Вуглеводи. Крохмаль. Глюкоза.

Про матеріал

Дати уявлення про вуглеводи на прикладі глюкози . Ознайомити учнів зі складом і будовою молекули глюкози , її фізичними властивостями , значенням у природі , навчити їх визначати хімічні властивості органічних сполук , виходячи з їхньої будови і наявності відповідних функціональних груп на прикладі глюкози як альдегідоспирту . Обгрунтувати харчову цінність глюкози .Ознайомити учнів зі складом і фізичними властивостями сахарози , крохмалю і целюлози , поширення у природі і значенням . Розглянути процес одержання сахарози з цукрового буряку .

Перегляд файлу

Тема Вуглеводи .

Мета Дати уявлення про вуглеводи на прикладі глюкози .

Ознайомити студентів зі складом і будовою

молекули глюкози , її фізичними властивостями ,

значенням у природі , навчити їх визначати хімічні

властивості органічних сполук , виходячи з їхньої

будови і наявності відповідних функціональних груп

на прикладі глюкози як альдегідоспирту .

Обгрунтувати харчову цінність глюкози .Ознайомити

студентів зі складом і фізичними властивостями

сахарози , крохмалю і целюлози , поширення у

природі і значенням . Розглянути процес одержання

сахарози з цукрового буряку .

Обладнання Періодична система хімічних елементів Д.І.Менде-

й матеріали лєєва ; штатив з пробірками , пробіркотримач ,

спиртівка , глюкоза , дистильована вода , розчини :

купрум (ІІ) сульфату , лугу , індикатора ,

фуксиносульфатна кислота , розведений розчин

формаліну , аміачний розчин аргентум гідроксиду ,

сахарози , вапняне молоко , крохмаль , целюлоза ,

спиртовий розчин іоду .

Базові понят- Вуглеводи , глюкоза , альдегідоспирт , альдегідна й

тя й терміни циклічна форми глюкози , моносахариди ,
дисахариди , фруктоза , сахароза , крохмаль ,

целюлоза , гідроліз , полімери .

Тип заняття Вивчення нового матеріалу

Структура заняття

І. Організаційний етап..........................................................................2 хв

ІІ. Актуалізація опорних знань.........................................................10 хв

ІІІ. Вивчення нового матеріалу........................................................55 хв

Поняття про вуглеводи .
Класифікація вуглеводів
Поширення вуглеводів у природі .
Фізичні властивості й будова молекули глюкози .
Хімічні властивості глюкози .
Застосування глюкози .
Утворення глюкози в природі .
Фізичні властивості сахарози .
Хімічні властивості й будова молекули сахарози .
Одержання сахарози з цукрового буряку .
Фізичні властивості крохмалю й целюлози .
Будова молекул крохмалю й целюлози .
Хімічні властивості крохмалю й целюлози .
Поширення в природі й застосування

крохмалю й целюлози .

ІV. Узагальнення й систематизація знань .......................................4 хв

V. Домашнє завдання...........................................................................2 хв

VI. Підбиття підсумків заняття..........................................................4 хв

________________________Хід заняття____________________

І. ОРГАНІЗАЦІЙНИЙ ЕТАП

ІІ. АКТУАЛІЗАЦІЯ ОПОРНИХ ЗНАНЬ

Бесіда .

Які речовини називаються вуглеводами ?
Що ви знаєте про склад вуглеводів ?
Що ви знаєте про фізичні властивості вуглеводів ?
Що ви знаєте про біологічне значення вуглеводів ?

ІІІ. ВИВЧЕННЯ НОВОГО МАТЕРІАЛУ

ПОНЯТТЯ ПРО ВУГЛЕВОДИ .

Розповідь викладача .

Загальна формула вуглеводів – С_n (Н₂ О )_m , але це не означає , що вуглеводи складаються з Карбону й окремих молекул води . Ця формула відбиває тільки співвідношення атомів Карбону , Гідрогену й Оксигену в молекулах вуглеводів . Саме цьому співідношенню даний клас речовин забов’язаний своєю назвою

( вугле ) ( води ) . Однак були знайдені вуглеводи , в яких не дотримується співвідношення Гідрогену й Оксигену , що існує у воді , але які за всіма іншими ознаками безсумнівно , належать до даного класу . Разом з тим існують сполуки , що відповідають за складом формулі С_n (Н₂ О )_m , але за властивостями ніяк до них не належать , наприклад формальдегід СН₂ О і оцтова кислота

С₂ Н₄ О₂ . Тому назва даного класу анітрохи не відбиває його специфіки , ще більшою мірою , ніж яка – небудь інша , залишившись у хімії за традицією .

