Конспект лекцій з предмета "Хімія"

Про матеріал

Конспект лекцій з предмета: "Хімія" викладено в доступній формі. Може бути використано як викладачами та і студентами під час навчаьного процесу.

Перегляд файлу

Запорізький електротехнічний коледж

Національного університету «Запорізька політехніка»

ЗАТВЕРДЖЕНО

Протокол засідання ПЦК

природничо-математичних

дисциплін від ______ 2020р. № _

Голова ПЦК ______ Ю.В. Хоменко

ХІМІЯ

Конспект лекцій 1

для всіх спеціальностей коледжу

Викладач О.А.Поліщук

2020

Конспект лекцій з предмета «Хімія» для студентів денного відділення всіх спе-ціальностей коледжу розглянуто на засіданні методичної ради коледжу. Рекомен-довано для використання у навчальному процесі.

Секретар методичної ради В.В. Кузьменкова

ПЕРЕДМОВА

Конспект лекцій з предмета «Хімія» частина 1 для студентів денного відділення всіх спеціальностей коледжу розроблено відповідно навчальної програми «Хімія» для вищих навчальних закладів І – ІІ рівнів акредитації, затвердженої Міністерством освіти і науки України у 2010 році. Конспект лекцій складається з 6 лекцій. Після кожної лекції є контрольні запитання для кращого розуміння вивченого матеріалу.

Матеріал викладений у доступній формі, що дасть змогу студентам самостійно доопрацювати матеріал. За допомогою цього навчального посібника студенти зможуть закріпити та поглибити знання, які отримали на заняттях. Використання конспекту лекцій, надасть змогу студентам оволодіти знаннями з хімії та сформувати бережне ставлення до природи.

ЗМІСТ

Розділ ІV Органічні сполуки

Лекція 11

Теорія хімічної будови О.М.Бутлерова. Багатоманітність органічних сполук, їх 5 класифікація. Вуглеводні: алкани, алкени, алкіни, арени

Лекція 12

Оксигеновмісні органічні сполуки: спирти, феноли 16

Лекція 13

Оксигеновмісні органічні сполуки: альдегіди, карбонові кислоти 21

Лекція 14

Естери. Жири. Мило 25

Лекція 15

Вуглеводи 28

Лекція 16

Азотовмісні органічні сполуки. Нітросполуки. Аміни. Амінокислоти. Білки 32

Список літератури 35

Розділ ІV Органічні сполуки

Лекція 11

Теорія хімічної будови О.М.Бутлерова. Багатоманітність органічних сполук, їх класифікація. Вуглеводні: алкани, алкени, алкіни, арени

11.1 Органічні сполуки

Сполуки, що утворені Карбоном, називаються органічними сполуками. Нині відо-мо понад 10 млн органічних сполук. Неорганічних речовин відомо лише близько 200 тис.

Атоми Карбону здатні сполучатися між собою, утворюючи молекули різноманітної форми: лінійні, розгалужені. короткі, довгі, ланцюги, кільця.

В органічних сполуках крім Карбону містяться атоми Нітрогену, Оксигену, Гідро-гену, галогенів, Сульфуру, Фосфору та ін. В таблиці 11.1 Наведені відмінні власти-вості органічних і неорганічних сполук.

Таблиця 11.1 – Відмінні властивості неорганічних і органічних сполук

*Неорганічні речовини*	*Органічні сполуки*
Валентність більшості елементів у неорга-нічних сполуках змінна (Сульфур, Фос-фор, Нітроген мають різну валентність).	Якісний склад обмежений, кількісний значно багатший
У неорганічних сполуках найрізноманіт-ніші види хімічних зв’язків – іонний, ко-валентний, металічний, водневий.	Елементи органічних сполук виявляють значно менше валентних станів. Карбон, Гідроген, Оксиген мають сталі валентнос-ті.
Неорганічні речовини в основному туго -плавкі, стійкі до нагрівання	Переважно утворюють ковалентні зв’язки, ноді іонні. Кристалічні ґратки молекулярні. Легко- плавкі, часто мають запах.
Використовують в основному водні роз-чини (при хімічних реакціях)	Згорають з утворенням води і вуглекис-лого газу. Здебільшого не розчинні у воді.
Реагуючи, утворюють осад, гази, зміню-ють забарвлення.	Реагують між собою повільно.

Спільні ознаки:

утворення і реакції органічних речовин відбуваються за тими самими законами, що й неорганічних речовин;
серед органічних сполук є розчинні у воді, електроліти (солі органічних кислот), є термостійкі;
органічні та неорганічні речовини об’єднує і те, що вони можуть взаємно пере-творюватися.

Сполуки, що мають однакову молекулярну формулу, але різну будову та різні властивості, називаються ізомерами.

11. 2 Теорія хімічної будови О.М.Бутлерова

О.М.Бутлеров сформулював основні ідеї теорії будови органічних речовин у вигляді таких положень.

1) Атоми в молекулі розміщуються не безладно, а в певному порядку згідно з їхньою валентністю. Кожна речовина має властиву лише їй послідовність сполучення атомів в молекулі, тобто хімічну будову, що відображається структурною формулою.

2) Властивості органічних речовин визначається не тільки тим, які атоми і скільки їх входить до складу молекул, а й порядком сполучення атомів в молекулі (ізомерія).

3) Властивості органічних речовин визначаються складом, хімічною, електронною та просторовою будовою їхніх молекул. Отже, щоб охарактеризувати речовину згідно із сучасною теорією будови, треба вказати ї якісний і кількісний склад, порядок спо-лучення атомів в молекулі, форму і розмір молекули, розподіл електронів у молекулах.

4) Атоми і групи атомів в молекулах взаємно впливають одне на одне. Так, наприклад, гідроксогруп входить до складу як основи, так і кислоти, але властивості цих речовин різні.

11.3 Насичені вуглеводні (алкани, парафіни)

Вуглеводні – найпростіші органічні сполуки. Вони складаються з двох хімічних елементів – Карбону і Гідрогену. Залежно від характеру зв’язків між атомами у вугле-водневому ланцюзі їх поділяють на насичені, ненасичені і ароматичні.

Вуглеводні, в молекулах яких атоми Карбону зв’язані між собою простим зв’яз-ком, а інші їх валентності, насичені атомами водню, називають насиченими.

Алкани – насичені вуглеводні з відкритим ланцюгом. Вони утворюють гомологіч-ний ряд із загальною формулою: С_nH₂_n₊₂.

Гомологічним рядом називається послідовність подібних за своєю будовою та хі-мічними властивостями речовин, що відрізняються одна від одної за складом молекул на одну або кілька гомологічних різниць. Гомологічна різниця СН₂ відповідає одному атому вуглецю та двом атомам водню, які не завжди входять до складу однієї СН₂-гру-пи.

Гомологічний ряд алканів:

СН₄ метан С₂Н₆ етан С₃Н₈ пропан С₄Н₁₀ бутан С₅Н₁₂ пентан

С₆Н₁₄ гексан С₇Н₁₆ гептан С₈Н₁₈ октан С₉Н₂₀ нонан С₁₀Н₂₂ декан

Фізичні властивості

СН₄- безбарвний газ, без запаху, майже удвічі легший за повітря. У воді майже не розчиняється. Розчиняється в органічних розчинниках. С– С₄–гази; С₅– С₁₅– рідини; далі тверді речовини. Не розчиняються у воді, розчиняються в органічних розчинни-ках.

У природі утворюються внаслідок гниття рослин без доступу повітря. Багато на бо-лотах (болотний газ) – метан, у вугільних шахтах. Також метан утворюється в надрах Землі. Становить основу атмосфери планети. Основне природне джерело насичених вуглеводнів – нафта.

Хімічні властивості.

Зв’язки міцні, низька полярність, важко розірвати С-Н-зв'язок.

1) Реакція вільно радикального заміщення (світло, нагрівання)

Взаємодія з галогенами

СН₄ + Сl₂ = СН₃Сl + НCl хлористий метан (хлорометан)

СН₃Cl + Сl₂ = СН₂Сl₂ + НCl дихлорометан

СН₂Cl₂ + Сl₂ = СНСl₃ + НCl трихлорометан (хлороформ)

СНCl₃ + Сl₂ = ССl₄ + НCl тетрахлоромнтан (чотири хлористий карбон)

СН₄ + 4Сl₂ = ССl₄ + 4НCl

С₂Н₆ + Сl₂ = С₂Н₅Сl + НCl хлорометан

2) Горіння

СН₄ + 2О₂ = 2Н₂О + СО₂

2С₂Н₆ + 7О₂ = 4СО₂ + 6Н₂О

3) Крекінг. Розкладання

СН₄ = С + 2Н₂

2СН₄ = С₂Н₂+ 3Н₂

С₄Н₁₀ = С₂Н₄ + С₂Н₆

Застосування метану:

відносно дешеве паливо.

Використання продуктів переробки метану:

сажа – виготовлення гуми, друкарських фарб;
водень – синтез аміаку;
хлорометан, трихлорометан – медицина, як знеболював;
тетрахлоретан – засіб для гасіння вогню.

Використання неповного окиснення метану використовуються для виготовлення пластмас, в органічному синтезі.

11.4 Етилен як представник ненасичених вуглеводнів

Вуглеводні, в молекулах яких атоми Карбону зв’язані між собою кратними (подвій-ними або потрійними) зв’язками, називаються ненасиченими.

Етиленові вуглеводні – це ненасичені аліфатичні вуглеводні з одним подвійним зв’язком. Загальна формула С_nН₂_n.

Гомологічний ряд:

С₂Н₄етен (етилен) С₃Н₆ пропен С₄Н₈ бутен С₅Н₁₀ пентен

С₆Н₁₂ гексен С₇Н₁₄ гептен С₈Н₁₆ октен С₉Н₁₈ нонен С₁₀Н₂₀децен

Фізичні властивості етилену. Безбарвний газ, майже без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря. У природі у вільному стані не зустрічається. Утворю-ється під час переробки нафти.

Хімічні властивості етилену

1) Горіння з утворенням оксиду карбону (ІV) і води. кіптяве полум’я – багато С.

2С₂Н₆ + 7О₂ = 4СО₂ + 6Н₂О

2) Реакція по –С=С– зв’язку:

а) гідрування (приєднання атомів Гідрогену)

С₂Н₄ + Н₂ = С₂Н₆

^етен^етан

б) знебарвлення бромної води (приєднання молекул брому)

СН₂=СН₂ + Br₂ = CH₂Br-CH₂Br

^етен^{дибромоеиан}

в) приєднання галогеноводнів

СН₂=СН₂ + НBr = CH₃-CH₂Br

^етен^{бромоетан}

г) гідратація (приєднання води)

С₂Н₄ + Н₂О = С₂Н₅ОН

^етен^етанол

д) окислення відбувається легко: знебарвлення калій перманганату.

Добування етилену.

1) Дегідратація спиртів (при нагріванні з сірчаною кислотою віднімається від спирту вода)

С₂Н₅ОН = С₂Н₄ + Н₂О

^етанол^етен

2) Термічне розщеплення насичених вуглеводнів

С₄Н₁₀ = С₂Н₄ + С₂Н₆

^бутан^етен^етан

С₅Н₁₂ = С₂Н₄ + С₃Н₈

^пентан^етен^пропан

3) З дигалогенопохідних

CH₂Br-CH₂Br + Zn = CH₂=CH₂+ ZnBr₂

4) Дегідрування алканів

С₂Н₆ = С₂Н₄ + Н₂

Застосування етилену. З етилену добувають ряд цінних продуктів. Насамперед поліетилен, з якого виробляють пластмаси. З етилену добувають етиловий спирт, що застосовується на виробництві. Широко застосовуються продукти приєднання хлору до етилену. Дихлоретан – розчинник і засіб знищення шкідників сільськогосподарсь-ких культур. Хлоретан – анестезійний засіб. Етилен прискорює дозрівання плодів (то-матів, груш, динь, лимонів та ін.).

11.5 Дієнові вуглеводні

Алкадієни, або просто дієни, – вуглеводні з двома подвійними зв’язками С=С. Наз-ви дієнів утворюються від назв алканів з такою самою довжиною карбонового ланцюга шляхом заміни суфікса –ан відповідно на –адієн. У розгалужених ненасичених ненаси-чених вуглеводнів вибір головного ланцюга і напрям нумерації визначається не його довжиною, а передусім наявністю подвійних зв’язків. Група СН₂ = має назву метилен.

Для алкадієнів характерні хімічні властивості як і для етиленового ряду (по двом под-війним зв’язкам).

11.6 Алкіни. Ацетилен

Алкіни (ацетиленові вуглеводні) – це ненасичені аліфатичні вуглеводні, що мають один потрійний зв'язок. Вони утворюють гомологічний ряд з загальною формулою С_nH_2n-2.

Гомологічний ряд:

С₂H₂ ацетилен (етин) С₃H₄ пропин С₄H₆ бутин С₅H₈ пентин

С₆H₁₀гексин С₇H₁₂ гептин С₈H₁₄ октин С₉H₁₆нонин С₁₀H₁₈децин

Фізичні властивості ацетилену. Безбарвний газ, без запаху, малорозчинний у во-ді, легший за повітря.

Хімічні властивості ацетилену.

1) Горіння: кіптявим полум’ям, тому що багато С. у кисні – сліпучо-білим полум’ям (більше 3000^оС). Суміш з киснем вибухонебезпечна:

2С₂Н₂ + 5О₂ = 4СО₂ + 2Н₂О

2) Реакція по –С≡≡С– зв’язку (проходять ступінчасто):

а) гідрування (приєднання атомів Гідрогену).

С₂Н₂ + Н₂ = С₂Н₄+ Н₂ = С₂Н₆

^етин^етен^етан

С₂Н₂ + 2Н₂ = С₂Н₆

б) знебарвлення бромної води (приєднання молекул брому)

СН ≡ СН + Br₂ = CHBr = CHBr + Br₂ = CH₂Br₂-CH₂Br₂

^етен^{дибромоеиан}^{дибромоетан}

в) приєднання галогеноводнів

СН ≡ СН + НBr = CH₂=CHBr + НBr = CH₃-CHBr₂

^етин^{бромоетен}^{дибромоеиан}

Правило Марковникова: рухливий атом Гідрогену із галоген оводню приєднується до атома Карбону з найбільшою кількістю атомів Гідрогену.

д) окислення відбувається легко: знебарвлення калій перманганату.

СН ≡ СН ====== Н-CООН

^етин^КМⁿ^О⁴^{мурашина кислота}

Добування етилену.

1) Взаємодія карбіду кальцію з водою

СаС₂ + 2Н₂О = С₂Н₂ + Са(ОН)₂

^{кальцій карбід}^вода^етин^{кальцій гідроксид}

2) природний газ – 95% метану (термічний розклад метану):

2СН₄ = С₂Н₂+ 3Н₂

Застосування ацетилену. Використовується для газового різання і зварювання металів. Ацетиленово-кисневе полум’я має температуру 3000^оС і легко плавить сталь. З ацетилену добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас і синтетичних каучуків, він є сировиною для синтезу оцтової кислоти.

11.7 Поняття про полімери

Молекули етиленових вуглеводнів можуть вступати в реакцію сполучення між со-бою, утворюючи довгі ланцюги з високими значеннями молекулярних мас. В резуль-таті реакції утворюється полімер.

Процес послідовного сполучення молекул низькомолекулярної речовини з утво-ренням високомолекулярної називається полімеризацією. Вихідні низькомолекулярні речовини називаються мономерами. Високомолекулярна речовина складається з мак-ромолекул.

Внаслідок полімеризації етилену утворюється полімер етилену – поліетилен.

Поліетилен – твердий, білого кольору, термопластичний, жирний, масний на до-тик матеріал. Горить блакитним полум’ям; розчини кислот, лугів, окислювачів на ньо-го не діють. Забарвлюється в різні кольори, не тоне у воді. Плавиться при температурі 102^о – 120^оС. У розплавленому стані поліетилен можна надати будь-якої форми.

Застосування поліетилену:

діелектрик для ізоляції електрод ротів і кабелів;
пакувальний матеріал для різних виробів і продуктів харчування;
в сільському господарстві при будівництві теплиць, для покриття плодово-ягід-

них культур і саджанців від замерзання ;

виготовлення посуду та водогінних труб;
виготовлення тари для зберігання хімічно агресивних рідин тощо.

Поліпропілен. Близький за властивостями до поліетилену. Твердий, жирний на до-тик, білого кольору термопластичний матеріал. На відміну від поліетилену плавиться при більш високій температурі (160-170^оС).

Утворюється внаслідок полімеризації поліетилену.

Поліхлорвініл – термопластичний полімер, стійкий до дії кислот і лугів, має добрі діелектричні властивості, міцний. Практично не горить, але легко розпадається при на-гріванні, виділяючи при цьому гідроген хлорид. На основі поліхлорвінілу виготов-ляють пластмаси (вініпласт, пластикат), які використовуються як замінники шкіри, з них виготовляють газоводогінні труби, технічні волокна.

Тефлон. Дуже стійкий полімер, тому його називають «органічною платиною». Не розчиняється навіть у «царській водці» (суміш нітратної і хлоридної кислот), в орга-нічних розчинниках, стійкий до холоду та нагрівання. неотруйний, світлостійкий.

Застосовується для виготовлення деталей машин і приладів, апаратів, що працю-ють у хімічно агресивному середовищі, та у харчовій промисловості. З нього виготов-ляють посуд (петельні, каструлі) з антипригарним тефлоновим покриттям.

11.8 Арени

Ароматичні вуглеводні (арени) – органічні сполуки, до складу яких входять одне або декілька бензольних ядер. Найпростіший представник ароматичних вуглеводнів бензин (бензол). С₆Н₆ – молекулярна формула.

Кільце в середині шестикутника вказує, що в молекулі єдина шести електронна хмара, утворена електронами Карбону. Зв’язки між атомами Карбону не є простими чи подвійними. Бензин не належить ні до насичених, ні до ненасичених вуглеводнів, а є представником ароматичних вуглеводнів.

Фізичні властивості бензену. Бензен – рідина із специфічним запахом, температу-ра кипіння 80^оС, у воді практично нерозчинний. Є розчинником багатьох органічних речовин.

Хімічні властивості бензену.

1) Горіння: сильнокиптявим полум’ям (частинки С), до окисників стійкий, замісники окислюються:

2С₆Н₆ + 15О₂ = 12СО₂ + 6Н₂О

2) Реакції заміщення.

В присутності каталізаторів (хлориду феруму (ІІІ) та алюміній хлориду, інш.) – іонний механізм. Світло не впливає, каталізатор поляризує молекулу.

а) Взаємодіє з галогенами:

С₆Н₆ + Br₂ = С₆Н₅Br+ НBr

^бензен^{бромбензен}

б) Взаємодія з метилбромидом:

С₆Н₆ + СН₃Br= С₆Н₅-СН₃ + НBr

^бензен^{метилбромид}^{метилбензен}

в) Взаємодія з нітратною кислотою (нітрування):

С₆Н₆ + HNO₃(HО:NO₂) = С₆Н₅- NO₂ + H₂O

^бензен^{нітратна кислота}^{нітробензен}

3) Реакція приєднання:

а) взаємодія з воднем:

С₆Н₆ + 6Н₂ = С₆Н₁₂

^бензен^{циклогексан}

б) взаємодія з хлором:

С₆Н₆ + 3Сl₂ = С₆Н₆Сl₆

^бензен^{гексахлороциклогексан}

Отже, бензен вступає як у реакції приєднання, так і заміщення.

Реакції приєднання у нього відбуваються важче, ніж у ненасичених вуглеводнів, а заміщення – легше, ніж у насичених вуглеводнів Це пояснюється електронною будо-вою молекул бензену.

Бензен не знебарвлює розчин перманганату калію, оскільки виявляє стійкість про-ти дії окисників.

Добування бензену.

1) Хімічна переробка нафти.

2) Дегідрування циклогексану.

–––––––> +3Н₂

^{циклогексан}^бензен

3) Тримеризація ацетилену

3С₂Н₂ = С₆Н₆

Застосування бензену.

Бензен є вихідною речовиною для синтезу великої кількості органічних речовин. Серед них – барвники, лікарські препарати, полімери, отрутохімікати, вибухові речо-вини. Використовується бензен як розчинник.

Похідні бензену використовуються у сільському господарстві. Вони захищають рослини від комах-шкідників, паразитичних грибів, бур’янів. Такі речовини назива-ються пестицидами (зараза, убиваю). В сільському господарстві використовують ін-сектициди – засіб боротьби проти комах-шкідників; гербіциди – для боротьби з бур’я-нами, фунгіциди – для усунення грибкових захворювань, зооциди – для боротьби з тваринами-шкідниками.

11.9 Природні джерела вуглеводнів

У природі вуглеводні зустрічаються переважно у вигляді природного газу, нафти, кам’яного вугілля. Є два способи використання цих горючих копалин. Один – у вигля-ді палива, як джерело енергії, другий – для подальшої переробки. Перший спосіб – це звичайне спалювання, другий – органічний синтез. Природний газ, нафта, вугілля на-лежать до невідновлювальних природних ресурсів. Ця обставина змушує раціонально експлуатувати природні родовища.

Природний газ. У природному газі містяться вуглеводні з низькою молярною мА-сою. Основною складовою частиною його є метан, його масова частка там 80 -90%. Крім метану у природному газі є 2 – 3% його гомологів – етану, пропану, бутану і не-велика кількість домішок – сірководню, азоту, благородних газів, оксиду карбону (ІV) і водяної пари.

Природний газ – цінне паливо, за своєю теплотворністю він перевершує всі відомі види палива. Він є також цінною хімічною сировиною. З нього добувають сажу, во-день, ацителен, хлорпохідні, синтез-газ.

Гази, супутні нафті. До природних газів належать і супутні гази, які розчинні у нафті, містяться над нею і виділяються під час її добування. Вони є сумішшю легких вуглеводнів, хоча, на відміну від природного газу, в них менший вміст метану (до 40%), а більше його гомологів та інших газів.

Раніше попутний газ не знаходив застосування і під час добування нафти його спа-лювали факельним способом. Зараз його уловлюють і використовують як паливо, але головним чином як хімічну речовину.

Нафта. Склад і властивості нафти. Нафта – масляниста рідина темно-бурого або майже чорного кольору з характерним запахом. Вона трохи легше за воду і практично не розчиняється у ній. За хімічним складом нафта є складовою сумішшю вуглеводнів з різною молекулярною масою, головним чином рідких, з домішками інших органічних речовин, що містять азот, кисень і сірку. Звичайно це парафінові вуглеводні, цикло-алкани, ароматичні сполуки, а також розчини неорганічних солей.

Нафту видобувають з надр Землі через свердловини. Сиру нафту звичайно не вико-ристовують. Щоб добути з неї цінні технічні продукти, її піддають переробці.

Перегонка нафти. Первинна переробка нафти полягає в перегонці, тобто розділенні на різні продукти (фракції). Процес перегонки заснований на тому, що різні фракції нафти мають різну температуру кипіння (табл.. 11.2).

Таблиця 11.2 – Вуглеводневі фракції, які добувають при пробці нафти

Фракції	Розміри молекул	Інтервал температур кипіння компонентів (⁰С)	Застосування
Бензин	С₅ – С₁₁	Від 40⁰ до 200⁰С	Моторне, авіаційне і ав- томобільне паливо. Роз- чинник масел.
Лігроїн	С₈ – С₁₄	Від 120⁰ до 240⁰С	Пальне для тракторів, розчинник у лакофарбо- вій промисловості.
Гас	С₁₂ – С₁₈	Від 180⁰ до 300⁰С	Пальне для реактивних і тракторних двигунів.
Газойль	С₁₈ – С₂₅	Від 270⁰ до 350⁰С	Пальне для дизелів, ко- тельне паливо.
Мазут	Від С₂₀ і вище. Залишок перегонки	Від 330⁰ і вище	Мастила, парафін, вазе- лін, котельне рідке па- ливо, гудрон.

На виробництві перегонка здійснюється у ректифікаційній колоні. При перегонці нафти ніяких хімічних змін із продуктами не відбувається.

Крекінг нафтопродуктів. Для підвищення виходу бензину і поліпшення його якості застосовують процес, який називається крекінгом (розщеплення). В результаті крекінгу нерозгалужені сполуки перетворюють у більш розгалужені молекули. Відбу-вається також розщеплення важко киплячих фракцій (гасової) у сполуки з меншою мо-лекулярною масою, які як придатні як автомобільне паливо. Крекінг – процес розкладу вуглеводнів нафти на більш леткі речовини. Крекінг дає можливість значно підвищити вихід бензину. Крім рідких продуктів (бензин0, при термічному крекінгу виділяється велика кількість газів, які використовуються як сировина в хімічній промисловості.

Застосовують термічний і каталітичний крекінг. Термічний проводять при високій температурі і підвищеному тискові. Каталітичний крекінг проводять за наявності ката-лізаторів, температурі і атмосферному тиску.

Застосування нафтопродуктів:

паливні продукти: бензин, гас, мазут;
сировина для мікробіологічного виробництва білка;
нафтовий асфальт;
лікарські мазі, парфумерні вироби, розчинники;
сировина для хімічної промисловості: етилен, пропілен (для виробництва пласт-мас), бутадієн, ізобутилен (для виробництва синтетичних каучуків, волокон), бензен, стирол, толуол (для виробництва пластмас, синтетичних волокон, каучуків, вибухових речовин), парафін (для виробництва мийних засобів, свічок, кормового білка).

Кам’яне вугілля. Кам’яне вугілля, як і нафта, не індивідуальна речовина. До його складу входять вільний вуглець (до 10%), органічні речовини, що містять Карбон, Гід-роген, Оксиген, Сульфур, Нітроген, мінеральні речовини. Вугілля використовується як паливо, а також в хімічній промисловості.

При хімічній переробці вугілля вилучається величезна кількість цінних речовин. Внаслідок нагрівання до 1000⁰ С без доступу повітря вугілля перетворюється на кокс. Цей продукт на 96 – 98% складається з вуглецю. Застосовується в металургії.

Коксування – це нагрівання кам’яного вугілля без доступу повітря до 1000⁰С. У ре-зультаті утворюється кокс, кам’яновугільна смола і коксовий газ.

Кам’яновугільна смола і коксовий газ переробляються на коксохімічних заводах.

Продукти коксування кам’яного вугілля:

кокс;
кам’яновугільна смола: бензин, гомологи бензену, фенол, гомологи фенолу;
аміачна вода: амоніак, сульфат амонію, фенол;
коксовий газ: водень, метан, амоніак, бензен, толуол, сульфат амонію, етилен.

На основі продуктів, виділених із кам’яновугільної смоли, виникли цілі галузі хі-мічної промисловості – виробництво синтетичних барвників, лікарських препаратів, засобів захисту рослин, вибухових речовин тощо.

Вуглеводнева сировина та охорона довкілля. Життя людини пов’язане зі спалю-ванням горючих речовин у побуті, на транспорті, у промисловості. Існує ряд проблем, пов’язаних з цим. Поглинання і випромінювання енергії діоксидом карбону та іншими речовинами створює парниковий ефект. Посилення цього ефекту може мати згубні на-слідки (глобальне підвищення температури та у зв’язку з цим зміна клімату). До цього може призвести підвищення концентрації вуглекислого газу за рахунок спалювання горючих речовин. Останнім часом вміст вуглекислого газу зростає. В результаті пере-робки і використання горючих корисних копалин атмосфера забруднюється шкідливи-ми речовинами. Такими, як оксид карбону (ІІ) СО, оксид сульфуру (ІV) SO₂ (утво-рюється з сірки, яка є в бензині, вугіллі) метан СН₄, оксиди нітрогену та інш.

Щоб позбутися шкідливих забруднень, треба:

ощадливо використовувати паливо, пальне;
вилучати з палива сірку;
створювати умови повного згорання вугілля та бензину;
уловлювати відходи після згорання палива за допомогою фільтрів;
використовувати альтернативні джерела енергії.

Контрольні запитання до теми

1. Сформуйте основні положення теорії Бутлерова.

2. Які сполуки називаються алканами, алкенами, алкінами, аренами?

3. Як з метану добути бензен?

3. Яка маса етанолу утвориться з 45 г етену та 45(н.у.) л води?

4. Напишіть хімічні властивості ненасичених вуглеводнів.

5. Які властивості характерні для аренів?

6. Які спільні властивості для аренів та алканів; аренів та алкенів?

7. Назвіть синтетичні матеріали, їх властивості.

8. Які є природні джерела вуглеводнів?

9. Які міроприємствах є для охорони довкілля при використанні вуглеводневої сиро-

вини.

10. Здійснити цикл перетворень:

Вуглець ––––––> метан ––––––> хлорометан ––––––> етан ––––––> етен ––––––>

––––––> етин ––––––> бензен ––––––> гексахлороциклобензен.

11. Які продукти прегонки нафти людина використовує в своїй діяльності?

Лекція 12

Оксигеновмісні органічні сполуки: спирти, феноли

12.1 Спирти

12.1.1 Насичені одноатомні спирти

Спирти – органічні сполуки, що містять функціональну групу –ОН.

Насичені одноатомні спирти (алканоли, алкоголі) – органічні сполуки, що міс-тять одну функціональну гідроксильну групу–ОН. Загальна формула: С_nH₂_n₊₁ОН, або R-OH.

Гомологічний ряд: СН₃ОН - метиловий спирт (метанол), С₂Н₅ОН - етиловий спирт (етанол), С₃Н₇ОН – пропіловий спирт (пропаном), С₄Н₉ОН – бутанол, С₅Н₁₁ОН – пен-таном, С₆Н₁₃ОН - гексаном, С₇Н₁₅ОН – гептаном, С₈Н₁₇ОН– октановий спирт.

Фізичні властивості. Спирти, які містять в молекулі до 15 карбонових атомів, є рі-динами, більше 15 – твердими речовинами. Легші за воду. Нижчі спирти (до пропіло-вого) змішуються з водою у будь-яких відношеннях. Зі зростанням молекулярної маси розчинність у воді зменшується. Вищі спирти практично нерозчинні у воді.

Хімічні властивості.

1) Горіння – світлим полум’ям з виділенням тепла.

С₂Н₅ОН + 3О₂ = 2СО₂ + 3Н₂О + 1374 кДж

2) Взаємодіють з активними металами, утворюючи алкоголяти – кристалічні речовини з властивостями лугів, легко розкладаються водою.

2С₂Н₅ОН+ 2Nа = 2С₂Н₅ОNа +Н₂

С₂Н₅ОNа +Н₂О = С₂Н₅ОН + NаОН

3) Реакція етерифікації (з кислотами)

С₂Н₅ОН + СН₃СООН = СН₂СООС₂Н₅ + Н₂О

^етанол^{оцтова кислота}^{естер оцтово етиловий}

4) Взаємодія з галоген оводнями (гідрогенгалогенідами)

С₂Н₅ОН + Br₂ = С₂Н₅Br + HBr

^етанол^{бромоетан}

5) Окиснення – СuO, КMnO₄….

а) первинний спирт = альдегід

С₂Н₅ОН + СuO = СН₃СОН + Сu + Н₂О

б) вторинний спирт = кетон

6) Дегідратація – t^оС, Н₂SO_4, Al₂O₃

а) внутрішньомолекулярна з утворенням алкенів (вторинного і третинних відбуваєть-ся за правилом Зайцева: гідроген відщеплюється від менш гідрогенізованого карбону)

С₂Н₅ОН = С₂Н₄ + Н₂О

б) міжмолекулярна з утворенням естерів (простих ефірів)

С₂Н₅ОН + ОНС₂Н₅ = С₂Н₅–О– С₂Н₅ + Н₂О

7) Дегідратація і дегідрування

2С₂Н₅ОН = СН₂= СН – СН =СН₂ + Н₂О +Н₂

Добування одноатомних спиртів.

У промисловості

1) Метанол добувають:

а) із синтез-газу:

СО + 2Н₂ = СН₃ОН

б) під час сухої перегонки деревини (деревний спирт):

2) Гідратація алкенів:

С₂Н₄ + Н₂О = С₂Н₅ОН

3) Бродіння цукристих речовин:

_{ферменти}

С₆Н₁₂О₆ =====2С₂Н₅ОН + 2СО₂

^{дріжджі}

У лабораторії

1) Із галагенопохідних, діючи водним розчином лугів:

С₂Н₅Сl + NaOH = С₂Н₅ОН + NaCl

2) Відновлення альдегідів

СН₃СОН + Н₂ = С₂Н₅ОН

Фізіологічна дія спиртів на організм людини негативна. Метиловий спирт – сильна отрута! У малих кількостях викликає сліпоту, у великих – спричиняє смерть. Етиловий спирт – наркотик. Під впливом етанолу у людини послаблюється увага, загальмовуєть-ся реакція, порушується корекція рухів. При тривалому вживанні викликає глибокі по-рушення нервової системи, захворювання серцево-судинної системи, травного тракту і зрештою настає важка хвороба – алкоголізм.

Застосування спиртів.

Метанол:

у промисловому органічному синтезі;
як розчинник;
як додаток до бензину.

Етанол:

виробництво оцтової кислоти;
як розчинник;
у парфумах;
у медицині;
як паливо;
у харчовій промисловості.

12.1.2 Багатоатомні спирти

Багатоатомні спирти – органічні сполуки, що містять декілька функціональних гідроксильних груп – ОН.

Двоатомні – дві функціональні групи. С_nH₂_n(OH)₂

CH₂OH - CH₂OH – етандіол (етиленгліколь)

Трьохатомні С_nH₂_n_-1(OH)₃

CH₂OH – CHOH – CH₂OH – пропантріол (гліцерин)

Фізичні властивості. Безбарвні, сиропоподібні рідини, солодкуваті на смак, важчі за воду, добре розчинні у воді; мають високу температуру кипіння (етиленгліколь 197^оС, гліцерин - 290^оС). Гліцерин неотруйний етиленгліколь – сильна отрута.

Хімічні властивості.

1) Взаємодія з лужними металами з утворенням алкоголятів.

2CH₂OH - CH₂OH + 2Na = 2CH₂ONa - CH₂ONa + H₂

2CH₂OH – CHOH – CH₂OH + 6Na = 2CH₂ONa - CHONa –CH₂ONa + 3H₂

2) Взаємодіють з галогеноводнями (заміщення -ОН групи)

CH₂OH - CH₂OH + 2HCl = CH₂Cl - CH₂Cl + H₂O

CH₂OH – CHOH – CH₂OH + 3HCl = CH₂Cl - CHCl –CH₂Cl + 3H₂O

3) Взаємодія з кислотами з утворенням естерів. Наприклад, нітрування гліцерину.

CH₂OH – CHOH – CH₂OH + 3HNO₃= CH₂ONO₂- CHONO₂ –CH₂ONO₂ + 3H₂O

^{три нітрогліцерин}

З карбоновими кислотами гліцерин утворює естери, жири, масла.

4) Взаємодія з деякими гідроксидами (на відміну від одноатомних спиртів).

CH₂OH - CH₂OH + 2NaОН = CH₂ONa - CH₂ONa + H₂О

Якісною реакцією на багатоатомні спирти (гліцерином) є взаємодія з свіже добутим купрум (ІІ) гідроксидом (у надлишку лугу) – яскраво-синій колір.

Застосування.

Гліцерин:

у косметиці (пом’якшує шкіру);
у медицині (основа мазей);
невисихаючі фарби;
у шкіряному виробництві (запобігає висиханню);
у текстильній промисловості (надає тканинам м’якості);
для добування нітрогліцерину.

Етиленгліколь:

антифризи;
для синтезу синтетичного волокна – лавсану.

12.1.3 Ароматичні спирти

Феноли – ароматичні сполуки, до складу молекул яких входять гідроксильні групи, зв’язані з ароматичним ядром.

_/ОH

Фенол

Фізичні властивості фенолу. Тверда, кристалічна речовина (t_пл. 42^оС). Червоніє на повітрі через окиснення. За кімнатною температури погано розчинний у воді, при 60^оС у будь-яких співвідношеннях, отруйний.

