Фенол: склад і будова молекули, фізичні та хімічні властивості

Фенол:будова молекули та властивості

Феноли – похідні ароматичних вуглеводнів. Молекула складається з бензенового кільця, до якого безпосередньо приєднана гідроксильна група. Фенол – органічна сполука складу C6 H5-OHПірокатехін (бензен-1,2-діол) Двохатомні феноли: Резорцин (бензен-1,3-діол)Гідрохінон (бензен-1,4-діол)

Фенол – органічна сполука складу C6 H5-OHКрезоли – метилфеноли:о-крезол (2-метилфенол)м-крезол (3-метилфенол)п-крезол (4-метилфенол)Феноли – похідні ароматичних вуглеводнів. Молекула складається з бензенового кільця, до якого безпосередньо приєднана гідроксильна група

У молекулі фенолу є бензенове кільце, що робить фенол схожим до ароматичних вуглеводнів Фенол – органічна сполука складу C6 H5-OHКарбон перебуває у збудженому стані, sp²-гібридизації. Валентний кут між гібридними орбіталями становить 120°. Молекула фенолу є пласкою. Наявність гідроксильної групи визначає схожість фенолу зі спиртами, які також містять –OН

Фенол – органічна сполука складу C6 H5-OHОксиген при бензеновому кільці має дві пари спарених електронів і пов’язаний з гідрогеном. Як більш електронегативний, оксиген відтягує на себе електронну густину від гідрогену. Оксиген повинен тягнути електронну густину також від карбону до себе: це призводить до того, що у бензеновому кільці порушується симетрія. Неподілені електронні пари частково переходять у π-систему бензенового кільця. Як наслідок відбувається зміщення електронної густини по бензеновому кільцю. Гідроген стає дуже рухливим. За рахунок цього фенол має властивість сильнішої кислоти, ніж спиртів.

Фізичні властивості фенолу. Джерело: http://woelen.homescience.net/science/index.html. Фенол – тверда речовина білого кольору. Через окиснення на повітрі набуває рожевого кольору. Рожеве забарвлення із часом наростає. Фенол має характерний різкий запах. Фенол погано розчинний у воді, особливо у холодній. При 70°C розчиняється у воді у будь-яких співвідношеннях. Фенол добре розчиняється у спиртах і інших органічних розчинниках. Він є досить отруйним, викликає омертвіння тканин і появу опіків.

Фізичні властивості фенолу. Він є досить отруйним, викликає омертвіння тканин і появу опіків. Пляшка фенольного антисептика Калверта. Але також фенол є дезінфікуючим засобом і це пояснює той факт, чому його раніше застосовували медичні установи, адже він вбиває бактерії. Шотландський лікар Джозеф Лістер визначив, що карболовою кислотою слід протирати хірургічні інструменти та руки, а пов'язки, призначені для покриття ран, слід змочувати нею.

Фенольні сполуки зустрічаються в нашому житті 2-ізопропіл-5-метилфенол, або тимол, входить до складу такої запашної рослини як чебрець і надає їй характерного смаку3-ізопропіл-6-метилфенол, або карвакрол, входить до складу ефірних олій орегано, майорану та кмину і має характерний запах

Хімічні властивості фенолу. Фенол — горюча органічна сполука: при спалюванні в кисні утворюються вуглекислий газ і вода: С6 Н5 ОН + 7 О2 6 СО2 + 3 Н2 ОМолекули фенолу містять бензенове кільце (як ароматичні вуглеводні) та гідроксильну групу (як спирти), отже, він має виявляти властивості як аренів, так і спиртів. Водні розчини фенолу є слабокислими, тому фенол хоч і незначною мірою, але дисоціює на йони: У розчині фенолу лакмус має слабо червонуватий відтінок

Фенол взаємодіє з лужними металами. Хімічні властивості фенолу. Джерело: https://www.youtube.com/watch?v=Ahr. A_Uy. FRl. E222натрій фенолят водень

Хімічні властивості фенолу. Фенол взаємодіє з лугами (на відміну від спиртів)Після додавання розчину натрій гідроксиду фенол повністю розчиняється. Суміш стає прозорою, оскільки утворюється добре розчинна сільнатрій фенолят

Хімічні властивості фенолу. Фенол не реагує з галогеноводневими кислотами, оскільки фенол виявляє кислотні властивості, а кислота з кислотою не реагують. Якісна реакція на фенол: фенол утворює з ферум(III) хлоридом фіолетові комплекси, що дозволяє визначати наявність фенольної групи (–OH, зв’язаної безпосередньо з бензеновим кільцем)

Хімічні властивості фенолу. Фенол може вступати в реакцію гідрування - приєднання водню до ароматичного кільця під дією температури (150–200°C​) і за участю каталізаторів (Pd, Ni, Pt)

Хімічні властивості фенолу. Реакція фенолу з бромною водою — це якісна реакція на фенольну гідроксильну групу, що показує високу реакційну здатність бензенового кільця фенолу. Бромна вода Br2 має жовтувато-бурий колір. Після додавання фенолу колір бромної води зникає (знебарвлення). Випадає білий осад.2,4,6-трибромфенол

Взаємодія фенолу з нітратною кислотою (HNO₃) — це реакція нітрування, тобто заміщення атомів гідрогену в бензеновому кільці фенолу на нітрогрупи (–NO₂)Хімічні властивості фенолу. Конц HNO3:+ 3 HNO3+ 3 H2 OПікринова кислота — тверда речовина жовтого кольору, відома своїми вибуховими властивостями2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота)20-30% HNO3:п-нiтрофеноло-нітрофенол+ 2 HNO3+Нітрофеноли мають світло-жовте забарвлення+ 2 H2 O

Спочатку пікринова кислота вважалася просто барвником: вона чудово фарбувала шовк Зразки, що показують барвники на основі пікринової кислоти на шовку, вовні та бавовні, з німецької книги барвників Anilin-Färberei , 1874. У 1771 році ірландський хімік Петер Вульф змішав нітратну кислоту з індиго та спостерігав, як суміш набула жовтого відтінку шовку: він отримав перший синтетичний барвник. Його назвали пікриновою кислотою — від грецького “pikros”, тобто “гіркий”. Пікринову кислоту почали використовувати у військовій промисловості як вибухову речовину. Вибухівка на основі пікринової кислоти виробляється на заводах Picard de Saint-Fons поблизу Ліона, Франція, жовтень 1915 року

За даними пожежно-рятувальної служби Західного Йоркширу, перший вибух у Лоу-Мурі в Бредфорді було чути аж до Йорка, загинули 40 людей, близько 100 людей отримали поранення, 50 будинків довелося знести, а ще 2000 об'єктів нерухомості було пошкоджено, полум’я гасили 3 доби21 серпня 1916 року на території боєприпасної компанії Low Moor Munitions Company на Нью-Воркс-роуд стався вибух, внаслідок якого пожежа спричинила подальші вибухи. На цьому місці виробляли пікринову кислоту для фарбування килимів, але під час Першої світової війни його перетворили на завод з виробництва боєприпасів.

Узагальнимо вивчене1. Фенол - органічна сполука складу C6 H5 OH. Молекула фенолу складається з бензенового ядра, безпосередньо до якого приєднана гідроксильна група. 2. Реакції за участю –OH групи: • Взаємодія з активними металами: утворюються солі феноляти та виділяється водень: • Взаємодія з лугами: фенол утворює розчинні феноляти.3. Реакції по бензеновому кільцю (ароматичному ядру) – приєднання і заміщення: • Нітрування: фенол + розб. HNO₃ → утворюються о- та п-нітрофеноли; фенол + конц HNO3 → утворюється пікринова кислота. • Бромування: фенол + Br₂ (водний розчин) → 2,4,6-трибромфенол (білий осад). • Гідрування: фенол + Н2 → циклогексанол.5. Фенол і його похідні використовуються у виробництві барвників, ліків та дезінфікуючих засобів, проте слід пам’ятати про його токсичність і небезпечні властивості.4. Якісні реакції на фенол — це утворення фіолетового забарвлення з Fe. Cl₃ та білий осад 2,4,6-трибромфенолу при дії бромної води.

Успіхів у вивченні хімії!