КЛАСИФІКАЦІЯ ВУГЛЕВОДІВ .

Робота зі схемою .

Класифікація вуглеводів у вигляді схеми під час занять з

теми повинна знаходитися в кабінеті . На ній можна позначати , які з речовин вивчені , які – вивчаються , що має бути вивчене . У схемі варто по – різному позначати ті вуглеводи , що стануть предметом докладного розгляду , й ті , котрі будуть лише згадуватися .

Вуглеводи

Моносахариди Дисахариди Полісахариди

Гексози Пентози Сахароза Крохмаль

Глюкоза Рибоза Лактоза Целюлоза

Фруктоза Дезокси Мальтоза Глікоген

рибоза

Галактоза

ПОШИРЕННЯ ВУГЛЕВОДІВ У ПРИРОДІ .

Колективна робота .

Один з студентів робить коротке повідомлення про

поширення вуглеводів і , зокрема , глюкози .

Студенти конспектують його повідомлення .

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ Й БУДОВА МОЛЕКУЛИ ГЛЮКОЗИ .

Завдання .

Ознайомитися з фізичними властивостями глюкози – її зовнішнім виглядом , розчинністю у воді . Результат запишіть . Прочитайте за підручником розділ «Фізичні властивості глюкози» [ 2 , с . 41 ] .
Як показує формула С₆ Н₁₂ О₆ , молекула глюкози містить декільека атомів Оксигену . Тому для з ясування будови глюкози варто установити , чи не містить вона вже знайомі нам функціональні групи . Перевірте відомим вам способом , чи не є глюкоза багатоатомним спиртом .

Робота з підручником .

Студенти повинні прочитати розділ „Будова глюкози”

[ 2 , с . 40 ] і записати структурну формулу молекули глюкози в зошити .

Розповідь викладача .

Ми встановили , що структурна формула молекули глюкози виглядає таким чином :

Н О О

С Н – С

Н – С – ОН С ОН

НО – С – Н НО С

Н – С – ОН або С ОН

Н – С – ОН НО – С

СН₂ ОН СН₂

НО

На другій формулі жирним виділено зв’язок , роташований перед площиною дошки , а переривчастою лінією – той , що за площиною дошки .

З одного боку , у складі молекули глюкози є альдегідна група що здатна окиснюватися , але , з іншого боку , глюкоза виявляє не всі властивості альдегідів . Як показали дослідження , у розчині глюкози є молекули не тільки з відкритим ланцюгом атомів Карбону , але й циклічні . Однак установити структуру циклічної форми глюкози за допомогою звичайних реакцій неможливо .

Процес обертання атомів Карбону в молекулі глюкози навколо одинарних зв’язків найкраще демонструється з використанням кульострижневої моделі молекули глюкози .

Внаслідок обертання атомів навколо зв’язків молекула глюкози може набувати різних форм , у тому числі й кільцеподібної . При такому положенні в молекулі відбувається перегрупування атомів – ізомеризація , в результаті чого відкрита форма перетворюється на циклічну .

Н – С СН₂ ОН

С ОН С ОН

НО С ------ Н Н О ====

С ОН С С

НО С ОН ОН Н Н

СН С С

НО Н ОН

СН₂ ОН

С О

Н Н ОН

======= С С

ОН ОН Н Н

С С

Н ОН

При збереженні валентних кутів альдегідна група ближче за все підходить до п’ятого атома Карбону , відбувається перегрупування за рахунок розриву подвійного зв’язку в карбонільній групі аналогічно до процесу приєднання води ( і спирту ) до альдегідів . До атома Карбону , який несе частковий позитивний заряд , приєднується за допомогою вільної електронної пари атом Оксигену гідроксильної групи , а іон Гідрогену приєднується до карбонільного атома Оксигену за рахунок електронної пари П – зв’язку , що перейшла до нього . Утворюється шестичленний цикл , що не містить альдегідної групи , однією з ланок якого виявляється атом Оксигену .

Циклічні молекули , у свою чергу , можуть знову перетворюватися на відкриті , такі , що містять альдегідні групу . Такий двосторонній процес у розчині йде безпереврно . Між ізомерами встановлюється рухлива рівновага . Вона сильно зміщена в бік утворення циклічних молекул .

Подібно до формул , що застосовувалися для зображення цис - і транс – ізомерів , перспективні формули передають не тільки порядок з’єднання атомів , але певною мірою і їхнє просторове розташування Ефект перспективи створює потовщення звернених до глядача Карбон – Карбонових зв’язків у кільці . Вільне обертання навколо цих зв’язків неможливе , тому інші атоми і групи атомів займають у молекулі певне положення – зверху або знизу площини кільця , що добре передається перспективною формулою .

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ГЛЮКОЗИ .

Розповідь викладача .

Комплексоутворення з купрум (ІІ) гідроксидом .

Як і всі багатоатомні спирти , глюкоза утворює

забарвлену в яскраво – синій колір комплексну сполуку з купрум (ІІ) гідроксидом .

При встановленні структурної формули глюкози була проведена реакція з купрум (ІІ) гідроксидом . Як і у випадку з гліцерином , можна не складати рівняння реакції , оскільки при цьому утворюється складна комплексна сполука :

Н О Н О О Н

С С С

Н – С – ОН Н - С ОН НО – С – Н

НО – С – Н НО С Н Н – С – ОН

Н – С – ОН + Си(ОН)₂ ---- Н - С – О О – С – Н + Н₂ О

Н – С – ОН Н – С – О Си О – С – Н

СН₂ ОН СН₂ ОН Н О – С – Н

СН₂ ОН

Утворення естерів .

Як багатоатомний спирт глюкоза може вступати в

реакцію естерифікації з кислотами , причому як з органічними , так і з неорганічними .

На практиці часто застосовується п ятиацетатний естер з

глюкозою . Такий естер одержують у результаті реакції з ацетилхлоридом :

Н О

Н О С О

С О Н – С – О – С

Н – С – ОН О С - О – С – Н СН₃

НО – С – Н + 5 С – СН₃ -------- СН₃ Н – С – О – С

Н – С – ОН НО СН₃

Н – С – ОН О

СН ОН Н – С – О – С

СН₃

Н – С – О – С

Н СН₃

пентаацетилглюкоза

Відновлення глюкози .

Колективна робота .

Студенти складають рівняння реакцій відновлення

альдегідної групи глюкози . Треба обговорити , які відновники використовують при цьому . Як відновник можна запропонувати Гідроген :

СН₂ ОН – (СНОН)₄ – СНО + Н₂ --- СН₂ ОН – (СНОН)₄ – СН₂ ОН

При відновленні глюкози утворюється шестиатомний спирт – сорбіт

Окиснення глюкози .

Розповідь викладача .

Як окисник можна використовувати аміачний розчин

аргентум гідроксиду . Рівняння реакцій з обома окисниками такі :

СН₂ ОН – (СНОН)₄ – СНО + 2Сu(ОН)₂ -- СН₂ ОН – (СНОН)₄ – СООН + 2СuОН + Н₂ О або

СН₂ ОН – (СНОН)₄ – СНО + Аg₂ О -- СН₂ ОН – (СНОН)₄ – СООН + 2Аg

При цьому глюкоза ( альдегідоспирт ) окиснюється до глюконової кислоти ( спиртокислота ) .

Бродіння глюкози .

Розповідь викладача .

Важливою хімічною властивістю глюкози є бродіння її

під дією органічних каталізаторів – ферментів , які виробляються мікроорганізмами .

Відомо кілька видів бродіння . Один з них ( спиртове бродіння ) був розглянутий при вивченні способів одержання спиртів . Хімізм спиртового бродіння , що проходить під дією ферментів дріжджів , дуже складний . Сумарно він виражається рівнянням

С₆ Н₁₂ О₆ ----------------- 2С₂ Н₅ ОН + 2СО₂

Докладніше можна розглянути молочнокисле бродіння .

Під дією ферменту молочнокислих бактерій відбувається молочнокисле бродіння глюкози , при якому утворюється молочна кислота . Хімізм його також досить складний . Сумарний процес може бути виражений таким рівнянням :

С₆ Н₁₂ О₆----- 2С₃ Н₆ О₃ ( або 2СН₃ – СНОН – СООН )

Молочна кислота – сполука з подвійною функцією – спиртокислота .

Молочнокисле бродіння має велике значення при переробці сільськогосподарських продуктів . З ним пов’язане одержання цілого ряду молочних продуктів – кисляку , сиру , сметани . Молочна кислота утворюється в процесі квашення капусти , силосування кормів і виконує при цьому консервуючу роль . Накопичуючись у щільно складеній масі , що силосується , вона сприяє створенню кислотного середовища , в якому не можуть розвиватися процеси гниття білків та інші шкідливі біохімічні перетворення ; це приводить до одержання доброякісного , високопоживного , соковитого корму для худоби .

ЗАСТОСУВАННЯ ГЛЮКОЗИ .

Розповідь викладача .

Глюкоза служить поживним засобом для обміну речовин в

організмі ; енергія утворюється в результаті екзотермічної реакції окиснення глюкози :

С₆ Н₁₂ О₆ + 6О₂ ---- 6СО₂ + 6Н₂ О + 2920 кДж

У процесі метаболізму глюкози повне окиснення відбувається не одразу , а ступінчасто . При цьому енергія виділяється поступово , малими порціями на кожній стадії ( при поступовому виділенні теплота встигає розсіятися і не викликає пошкодження білків та інших чуттєвих до нагрівання речовин організму ) . Велика частина її йде на синтез аденозинтрифосфатноїх кислоти

( АТФ ) , що є універсальним акумулятором енергії в організмі . За рахунок енергії , що виділяється при подальшому розпаді АТФ організм здійснює свої різноманітні функції ( скорочення м’язів , секреція , синтез речовин та ін . ) .

Як речовина , яка легко засвоюється організмом і дає йому енергію , глюкоза безпосередньо застосовується в якості зміцнювального лікувального засобу .

Процес окиснення глюкози в клітинах проходить через десятки стадій , кожна з них каталізується особливим ферментом . Можна лише відзначити появу двох відомих вам речовин на шляху від глюкози до кінцевих продуктів окиснення :

С₆ Н₁₂ О₆ ---- СН₃ – СНОН – СООН --- СН₃ – СООН --- СО₂ + Н₂ О

глюкоза молочна кислота оцтова кислота

УТВОРЕННЯ ГЛЮКОЗИ В ПРИРОДІ .

Розповідь викладача .

Глюкоза утворюється з вуглекислого газу й води під дією

сонячного випромінювання . Цей процес називають фотосинтезом . Він відбувається в зелених рослинних організмах . Схематично фотосинтез можна записати таким сумарним рівнянням реакції :

6СО₂ + 6Н₂ О ------ С₆ Н₁₂ О₆ + 6О₂

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ САХАРОЗИ .

Робота з підручником .

Студенти знайомляться з фізичними властивостями

сахарози за підручником [ 2 , 10 , с . 43 ] .

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ Й БУДОВА МОЛЕКУЛИ САХАРОЗИ .

Розповідь викладача .

Комплексоутворення .

За аналогією з глюкозою можна вказати на наявність

гідроксильних і альдегідних груп . Перше припущення можна підтвердити демонстраційним дослідом взаємодії розчину цукру з фелінговою рідиною або купрум (ІІ) гідроксидом . Сахароза як багатоатомний спирт реагує і з іншими гідроксидами металів , наприклад з кальцій гідроксидом .

Демонстрація „Взаємодія сахарози з кальцій гідроксидом”

У вапняне молоко вливають концентрований розчин сахарози . Завись кальцій гідроксиду поступово розчиняється , і по цьому судять про реакцію , що відбувається з утворенням відповідного сахариту :

С₁₂ Н₂₂ О₁₁ + Са(ОН)₂ + Н₂ О --- С₁₂ Н₂₂ О₁₁ СаО 2Н₂ О

Розповідь викладача .

Припущення про наявність альдегідної групи не підтверджується реакцією з аміачним розчином аргентум оксиду , ні нагріванням з фелінговою рідиною . Перевірка розчину сахарози індикаторами не вказує і на наявність карбоксильних груп у молекулі . Отже , сахароза , на відміну від глюкози , не є альдегідоспиртом .

Гідроліз .

За звичайних умов швидкість реакції взаємодії сахарози з

водою незначна , але вона може бути прискорена каталітичною дією кислот .

Демонстрація „Гідроліз сахарози”

У пробірку з розчином сахарози наливають невелику

кількість розчину сульфатної кислоти і прогрівають на пальнику Нагріваючи продукт гідролізу ( після нейтралізації кислоти розчином лугу ) з фелінговою рідиною , встановлюють наявність глюкози .

Колективна робота .

Студенти складають рівняння реакції гідролізу і з ясовують ,

чому сахароза належить до дисахаридів .

С₁₂ Н₂₂ О₁₁ + Н₂ О ----- С₆ Н₁₂ О₆ + С₆ Н₁₂ О₆

сахароза вода глюкоза фруктоза

Розповідь викладача .

Побібне перетворення відбувається в організмі бджіл :

збираючи нектар з квітів , вони засвоюють сахарозу , яка потім гідролізується до глюкози і фруктози ( з домішкою інших природних речовин ) . Він солодший за звичайний цукор , тому що містить багато фруктози ( фруктоза солодша за сахарозу втричі , солодкість глюкози складає 2/3 солодкості тростинного цукру ) .

Оскільки з молекул сахарози під час гідролізу утворюються молекули глюкози і фруктози за рахунок приєднання молекул води , то можна припустити , що сама сахароза утворюється з цих молекул у результаті відщеплення води . Цей процес відбувається за рахунок гідроксильних груп , що містяться в молекулах . Виходячи з цього , можна зробити висновок про будову молекули сахарози .

Процес гідролізу сахарози може бути виражений зворотним рівнянням реакції . Викладач звертає увагу студентів на те , що глюкоза і фруктоза входять до складу сахарози в - формі :

СН₂ ОН

Н С О Н НОСН₂ О Н

С Н С

ОН ОН Н ОН ОН Н НО -----

С С CH₂ OH

Н ОН ОН Н

глюкоза фруктоза

СН₂ ОН

Н С О Н НОСН₂ О Н

--- С Н С С С

ОН ОН Н О Н НО СН₂ ОН

С С С С

Н ОН ОН Н

ОДЕРЖАННЯ САХАРОЗИ З ЦУКРОВОГО БУРЯКУ .

Розповідь викладача .

Промислове одержання цукрц істотно відрізняється від

інших виробництв . Раніше розглядалися такі виробництва , коли цільовий продукт одержується з вихідних речовин шляхом їхніх хімічних перетворень . Сахарозу ( цукор ) не потрібно одержувати хімічно : вона є в буряку , і її необхідно лише виділити . Отже , хімічні процеси й спрямовані на те , щоб викристалізувати сахарозу в якомога найчастішому вигляді .

Насамперед треба видобути цукор з буряка водою . З цією метою буряк у механічних бурякорізках перетворюють на тонку стружку і , обробляючи її водою в дифузорах , одержують цукор . З одержаного розчину ще не можна безпосередньо виділити цукор , тому що домішки , які потрапляють з буряка , - органічні кислоти , білки , барвники та ін . – сильно забруднюють цукор і заважають його кристалізації .

Найскладніша задача – звільнити розчин сахарози від домішок . Для цього насамперед обробляють його вапняним молоком . Під дією кальцій гідроксиду органічні кислоти й інші домішки осаджуються з розчину . Сахароза ж залишається в розчині , тому що дає з кальцій гідроксидом розчинний сахарат .

Із сахарату треба знову виділити сахарозу . Це досягається шляхом обробки розчину карбон (ІV) оксидом , який осаджує кальцій у вигляді карбонату . Звільнений від осаду розчин цукру випарюють і піддають кристалізації . Так одержують цукровий пісок . Частина його після додаткового очищення йде на виробництво рафінаду .

Донедавна для виділення цукрц з буряку застосовувалися дифузори періодичної дії . Це ряд послідовно з’єднаних апаратів , у які завантажують подрібнений буряк . Через апарати пропускають воду , яка , проходячи через них , усе більше збагачується цукром . Після видобування цукру водою дифузори завантажують новою порцією бурякової стружки . На сьогодні використовуються дифузори безперервної дії , що істотно підвищує продуктивність праці .

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КРОХМАЛЮ Й ЦЕЛЮЛОЗИ .

Розповідь викладача .

Крохмаль і целюлоза є природними полімерами ; при

спільному складу вони відрізняються за властивостями , що пояснюється характером будови їхніх макромолекул .

БУДОВА МОЛЕКУЛ КРОХМАЛЮ Й ЦЕЛЮЛОЗИ .

Розповідь викладача .

Найпрстіша формула крохмалю ( і целюлози ) й

молекулярна формула – (С₆ Н₁₀ О₅ )_n . У даній формулі значення - від декількох сотень до декількох тисяч . Крохмаль – природний полімер , що складається з багаторазово повторюваних структурних ланок С₆ Н₁₀ О₅ . На відміну від раніше розглянутих полімерів ( поліетилену , каучуку ) структура крохмалю неоднакова . З цієї причини його вважають навіть сумішшю двох речовин – амілози й амілопектину . Амілоза ( її в крохмалі 20% ) має лінійну молекули й більш розчинна . Молекули амілопектину ( його 80% ) розгалужені , і він менш розчинний у воді .

Робота з підручником .

Студенти розглядають будову молекул крохмалю за малюнком підручника [ 2 , с . 46 ] .

Розповідь викладача .

Молекули крохмалю відрізняються за відносною молекулярною масою : для лінійних молекул ( амілози ) вона становить близько сотень тисяч , для розгалужених молекул

( амілопектину ) – близько декількох мільйонів .

Найпростіша й молекулярна формули целюлози аналогічні формулам крохмалю .

Порівняно з крохмалем , у целюлози відносна молекулярна маса є вищою .

Завдання .

Визначте кількість ланок ( значення ) для лляного волокна

( різновид целюлози ) , молекулярна маса якого складає приблизно 5 900000 .

Розповідь викладача .

Причина міцності молекул целюлози в тому , що вони мають лінійну структуру й окремі макромолекули розташовані упорядковано , щільно один до одної . Через це значно зростають сили міжмолекулярної взаємодії між окремими макромолекулами . Між упорядковано розташованими макромолекулами целюлози встановлюються численні водневі зв’язки : атоми Оксигену гідроксильних груп однієї молекули електростатично взаємодіють з атомами Гідрогену гідроксильних груп іншої молекули . З цієї ж причини целюлоза утворює міцні волокна , що не характерно для крохмалю . У крохмалі ж більшість молекул має розгалужену будову тому можливостей для встановлення водневих зв’язків менше .

Молекули крохмалю складаються із залишків молекул - глюкози , целюлози – із залишків молекул - глюкози . У цьому також полягає причина відмінностей хімічних властивостей крохмалю й целюлози .

Схема утворення макромолекул крохмалю :

СН₂ ОН СН₂ ОН

Н С О Н Н С О Н

С Н С С Н С ---

ОН ОН Н ОН + ОН ОН Н ОН

С С С С

Н ОН Н ОН

глюкоза

СН₂ ОН СН₂ ОН

Н С О Н Н С О Н

С Н С С Н С

ОН Н О ОН Н О

С С С С

Н ОН Н ОН

крохмаль

Схема утворення макромолекул целюлози :

СН₂ ОН СН₂ ОН

Н С О ОН Н С О ОН

С Н С С Н С ---

ОН ОН Н Н + ОН ОН Н Н

С С С С

Н ОН Н ОН

глюкоза

СН₂ ОН СН₂ ОН

Н С О Н С О

С Н С С Н С

ОН Н Н О ОН Н Н О

С С С С

Н ОН Н ОН

Розповідь викладача .

Крохмаль є важливим продуктом харчування для людини , а целюлоза – ні . Це зумовлено тим , що ферменти , які сприяють розщепленню зв’язків між ланками - глюкози при гідоролізі крохмалю в організмі , не діють на зв’язки між ланками - глю – кози в целюлозі .

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КРОХМАЛЮ Й ЦЕЛЮЛОЗИ .

Розповідь викладача .

Комплексоутворення .

Насамперед необхідно розглянути утворення комплексної сполуки крохмалю з іодом . Властивість крохмалю давати синє забарвлення з іодом ужу відома з курсу біології . Крім того , слід зазначити , що на факт утворення комплексу значний вплив має температура навколишнього середовища .

Гідроліз .

Для сахарози характерною була реакція гідролізу . Таку ж

властивість має і крохмаль . При тривалому кип’ятінні крохмалю в присутності кислоти ( частіше сульфатної ) її молекули піддаються гідролізу . Причому кінцевим продуктом гідролізу є тільки - глю-коза . Однак процес гідролізу відбувається постійно з утворенням проміжних продуктів гідролізу . Ступінчастий процес гідролізу може бути виражений такою схемою :

(С₆ Н₁₀ О₅ )_n --- (С₆ Н₁₀ О₅ )_x --- С₁₂ Н₂₂ О₁₁ --- С₆ Н₁₂ О₆

крохмаль декстрини мальтоза глюкоза

Аналогічну властивість має й целюлоза . Гідроліз целюлози відбувається за більш жорстких умов , і його кінцевим продуктом є - глюкоза .

Проміжні продукти гідролізу целюлози не становлять особливого інтересу , тому їх можна не відзначати й рівняння реакції складати в сумарному вигляді :

(С₆ Н₁₀ О₅ )_n + nН₂ О ----- n С₆ Н₁₂ О₆

Горючість целюлози .

Як і більшість органічних сполук , целюлоза добре горить .

Цей процес можна виразити рівнянням реакції :

(С₆ Н₁₀ О₅ )_n + 6nО₂ -- 6nСО₂ + 5nН₂ О

Бесіда .

Як горючість целюлози пов’язана з її практичним використанням ?

Термічний розклад .

При нагріванні деревини до високої температури без

доступу повітря виділяється досить велика кількість продуктів . Крім Карбону й води , утворюються рідкі продукти , серед яких метиловий спирт

( який через це низивають деревним ) , ацетон , оцтова кислота .

Естерифікація .

Оскільки залишки глюкози , що входять до складу

целюлози , зберігають гідроксильні групи , то вона здатна вступати в реакцію естерифікації з кислотами .

У кожній ланці целюлози містяться три гідроксильні групи . Усі вони можуть вступати в реакції утворення естерів . У звичайній формулі целюлози ці гідроксильні групи виділяють таким чином :

[ С₆ Н₇ О₂ (ОН)₃ ]_n

Найбільше значення мають естери целюлози з нітратною кислотою ( нітроцелюлоза ) й оцтовою кислотою

( ацетилцелюлоза ) .

ПОШИРЕННЯ В ПРИРОДІ Й ЗАСТОСУВАННЯ КРОХМАЛЮ Й ЦЕЛЮЛОЗИ

Застосування крохмалю .

Крохмаль – основний вуглевод їжі людини ; безпосередньо він , подібно до жирів , які вивчались раніше , організмом не засвоюється .

Гідроліз крохмалю під дією ферментів починається при пережовуванні їжі в роті , продовжується в шлунку й кишечнику . Глюкоза , яка утворюється в результаті гідролізу , всмоктується в кров і надходить до печінки , а звідти – до всіх тканин організму. Надлишок глюкози відкладається в печінці у вигляді високомолекулярного вуглеводу глікогену , що знову гідролізується до глюкози в міру витрачання її в клітинах організму .

У харчовій промисловості реакція гідролізу крохмалю використовується для одержання глюкози й патоки ( також ця реакція застосовується й у лікеро – горілчаній промисловості ) .

Для одержання глюкози крохмаль нагрівають з розведеною сульфатною кислотою протягом декількох годин . Коли процес гідролізу закінчиться , кислоту нейтралізують крейдою , осад кальцій сульфату , який утворюється , відфільтровують і розчин упарюють . При охолодженні з розчину кристалізується глюкоза .

Якщо процес гідролізу не доводити до кінця , то в результаті виходить густа солодка маса – суміш декстринів і глюкози – патока , яка використовується в кондитерській справі .

Декстрини , які одержують з крохмалю , використовують як клей . Крохмаль застосовується для накрохмалювання білизни : під дією нагрівання гарячою праскою він перетворюється на декстрини , що склеюють волокна тканини й утворюють щільну плівку , яка охороняє тканину від швидкого забруднення . Крім того , це полегшує наступне прання , оскільки часточки бруду , зв язані з декстринами , значно легше змиваються водою .

Крохмаль іде на виробництво етилового спирту . У цьому випадку спочатку його піддають гідролізу під дією ферменту , що міститься в солоді , а продукт гідролізу потім зброжують у присутності дріжджів у спирт .

Застосування целюлози .

Целюлоза в складі деревини завдяки своїй механічній міцності використовується в будівництві , з неї виробляють різного роду столярні вироби . У вигляді волокнистих матеріалів ( бавовни , льону , конопель ) вона використовується для виготовлення ниток , тканин , канатів . Виділена з деревини ( звільнена від супровідних речовин ) целюлоза йде на виготовлення паперу .

З естерів целюлози виготовляють нітролаки , кіноплівку , медичний колодій , штучне волокно й вибухові речовини .

ІV. УЗАГАЛЬНЕННЯ Й СИСТЕМАТИЗАЦІЯ ЗНАНЬ

Завдання .

1) Складіть усі можливі структурні формули , що відповідають

складу С₆ Н₁₂ О₆ .

2) На підставі яких дослідів можна зробити висновок про

будову молекули глюкози ?

