"Фенол:склад і будова молекули,фізичні та хімічні властивості."

Про матеріал

Опрацювання даного матеріалу надасть можливість учням розширити уявлення про оксигеновмісні органічні сполуки на прикладі фенолів;розширити знання про номенклатуру органічних сполук на прикладі ізомерів і гомологів фенолу;на основі будови молекули спрогнозувати властивості фенолу;сформувати уявлення про взаємний вплив атомів у молекулі фенолу;вивчити фізичні та хімічні властивості.

Перегляд файлу

Феноли – це похідні ароматичних вуглеводнів, що містять одну або декілька гідроксильних груп біля атомів карбону бензольного кільця.

ФЕНОЛИ

ОДНОАТОМНІ ДВОХАТОМНІ ТРЬОХАТОМНІ

ОН (Ареноли) ОН (Арендіоли) ОН (Арентріоли)

$C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ ОН $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$

НОМЕНКЛАТУРА ТА ІЗОМЕРІЯ

Можливі два типи ізомерії:

Ізомерія положення замісників в бензольному кільці
Ізомерія бічного ланцюга (будова алкільного радикала і числа радикалів)

С₆Н₅ОН - Фенол (гидроксібензол)

$C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$

СН₃С₆Н₄ОН - Крезоли (метилфеноли, гідроксітолуоли)

ОН ОН ОН

$C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$

О – Крезол М – Крезол n - Крезол

(О – гідроксітолуол) (М – гідроксітолуол) (n – гідроксітолуол)

ЕЛЕКТРОННА БУДОВА

Феноли являють собою сполуки полярні (диполі). Бензольне кільце – від’ємний кінець диполя, група ОН – позитивний.

$C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$

ОН група, зв’язана з ароматичним радикалом.

Π-система бензольного кільця втягує неподілені електрони Оксигену . Це призводить до збільшення полярності зв’язку О Н, за рахунок чого фенол набуває властивостей слабкої кислоти (карболової).

Фенол дисоціює в водних розчинах по кислотному типу:

$C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$

Фенолят-йон

Фенол являється слабкою кислотою. В цьому і є головна відмінність фенолів від спиртів, які являються неелектролітами.

В молекулах фенолу має місце взаємний вплив атомів, що впливає на властивості фенолу. Як приклад – у бензольному ядрі підвищується електронна густина у положеннях 2, 4, 6, де і відбувається заміщення атомів Гідрогену.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

С₆Н₅ОН – фенол (карболова кислота) – безбарвна кристалічна речовина (t⁰ _плавл. = 43⁰С, t⁰ _{кип. =}182⁰С). На повітрі окиснюється , і стає розовою. При звичайній температурі обмежено розчинний у воді, а вище 66⁰С змішується з водою в любих співвідношеннях. Фенол – токсична речовина, викликає обпіки шкіри, являється антисептиком.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Хімічні властивості фенолів обумовлені наявністю в їх молекулах функціональних груп – ОН та бензольного кільця.

І. Реакції за участі гідроксильної групи ОН:

Дисоціація у водних розчинах з утворенням фенолят-йонів:

С₆Н₅ОН С₆Н₅О^- + Н⁺

фенолят-йон

Фенол слабкіша кислота, ніж Н₂СО₃ і Н₂S.

Взаємодія з активними металами з утворенням фенолятів:

2С₆Н₅ОН + 2Na = 2C₆H₅ONa + H₂

Взаємодія з лугами (Відмінність від спиртів!)

C₆H₅OH + NaOH = C₆H₅ONa + H₂O

Феноляти розкладаються слабкими кислотами

C₆H₅ONa + СО₂ + Н₂О = C₆H₅OH + NaНСО₃

! Якісна реакція на фенол:

3C₆H₅OH + FeCl₃ [C₆H₅O]₃Fe + 3HCl

фіолетовий розчин

ферум (ІІІ) феноляту

Феноляти використовують в якості вихідних речовин для добування ефірів фенолу

C₆H₅O[Na + С₂Н₅[Br C₆H₅O-C₂H₅ + NaBr

брометан етилфеніловий

ефір

ІІ. Реакції за участі бензольного кільця:

Реакції заміщення:

а) галогенування:

ОН ОН

$C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$

Br (білий осад

2, 4, 6 трибромфенол)

б) нітрування:

ОН ОН

$C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$

NO₂

2,4,6 тринітрофенол

Пікринова кислота

(жовта кристалічна

вибухонебезпечна

речовина)

в) сульфурування:

ОН ОН

$C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$

O – фенолсульфокислота

Реакції приєднання:

гідрування:

ОН ОН

$C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ Картинки по запросу "феноли, реаеції приєднання"

циклогексанол

ДОБУВАННЯ ФЕНОЛУ

Із кам’яновугільної смоли.

Кам’яновугільну смолу обробляють розчином луг, а потім кислотою:

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅ONa + H₂SO₄ C₆H₅OH + NaHSO₄

Сплавлення солей аренсульфокислот з лугами:

SO₃Na OH

$C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$

Взаємодія галоген похідних ароматичних ВВ з лугами:

$C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$

Хлорбензол

$C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$

Хлорбензол

ЗАСТОСУВАННЯ

Синтетичні смоли Антисептик - 3-5% - й

розчин для дезінфекції

Барвники Синтез лікарських

препаратів

Вибухонебезпечні

речовини

Додаток

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ

Напишіть структурні формули наступних сполук:

а) п – нітрофенол;

б) М – бромфенол;

в) О – крезол;

г) 2, 6 диметилфенол;

д) 1, 2, 4 тригідроксібензол.

Напишіть рівняння реакцій лужного гідролізу наступних сполук:

а) хлорбензол;

б) 2, 4, 6 тринітрохлорбензол.

Назвіть продукти реакцій.

Напишіть рівняння реакцій наступних перетворень:

ОН

$C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$

$C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$

$C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$ $C:\Users\ADMIN\Desktop\фелоли.png$

NO₂

4) Задача:

На нейтралізацію суміші фенола з етанолом затратили розчин об’ємом 50мл. з масовою часткою гідроксиду натрію 18% і густиною 1,2г.мл. Така ж маса суміші прореагувала з металічним натрієм, масою 9,2г. Визначте масові частки фенолу та етанолу в суміші.

5) Здійснити перетворення: