( Ароматичні ВВ)
Арени - це ВВ, молекули яких містять одно або декілька бензольних кілець
Наприклад:
Бензол Антрацен Нафталін
АРЕНИ РЯДУ БЕНЗОЛУ (моноциклічні арени)
СnH2n-6, n ≥ 6
Найпростіший представник бензол С6Н6.
Це ненасичені ВВ. В 1865 р. німецький хімік Кекуле А.Ф. запропонував циклічну формулу бензолу
Циклогексатрієн 1,3,5
Така структура молекули бензолу не пояснювала багато властивостей бензолу:
1).Для бензолу характерні реакції заміщення, а не реакції приєднання, властиві ненасиченим ВВ. Реакції приєднання можливі, але проходять важче, чим для алкенів.
2).Бензол не вступає в реакції, що являються якісними на ненасичені ВВ (з Br2(H2O) і розчином КМnО4).
Сучасна теорія для пояснення будови молекули С6Н6 використовує уяву про гібридизацію орбіталей атома карбону.
Атоми С в бензолі знаходяться в стані SP2-гібридизації. Кожний атом «С» утворює три зв’язки (два з атомами карбону і один з атомом Н). Всі
зв’язки знаходяться в одній площині:
Кожний атом С має один Р-електрон, котрий не бере участі в гібридизації. Негібридизовані Р орбіта лі атомів С знаходяться в площині перпендикулярній площині зв’язків. Кожна Р орбіталь перекривається з сусідніми утворюючи єдину спряжену
-систему.
Поєднання шести зв'язків з єдиною
-системою – ароматичний зв'язок .
Цикл із 6 атомів С, зв'язаних ароматичним зв’язком , називається бензольним кільцем, або бензольним ядром.
Фізичні властивості бензолу – рідина б/б, tº пл. 5,5ºС, tº кип. 80 ºС, специфічний запах , не змішується з Н2О, гарний розчинник, токсичний .
Хімічні властивості бензолу
Ароматичний зв'язок визначає хімічні властивості бензолу і інших ароматичних ВВ.
6- електронна система являється більш стійкою, чим звичайні двохелектронні
-зв'язки. Тому реакції приєднання менш характерні для ароматичних ВВ, чим для ненасичених ВВ. Найбільш характерні реакції заміщення:
І. Реакції заміщення
1. Реакції галогенування
[H Br
+ Вr 2 FeBr3
+ HBr
бромбензол
2. Нітрування (сумішшу конц.НNO3 i H2SO4) – нітруюча суміш
[Н NO2
+ HO]-NO2 H2SO4(конц.)
+H2O
нітробензол
3.Сульфурування
[Н SO3H
+ HO]SO3H tº
+ H2O
сульфобензол
4.Алкірування /заміщення «Н» на алкільну групу/
Н С2Н5
+ С2Н5 [-Cl AlCl3
+HCl
етилбензол
ІІ. Реакції приєднання
1.Гідрування
+3Н2 Ni
циклогексан
С6Н6 150º-160 ºC С6Н12
2. Приєднання хлору
+ 3Cl2 hυ
гексахлорциклогексан /С6Н6Сl6/
ІІІ. Реакції окислення
Бензольне кільце стійке до дії окисників. Реакція не проходить.
Добування бензолу:
Pt, Pol
3000
+ 3Н2
Циклогексан
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 300ºС
+4Н2
Рt
3НС ≡ СН ≈500 ºС
С
Сплавлення солей бензойної кислоти з лугами:
О
С-ОNa
+NaOH tº
+Na2CO3
твердий
Бензонат
Натрія/твердий/
Застосування бензола:
Ліки Барвники
Полімери Розчинники
Отрутохімікати
Ізомерія і номенклатура гомологів бензола
Любий гомолог має вічний ланцюг, тобто алкільний R зв’язаний з бензольним кільцем /ядром/.
Перший гомолог – бензольне ядро + метальний R:
СН3
- метилбензол, толуол, фенілметан /так як С6Н5 – феніл.
Правила складання назв:
(в разі двох замісників) мета- (м) – 1,3
Наприклад: СН3-СН3
СН3-СН3 МЕТАІЗОПРОПІЛЕТИЛБЕНЗОЛ
СН3