3) Результат узагальнення одержаних знань можна оформити у

вигляді таблиці :

Порівняння будови і властивостей вуглеводів

Показник	Глюкоза	Сахароза	Крохмаль	Целюлоза
Молекулярна формула	С₆ Н₁₂ О₆	С₁₂ Н₂₂ О₁₁	(С₆ Н₁₀ О₅ )_n	(С₆ Н₁₀ О₅ )_n
Будова молекули а) структурна ланка б) середня молекулярна маса в) структура макромолекули	180 Циклічна	342 Циклічна	- С₆ Н₁₀ О₅ - Від декількох сотень тисяч до кількох мільйонів Лінійна (20%) розгалужена (80%)	- С₆ Н₁₀ О₅ - Кілька мільйонів Тільки лінійна
Властивості : а) фізичні б) хімічні 1. Взаємодія з іодом 2. Розкладання без доступу повітря ( термічний розклад ) 3.Взаємодія з кислотами (естерифікаці) 4.Взаємодія з водою (гідроліз) 5.Взаємодія з купрум (ІІ) гідроксидом . 6.Взаємодія з аміачним розчином аргентум оксидом 7.Бродіння	Безбарвна кристалічна речовина , добре розчинна у воді , солодка на смак . - - Утворює естери з органічними й неорганічними кислотами Утворення прозорого розчину синього кольору ( якісна реакція ) Реакція „Срібного дзеркала” (якісна реакція) Утворюється С₂ Н₅ ОН – етиловий спирт СН₃ СНОН - СООН – молочна кислота	Безбарвна кристалічна речовина , солодка на смак , добре розчинна у воді . - - Гідролізується З утворенням гюкози і фруктози	Білий поро- шок , не розчинна в холдній воді в гарячій утворює колоїдний розчин Дає синє забарвлення ( якісна реакція ) - - Гідролізується з утворенням - глюкози	Тверда волокниста речовина , не розчинна у воді , звичайних органічних розчинниках - Утворюється : а) СН₃ ОН – метанол , б) СН₃ СООН – оцтова кислота , в) СН₃ СОСН₃ – ацетон , г) вода , д) деревне вугілля Утворює естери з неорганічними й органічними кислотами Гідролізується з утворенням - глюкози

V. ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ

[ 2 , 9 – 12 с . 40 – 51 , завдання № 74 , 82 , 89 , 94 ]

VІ. ПІДБИТТЯ ПІДСУМКІВ ЗАНЯТТЯ

ДОДАТКОВИЙ МАТЕРІАЛ ДО ЗАНЯТТЯ

Характеристика меду

У складі натурального меду міститься близько 75% глюкози й фруктози , 1 – 1,5% сахарози і 18% води , а також ферменти , вітаміни , органічні кислоти , мінеральні солі , дубильні й ароматичні речовини . Фальшивий мед може містити цукор , патоку , крейду , борошно , крохмаль і навіть тирсу .

Домішки речовин , не розчинних у воді , знайти легко . Для цього в невелику пробірку склянку або баночку набирають пробу меду з дна посудини , де він зберігається , й додають дистильовану ( можна й просто кип’ячену ) воду , щоб співвідношення меду й води за об’ємом складало 1 : 1 . Коли мед розчиниться у воді , нерозчинні домішки будуть добре помітні на дні пробірки або на поверхні розчину .

Щоб знайти домішку крохмалю , додають до розведеної у воді проби меду кілька крапель спиртової настоянки іоду . Якщо суміш посиніє , крохмаль присутній .

Для виявлення домішки крейди в пробу меду капають оцтову кислоту . Якщо суміш

„скипає” через виділення вуглекислого газу , значить , має місце домішка крейди .

Домішка патоки виявляється , якщо до розчину проби меду у воді додати чотирикратний об’єм етилового спирту або горілки . Чистий мед дасть прозорий розчин а мед з крохмальною патокою стане молочно – білим ; при відстоюванні така суміш буде розшаровуватися , а на дні з’явиться напіврідкий прозоро – білий декстрин . Якщо до меду підмішана цукрова патока , додавання декількох крапель 3% - ного розчину аргентум нітрату зумовить виділення білого осаду аргентум хлориду .

„Зрілий” натуральний мед майже в півтора рази важчий за воду ( його густина – 1,4 г/мл ) . На холоді або при довгому зберіганні він зацукровується рівномірно , утворюючи дрібні кристалики глюкози . Якщо в банці меду з’явилися великі кристали , це вказує на наявність сахарози .