"Альдегіди:склад і будова молекули,фізичні та хімічні властивості."

Про матеріал

Запропонований матеріал дасть можливість розширити знання учнів про оксигеновмісні органічні сполуки на прикладі класу альдегідів; ознайомить з фізичними властивостями альдегідів,покаже їх звязок з будовою молекули альдегіду,наявністю карбонільної групи;ознайомить з хімічними властивостями альдегідів,повязаними з карбонільною групою;способами одержання альдегідів;розвине вміння і навички складання структурних формул та рівнянь хімічних реакцій.

Перегляд файлу

Це представники карбонільних сполук.

* Карбонільні сполуки (оксосполуки) – це похідні ВВ, що містять в молекулі карбонільну групу >С = О

Оксосполуки

Альдегіди Кетони

R – C – H R – C – R

О О

Група - С - альдегідна група

* Альдегіди – це органічні сполуки, молекули яких містять альдегідну групу, зв’язану з вуглеводневим радикалом.

В залежності від характеру радикала, зв’язаного з альдегідною групою, альдегіди розділяються на:

Загальна формула

Клас альдегідів

Приклади

C_nH_2n+1-C

(n ≥ 0)

Насичені

О метаналь

Н – С

Н О

СН₃ – С етаналь

C_nH_2n-1– C

(n ≥ 2) H

Ненасичені

СН₂ = СН – С пропеналь

C_nH_2n-1– C

(n ≥ 2) H

Ненасичені

СН ≡ С – С пропіналь

Ar – C

Ароматичні

О Бензойний

О - С альдегід

Н (бензальдегід)

Насичені альдегіди C_nH_2n+1- C

Н , де n ≥ 0

^{__________________________________________________}

Гомологічний ряд

Назва

n Формула альдегіда за міжнародною тривіальна

0. Н – С метаналь мурашиний(формальдегід)

1. СН₃ – С етаналь оцтовий(ацетальдегід)

2. С₂Н₅ – С пропаналь пропіоновий

3. СН₃ – (СН₂)₂ – С бутаналь масляний альдегід

4. СН₃(СН₂)₃ – С пентаналь валеріановий

5. СН₃ – (СН₂)₄ – С гексаналь капроновий альдегід

^{------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------}

Номенклатура і ізомерія

Назва альдегіда за міжнародною номенклатурою утворюється від назви відповідного алкана з таким же числом атомів «С» з добавкою закінчення -аль. Нумерацію карбонового ланцюга починають від атома С альдегідної групи!

Назва альдегіда за Назва

міжнародною = + Закінчення - аль

номенклатурою алкана

6 5 4 3 2 1 О

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₂ – С

СН₃ Н

3метил гексаналь

В межах класу – можливий лише один вид ізомерії – ізомерія ланцюга.

Альдегіди ізомерні С₃Н₆О

кетаноли: О

СН₃ – СН₂ – С СН₃ – С – СН₃

пропаналь О пропанон

(диметилкетон, ацетон)

R σ₊ σ_-

Електронна будова молекули 120⁰ С = ^П_σО

Атом С карбонільної групи Ѕр² гібридизований, тому атоми з’єднані з ним ("О", "Н", "С") знаходяться в одній площині.

Фізичні властивості

О О О О

Н – С , СН₃ – С … С₁₁Н₂₃ – С , С₁₂Н₂₅ – С …

Н Н Н Н

Газ рідини тверді речовини

^{_____________________________________________________________________________________________}→

t⁰ кипіння збільшується

Нижчі альдегіди мають різкий запах, вищі альдегіди, що містять 8-12 атомів «С», - духмяні речовини. Альдегіди з 1-3 атоми «С» гарно розчиняються у воді.

Розчинність різко зменшується із збільшенням "С". Всі альдегіди розчиняються в органічних розчинниках.

Альдегіди подразнюють слизові оболонки очей, верхніх дихальних шляхів, шкідливо впливають на нервову систему.

Хімічні властивості

Альдегіди – один з найбільш реакційноздатних класів органічних сполук, що пов’язано з наявністю в їх молекулах високополяризованої карбонільної групи

>С = О

Для альдегідів характерні реакції: приєднання, окислення, полімеризації і поліконденсації.

І. Реакції приєднання

σ_-

σ₊О σ_- О – Н

R – С + - х R – С - Н

Н х

Гідрування (відновлення) з утворенням первинних спиртів

О Ni(Pt)

Н – С + Н – Н СН₃ОН

Метаналь метанол

ІІ. Реакції окислення

Альдегіди легко окиснюються до карбонових кислот з тим же числом атомів «С» різними окисниками (сильні окисники: О₂ – повітря; підкислений розчин KMnO₄, або K₂CrO₇; слабкі окисники: аміачний розчин оксиду срібла (І), лужний розчин сульфату міді (ІІ) та інші).

σ_-

σ₊ О О

R–C + [O] R - C

Н ОН

Реакції з аміачним розчином оксиду срібла (І) і лужним розчином сульфату міді (І) являються якісними реакціями на альдегіди.

Взаємодія з аміачним розчином оксиду срібла (І) – «реакція срібного дзеркала».

О t⁰, NH₄OH O

CH₃C + Ag₂O CH₃ – C + 2Ag

H OH

Етаналь етанова кислота

Металічне срібло осідає на стінках пробірки у вигляді тонкого шару, утворюючи дзеркальну поверхню.

Взаємодія з гідроксидом міді (ІІ)

Для реакції використовують свіжеприготовлений Cu(OH)₂:

CuSO₄ + 2 NaOH = Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

O +2 t⁰ O +1

CH₃ – C + 2Cu(OH)₂ CH₃ – C + Cu₂O + 2H₂O

H OH цегляний

Етаналь осад

ІІІ. Реакції полімеризації (характерні для

нижчих альдегідів)

Лінійна полімеризація.

При довготривалому стоянні або випаровуванні розчину формальдегіду відбувається утворення полімеру з n = 8*100 – параформальдегіда

Н Н₂О

n C = O [CH₂O] n

Н (параформ)

Циклічна полімерізація [ тримеризація, тетрамеризація ]

О СН₂

3Н – С Н⁺, t О О

Н₂С СН₂

О тріоксан (тріоксіметилен)

Оцтовий альдегід утворює циклічний тример і тетрамер.

О H₂SO₄

3 CH₃ – C конц.

Паральдегід або тример етаналя

ІV. Реакції поліконденсації

Реакції поліконденсації – це процеси утворення високомолекулярних речовин, в ході яких з'єднання вихідних мономерних молекул супроводжується виділенням таких низькомолекулярних продуктів, як Н₂О, HCl, NH₃ та інших.

В кислому або лужному середовищі формальдегід утворює з фенолом високомолекулярні продукти – фенол формальдегідні смоли різної будови.

Спочатку утворюється фенол спирт: