Естери. Жири. Загальна та структурні формули, систематична номенклатура, фізичні властивості. Жири як представники естерів. Класифікація жирів, їхні хімічні властивості.

Естери. Жири. Загальна та структурні формули, систематична номенклатура, фізичні властивості. Жири як представники естерів. Класифікація жирів, їхні хімічні властивості.

ЕСТЕРИ (складні ефіри) — функціональні похідні карбонових або мінеральних кислот, в яких гідроксильна група заміщена залишком спирту або фенолу (OR). Наприклад: RCOOR′, де R – вуглеводневий радикал кислоти, R′ — вуглеводневий радикал спирту. Для багатоосновних кислот розрізняють повні (середні) і неповні (кислі). COOR′RCn. H2n+1 COOR

Назви естерів утворюються від назв відповідних кислот і спиртів з додаванням слова естер. : Наприклад: етиловий естер оцтової кислоти, за міжнародною систематичною номенклатурою — етилацетат (суфікс - ат).де R1 — вуглеводневий радикал кислоти (у мурашиній кислоті це атом Гідрогену), R2 — вуглеводневий радикал спирту.

Фізичні властивості естерів. Естери нижчих карбонових кислот (до пальмітинової С15 Н31 СООН) і спиртів: леткі рідини, малорозчинні або нерозчинні у воді, добре розчинні у спирті та інших органічних розчинниках. Багато естерів мають приємний запах. Естери вищих (починаючи з пальмітинової С15 Н31 СООН) кислот і спиртів: воскоподібні речовини, без запаху, нерозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках.

Реакція естерифікаціїРеакції утворення естеру з кислоти і спирту називаються реакціями естерифікації. Експериментально доведено, що під час реакції естерифікації від молекули карбонової кислоти відщеплюється гідроксильна група, а від молекули спирту – атом Гідрогену:

Хімічні властивості естерів. Взаємодія естеру з водою, що призводить до утворення вихідних спирту і кислоти, називається реакцією гідролізу, або омилення.кислотний гідроліз (каталізатор - йони Гідрогену) оборотний:лужний гідроліз (каталізатор - йони гідроксигрупи) необоротний, оскільки утворюється сіль карбонової кислоти:

Застосування естерів. Складні естери застосовуються:як розчинники та розріджувачі для лаків і фарбяк ароматизатори в харчовій промисловостіу виробництві парфумівпри виготовленні штучних волокон (лавсан)для виробництва СМЗ та вибухових речовин

Бензилацетат та бензилбутират мають сильний запах жасмину і є практично незмінним компонентом парфумів і туалетних вод. Етилбутират нагадує запах яблука. Пентилацетат (амілацетат) Розведений розчин цієї сполуки має запах груш.Ібутилацетат і ізобутилацетат мають насичений фруктовий запах. Їх використовують для ароматизації шампунів, мила, лосьйонів.

Жири. Хімічно, жири є тригліцеридами, сполукою складних ефірів трьохатомного спирту (гліцерину) і будь-якою з кількох жирних кислот. Містяться у тваринних і рослинних організмах.

Жири. За походженням вони діляться на тваринні і рослинні, які в свою чергу підрозділяються на тверді і рідкі. Рідкі жири називають просто олією. Тверді жири тваринного походження часто називають салом. Деякі тверді тваринні і рослинні жири називають маслами: коров'ячий молочний жир і жир бобів какао. Жири тваринного походження мають при кімнатній температурі, як правило, тверду консистенцію, а риб'ячий жир та більшість рослинних жирів — рідку. З рослинних жирів твердими є масло какао та пальмове масло. Рослинні жири бувають рідкими (соняшникова, бавовникова, соєва, ріпакова, кукурудзяна олії і ін.) та твердими (кокосове, пальмове, масло-какао тощо).

Жири. НасиченіНенасиченіДо складу входять залишкм пальмітинової (C15 H31) і стеранової (C17 H35) ксилот. Маргарин. Тваринні жири, такі, як вершкове масло, сир, нутряний жир, нирковий жир і білий жир на м’ясі. Тропічні рослинні жири  пальмова і кокосова олія. До складу входить залишок олеїнової кислоти (C17 H33)Жирні кислоти (олеїнова, ліноленова, арахідонова та ін.) Свиняче сало Маслинова олія Вершкове масло. Жир риб.

Вищі карбонові кислоти – складові жирів{5 C22544 A-7 EE6-4342-B048-85 BDC9 FD1 C3 A}Формула кислоти. Назва кислоти. Природне джерело. С15 Н31 СООН Пальмітинова. Жири всіх тваринних тканин. С17 Н35 СООН Стеаринова. Жири всіх тваринних тканин. С17 Н33 СООНОлеїнова. Жири тканин та природні оліїС17 Н31 СООН Лінолева. Фосфоліпіди тканин та природних олій. С17 Н29 СООНЛіноленова. Фосфоліпіди тканин

Хімічні властивості жирів. Водний гідроліз (розщеплення): Н-ОН

2. Лужний гідроліз (омилення жиру). Демонстрація досліду:

С17 Н35 СООNa –утворюють тверді мила. С17 Н35 СООК – утворюють рідкі мила

3. Гідрування жирів (рослинного походження) О Н2 С – О – С С17 Н33 О НС – О – С С17 Н33 О Н2 С – О – С С17 Н33 О Н2 С – О – С С17 Н35 О НС – О – С С17 Н35 О Н2 С – О – С С17 Н35+3 Н2 Реакції приєднання й окиснення; знебарвлення бромної води;знебарвлення розчину KMn. О4. t°, кат.

Застосування жирів:в організмах тварин і рослин:запасні речовиниеластичність шкіритеплоізоляціяджерело водизахист від пошкодженьджерело енергіївиділення продуктів обміну речовину техніці:миловаріннявисихаючі оліїоліфа, фарбау фармації:мазіспеціальні шампунікомпресивітаміни

Домашнє завдання: