Алкани. Загальна формула алканів, структурна ізомерія, систематична номенклатура

Дата__________________10 клас

ТЕМА 2.  ВУГЛЕВОДНІ

Урок №7

Тема: Алкани. Загальна формула алканів, структурна ізомерія, систематична номенклатура

Мета:

•     формувати в учнів знання про алкани, гомологію, гомологічні ряди на прикладі алканів; з’ясувати причину різноманітності органічних речовин, суть поняття «ізомерія», ознайомити учнів із систематичною номенклатурою , навчитися давати назви речовинам відповідно до їхніх структурних формул;
•     розвивати основні  життєві компетентності – соціальну, комунікативну, інформаційну, креативну;
•     виховувати творчу, допитливу особистість.

Тип уроку: засвоєння нових знань

Форми і методи роботи: розповідь, бесіда, демонстрація, робота в парах - прийом «Мозковий штурм», інтерактивні: вправа « Закінчи речення», кросворд «Ізомерія» вправа «Роблю висновок», частково-пошукові, словесні  методи

Обладнання: моделі молекул вуглеводнів.

Хід уроку

І. Організаційний момент

День, прожитий без збагачення знаннями, - даремно прожитий день. Отже, ми продовжуємо з вами працювати над насиченими вуглеводнями, поглиблюючи та вдосконалюючи знання з цієї теми.

ІІ. Актуалізація опорних знань

Вправа « Закінчи речення»

1. Органічні сполуки складаються з елементів: ….
2. Карбон в органічних сполуках завжди має валентність….
3. Атом Карбону в органічних сполуках знаходиться в …стані.
4. Атоми Карбону  в органічних сполуках зв’язані один з одним  … зв’язком.
5. Кристалічні гратки органічних сполук   ….
6. Органічні сполуки реагують між собою дуже….
7. Емпіричні формули  несуть інформацію про ….
8. Структурні формули несуть інформацію про….
9. Теорію хімічної будови органічних речовин створив вчений  …  в  … році.

ІІІ. Мотивація навчальної діяльності

 У  9 класі ми вивчили метан, який є першим представником класу насичених вуглеводнів (алканів). Але насичених вуглеводнів багато, і ми повинні знати ці речовини, тому, що людина використовує їх у своїй практичній діяльності. Для зручності вивчення вуглеводнів їх об’єднують у гомологічні ряди, які ви повинні знати. Існують правила складання формул органічних речовин та утворення їх назв, які повинні бути зрозумілими будь-якій людини, що володіє елементарними знаннями про органічні речовини, яких є понад мільйон.

ІV. Вивчення нового матеріалу

1.                   Алкани

Розповідь  з елементами бесіди

Алканами (насиченими) називають такі вуглеводні, атоми Карбону в моле­кулах яких сполучені між собою простими (одинарними) σ-зв'язками. Всі інші одиниці валентності атомів Карбону у цих сполуках за­йняті (насичені) атомами Гідрогену. Атоми Карбону в молекулах насиче­них вуглеводнів перебувають у стані, sp³-гібридизації. Насичені вуглеводні називають ще парафінами. Парафінами  органічні сполуки називають тому, що довгий час їх вважали мало реакційноздатними.  Стара назва насиче­них вуглеводнів — аліфатичні,  або жирні, вуглеводні.

Насичені вуглеводні утворюють ряд сполук з загаль­ною формулою СnН_2n+2 (n - 1, 2, 3, 4, ...). Найпростішою спо­лукою цього ряду є метан СН₄. Тому ряд цих сполук називають ще рядом метанових вуглеводнів. Сполуки ряду метану мають по­дібні будову і властивості. Такий ряд сполук, представники якого мають близькі хімічні властивості і характеризуються законо­мірною зміною фізичних властивостей, мають однотипну структуру і відрізняються один від одного на одну або кілька — СН₂-груп, на­зивають гомологічним рядом (від грецьк. «гомос» —послідовний, подібність). Як видно з таблиці 1, кожний наступний вуглево­день даного ряду відрізняється від попереднього на групу - СН₂. Ця група називається гомологічною різницею, а окремі члени цього ряду — гомологами.

