  певною  мірою  і  їхнє  просторове  розташування Ефект  перспективи  створює  потовщення  звернених  до  глядача  Карбон – Карбонових  зв’язків  у  кільці . Вільне  обертання  навколо  цих  зв’язків  неможливе , тому  інші  атоми  і  групи  атомів  займають  у  молекулі  певне  положення – зверху  або  знизу  площини  кільця , що  добре  передається  перспективною  формулою .

 

5. ХІМІЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  ГЛЮКОЗИ .

 

Розповідь  викладача .

1. Комплексоутворення  з  купрум (ІІ) гідроксидом .

 Як  і  всі  багатоатомні  спирти , глюкоза  утворює 

забарвлену  в  яскраво – синій  колір  комплексну  сполуку  з  купрум (ІІ) гідроксидом .

     При  встановленні  структурної  формули  глюкози  була  проведена  реакція  з  купрум (ІІ) гідроксидом . Як  і  у  випадку  з  гліцерином , можна  не  складати  рівняння  реакції , оскільки  при  цьому  утворюється  складна  комплексна  сполука :

 

 

 

 

 

 

  Н              О                                Н         О                    О      Н

          С                                               С                               С

   Н – С – ОН                               Н - С  ОН              НО – С – Н

НО – С – Н                                НО   С         Н            Н – С – ОН  

   Н – С – ОН    + Си(ОН)₂ ----   Н - С – О                О – С – Н     +  Н₂ О

   Н – С – ОН                                Н – С – О       Си   О – С – Н

          СН₂ ОН                                     СН₂ ОН       Н  О – С – Н

                                                                                             СН₂ ОН

 

2. Утворення  естерів .

Як  багатоатомний  спирт  глюкоза  може  вступати  в 

реакцію  естерифікації  з  кислотами , причому  як  з  органічними  , так  і  з  неорганічними .

На  практиці  часто  застосовується  п ятиацетатний  естер  з 

глюкозою . Такий  естер  одержують  у  результаті  реакції  з  ацетилхлоридом :    

                                                                                      Н         О

 Н              О                                                                       С                  О

          С                                                           О          Н – С – О – С

   Н – С – ОН               О                                       С - О – С – Н          СН₃

НО – С – Н         + 5         С – СН₃  --------  СН₃       Н – С – О – С  

   Н – С – ОН             НО                                                                       СН₃

   Н – С – ОН                                                                                          О

          СН ОН                                                               Н – С – О – С       

                                                                                                                 СН₃

                                                                                                                О

                                                                                     Н – С – О – С      

                                                                                            Н                 СН₃

                                                                                    пентаацетилглюкоза

 

3. Відновлення  глюкози .  

 

Колективна  робота .

Студенти  складають  рівняння  реакцій  відновлення 

альдегідної  групи  глюкози . Треба  обговорити , які  відновники  використовують  при  цьому . Як  відновник  можна  запропонувати  Гідроген :

      СН₂ ОН – (СНОН)₄ – СНО  +  Н₂  ---  СН₂ ОН – (СНОН)₄ – СН₂ ОН

   При  відновленні  глюкози  утворюється  шестиатомний  спирт – сорбіт

 

4. Окиснення  глюкози .

 

Розповідь  викладача .

Як  окисник  можна  використовувати  аміачний  розчин

аргентум  гідроксиду . Рівняння  реакцій  з  обома  окисниками  такі :

 СН₂ ОН – (СНОН)₄ – СНО  +  2Сu(ОН)₂  --  СН₂ ОН – (СНОН)₄ – СООН  +  2СuОН  +  Н₂ О                або

СН₂ ОН – (СНОН)₄ – СНО  +  Аg₂ О  --  СН₂ ОН – (СНОН)₄ – СООН  +  2Аg

    При  цьому  глюкоза  ( альдегідоспирт ) окиснюється  до  глюконової  кислоти ( спиртокислота ) .

 

5. Бродіння  глюкози .

 

Розповідь  викладача .

   Важливою  хімічною  властивістю  глюкози  є  бродіння  її 

під  дією  органічних  каталізаторів – ферментів , які  виробляються  мікроорганізмами .

   Відомо  кілька  видів  бродіння . Один  з  них  ( спиртове  бродіння ) був  розглянутий  при  вивченні  способів  одержання  спиртів . Хімізм  спиртового  бродіння , що  проходить  під  дією  ферментів  дріжджів , дуже  складний . Сумарно  він  виражається  рівнянням

              С₆ Н₁₂ О₆   -----------------  2С₂ Н₅ ОН  +  2СО₂

     Докладніше  можна  розглянути  молочнокисле  бродіння .

     Під  дією  ферменту  молочнокислих  бактерій  відбувається  молочнокисле  бродіння  глюкози , при  якому  утворюється  молочна  кислота . Хімізм  його  також  досить  складний . Сумарний  процес  може  бути  виражений  таким  рівнянням :

            С₆ Н₁₂ О₆-----  2С₃ Н₆ О₃  ( або  2СН₃ – СНОН – СООН )

     Молочна  кислота – сполука  з  подвійною  функцією – спиртокислота .

     Молочнокисле  бродіння  має  велике  значення  при  переробці  сільськогосподарських  продуктів . З  ним  пов’язане  одержання  цілого  ряду  молочних  продуктів – кисляку , сиру , сметани . Молочна  кислота  утворюється  в  процесі  квашення  капусти , силосування  кормів  і  виконує  при  цьому  консервуючу  роль . Накопичуючись  у  щільно  складеній  масі , що  силосується , вона  сприяє  створенню  кислотного  середовища , в  якому  не  можуть  розвиватися  процеси  гниття  білків  та  інші  шкідливі  біохімічні  перетворення ; це  приводить  до  одержання  доброякісного , високопоживного , соковитого  корму  для  худоби .

 

6. ЗАСТОСУВАННЯ  ГЛЮКОЗИ .

 

Розповідь  викладача .

Глюкоза  служить  поживним  засобом  для  обміну  речовин  в 

організмі ; енергія  утворюється  в  результаті  екзотермічної  реакції  окиснення  глюкози :

                 С₆ Н₁₂ О₆  +  6О₂  ----  6СО₂  +  6Н₂ О  + 2920 кДж

     У  процесі  метаболізму  глюкози  повне  окиснення  відбувається  не  одразу , а  ступінчасто . При  цьому  енергія  виділяється  поступово , малими  порціями  на  кожній  стадії ( при  поступовому  виділенні  теплота  встигає  розсіятися  і  не  викликає  пошкодження  білків  та  інших  чуттєвих  до  нагрівання  речовин  організму ) . Велика  частина  її  йде  на  синтез  аденозинтрифосфатноїх кислоти

 ( АТФ ) , що  є  універсальним  акумулятором  енергії  в  організмі . За  рахунок  енергії , що  виділяється  при  подальшому  розпаді  АТФ організм  здійснює  свої  різноманітні  функції ( скорочення  м’язів , секреція , синтез  речовин  та  ін . ) .

     Як  речовина , яка  легко  засвоюється  організмом  і  дає  йому  енергію , глюкоза  безпосередньо  застосовується  в  якості  зміцнювального  лікувального  засобу .

    Процес  окиснення  глюкози  в  клітинах  проходить  через  десятки  стадій , кожна  з  них  каталізується  особливим  ферментом . Можна  лише  відзначити  появу  двох  відомих  вам  речовин  на  шляху  від  глюкози  до  кінцевих  продуктів  окиснення :

С₆ Н₁₂ О₆  ----  СН₃ – СНОН – СООН  ---  СН₃ – СООН  ---  СО₂ + Н₂ О

глюкоза               молочна  кислота          оцтова  кислота

 

7. УТВОРЕННЯ  ГЛЮКОЗИ  В  ПРИРОДІ .

 

Розповідь  викладача .

Глюкоза  утворюється  з  вуглекислого  газу  й  води  під  дією 

сонячного  випромінювання . Цей  процес  називають  фотосинтезом . Він  відбувається  в  зелених  рослинних  організмах . Схематично  фотосинтез  можна  записати  таким  сумарним  рівнянням  реакції :

        6СО₂  +  6Н₂ О ------  С₆ Н₁₂ О₆  +  6О₂

 

8. ФІЗИЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  САХАРОЗИ .

 

Робота  з  підручником .

Студенти  знайомляться  з  фізичними  властивостями

 сахарози  за  підручником  [ 2 ,    10 ,  с . 43 ] .

 

9. ХІМІЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  Й  БУДОВА  МОЛЕКУЛИ  САХАРОЗИ .

 

Розповідь  викладача .

1. Комплексоутворення .

 За  аналогією  з  глюкозою  можна  вказати  на  наявність 

гідроксильних  і  альдегідних  груп . Перше  припущення  можна  підтвердити  демонстраційним  дослідом  взаємодії  розчину  цукру  з  фелінговою  рідиною  або  купрум (ІІ) гідроксидом . Сахароза  як  багатоатомний  спирт  реагує  і  з  іншими  гідроксидами  металів , наприклад  з  кальцій  гідроксидом .

 

            Демонстрація  „Взаємодія  сахарози  з  кальцій  гідроксидом”

           У  вапняне  молоко  вливають  концентрований  розчин  сахарози . Завись  кальцій  гідроксиду  поступово  розчиняється , і  по  цьому  судять  про  реакцію , що  відбувається  з  утворенням  відповідного  сахариту :

       С₁₂ Н₂₂ О₁₁  +  Са(ОН)₂  +  Н₂ О ---  С₁₂ Н₂₂ О₁₁    СаО    2Н₂ О

 

           Розповідь  викладача .

           Припущення  про  наявність  альдегідної  групи  не  підтверджується  реакцією  з  аміачним  розчином  аргентум  оксиду , ні  нагріванням  з  фелінговою  рідиною . Перевірка  розчину  сахарози  індикаторами  не  вказує  і  на  наявність  карбоксильних  груп  у  молекулі . Отже , сахароза , на  відміну  від  глюкози , не  є  альдегідоспиртом .

 

 

2. Гідроліз .

За  звичайних  умов  швидкість  реакції  взаємодії  сахарози  з

водою  незначна , але  вона  може  бути  прискорена  каталітичною  дією  кислот .

 

Демонстрація  „Гідроліз  сахарози”

У  пробірку  з  розчином  сахарози  наливають  невелику

 кількість  розчину  сульфатної  кислоти  і  прогрівають  на  пальнику  Нагріваючи  продукт  гідролізу ( після  нейтралізації  кислоти  розчином  лугу )  з  фелінговою  рідиною , встановлюють  наявність  глюкози .

 

Колективна  робота .

    Студенти  складають  рівняння  реакції  гідролізу  і  з ясовують ,

чому  сахароза  належить  до  дисахаридів .

   С₁₂ Н₂₂ О₁₁  +  Н₂ О -----  С₆ Н₁₂ О₆   +   С₆ Н₁₂ О₆

      сахароза        вода           глюкоза         фруктоза

 

Розповідь  викладача .

Побібне  перетворення  відбувається  в  організмі  бджіл :

збираючи  нектар  з  квітів , вони  засвоюють  сахарозу , яка  потім  гідролізується  до  глюкози  і  фруктози ( з  домішкою  інших  природних  речовин ) . Він  солодший  за  звичайний  цукор , тому  що  містить  багато  фруктози ( фруктоза  солодша  за  сахарозу  втричі , солодкість  глюкози  складає  2/3  солодкості  тростинного  цукру ) .

       Оскільки  з  молекул  сахарози  під  час  гідролізу  утворюються  молекули  глюкози  і  фруктози  за  рахунок  приєднання  молекул  води , то  можна  припустити , що  сама  сахароза  утворюється  з  цих  молекул  у  результаті  відщеплення  води . Цей  процес  відбувається  за  рахунок  гідроксильних  груп , що  містяться  в  молекулах . Виходячи  з  цього , можна  зробити  висновок  про  будову  молекули  сахарози .

     Процес  гідролізу  сахарози  може  бути  виражений  зворотним  рівнянням  реакції . Викладач  звертає  увагу  студентів  на  те , що  глюкоза  і  фруктоза  входять  до  складу  сахарози  в   - формі :

 

 

               СН₂ ОН

 Н           С                    О     Н                  НОСН₂     О                   Н 

С            Н                            С     

ОН         ОН                 Н     ОН                     ОН      Н          НО         -----

               С                    С                                                                  CH₂ OH

               Н                    ОН                                        ОН          Н

         глюкоза                                                фруктоза

 

 

 

                     СН₂ ОН

       Н           С                   О         Н               НОСН₂          О             Н

---  С            Н                               С                     С                              С

      ОН         ОН                Н                    О                    Н            НО   СН₂ ОН

                     С                   С                                           С              С

                     Н                   ОН                                        ОН           Н

 

10. ОДЕРЖАННЯ  САХАРОЗИ  З  ЦУКРОВОГО  БУРЯКУ .

 

Розповідь викладача .

Промислове  одержання  цукрц  істотно  відрізняється  від

 інших  виробництв . Раніше  розглядалися  такі  виробництва , коли  цільовий  продукт  одержується  з  вихідних  речовин  шляхом  їхніх  хімічних  перетворень . Сахарозу ( цукор )  не  потрібно  одержувати  хімічно : вона  є  в  буряку , і   її  необхідно  лише  виділити . Отже , хімічні  процеси  й  спрямовані  на  те , щоб  викристалізувати  сахарозу  в  якомога  найчастішому  вигляді .

     Насамперед  треба  видобути  цукор  з  буряка  водою . З  цією  метою  буряк  у  механічних  бурякорізках  перетворюють  на  тонку  стружку  і , обробляючи  її  водою  в  дифузорах , одержують  цукор . З  одержаного  розчину  ще  не  можна  безпосередньо  виділити  цукор , тому  що  домішки , які  потрапляють  з  буряка , - органічні  кислоти , білки , барвники  та  ін . – сильно  забруднюють  цукор  і  заважають  його  кристалізації .

     Найскладніша  задача – звільнити  розчин  сахарози  від  домішок . Для  цього  насамперед  обробляють  його  вапняним  молоком . Під  дією  кальцій  гідроксиду  органічні  кислоти  й  інші  домішки  осаджуються  з  розчину . Сахароза  ж  залишається  в  розчині , тому  що  дає  з  кальцій  гідроксидом  розчинний  сахарат .

    Із  сахарату  треба  знову  виділити  сахарозу . Це  досягається  шляхом  обробки  розчину  карбон (ІV) оксидом , який  осаджує  кальцій  у  вигляді  карбонату . Звільнений  від  осаду  розчин  цукру  випарюють  і  піддають  кристалізації . Так  одержують  цукровий  пісок . Частина  його  після  додаткового  очищення  йде  на  виробництво  рафінаду .

   Донедавна  для  виділення  цукрц  з  буряку  застосовувалися  дифузори  періодичної  дії . Це  ряд  послідовно  з’єднаних  апаратів , у  які  завантажують  подрібнений  буряк . Через  апарати  пропускають  воду , яка , проходячи  через  них , усе  більше  збагачується  цукром . Після  видобування  цукру  водою  дифузори  завантажують  новою  порцією  бурякової  стружки . На  сьогодні  використовуються  дифузори  безперервної  дії , що  істотно  підвищує  продуктивність  праці .

 

11. ФІЗИЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  КРОХМАЛЮ  Й  ЦЕЛЮЛОЗИ .

 

Розповідь  викладача .

Крохмаль  і  целюлоза  є  природними  полімерами ; при 

спільному  складу  вони  відрізняються  за  властивостями , що  пояснюється  характером  будови  їхніх  макромолекул .

 

12. БУДОВА  МОЛЕКУЛ  КРОХМАЛЮ  Й  ЦЕЛЮЛОЗИ .

 

Розповідь  викладача .

Найпрстіша  формула  крохмалю ( і  целюлози )  й 

молекулярна  формула – (С₆ Н₁₀ О₅ )_n  . У  даній  формулі  значення  - від  декількох  сотень  до  декількох  тисяч . Крохмаль – природний  полімер , що  складається  з  багаторазово  повторюваних  структурних  ланок  С₆ Н₁₀ О₅ . На  відміну  від  раніше  розглянутих  полімерів ( поліетилену , каучуку ) структура  крохмалю  неоднакова . З  цієї  причини  його  вважають  навіть  сумішшю  двох  речовин – амілози  й  амілопектину . Амілоза ( її  в  крохмалі  20% ) має  лінійну  молекули  й  більш  розчинна . Молекули  амілопектину ( його  80% ) розгалужені , і  він  менш  розчинний  у  воді .

 

 

           Робота  з  підручником .

           Студенти  розглядають  будову  молекул  крохмалю  за  малюнком  підручника  [ 2 , с . 46 ] .

 

           Розповідь  викладача .

           Молекули  крохмалю  відрізняються  за  відносною  молекулярною  масою : для  лінійних  молекул ( амілози )  вона  становить  близько  сотень  тисяч , для  розгалужених  молекул

 ( амілопектину ) – близько  декількох  мільйонів .

      Найпростіша  й  молекулярна  формули  целюлози  аналогічні  формулам  крохмалю .

     Порівняно  з  крохмалем , у  целюлози  відносна  молекулярна  маса  є  вищою .

 

           Завдання .

            Визначте  кількість  ланок ( значення  )  для  лляного  волокна

( різновид  целюлози ) , молекулярна  маса  якого  складає  приблизно  5 900000 .

 

           Розповідь  викладача .

           Причина  міцності  молекул  целюлози  в  тому , що  вони  мають  лінійну  структуру  й  окремі  макромолекули  розташовані  упорядковано , щільно  один  до  одної . Через  це  значно  зростають  сили  міжмолекулярної  взаємодії  між  окремими  макромолекулами . Між  упорядковано  розташованими  макромолекулами  целюлози  встановлюються  численні  водневі  зв’язки : атоми  Оксигену  гідроксильних  груп  однієї  молекули  електростатично  взаємодіють  з  атомами  Гідрогену  гідроксильних  груп  іншої  молекули . З  цієї  ж причини  целюлоза  утворює  міцні  волокна , що  не  характерно  для  крохмалю . У  крохмалі  ж  більшість  молекул  має  розгалужену  будову тому  можливостей  для  встановлення  водневих  зв’язків  менше .

       Молекули  крохмалю  складаються  із  залишків  молекул    - глюкози , целюлози – із  залишків  молекул     - глюкози . У  цьому  також  полягає   причина  відмінностей  хімічних  властивостей  крохмалю  й  целюлози .

         Схема  утворення  макромолекул  крохмалю :

 

 

               СН₂ ОН                                                  СН₂ ОН

 Н           С                    О     Н              Н              С                  О        Н

С            Н                            С              С              Н                             С      ---

ОН         ОН                 Н     ОН   +      ОН           ОН              Н         ОН

               С                    С                                       С                 С       

               Н                    ОН                                    Н                 ОН 

 

         глюкоза           

 

               СН₂ ОН                                                  СН₂ ОН

 Н           С                    О     Н              Н              С                  О        Н

С            Н                            С              С              Н                             С    

               ОН                 Н              О                     ОН              Н                О

               С                    С                                       С                 С       

               Н                    ОН                                    Н                 ОН 

 

                                                        крохмаль

 

          Схема  утворення  макромолекул  целюлози :

               СН₂ ОН                                                  СН₂ ОН

 Н           С                    О     ОН           Н              С                  О        ОН

С            Н                            С              С              Н                             С      ---

ОН         ОН                 Н     Н       +     ОН           ОН              Н         Н

               С                    С                                       С                 С       

               Н                    ОН                                    Н                 ОН 

 

                                                   глюкоза           

 

               СН₂ ОН                                                 СН₂ ОН

 Н           С                    О                     Н              С                  О       

С            Н                            С              С              Н                             С    

               ОН                 Н     Н      О                     ОН              Н          Н     О

               С                    С                                       С                 С       

               Н                    ОН                                    Н                 ОН                             

            Розповідь  викладача .

            Крохмаль  є  важливим  продуктом  харчування  для  людини , а  целюлоза – ні . Це  зумовлено  тим , що  ферменти , які  сприяють  розщепленню  зв’язків  між  ланками    - глюкози  при  гідоролізі  крохмалю  в  організмі , не  діють  на  зв’язки  між  ланками    - глю – кози  в  целюлозі .

 

13. ХІМІЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  КРОХМАЛЮ  Й  ЦЕЛЮЛОЗИ .

 

Розповідь  викладача .

1. Комплексоутворення .

            Насамперед  необхідно  розглянути  утворення  комплексної сполуки  крохмалю  з  іодом . Властивість  крохмалю  давати  синє  забарвлення  з  іодом  ужу  відома  з  курсу  біології . Крім  того , слід  зазначити , що  на  факт  утворення  комплексу  значний  вплив  має  температура  навколишнього  середовища .

 

2. Гідроліз .

Для  сахарози  характерною  була  реакція  гідролізу . Таку  ж 

властивість  має  і  крохмаль . При  тривалому  кип’ятінні  крохмалю  в  присутності  кислоти ( частіше  сульфатної ) її  молекули  піддаються  гідролізу . Причому  кінцевим  продуктом  гідролізу  є  тільки    - глю-коза . Однак  процес  гідролізу  відбувається  постійно  з  утворенням  проміжних  продуктів  гідролізу . Ступінчастий  процес  гідролізу  може  бути  виражений  такою  схемою :

           (С₆ Н₁₀ О₅ )_n ---  (С₆ Н₁₀ О₅ )_x  ---  С₁₂ Н₂₂ О₁₁   ---  С₆ Н₁₂ О₆

           крохмаль         декстрини         мальтоза          глюкоза

   Аналогічну  властивість  має  й  целюлоза . Гідроліз  целюлози  відбувається  за  більш  жорстких  умов , і  його  кінцевим  продуктом  є       - глюкоза .

   Проміжні  продукти  гідролізу  целюлози  не  становлять  особливого  інтересу , тому  їх  можна  не  відзначати  й  рівняння  реакції  складати  в  сумарному  вигляді :

                  (С₆ Н₁₀ О₅ )_n    +  nН₂ О ----- n С₆ Н₁₂ О₆

 

3. Горючість  целюлози .

Як  і  більшість  органічних  сполук , целюлоза  добре  горить .

Цей  процес  можна  виразити  рівнянням  реакції :

                  (С₆ Н₁₀ О₅ )_n  +  6nО₂  --  6nСО₂  +  5nН₂ О

 

 

              Бесіда .

              Як  горючість  целюлози  пов’язана  з  її  практичним  використанням ?

 

4. Термічний  розклад .

При  нагріванні  деревини  до  високої  температури  без

 доступу  повітря  виділяється  досить  велика  кількість  продуктів . Крім  Карбону  й  води , утворюються  рідкі  продукти , серед  яких  метиловий  спирт

 ( який  через  це  низивають  деревним ) , ацетон , оцтова  кислота .

 

5. Естерифікація .

Оскільки  залишки  глюкози , що  входять  до  складу 

целюлози , зберігають  гідроксильні  групи , то  вона  здатна  вступати  в  реакцію  естерифікації  з  кислотами .

    У  кожній  ланці  целюлози  містяться  три  гідроксильні  групи . Усі  вони  можуть  вступати  в  реакції  утворення  естерів . У  звичайній  формулі  целюлози  ці  гідроксильні  групи  виділяють  таким  чином :

             [ С₆ Н₇ О₂ (ОН)₃ ]_n

    Найбільше  значення  мають  естери  целюлози  з  нітратною  кислотою ( нітроцелюлоза )  й  оцтовою  кислотою

 ( ацетилцелюлоза ) .

 

14. ПОШИРЕННЯ  В  ПРИРОДІ  Й  ЗАСТОСУВАННЯ  КРОХМАЛЮ  Й  ЦЕЛЮЛОЗИ

 

                                        Застосування   крохмалю .

     Крохмаль – основний  вуглевод  їжі  людини ; безпосередньо  він , подібно  до  жирів , які  вивчались  раніше , організмом  не  засвоюється .

Гідроліз  крохмалю  під  дією  ферментів  починається при  пережовуванні  їжі  в  роті , продовжується  в  шлунку  й  кишечнику . Глюкоза , яка  утворюється  в  результаті  гідролізу , всмоктується  в  кров  і  надходить  до  печінки , а  звідти – до  всіх  тканин  організму. Надлишок  глюкози  відкладається  в  печінці  у  вигляді  високомолекулярного  вуглеводу  глікогену , що  знову  гідролізується  до  глюкози  в  міру  витрачання  її  в  клітинах  організму .

    У  харчовій  промисловості  реакція  гідролізу  крохмалю  використовується  для  одержання  глюкози  й  патоки ( також  ця  реакція  застосовується  й  у  лікеро – горілчаній  промисловості ) .

    Для  одержання  глюкози  крохмаль  нагрівають  з  розведеною  сульфатною  кислотою  протягом  декількох  годин . Коли  процес  гідролізу  закінчиться , кислоту  нейтралізують  крейдою , осад  кальцій  сульфату , який  утворюється , відфільтровують  і  розчин  упарюють . При  охолодженні  з  розчину  кристалізується  глюкоза .

    Якщо  процес  гідролізу  не  доводити  до  кінця , то  в  результаті  виходить  густа  солодка  маса – суміш  декстринів  і  глюкози – патока , яка  використовується  в  кондитерській  справі .

    Декстрини , які  одержують  з  крохмалю , використовують  як  клей . Крохмаль  застосовується  для  накрохмалювання  білизни : під  дією  нагрівання  гарячою  праскою  він  перетворюється  на  декстрини , що  склеюють  волокна  тканини  й  утворюють  щільну  плівку , яка  охороняє  тканину  від  швидкого  забруднення . Крім  того , це  полегшує  наступне  прання , оскільки  часточки  бруду , зв язані  з  декстринами , значно легше  змиваються  водою .

    Крохмаль  іде  на  виробництво  етилового  спирту . У  цьому  випадку  спочатку  його  піддають  гідролізу  під  дією  ферменту , що  міститься  в  солоді , а  продукт  гідролізу  потім  зброжують  у  присутності  дріжджів  у  спирт .

                                     Застосування  целюлози .

     Целюлоза  в  складі  деревини  завдяки  своїй  механічній  міцності  використовується  в  будівництві , з  неї  виробляють  різного  роду  столярні  вироби . У  вигляді  волокнистих  матеріалів ( бавовни , льону , конопель ) вона  використовується  для  виготовлення  ниток , тканин , канатів . Виділена  з  деревини ( звільнена  від  супровідних  речовин ) целюлоза  йде  на  виготовлення  паперу .

     З  естерів  целюлози  виготовляють  нітролаки , кіноплівку , медичний  колодій , штучне  волокно  й  вибухові  речовини .

 

ІV. УЗАГАЛЬНЕННЯ  Й  СИСТЕМАТИЗАЦІЯ  ЗНАНЬ

 

      Завдання .

      1) Складіть  усі  можливі  структурні  формули , що  відповідають 

          складу  С₆ Н₁₂ О₆ .

      2) На  підставі  яких  дослідів  можна  зробити  висновок  про  

          будову  молекули  глюкози ?

      3) Результат  узагальнення  одержаних  знань  можна  оформити  у 

          вигляді  таблиці :

 

                         Порівняння  будови  і  властивостей  вуглеводів 

 

Показник	Глюкоза	Сахароза	Крохмаль	Целюлоза
Молекулярна  формула	С6 Н12 О6	С12 Н22 О11	(С6 Н10 О5 )n	(С6 Н10 О5 )n
Будова  молекули  а) структурна  ланка б) середня  молекулярна  маса       в) структура  макромолекули	180           Циклічна	342           Циклічна	- С6 Н10 О5 -   Від  декількох  сотень  тисяч  до  кількох  мільйонів   Лінійна (20%) розгалужена (80%)	- С6 Н10 О5 -   Кілька  мільйонів       Тільки  лінійна
Властивості : а) фізичні                 б) хімічні 1. Взаємодія  з  іодом       2. Розкладання  без  доступу  повітря ( термічний  розклад )               3.Взаємодія  з  кислотами (естерифікаці)       4.Взаємодія  з  водою  (гідроліз)     5.Взаємодія  з  купрум (ІІ) гідроксидом .       6.Взаємодія  з  аміачним  розчином  аргентум  оксидом   7.Бродіння	Безбарвна  кристалічна  речовина , добре  розчинна  у  воді , солодка  на  смак .                -                  -                       Утворює  естери  з  органічними  й  неорганічними  кислотами               Утворення  прозорого  розчину  синього  кольору ( якісна  реакція )     Реакція  „Срібного  дзеркала” (якісна  реакція)     Утворюється С2 Н5 ОН – етиловий  спирт СН3 СНОН - СООН – молочна  кислота	Безбарвна  кристалічна  речовина , солодка  на  смак , добре  розчинна  у  воді .                 -                  -                                     Гідролізується З  утворенням  гюкози  і  фруктози	Білий  поро- шок , не  розчинна   в  холдній  воді в  гарячій  утворює  колоїдний  розчин     Дає  синє  забарвлення ( якісна  реакція )            -                                  -                 Гідролізується  з  утворенням     - глюкози	Тверда  волокниста  речовина , не  розчинна  у  воді , звичайних  органічних  розчинниках                 -         Утворюється : а) СН3 ОН – метанол , б) СН3 СООН – оцтова  кислота , в) СН3 СОСН3 – ацетон , г) вода , д) деревне  вугілля   Утворює  естери  з  неорганічними  й  органічними  кислотами     Гідролізується  з  утворенням     - глюкози

 

V. ДОМАШНЄ  ЗАВДАННЯ

 

    [ 2 ,    9 – 12  с . 40 – 51 , завдання  № 74 , 82 , 89 , 94 ]

 

VІ. ПІДБИТТЯ  ПІДСУМКІВ  ЗАНЯТТЯ

 

ДОДАТКОВИЙ  МАТЕРІАЛ  ДО  ЗАНЯТТЯ

 

                                       Характеристика  меду

 

  У  складі  натурального  меду  міститься  близько  75%  глюкози  й  фруктози , 1 – 1,5%  сахарози  і  18%  води , а  також  ферменти , вітаміни , органічні  кислоти , мінеральні  солі , дубильні  й  ароматичні  речовини . Фальшивий  мед  може  містити  цукор , патоку , крейду , борошно , крохмаль  і  навіть  тирсу .

  Домішки  речовин , не  розчинних  у  воді , знайти  легко . Для  цього  в  невелику  пробірку склянку  або  баночку  набирають  пробу  меду  з  дна  посудини , де  він  зберігається , й  додають  дистильовану  ( можна  й  просто  кип’ячену )  воду , щоб  співвідношення  меду  й  води  за  об’ємом  складало  1 : 1 . Коли  мед  розчиниться  у  воді , нерозчинні  домішки  будуть  добре  помітні  на  дні  пробірки  або  на  поверхні  розчину .

  Щоб  знайти  домішку  крохмалю , додають  до  розведеної  у  воді  проби  меду  кілька  крапель  спиртової  настоянки  іоду . Якщо  суміш  посиніє , крохмаль  присутній .

  Для  виявлення  домішки  крейди  в  пробу  меду  капають  оцтову  кислоту . Якщо  суміш 

„скипає”  через  виділення  вуглекислого  газу , значить , має  місце  домішка  крейди .

  Домішка  патоки  виявляється , якщо  до  розчину  проби  меду  у  воді  додати  чотирикратний  об’єм  етилового  спирту  або  горілки . Чистий  мед  дасть  прозорий  розчин а  мед  з  крохмальною  патокою  стане  молочно – білим ; при  відстоюванні  така  суміш  буде  розшаровуватися , а  на  дні  з’явиться  напіврідкий  прозоро – білий  декстрин . Якщо  до  меду  підмішана  цукрова  патока , додавання  декількох  крапель  3% - ного  розчину  аргентум  нітрату  зумовить  виділення  білого  осаду  аргентум  хлориду .

  „Зрілий”  натуральний  мед  майже  в  півтора  рази  важчий  за  воду  ( його  густина – 1,4 г/мл ) . На  холоді  або  при  довгому  зберіганні  він  зацукровується  рівномірно , утворюючи  дрібні  кристалики  глюкози . Якщо  в  банці  меду  з’явилися  великі  кристали , це  вказує  на  наявність  сахарози .