22 квітня о 18:00Вебінар: Інтегроване навчання – вимога сучасності

Вуглеводи. Крохмаль. Глюкоза.

Про матеріал
Дати уявлення про вуглеводи на прикладі глюкози . Ознайомити учнів зі складом і будовою молекули глюкози , її фізичними властивостями , значенням у природі , навчити їх визначати хімічні властивості органічних сполук , виходячи з їхньої будови і наявності відповідних функціональних груп на прикладі глюкози як альдегідоспирту . Обгрунтувати харчову цінність глюкози .Ознайомити учнів зі складом і фізичними властивостями сахарози , крохмалю і целюлози , поширення у природі і значенням . Розглянути процес одержання сахарози з цукрового буряку .
Перегляд файлу

           Тема      Вуглеводи .

 

          Мета  Дати  уявлення  про  вуглеводи  на  прикладі  глюкози .  

                      Ознайомити  студентів  зі  складом  і  будовою 

                      молекули  глюкози , її  фізичними  властивостями ,

                      значенням  у  природі , навчити  їх  визначати  хімічні

                      властивості  органічних  сполук , виходячи  з  їхньої 

                      будови  і  наявності  відповідних  функціональних  груп

                      на  прикладі  глюкози  як  альдегідоспирту .

                      Обгрунтувати  харчову  цінність  глюкози .Ознайомити 

                      студентів  зі  складом  і  фізичними  властивостями 

                      сахарози , крохмалю  і  целюлози , поширення  у 

                      природі  і  значенням . Розглянути  процес  одержання 

                      сахарози  з  цукрового  буряку .

 

Обладнання Періодична  система  хімічних  елементів  Д.І.Менде-

й  матеріали  лєєва ; штатив  з  пробірками , пробіркотримач ,

                         спиртівка , глюкоза , дистильована  вода , розчини :

                         купрум (ІІ) сульфату , лугу , індикатора ,

                         фуксиносульфатна  кислота ,  розведений  розчин 

                         формаліну , аміачний  розчин  аргентум  гідроксиду ,

                         сахарози , вапняне  молоко , крохмаль , целюлоза ,

                         спиртовий  розчин  іоду .

 

Базові  понят- Вуглеводи , глюкоза , альдегідоспирт , альдегідна  й  

тя  й  терміни  циклічна  форми  глюкози , моносахариди ,
                           дисахариди , фруктоза , сахароза , крохмаль ,

                           целюлоза , гідроліз , полімери .

 

Тип  заняття   Вивчення  нового  матеріалу

 

 

 

                                        Структура  заняття

 

І. Організаційний  етап..........................................................................2 хв

ІІ. Актуалізація  опорних  знань.........................................................10 хв

ІІІ. Вивчення  нового  матеріалу........................................................55 хв

  1. Поняття  про  вуглеводи .
  2. Класифікація  вуглеводів
  3. Поширення  вуглеводів  у  природі .
  4. Фізичні  властивості  й  будова  молекули  глюкози .
  5. Хімічні  властивості  глюкози .
  6. Застосування  глюкози .
  7. Утворення  глюкози  в  природі .
  8. Фізичні  властивості  сахарози .
  9. Хімічні  властивості  й  будова  молекули  сахарози .
  10.                 Одержання  сахарози  з  цукрового  буряку .
  11.                 Фізичні  властивості  крохмалю  й  целюлози .
  12.                 Будова  молекул  крохмалю  й  целюлози .
  13.                 Хімічні  властивості  крохмалю  й  целюлози .
  14.                 Поширення  в  природі  й  застосування

            крохмалю  й  целюлози .

ІV. Узагальнення  й  систематизація  знань .......................................4 хв

V. Домашнє  завдання...........................................................................2 хв

VI. Підбиття  підсумків  заняття..........................................................4 хв

 

 

 

 ________________________Хід  заняття____________________

 

І. ОРГАНІЗАЦІЙНИЙ  ЕТАП

 

ІІ. АКТУАЛІЗАЦІЯ  ОПОРНИХ  ЗНАНЬ 

 

       Бесіда .

  1. Які  речовини  називаються  вуглеводами ?
  2. Що  ви  знаєте  про  склад  вуглеводів ?
  3. Що  ви  знаєте  про  фізичні  властивості  вуглеводів ?
  4. Що  ви  знаєте  про  біологічне  значення  вуглеводів ?

 

ІІІ. ВИВЧЕННЯ  НОВОГО  МАТЕРІАЛУ

 

  1. ПОНЯТТЯ  ПРО  ВУГЛЕВОДИ .

 

Розповідь  викладача .

    Загальна  формула  вуглеводів – Сn2 О )m  , але  це  не  означає , що  вуглеводи  складаються  з  Карбону  й  окремих  молекул  води . Ця  формула  відбиває  тільки  співвідношення  атомів  Карбону , Гідрогену  й  Оксигену  в  молекулах  вуглеводів . Саме  цьому  співідношенню  даний  клас  речовин  забовязаний  своєю  назвою

 ( вугле )  ( води ) . Однак  були  знайдені  вуглеводи , в  яких  не  дотримується  співвідношення  Гідрогену  й  Оксигену , що  існує  у  воді , але  які  за  всіма  іншими  ознаками  безсумнівно , належать  до  даного  класу . Разом  з  тим  існують  сполуки , що  відповідають  за  складом  формулі  Сn2 О )m  , але  за  властивостями  ніяк  до  них  не  належать , наприклад  формальдегід  СН2 О  і  оцтова  кислота 

С2 Н4 О2  . Тому  назва  даного  класу  анітрохи  не  відбиває  його  специфіки , ще  більшою  мірою , ніж  яка – небудь  інша , залишившись  у  хімії  за  традицією .

 

  1. КЛАСИФІКАЦІЯ  ВУГЛЕВОДІВ .

 

Робота  зі  схемою .

Класифікація  вуглеводів  у  вигляді  схеми  під  час  занять  з 

теми  повинна  знаходитися  в  кабінеті . На  ній  можна  позначати , які  з  речовин  вивчені , які – вивчаються , що  має  бути  вивчене . У  схемі  варто  по – різному  позначати  ті  вуглеводи , що  стануть  предметом  докладного  розгляду , й  ті , котрі  будуть  лише  згадуватися .

 

                                                  Вуглеводи

 

 Моносахариди                               Дисахариди                   Полісахариди

 

         Гексози             Пентози    Сахароза                       Крохмаль

 

Глюкоза                  Рибоза                      Лактоза                     Целюлоза

 

            Фруктоза          Дезокси                           Мальтоза               Глікоген

                                       рибоза

  Галактоза

 

  1. ПОШИРЕННЯ  ВУГЛЕВОДІВ  У  ПРИРОДІ .

 

Колективна  робота .

Один  з  студентів  робить  коротке  повідомлення  про 

поширення  вуглеводів  і , зокрема , глюкози .

Студенти  конспектують  його  повідомлення .

 

 

  1. ФІЗИЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  Й  БУДОВА  МОЛЕКУЛИ  ГЛЮКОЗИ .

 

Завдання .

  1. Ознайомитися  з  фізичними  властивостями  глюкози – її  зовнішнім  виглядом , розчинністю  у  воді . Результат  запишіть . Прочитайте  за  підручником  розділ  «Фізичні  властивості  глюкози» [ 2 ,  с . 41 ] .
  2. Як  показує  формула  С6 Н12 О6  , молекула  глюкози  містить  декільека  атомів  Оксигену . Тому  для  з ясування  будови  глюкози  варто  установити , чи  не  містить  вона  вже  знайомі  нам  функціональні  групи . Перевірте  відомим  вам  способом , чи  не  є  глюкоза  багатоатомним  спиртом .

 

Робота  з  підручником .

Студенти  повинні  прочитати  розділ  „Будова  глюкози”

[ 2 , с . 40 ]  і  записати  структурну  формулу  молекули  глюкози  в  зошити .

 

                Розповідь  викладача .

                Ми  встановили , що  структурна  формула  молекули  глюкози  виглядає  таким  чином :

                          Н              О                                  О

                                  С                             Н – С

                           Н – С – ОН                                 С       ОН

                        НО – С – Н                     НО   С

                           Н – С – ОН    або                       С       ОН

                           Н – С – ОН                  НО – С

                                  СН2 ОН                                СН2

                                                                         НО

     На  другій  формулі  жирним  виділено  звязок , роташований  перед  площиною  дошки , а  переривчастою  лінією – той , що  за  площиною  дошки .

     З  одного  боку , у  складі  молекули  глюкози  є  альдегідна  група що  здатна  окиснюватися , але , з  іншого  боку , глюкоза  виявляє  не  всі  властивості  альдегідів . Як  показали  дослідження ,  у  розчині  глюкози  є  молекули  не  тільки  з  відкритим  ланцюгом  атомів  Карбону , але  й  циклічні . Однак  установити  структуру  циклічної  форми  глюкози  за  допомогою  звичайних  реакцій  неможливо .

    Процес  обертання  атомів  Карбону  в  молекулі  глюкози  навколо  одинарних  звязків  найкраще  демонструється  з  використанням  кульострижневої  моделі  молекули  глюкози .

    Внаслідок  обертання  атомів  навколо  зв’язків  молекула  глюкози  може  набувати  різних  форм , у  тому  числі  й  кільцеподібної . При  такому  положенні  в  молекулі  відбувається  перегрупування  атомів – ізомеризація , в  результаті  чого  відкрита  форма  перетворюється  на  циклічну .

 

                О

     Н – С                                                     СН2 ОН

                С    ОН                                       С                ОН          

НО      С                        ------        Н          Н                                О    ====

                С    ОН                          С                                     С

НО      С                                        ОН       ОН              Н              Н

                СН                                              С                 С

        НО                                                      Н                 ОН

 

                              СН2 ОН

                              С                     О

                  Н         Н                                 ОН

=======   С                                            С

                  ОН      ОН                   Н         Н

                              С                      С

                              Н                      ОН

   При  збереженні  валентних  кутів  альдегідна  група  ближче  за  все  підходить  до  п’ятого  атома  Карбону , відбувається  перегрупування  за  рахунок  розриву  подвійного  зв’язку  в  карбонільній  групі  аналогічно  до  процесу  приєднання  води ( і  спирту )  до  альдегідів . До  атома  Карбону , який  несе  частковий  позитивний  заряд , приєднується  за  допомогою  вільної  електронної  пари  атом  Оксигену  гідроксильної  групи , а  іон  Гідрогену  приєднується  до  карбонільного  атома  Оксигену  за  рахунок електронної  пари  П – зв’язку , що  перейшла  до  нього . Утворюється  шестичленний  цикл , що  не  містить  альдегідної  групи , однією  з  ланок  якого  виявляється  атом  Оксигену .

     Циклічні  молекули , у  свою  чергу , можуть  знову  перетворюватися  на  відкриті , такі , що  містять  альдегідні  групу . Такий  двосторонній  процес  у  розчині  йде  безпереврно . Між  ізомерами  встановлюється  рухлива  рівновага . Вона  сильно  зміщена  в  бік  утворення  циклічних  молекул .

    Подібно  до  формул , що  застосовувалися  для  зображення  цис -  і  транс – ізомерів , перспективні  формули  передають  не  тільки  порядок  зєднання  атомів , але  певною  мірою  і  їхнє  просторове  розташування Ефект  перспективи  створює  потовщення  звернених  до  глядача  Карбон – Карбонових  зв’язків  у  кільці . Вільне  обертання  навколо  цих  зв’язків  неможливе , тому  інші  атоми  і  групи  атомів  займають  у  молекулі  певне  положення – зверху  або  знизу  площини  кільця , що  добре  передається  перспективною  формулою .

 

  1. ХІМІЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  ГЛЮКОЗИ .

 

Розповідь  викладача .

  1. Комплексоутворення  з  купрум (ІІ) гідроксидом .

 Як  і  всі  багатоатомні  спирти , глюкоза  утворює 

забарвлену  в  яскраво – синій  колір  комплексну  сполуку  з  купрум (ІІ) гідроксидом .

     При  встановленні  структурної  формули  глюкози  була  проведена  реакція  з  купрум (ІІ) гідроксидом . Як  і  у  випадку  з  гліцерином , можна  не  складати  рівняння  реакції , оскільки  при  цьому  утворюється  складна  комплексна  сполука :

 

 

 

 

 

 

  Н              О                                Н         О                    О      Н

          С                                               С                               С

   Н – С – ОН                               Н - С  ОН              НО – С – Н

НО – С – Н                                НО   С         Н            Н – С – ОН  

   Н – С – ОН    + Си(ОН)2 ----   Н - С – О                О – С – Н     +  Н2 О

   Н – С – ОН                                Н – С – О       Си   О – С – Н

          СН2 ОН                                     СН2 ОН       Н  О – С – Н

                                                                                             СН2 ОН

 

  1. Утворення  естерів .

Як  багатоатомний  спирт  глюкоза  може  вступати  в 

реакцію  естерифікації  з  кислотами , причому  як  з  органічними  , так  і  з  неорганічними .

На  практиці  часто  застосовується  п ятиацетатний  естер  з 

глюкозою . Такий  естер  одержують  у  результаті  реакції  з  ацетилхлоридом :    

                                                                                      Н         О

 Н              О                                                                       С                  О

          С                                                           О          Н – С – О – С

   Н – С – ОН               О                                       С - О – С – Н          СН3

НО – С – Н         + 5         С – СН3  --------  СН3       Н – С – О – С  

   Н – С – ОН             НО                                                                       СН3

   Н – С – ОН                                                                                          О

          СН ОН                                                               Н – С – О – С       

                                                                                                                 СН3

                                                                                                                О

                                                                                     Н – С – О – С      

                                                                                            Н                 СН3

                                                                                    пентаацетилглюкоза

 

  1. Відновлення  глюкози .  

 

Колективна  робота .

Студенти  складають  рівняння  реакцій  відновлення 

альдегідної  групи  глюкози . Треба  обговорити , які  відновники  використовують  при  цьому . Як  відновник  можна  запропонувати  Гідроген :

      СН2 ОН – (СНОН)4 – СНО  +  Н2  ---  СН2 ОН – (СНОН)4 – СН2 ОН

   При  відновленні  глюкози  утворюється  шестиатомний  спирт – сорбіт

 

  1. Окиснення  глюкози .

 

Розповідь  викладача .

Як  окисник  можна  використовувати  аміачний  розчин

аргентум  гідроксиду . Рівняння  реакцій  з  обома  окисниками  такі :

 СН2 ОН – (СНОН)4 – СНО  +  u(ОН)2  --  СН2 ОН – (СНОН)4 – СООН  +  uОН  +  Н2 О                або

СН2 ОН – (СНОН)4 – СНО  +  Аg2 О  --  СН2 ОН – (СНОН)4 – СООН  +  g

    При  цьому  глюкоза  ( альдегідоспирт ) окиснюється  до  глюконової  кислоти ( спиртокислота ) .

 

  1. Бродіння  глюкози .

 

Розповідь  викладача .

   Важливою  хімічною  властивістю  глюкози  є  бродіння  її 

під  дією  органічних  каталізаторів – ферментів , які  виробляються  мікроорганізмами .

   Відомо  кілька  видів  бродіння . Один  з  них  ( спиртове  бродіння ) був  розглянутий  при  вивченні  способів  одержання  спиртів . Хімізм  спиртового  бродіння , що  проходить  під  дією  ферментів  дріжджів , дуже  складний . Сумарно  він  виражається  рівнянням

              С6 Н12 О6   -----------------  2 Н5 ОН  +  2СО2

     Докладніше  можна  розглянути  молочнокисле  бродіння .

     Під  дією  ферменту  молочнокислих  бактерій  відбувається  молочнокисле  бродіння  глюкози , при  якому  утворюється  молочна  кислота . Хімізм  його  також  досить  складний . Сумарний  процес  може  бути  виражений  таким  рівнянням :

            С6 Н12 О6-----  3 Н6 О3  ( або  2СН3 – СНОН – СООН )

     Молочна  кислота – сполука  з  подвійною  функцією – спиртокислота .

     Молочнокисле  бродіння  має  велике  значення  при  переробці  сільськогосподарських  продуктів . З  ним  повязане  одержання  цілого  ряду  молочних  продуктів – кисляку , сиру , сметани . Молочна  кислота  утворюється  в  процесі  квашення  капусти , силосування  кормів  і  виконує  при  цьому  консервуючу  роль . Накопичуючись  у  щільно  складеній  масі , що  силосується , вона  сприяє  створенню  кислотного  середовища , в  якому  не  можуть  розвиватися  процеси  гниття  білків  та  інші  шкідливі  біохімічні  перетворення ; це  приводить  до  одержання  доброякісного , високопоживного , соковитого  корму  для  худоби .

 

  1. ЗАСТОСУВАННЯ  ГЛЮКОЗИ .

 

Розповідь  викладача .

Глюкоза  служить  поживним  засобом  для  обміну  речовин  в 

організмі ; енергія  утворюється  в  результаті  екзотермічної  реакції  окиснення  глюкози :

                 С6 Н12 О6  +  2  ----  6СО2  +  2 О  + 2920 кДж

     У  процесі  метаболізму  глюкози  повне  окиснення  відбувається  не  одразу , а  ступінчасто . При  цьому  енергія  виділяється  поступово , малими  порціями  на  кожній  стадії ( при  поступовому  виділенні  теплота  встигає  розсіятися  і  не  викликає  пошкодження  білків  та  інших  чуттєвих  до  нагрівання  речовин  організму ) . Велика  частина  її  йде  на  синтез  аденозинтрифосфатноїх кислоти

 ( АТФ ) , що  є  універсальним  акумулятором  енергії  в  організмі . За  рахунок  енергії , що  виділяється  при  подальшому  розпаді  АТФ організм  здійснює  свої  різноманітні  функції ( скорочення  м’язів , секреція , синтез  речовин  та  ін . ) .

     Як  речовина , яка  легко  засвоюється  організмом  і  дає  йому  енергію , глюкоза  безпосередньо  застосовується  в  якості  зміцнювального  лікувального  засобу .

    Процес  окиснення  глюкози  в  клітинах  проходить  через  десятки  стадій , кожна  з  них  каталізується  особливим  ферментом . Можна  лише  відзначити  появу  двох  відомих  вам  речовин  на  шляху  від  глюкози  до  кінцевих  продуктів  окиснення :

С6 Н12 О6  ----  СН3 – СНОН – СООН  ---  СН3 – СООН  ---  СО2 + Н2 О

глюкоза               молочна  кислота          оцтова  кислота

 

  1. УТВОРЕННЯ  ГЛЮКОЗИ  В  ПРИРОДІ .

 

Розповідь  викладача .

Глюкоза  утворюється  з  вуглекислого  газу  й  води  під  дією 

сонячного  випромінювання . Цей  процес  називають  фотосинтезом . Він  відбувається  в  зелених  рослинних  організмах . Схематично  фотосинтез  можна  записати  таким  сумарним  рівнянням  реакції :

        6СО2  +  2 О ------  С6 Н12 О6  +  2

 

  1. ФІЗИЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  САХАРОЗИ .

 

Робота  з  підручником .

Студенти  знайомляться  з  фізичними  властивостями

 сахарози  за  підручником  [ 2 ,    10 ,  с . 43 ] .

 

  1. ХІМІЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  Й  БУДОВА  МОЛЕКУЛИ  САХАРОЗИ .

 

Розповідь  викладача .

  1. Комплексоутворення .

 За  аналогією  з  глюкозою  можна  вказати  на  наявність 

гідроксильних  і  альдегідних  груп . Перше  припущення  можна  підтвердити  демонстраційним  дослідом  взаємодії  розчину  цукру  з  фелінговою  рідиною  або  купрум (ІІ) гідроксидом . Сахароза  як  багатоатомний  спирт  реагує  і  з  іншими  гідроксидами  металів , наприклад  з  кальцій  гідроксидом .

 

            Демонстрація  „Взаємодія  сахарози  з  кальцій  гідроксидом”

           У  вапняне  молоко  вливають  концентрований  розчин  сахарози . Завись  кальцій  гідроксиду  поступово  розчиняється , і  по  цьому  судять  про  реакцію , що  відбувається  з  утворенням  відповідного  сахариту :

       С12 Н22 О11  +  Са(ОН)2  +  Н2 О ---  С12 Н22 О11    СаО    2 О

 

           Розповідь  викладача .

           Припущення  про  наявність  альдегідної  групи  не  підтверджується  реакцією  з  аміачним  розчином  аргентум  оксиду , ні  нагріванням  з  фелінговою  рідиною . Перевірка  розчину  сахарози  індикаторами  не  вказує  і  на  наявність  карбоксильних  груп  у  молекулі . Отже , сахароза , на  відміну  від  глюкози , не  є  альдегідоспиртом .

 

 

  1. Гідроліз .

За  звичайних  умов  швидкість  реакції  взаємодії  сахарози  з

водою  незначна , але  вона  може  бути  прискорена  каталітичною  дією  кислот .

 

Демонстрація  „Гідроліз  сахарози”

У  пробірку  з  розчином  сахарози  наливають  невелику

 кількість  розчину  сульфатної  кислоти  і  прогрівають  на  пальнику  Нагріваючи  продукт  гідролізу ( після  нейтралізації  кислоти  розчином  лугу )  з  фелінговою  рідиною , встановлюють  наявність  глюкози .

 

Колективна  робота .

    Студенти  складають  рівняння  реакції  гідролізу  і  з ясовують ,

чому  сахароза  належить  до  дисахаридів .

   С12 Н22 О11  +  Н2 О -----  С6 Н12 О6   +   С6 Н12 О6

      сахароза        вода           глюкоза         фруктоза

 

Розповідь  викладача .

Побібне  перетворення  відбувається  в  організмі  бджіл :

збираючи  нектар  з  квітів , вони  засвоюють  сахарозу , яка  потім  гідролізується  до  глюкози  і  фруктози ( з  домішкою  інших  природних  речовин ) . Він  солодший  за  звичайний  цукор , тому  що  містить  багато  фруктози ( фруктоза  солодша  за  сахарозу  втричі , солодкість  глюкози  складає  2/3  солодкості  тростинного  цукру ) .

       Оскільки  з  молекул  сахарози  під  час  гідролізу  утворюються  молекули  глюкози  і  фруктози  за  рахунок  приєднання  молекул  води , то  можна  припустити , що  сама  сахароза  утворюється  з  цих  молекул  у  результаті  відщеплення  води . Цей  процес  відбувається  за  рахунок  гідроксильних  груп , що  містяться  в  молекулах . Виходячи  з  цього , можна  зробити  висновок  про  будову  молекули  сахарози .

     Процес  гідролізу  сахарози  може  бути  виражений  зворотним  рівнянням  реакції . Викладач  звертає  увагу  студентів  на  те , що  глюкоза  і  фруктоза  входять  до  складу  сахарози  в   - формі :

 

 

               СН2 ОН

 Н           С                    О     Н                  НОСН2     О                   Н 

С            Н                            С     

ОН         ОН                 Н     ОН                     ОН      Н          НО         -----

               С                    С                                                                  CH2 OH

               Н                    ОН                                        ОН          Н

         глюкоза                                                фруктоза

 

 

 

                     СН2 ОН

       Н           С                   О         Н               НОСН2          О             Н

---  С            Н                               С                     С                              С

      ОН         ОН                Н                    О                    Н            НО   СН2 ОН

                     С                   С                                           С              С

                     Н                   ОН                                        ОН           Н

 

  1. ОДЕРЖАННЯ  САХАРОЗИ  З  ЦУКРОВОГО  БУРЯКУ .

 

Розповідь викладача .

Промислове  одержання  цукрц  істотно  відрізняється  від

 інших  виробництв . Раніше  розглядалися  такі  виробництва , коли  цільовий  продукт  одержується  з  вихідних  речовин  шляхом  їхніх  хімічних  перетворень . Сахарозу ( цукор )  не  потрібно  одержувати  хімічно : вона  є  в  буряку , і   її  необхідно  лише  виділити . Отже , хімічні  процеси  й  спрямовані  на  те , щоб  викристалізувати  сахарозу  в  якомога  найчастішому  вигляді .

     Насамперед  треба  видобути  цукор  з  буряка  водою . З  цією  метою  буряк  у  механічних  бурякорізках  перетворюють  на  тонку  стружку  і , обробляючи  її  водою  в  дифузорах , одержують  цукор . З  одержаного  розчину  ще  не  можна  безпосередньо  виділити  цукор , тому  що  домішки , які  потрапляють  з  буряка , - органічні  кислоти , білки , барвники  та  ін . – сильно  забруднюють  цукор  і  заважають  його  кристалізації .

     Найскладніша  задача – звільнити  розчин  сахарози  від  домішок . Для  цього  насамперед  обробляють  його  вапняним  молоком . Під  дією  кальцій  гідроксиду  органічні  кислоти  й  інші  домішки  осаджуються  з  розчину . Сахароза  ж  залишається  в  розчині , тому  що  дає  з  кальцій  гідроксидом  розчинний  сахарат .

    Із  сахарату  треба  знову  виділити  сахарозу . Це  досягається  шляхом  обробки  розчину  карбон (ІV) оксидом , який  осаджує  кальцій  у  вигляді  карбонату . Звільнений  від  осаду  розчин  цукру  випарюють  і  піддають  кристалізації . Так  одержують  цукровий  пісок . Частина  його  після  додаткового  очищення  йде  на  виробництво  рафінаду .

   Донедавна  для  виділення  цукрц  з  буряку  застосовувалися  дифузори  періодичної  дії . Це  ряд  послідовно  зєднаних  апаратів , у  які  завантажують  подрібнений  буряк . Через  апарати  пропускають  воду , яка , проходячи  через  них , усе  більше  збагачується  цукром . Після  видобування  цукру  водою  дифузори  завантажують  новою  порцією  бурякової  стружки . На  сьогодні  використовуються  дифузори  безперервної  дії , що  істотно  підвищує  продуктивність  праці .

 

  1. ФІЗИЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  КРОХМАЛЮ  Й  ЦЕЛЮЛОЗИ .

 

Розповідь  викладача .

Крохмаль  і  целюлоза  є  природними  полімерами ; при 

спільному  складу  вони  відрізняються  за  властивостями , що  пояснюється  характером  будови  їхніх  макромолекул .

 

  1. БУДОВА  МОЛЕКУЛ  КРОХМАЛЮ  Й  ЦЕЛЮЛОЗИ .

 

Розповідь  викладача .

Найпрстіша  формула  крохмалю ( і  целюлози )  й 

молекулярна  формула – 6 Н10 О5 )n  . У  даній  формулі  значення  - від  декількох  сотень  до  декількох  тисяч . Крохмаль – природний  полімер , що  складається  з  багаторазово  повторюваних  структурних  ланок  С6 Н10 О5 . На  відміну  від  раніше  розглянутих  полімерів ( поліетилену , каучуку ) структура  крохмалю  неоднакова . З  цієї  причини  його  вважають  навіть  сумішшю  двох  речовин – амілози  й  амілопектину . Амілоза ( її  в  крохмалі  20% ) має  лінійну  молекули  й  більш  розчинна . Молекули  амілопектину ( його  80% ) розгалужені , і  він  менш  розчинний  у  воді .

 

 

           Робота  з  підручником .

           Студенти  розглядають  будову  молекул  крохмалю  за  малюнком  підручника  [ 2 , с . 46 ] .

 

           Розповідь  викладача .

           Молекули  крохмалю  відрізняються  за  відносною  молекулярною  масою : для  лінійних  молекул ( амілози )  вона  становить  близько  сотень  тисяч , для  розгалужених  молекул

 ( амілопектину ) – близько  декількох  мільйонів .

      Найпростіша  й  молекулярна  формули  целюлози  аналогічні  формулам  крохмалю .

     Порівняно  з  крохмалем , у  целюлози  відносна  молекулярна  маса  є  вищою .

 

           Завдання .

            Визначте  кількість  ланок ( значення  )  для  лляного  волокна

( різновид  целюлози ) , молекулярна  маса  якого  складає  приблизно  5 900000 .

 

           Розповідь  викладача .

           Причина  міцності  молекул  целюлози  в  тому , що  вони  мають  лінійну  структуру  й  окремі  макромолекули  розташовані  упорядковано , щільно  один  до  одної . Через  це  значно  зростають  сили  міжмолекулярної  взаємодії  між  окремими  макромолекулами . Між  упорядковано  розташованими  макромолекулами  целюлози  встановлюються  численні  водневі  зв’язки : атоми  Оксигену  гідроксильних  груп  однієї  молекули  електростатично  взаємодіють  з  атомами  Гідрогену  гідроксильних  груп  іншої  молекули . З  цієї  ж причини  целюлоза  утворює  міцні  волокна , що  не  характерно  для  крохмалю . У  крохмалі  ж  більшість  молекул  має  розгалужену  будову тому  можливостей  для  встановлення  водневих  звязків  менше .

       Молекули  крохмалю  складаються  із  залишків  молекул    - глюкози , целюлози – із  залишків  молекул     - глюкози . У  цьому  також  полягає   причина  відмінностей  хімічних  властивостей  крохмалю  й  целюлози .

         Схема  утворення  макромолекул  крохмалю :

 

 

               СН2 ОН                                                  СН2 ОН

 Н           С                    О     Н              Н              С                  О        Н

С            Н                            С              С              Н                             С      ---

ОН         ОН                 Н     ОН   +      ОН           ОН              Н         ОН

               С                    С                                       С                 С       

               Н                    ОН                                    Н                 ОН 

 

         глюкоза           

 

               СН2 ОН                                                  СН2 ОН

 Н           С                    О     Н              Н              С                  О        Н

С            Н                            С              С              Н                             С    

               ОН                 Н              О                     ОН              Н                О

               С                    С                                       С                 С       

               Н                    ОН                                    Н                 ОН 

 

                                                        крохмаль

 

          Схема  утворення  макромолекул  целюлози :

               СН2 ОН                                                  СН2 ОН

 Н           С                    О     ОН           Н              С                  О        ОН

С            Н                            С              С              Н                             С      ---

ОН         ОН                 Н     Н       +     ОН           ОН              Н         Н

               С                    С                                       С                 С       

               Н                    ОН                                    Н                 ОН 

 

                                                   глюкоза           

 

               СН2 ОН                                                 СН2 ОН

 Н           С                    О                     Н              С                  О       

С            Н                            С              С              Н                             С    

               ОН                 Н     Н      О                     ОН              Н          Н     О

               С                    С                                       С                 С       

               Н                    ОН                                    Н                 ОН                             

            Розповідь  викладача .

            Крохмаль  є  важливим  продуктом  харчування  для  людини , а  целюлоза – ні . Це  зумовлено  тим , що  ферменти , які  сприяють  розщепленню  зв’язків  між  ланками    - глюкози  при  гідоролізі  крохмалю  в  організмі , не  діють  на  звязки  між  ланками    - глю – кози  в  целюлозі .

 

  1. ХІМІЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  КРОХМАЛЮ  Й  ЦЕЛЮЛОЗИ .

 

Розповідь  викладача .

  1. Комплексоутворення .

            Насамперед  необхідно  розглянути  утворення  комплексної сполуки  крохмалю  з  іодом . Властивість  крохмалю  давати  синє  забарвлення  з  іодом  ужу  відома  з  курсу  біології . Крім  того , слід  зазначити , що  на  факт  утворення  комплексу  значний  вплив  має  температура  навколишнього  середовища .

 

  1. Гідроліз .

Для  сахарози  характерною  була  реакція  гідролізу . Таку  ж 

властивість  має  і  крохмаль . При  тривалому  кипятінні  крохмалю  в  присутності  кислоти ( частіше  сульфатної ) її  молекули  піддаються  гідролізу . Причому  кінцевим  продуктом  гідролізу  є  тільки    - глю-коза . Однак  процес  гідролізу  відбувається  постійно  з  утворенням  проміжних  продуктів  гідролізу . Ступінчастий  процес  гідролізу  може  бути  виражений  такою  схемою :

           6 Н10 О5 )n ---  6 Н10 О5 )x  ---  С12 Н22 О11   ---  С6 Н12 О6

           крохмаль         декстрини         мальтоза          глюкоза

   Аналогічну  властивість  має  й  целюлоза . Гідроліз  целюлози  відбувається  за  більш  жорстких  умов , і  його  кінцевим  продуктом  є       - глюкоза .

   Проміжні  продукти  гідролізу  целюлози  не  становлять  особливого  інтересу , тому  їх  можна  не  відзначати  й  рівняння  реакції  складати  в  сумарному  вигляді :

                  6 Н10 О5 )n    +  nН2 О ----- n С6 Н12 О6

 

  1. Горючість  целюлози .

Як  і  більшість  органічних  сполук , целюлоза  добре  горить .

Цей  процес  можна  виразити  рівнянням  реакції :

                  6 Н10 О5 )n  +  6nО2  --  6nСО2  +  5nН2 О

 

 

              Бесіда .

              Як  горючість  целюлози  повязана  з  її  практичним  використанням ?

 

  1. Термічний  розклад .

При  нагріванні  деревини  до  високої  температури  без

 доступу  повітря  виділяється  досить  велика  кількість  продуктів . Крім  Карбону  й  води , утворюються  рідкі  продукти , серед  яких  метиловий  спирт

 ( який  через  це  низивають  деревним ) , ацетон , оцтова  кислота .

 

  1. Естерифікація .

Оскільки  залишки  глюкози , що  входять  до  складу 

целюлози , зберігають  гідроксильні  групи , то  вона  здатна  вступати  в  реакцію  естерифікації  з  кислотами .

    У  кожній  ланці  целюлози  містяться  три  гідроксильні  групи . Усі  вони  можуть  вступати  в  реакції  утворення  естерів . У  звичайній  формулі  целюлози  ці  гідроксильні  групи  виділяють  таким  чином :

             [ С6 Н7 О2 (ОН)3 ]n

    Найбільше  значення  мають  естери  целюлози  з  нітратною  кислотою ( нітроцелюлоза )  й  оцтовою  кислотою

 ( ацетилцелюлоза ) .

 

  1. ПОШИРЕННЯ  В  ПРИРОДІ  Й  ЗАСТОСУВАННЯ  КРОХМАЛЮ  Й  ЦЕЛЮЛОЗИ

 

                                        Застосування   крохмалю .

     Крохмаль – основний  вуглевод  їжі  людини ; безпосередньо  він , подібно  до  жирів , які  вивчались  раніше , організмом  не  засвоюється .

Гідроліз  крохмалю  під  дією  ферментів  починається при  пережовуванні  їжі  в  роті , продовжується  в  шлунку  й  кишечнику . Глюкоза , яка  утворюється  в  результаті  гідролізу , всмоктується  в  кров  і  надходить  до  печінки , а  звідти – до  всіх  тканин  організму. Надлишок  глюкози  відкладається  в  печінці  у  вигляді  високомолекулярного  вуглеводу  глікогену , що  знову  гідролізується  до  глюкози  в  міру  витрачання  її  в  клітинах  організму .

    У  харчовій  промисловості  реакція  гідролізу  крохмалю  використовується  для  одержання  глюкози  й  патоки ( також  ця  реакція  застосовується  й  у  лікеро – горілчаній  промисловості ) .

    Для  одержання  глюкози  крохмаль  нагрівають  з  розведеною  сульфатною  кислотою  протягом  декількох  годин . Коли  процес  гідролізу  закінчиться , кислоту  нейтралізують  крейдою , осад  кальцій  сульфату , який  утворюється , відфільтровують  і  розчин  упарюють . При  охолодженні  з  розчину  кристалізується  глюкоза .

    Якщо  процес  гідролізу  не  доводити  до  кінця , то  в  результаті  виходить  густа  солодка  маса – суміш  декстринів  і  глюкози – патока , яка  використовується  в  кондитерській  справі .

    Декстрини , які  одержують  з  крохмалю , використовують  як  клей . Крохмаль  застосовується  для  накрохмалювання  білизни : під  дією  нагрівання  гарячою  праскою  він  перетворюється  на  декстрини , що  склеюють  волокна  тканини  й  утворюють  щільну  плівку , яка  охороняє  тканину  від  швидкого  забруднення . Крім  того , це  полегшує  наступне  прання , оскільки  часточки  бруду , зв язані  з  декстринами , значно легше  змиваються  водою .

    Крохмаль  іде  на  виробництво  етилового  спирту . У  цьому  випадку  спочатку  його  піддають  гідролізу  під  дією  ферменту , що  міститься  в  солоді , а  продукт  гідролізу  потім  зброжують  у  присутності  дріжджів  у  спирт .

                                     Застосування  целюлози .

     Целюлоза  в  складі  деревини  завдяки  своїй  механічній  міцності  використовується  в  будівництві , з  неї  виробляють  різного  роду  столярні  вироби . У  вигляді  волокнистих  матеріалів ( бавовни , льону , конопель ) вона  використовується  для  виготовлення  ниток , тканин , канатів . Виділена  з  деревини ( звільнена  від  супровідних  речовин ) целюлоза  йде  на  виготовлення  паперу .

     З  естерів  целюлози  виготовляють  нітролаки , кіноплівку , медичний  колодій , штучне  волокно  й  вибухові  речовини .

 

ІV. УЗАГАЛЬНЕННЯ  Й  СИСТЕМАТИЗАЦІЯ  ЗНАНЬ

 

      Завдання .

      1) Складіть  усі  можливі  структурні  формули , що  відповідають 

          складу  С6 Н12 О6 .

      2) На  підставі  яких  дослідів  можна  зробити  висновок  про  

          будову  молекули  глюкози ?

      3) Результат  узагальнення  одержаних  знань  можна  оформити  у 

          вигляді  таблиці :

 

                         Порівняння  будови  і  властивостей  вуглеводів 

 

Показник

Глюкоза

Сахароза

Крохмаль

Целюлоза

Молекулярна  формула

С6 Н12 О6

С12 Н22 О11

6 Н10 О5 )n

6 Н10 О5 )n

Будова  молекули 

а) структурна  ланка

б) середня  молекулярна  маса

 

 

 

в) структура  макромолекули

 

 

 

 

       180

 

 

 

 

 

Циклічна

 

 

 

 

         342

 

 

 

 

 

Циклічна

 

 

- С6 Н10 О5 -

 

Від  декількох  сотень  тисяч  до  кількох  мільйонів

 

Лінійна (20%) розгалужена (80%)

 

 

- С6 Н10 О5 -

 

Кілька  мільйонів

 

 

 

Тільки  лінійна

Властивості :

а) фізичні

 

 

 

 

 

 

 

 

б) хімічні

1. Взаємодія  з  іодом

 

 

 

2. Розкладання  без  доступу  повітря

( термічний  розклад )

 

 

 

 

 

 

 

3.Взаємодія  з  кислотами

(естерифікаці)

 

 

 

4.Взаємодія  з  водою  (гідроліз)

 

 

5.Взаємодія  з  купрум (ІІ) гідроксидом .

 

 

 

6.Взаємодія  з  аміачним  розчином  аргентум  оксидом

 

7.Бродіння

 

Безбарвна  кристалічна  речовина , добре  розчинна  у  воді , солодка  на  смак .

 

 

 

         -

 

 

 

 

         -

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Утворює  естери  з  органічними  й  неорганічними  кислотами

 

 

 

 

 

 

 

Утворення  прозорого  розчину  синього  кольору

( якісна  реакція )

 

 

Реакція  „Срібного  дзеркала”

(якісна  реакція)

 

 

Утворюється

С2 Н5 ОН – етиловий  спирт

СН3 СНОН -

СООН – молочна  кислота

 

Безбарвна  кристалічна  речовина , солодка  на  смак , добре  розчинна  у  воді .

 

 

 

          -

 

 

 

 

         -

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Гідролізується

З  утворенням  гюкози  і  фруктози

 

Білий  поро-

шок , не  розчинна   в  холдній  воді в  гарячій  утворює  колоїдний  розчин

 

 

Дає  синє  забарвлення

( якісна  реакція )

 

         -

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

           -    

 

 

 

 

 

 

Гідролізується  з  утворенням

    - глюкози

 

Тверда  волокниста  речовина , не  розчинна  у  воді , звичайних  органічних  розчинниках

 

 

            -

 

 

 

 

Утворюється :

а) СН3 ОН – метанол ,

б) СН3 СООН – оцтова  кислота ,

в) СН3 СОСН3 – ацетон ,

г) вода ,

д) деревне  вугілля

 

Утворює  естери  з  неорганічними  й  органічними  кислотами

 

 

Гідролізується  з  утворенням 

   - глюкози

 

V. ДОМАШНЄ  ЗАВДАННЯ

 

    [ 2 ,    9 – 12  с . 40 – 51 , завдання  № 74 , 82 , 89 , 94 ]

 

VІ. ПІДБИТТЯ  ПІДСУМКІВ  ЗАНЯТТЯ

 

ДОДАТКОВИЙ  МАТЕРІАЛ  ДО  ЗАНЯТТЯ

 

                                       Характеристика  меду

 

  У  складі  натурального  меду  міститься  близько  75%  глюкози  й  фруктози , 1 – 1,5%  сахарози  і  18%  води , а  також  ферменти , вітаміни , органічні  кислоти , мінеральні  солі , дубильні  й  ароматичні  речовини . Фальшивий  мед  може  містити  цукор , патоку , крейду , борошно , крохмаль  і  навіть  тирсу .

  Домішки  речовин , не  розчинних  у  воді , знайти  легко . Для  цього  в  невелику  пробірку склянку  або  баночку  набирають  пробу  меду  з  дна  посудини , де  він  зберігається , й  додають  дистильовану  ( можна  й  просто  кипячену )  воду , щоб  співвідношення  меду  й  води  за  обємом  складало  1 : 1 . Коли  мед  розчиниться  у  воді , нерозчинні  домішки  будуть  добре  помітні  на  дні  пробірки  або  на  поверхні  розчину .

  Щоб  знайти  домішку  крохмалю , додають  до  розведеної  у  воді  проби  меду  кілька  крапель  спиртової  настоянки  іоду . Якщо  суміш  посиніє , крохмаль  присутній .

  Для  виявлення  домішки  крейди  в  пробу  меду  капають  оцтову  кислоту . Якщо  суміш 

„скипає”  через  виділення  вуглекислого  газу , значить , має  місце  домішка  крейди .

  Домішка  патоки  виявляється , якщо  до  розчину  проби  меду  у  воді  додати  чотирикратний  обєм  етилового  спирту  або  горілки . Чистий  мед  дасть  прозорий  розчин а  мед  з  крохмальною  патокою  стане  молочно – білим ; при  відстоюванні  така  суміш  буде  розшаровуватися , а  на  дні  зявиться  напіврідкий  прозоро – білий  декстрин . Якщо  до  меду  підмішана  цукрова  патока , додавання  декількох  крапель  3% - ного  розчину  аргентум  нітрату  зумовить  виділення  білого  осаду  аргентум  хлориду .

  „Зрілий”  натуральний  мед  майже  в  півтора  рази  важчий  за  воду  ( його  густина – 1,4 г/мл ) . На  холоді  або  при  довгому  зберіганні  він  зацукровується  рівномірно , утворюючи  дрібні  кристалики  глюкози . Якщо  в  банці  меду  зявилися  великі  кристали , це  вказує  на  наявність  сахарози .

doc
Пов’язані теми
Хімія, Матеріали до уроків
Додано
24 лютого
Переглядів
140
Оцінка розробки
Відгуки відсутні
Безкоштовний сертифікат
про публікацію авторської розробки
Щоб отримати, додайте розробку

Додати розробку