Наведені в таблиці алкани мають нерозгалужені карбон-карбонові ланцюги. Такі вуглеводні називають нормальними. Існують вуглеводні і з розгалуженим карбоновим ланцюгом , їх називають ізосполуками. Наприклад, ізобутан має таку будову:

Н₃С - СН- СН₃.

    │

    СН₃

Атоми Карбону в молекулах органічних сполук поділяють на первинні, вторинні, третинні і четвертинні. Атом Карбону, який безпосередньо сполучений тільки з одним сусіднім карбоновим атомом, називають первинним, атом Карбону, сполучений з двома сусідніми атомами Карбону, — вторинним. Якщо атом Карбону безпосередньо сполучений з трьома або чотирма С-атомами, то такі карбонові атоми називають відповідно третинними або четвертинними.

Первинні атоми вуглецю в даній сполуці обведені колом, вторин­ний — квадратом, третинний — трикутником, четвертинний — ко­лом, зображеним штриховою лінією.

Завдання : Для вуглеводню складу C₅H₁₂ складіть формули двох найближчих гомологів і назвіть їх (виконуємо завдання у зошитах і на дошці).

2. Ізомерія

Для алканів характерна структурна ізомерія, пов'язана з розгалуженням їх карбонового ланцюга. Структурні ізомери відрізняються між собою тільки порядком розміщення атомів Карбону в молекулі.

Структурна ізомерія насичених вуглеводнів починається з бутану. Бутан існує у вигляді двох, пентан — у вигляді трьох ізомерів:

Н₃С - СН- СН₃.

│                                 H₃C- CH₂- CH₂- CH₃

СН₃

ізобутан (Т_кип = - 11,7⁰С) нормальний бутан (Т_кип = - 0,5⁰С)

Гексан має п'ять структурних ізомерів, гептан — дев'ять, октан — 18, нонан — 35, декан —75. Чим більше в молекулі насиченого вуглеводню атомів Карбону, тим більше ізомерів він має. Для вуглеводню С₁₃Н₂₈можливі 802 ізомери, для С₁₄Н₃₀ — уже 1858 ізомерів, дляС₁₅Н₃₂ — 4347, для С₂₀Н₄₂ можливі 366 319 ізомерів.

Для насичених вуглеводнів крім структурної ізомерії властива ще і поворотна ізомерія.

Простий σ-зв'язок не створює перешкод для обертання атомних угруповань, які оточують його. Тому, наприк­лад, в молекулі етану внутрішнє обертання однієї групи — СН₃ відносно другої не повинно викликати деформації σ-зв'язку С—С і може бути вільним. Досліди показують, що при кімнатній темпе­ратурі цей обертовий рух гальмується. Причиною гальмування є взаємодія не сполучених між собою атомів Гідрогену у двох СН₃- групах, що приводить до відштовхування між цими атомами.

Поворотні ізомери етану:

а — загальмований; б — заслонений

Такий загальмований обертовий рух в молекулах етану та інших вугле­воднів і їх заміщених приводить до появи поворотних ізомерів.

При обертанні однієї метильної групи в молекулі етану віднос­но другої навколо в С-С зв'язку атоми цих груп мо­жуть займати в просторі багато різних взаємних положень. Це легко простежити на моделі молекули етану. Такі структури молекули речовини з різним взаємним розміщенням атомів у просторі, які ви­никають при обертанні навколо простого С-С зв'язку, відносно якого визначається положення атомів у просторі, називають конформаціями або по­воротними ізомерами (конформерами).

Якщо ізомерів багато, то не можна називати їх «ізопентан», «ізобутан». Тому виникає проблема, як назвати ці речовини.

Завдання Написати формули ізомерів для гексану.

3. Номенклатура алканів

Для побудови назв алканів за систематичною номенклатурою використовують такий алгоритм:

1. У структурній формулі алкану розгалуженої будови вибирають найдовший ланцюг атомів Карбону і нумерують атоми Карбону арабськими цифрами з того кінця, до якого ближче стоїть замісник (радикал). Якщо різні замісники перебувають на однаковій відстані від обох кінців ланцюга, то нумерацію здійснюють з того кінця, біля якого перебуває замісник, який називають першим за алфавітом.  Якщо однакові замісники перебувають на однаковій відстані від обох кінців ланцюга, то нумерацію здійснюють з того кінця, де більше відгалужень.

2. Визначають назву кожного замісника. Назви замісників розміщують за алфавітом. Перед  назвою кожного замісника через дефіс указують номер атома Карбону з яким сполучений замісник  і його назву:    3-етил-5-метил…
Якщо біля одного і того самого атома Карбону є два однакових замісники, то номер атома Карбону повторюють двічі: 2,2-…

За наявності кількох однакових замісників зазначають їх кількість, додаючи до назви замісника префікс ((2) ди- або ді-, (3) три-, (4) тетра-, (5) пента-, тощо), а перед ним указують номери відповідних атомів Карбону, розподілені комою, а від словесних частин назви відокремлюються дефісом: 3-етил-2,3-диметил…
 

3. В кінці називають алкан за кількістю атомів Карбону в пронумерованому карбоновому ланцюгу: 3-етил-2,3-диметилпентан.

Важливо навчитися зіставляти між собою структури і бачити серед них принципово різні і тотожні.

У молекулі навколо простих карбон-карбонових зв’язків за нормальних умов можливе вільне обертання. Внаслідок цього молекула може набувати різних форм:

Рис. 4. Різні просторові форми карбонових ланцюгів н-пентану

Слід пам’ятати, якої б форми не набув карбоновий ланцюг, послідовність сполучення атомів в усіх випадках залишається тією самою, що й виражається структурною формулою.

Часто доводиться проводити зворотну процедуру – за назвою алкану написати його структурну формулу. Наприклад, нам необхідно написати структурну формулу 3-етил-2,4,4-триметилгексану.

1. Записуємо ланцюг із шести атомів Карбону і нумеруємо їх:  .

2. До третього атома Карбону приєднуємо радикал етил, до другого один, а до четвертого два радикали метилу: .

3. Дописуємо до атомів Карбону головного ланцюга необхідну кількість атомів Гідрогену  й отримуємо формулу алкану: .

V. Закріплення вивченого матеріалу

1. Робота в парах - прийом «Мозковий штурм»

Записати структурні формули речовин:

а) 2,5-диметилгексану;
б) 4-етил-2-метилгептану;
в) 2,2-диметилоктану;
г) 3,4-диетил-2,5-диметилгексану;
д) 2,3,3-триметилгептану;
е) 3-етил-3-метилепентану;
є) 3,3,4,4-тетраметигептану;
ж) 2,2,3-триметилпентану;
з) 3-метилпентану;
и) 4-етил-2,5,6-триметилоктану.

2.  Кросворд «Ізомерія»

1. Речовина з якої виготовляють свічки

2. Реакції, характерні для насичених вуглеводнів

3. Речовини, які за складом відрізняються на групу СН₂

4. Газ, який утворюється внаслідок розкладу решток рослин і тварин без доступу кисню.

5. С₅Н₁₂

6. С₃Н₈

7. Зміна форми та енергії різних орбіта лей одного атома, яка призводить до утворення однакових орбіта лей.

8. Гомологічний…. Метану.

VІ. Підсумки уроку

Вправа «Роблю висновок»

Учні по черзі відповідають:

• Що з’ясували? 
• Чого навчилися?

VІІ. Домашнє завдання

Опрацювати відповідний параграф

Роздаються картки з випереджальними завданнями: «Методи одержання алканів»