Арени. Бензен: молекулярна і структурна формула, фізичні та хімічні властивості, застосування

Арени. Бензен: молекулярна і структурна формула, фізичні та хімічні властивості, застосування

1) Які елементи входять до складу органічних сполук?2) Як класифікують органічні сполуки?3) Як класифікують вуглеводні?

Задача. Виведіть формулу вуглеводню, до складу якого входить 92,3% Карбону, а відносна густина за воднем - 39 Дано. W(C) = 92,3%DH2(Cx. Hy)= 39 Знайти Сх. Ну - ?Розв’язування1) Знайдемо молярну масу вуглеводню. M(Cx. Hy) = DH2 Cx. Hy∗MH2=2∗39=78  2) Знайдемо масову частку Гідрогену W(H) = 100% - W(C) = 100% - 92,3% = 7,7%W=𝑛∗𝐴𝑟𝑀(Сполуки)∗100% 3) Знайдемо кількість атомів Карбону та Гідрогену n(C)=𝑊∗𝑀(𝐶𝑥𝐻𝑦)𝐴𝑟∗100%=92,3∗7812∗100=6 n(H)=𝑊∗𝑀(𝐶𝑥𝐻𝑦)𝐴𝑟∗100%=7,7∗781∗100=6 Відповідь: С6 Н6 Проблема: як зобразити структурну формулу сполуки? Якими властивостями вона володіє?

Арени (ароматичні вуглеводні) – це вуглеводні, молекули яких мають шестичленне циклічне угрупування атомів Карбону – бензенове кільце. Загальна формула аренів: Cn. H2n-6, n ≥ 6 C6 H6 – бензен (бензол)Будову молекули бензену та термін «ароматичні сполуки» запропонував німецький хімік Ф. Кекулє 1865 року.

Безбарвна рідина з характерним запахом; tпл. = 5,5 °C, tкип. = 80,1 °C, ρ = 0,88 г/см3; не розчинна у воді, легша за неї; добре розчиняється в органічних розчинниках і сам є добрим розчинником для багатьох органічних речовин; токсичний;канцерогенний;ксенобіотик. Фізичні властивості

Хімічні властивості бензену1. Горіння бензену. Дослід. Горіння бензену. У надлишку кисню – безбарвним полум’ям:2 C6 H6 + 15 O2 → 12 CO2 + 6 H2 OНа повітрі – кіптявим полум’ям: 2 C6 H6 + 3 O2 → 12 C + 6 H2 O

2. Реакції заміщення Галогенування бензену. Бензен не є насиченим вуглеводнем, але завдяки ароматичному зв'язку він є хімічно дуже малоактивною речовиною і вступає переважно в реакції заміщення, як насичені вуглеводні. Бензен взаємодіє з галогенами (Сl2 та Br2) за наявності каталізаторів (галогенідів Алюмінію чи Феруму(III)). При цьому заміщується один атом Гідрогену при будь-якому атомі Карбону: C6 H6 + Cl2 t, Fe. Cl3 або Al. Cl3 C6 H5 Cl + HCl

Реакція нітрування. Дуже важливою для промисловості є хімічна властивість бензену та інших аренів взаємодіяти з нітратною кислотою. Це перша стадія в технології виробництва вибухових речовин та штучних анілінових барвників. Під час нагрівання бензену з концентрованою нітратною кислотою у суміші з концентрованою сульфатною (цю суміш називають нітрувальною) відбувається заміщення атома Гідрогену нітрогрупою -NO2:

3. Реакції приєднання. Гідрування Незважаючи на те що для бензену більш характерні реакції заміщення, він вступає в реакції приєднання. Зокрема, він приєднує водень за умов сильного нагрівання, високого тиску й наявності каталізаторів (Ni, Pd або Pt). За тривалого нагрівання продуктом реакції є н-гексан:

Хлоруваннясвітло С6 Н6 + 3 Сl2 → С6 Н6 Cl6 Реакція відбувається за участі всіх атомів Карбону бензенового кільця, завдяки розриву ароматичного зв’язку. Реагенти опромінюють ультрафіолетом і нагрівають.

Бензен та його похідні Розчинники В органічному синтезі Отрутохімікати Добавка до пального. Виробництво вибухівки Фунгіциди Інсектициди Гербіциди Барвники Ліки Полімери Застосування бензену та його похідних

Підсумки уроку. Бензен С6 Н6 — найпростіший представник вуглеводнів класу арени. Молекула бензену має особливий ковалентний хімічний зв'язок, утворений одночасним перекриванням електронних хмар шести р-електронів. Тому, незважаючи на різницю в кількісному складі молекул гексену й бензену, якісні реакції з бромною водою та розчином калій перманганату для бензену не властиві. Для бензену більш характерні реакції заміщення зі збереженням бензенового кільця, ніж приєднання з його розривом.

Опрацювати § 8 (читати);Виконати тестові завдання із рубрики «Застосовуємо» №1-4 с. 61-62