Амінокислоти будова, властивостивості

Функціональна група ̶ це група атомів, що визначає хімічні і фізичні властивості речовини – NH2 аміногрупа ̶ СООН карбоксильна група кислот ̶ ОН гідроксильна група спиртів H Ι N – Ι H – NH2 залишок молекули амоніаку NH3 H Ι N – Н Ι H ПРИГАДАЄМО: Функціональна група амінокислот

Амінооцтова кислота. Оцтова кислота(гліцин)Етанова кислота аміноетанова. СН3 ̶ СООНетан. С2 Н6 Н Н Ι ΙН –C – С–Н Ι Ι Н Н H Ι N Ι H О ΙΙ– C Ι ОН H2 N ̶ СН2 ̶ СООН Н Ι H2 N – C – СООН Ι Н

НΙ – С Ι НКарбоксильна групу СООН Аміногрупа NH2амінокислота аміноетановакислотаамінооцтовакислота H Ι N Ι HH2 N ̶ СН2 ̶ СООН О ΙΙ– C Ι ОН

Амінокислоти ̶ це нітрогеновмісні органічні речовини, у молекулах яких міститься аміногрупа – NH2 і карбоксильна група ̶ СООНз'єднані вуглеводним радикалом – NH2 – R – СООНС3 Н8 - пропан. СH3 ̶ СН(NH2) ̶ СООН амінопропанова кислота

Найпростіший представник класу амінокислот має формулу H2 N ̶ СН2 ̶ СООН — аміноетанова (або амінооцтова) кислота — перший член гомологічного ряду одноосновних насичених амінокислот. (альфа)– амінокислота— це сполука, в якій групи – NH2 і ̶ СООН з'єднані з одним і тим же атомом Карбону Амінокислоти — структурні одиниці білків. З амінокислот побудовані всі рослинні і тваринні білки.

Завдяки наявності двох функціональних груп(аміно– та карбоксильна) амінокислоти мають здатність взаємодіяти одна з одною Н О Ι ΙΙNH2 – C – С – ОН Ι Н Н Ι H–N– C – СООН Ι СН3 При взаємодії двох амінокислот відривається гідроксо –ОН та гідроген –Н (вода) утворюється дипептид Н О Ι ΙΙNH2 – C – С – Ι Н Н Ι N– C – СООН Ι СН3 У дипептиді залишки амінокислот сполучені між собою зв'язком, який називають пептидним

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІТверді кристалічні речовини. Мають високі температури плавлення. Добре розчиняються у воді. Мають різний смак: солодкий, гіркий або зовсім без смаку; все залежить від радикала – R в молекулі амінокислоти. Цим властивостям відповідає структура амінокислот як внутрішніх солей, тому їхні формули часто записують у вигляді біполярного йона: Н3 N⁺-СН2-СОО¯↔Н2 N-СН2-СООН

Взаємодіють з кислотами: Н2 N-СН2-СООН + НСІ → (Н3 N-СН2-СООН)⁺СІ¯Взаємодіють з лугами: Н2 N-СН2-СООН + Na. ОН → Н2 N-СН2-СООNa + H2 O Взаємодіють між собою: NH2-CH2-COOH + НNH-CH2-COOH → →NH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH пептидний зв’язок. ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АМНОКИСЛОТ

Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють пептидний ланцюг, називаються кислотними залишками,а зв'язок СО – NH ̶ пептидним зв'язком За допомогою пептидного зв'язку із залишків амінокислот утворюється поліпептиди — білки. Таких амінокислот, з яких утворюються білки, лише 20 їх називають незамінні, так як вони не утворюються в організмі,а мають потрапити лише з їжею

Способи отримання. Лабораторний. Промисловий. Оцтова кислота → хлороцтова кислота → амінооцтова кислота. СН3-СООН + Сl2 → СН2-СООН | Cl. СН2-СООН + NH3 → СН2-СООН | | Сl NH2 гідроліз білка

Використання амінокислот. Амінокислоти знаходять широке застосування в якості харчових добавок. Наприклад, на лізин, триптофан, треонін і метіоніном збагачують корми сільськогосподарських тварин, додавання натрієвої солі глутамінової кислоти (глутамату натрію) надає ряду продуктів м'ясний смак.

У суміші або окремо амінокислоти застосовують у медицині, у тому числі при порушеннях обміну речовин і захворюваннях органів травлення, при деяких захворюваннях центральної нервової системи (γ - аміномасляна і глутамінова кислоти, ДОФА). Амінокислоти використовуються при виготовленні лікарських препаратів, барвників, в парфумерної промисловості, у виробництві миючих засобів, синтетичних волокон і плівки і т. д.     Для господарських та медичних потреб амінокислоти отримують за допомогою мікроорганізмів шляхом так званого мікробіологічного синтезу (лізин, триптофан, треонін); їх виділяють також з гідролізатів природних білків ( пролін, цистеїн, аргінін, гістидин). Але найбільш перспективні змішані способи отримання, що суміщають методи хімічного синтезу та іспользованіеферментов.