Хімічні властивості.

Обумовлені гідроксильною групою –ОН.

1) Взаємодія з активними металами з утворенням фенолятів.

2C₆H₅OH + 2Na = 2C₆H₅ONa + H₂

2) Взаємодія з лугами (відмінність від одноатомних спиртів)

C₆H₅OH + NaОН = C₆H₅ONa + H₂О

Феноляти розкладаються слабкими кислотами

C₆H₅ONa + СО₂ + Н₂О = C₆H₅OН + NaHСО₃

3) Якісна реакція на фенол взаємодія з ферум (ІІІ) хлоридом:

3C₆H₅OH + FeCl₃ = [C₆H₅O]₃Fe + 3HCl

^{ферум (ІІІ) фенолят фіолетовий розчин}

Обумовлені бензольним ядром.

Внаслідок зростання електронної густини у кільці полегшується атака кільця частинками, що мають дефіцит електронів (електрофіли). Реакції електрофільного заміщення.

1) Взаємодія з бромною водою:

/ ОН /ОН

Br Br

+3Br₂ = + 3HBr

Br 2,4,6 – трибромомфенол

2) Взаємодія з нітратною кислотою:

/ ОН /ОН

NO₂NO₂

+3НNO₃ = + 3H₂O

NO₂ 2,4,6 – тринітрофенол

(пікринова кислота) жовта кристалічна вибухова речовина

Фенол добувають із кам’яновугільної смоли.

Застосування фенолу:

у медицині як антисептик (карболка);
виробництво фенолформальдегідних пластмас;
виробництво барвників, лікарських речовин, вибухових речовин.

Охорона довкілля від промислових відходів, що містять фенол (промислові відходи коксохімічного виробництва). Фенол згубно діє на флору і фауну, у людини викликає опіки і отруєння.

Методи захисту відходів від фенолу:

каталітичне окислення газів, що містять фенол;
виділення фенолу розчинниками;
обробка озоном;
біохімічний метод.

Контрольні запитання до теми

Оксигеновмісні органічні сполуки: спирти, фенол

1. Які сполуки називаються спиртами?

2. Як класифікують спирти?

3. Які якісні реакції на багатоатомні спирти та фенол?

4. Які спільні хімічні властивості для спиртів?

5. Які реакції називаються реакціями етерифікації?

6. Як з етену отримати натрій етанолят?

Лекція 13

Оксигеновмісні органічні сполуки: альдегіди, карбонові кислоти

13.1 Альдегіди

Альдегіди (алканалі) – це органічні сполуки, молекули яких містять функціональну групу атомів –СОН (альдегідна, або формільна), зв’язану з вуглеводневим радикалом.

Загальна формула: С_nH₂_nO_. Найважливіші представники альдегідів наведені в таб-лиці 13.1

Таблиця 13.1 – Представники альдегідів

Назва	Формула	Температура плавлення	Температура кипіння
Метаналь	HCOН	−92 °C	−19 °C
Етаналь	CH₃COН	−123 °C	20,8 °C
Пропаналь	CH₃CH₂COН	−81 °C	48,8 °C
Бутаналь	CH₃CH₂CH₂COН	−97 °C	75 °C

Фізичні властивості. Метаналь – газ, інші нижчі альдегіди – рідини, вищі – тверді. Мурашин та оцтовий альдегіди мають специфічний запах, добре розчинні у воді. Вод-ний 40%-вий розчин формальдегіду називається формалін. Альдегіди мають різкий ха-рактерний запах (наприклад, бензальдегід — запах мигдалю).

Хімічні властивості

Реакції окислення –СОН до -СООН

1) Амоніачним розчином аргентуму оксиду – якісна реакція на альдегіди (реакція «срібного дзеркала»)

СН₃СОН + Аq₂О = СН₃СООН + 2Аq

^{етаналю}^{оцтова кислота (етанова)}

2) Купрум (ІІ) гідроксидом (свіжо виготовленим: NaOH + CuSO₄) Cu(OH)₂, (II)

R—CHO + 2Cu(OH)₂ → R—COOH + Cu₂O + 2H₂O

^{червоний колір}

3) Повне окиснення.

2СН₃СОН + 5О₂ = 4СО₂ + 4Н₂О

Реакції приєднання - внаслідок розриву –СОН

4) Відновлення воднем

СН₃СОН + Н₂ = СН₃– СН₂ –ОН

^{етаналь}^етанол

Добування альдегідів.

1) Окиснення одноатомних спиртів (первинних).

СН₃– СН₂ –ОН + CuO → СН₃-COH + Cu + 2H₂O

2СН₃ –ОН +2О₂ = 2НСОН + 2Н₂О

2) Реакція Кучерова (гідратація ацетилену).

СН≡СН + Н₂О = СН₃–СОН

3) Каталітичне окиснення етилену

2СН₂=СН₂ + О₂ = 2СН₃–СОН

4) Окиснення метану

СН₄ + О₂ = Н–СОН + 2H₂O

Застосування етаналю:

для виробництва оцтової кислоти;
для лікування алкоголізму.

Застосування метаналю:

для дезінфікування приміщень (формальдегід);
для зберігання біопрепаратів (формалін);
добувають фенолформальдегідні полімери;
для добування полі формальдегіду (параформ), з якого добувають полімери – замінники металів.

13.1 Карбонові кислоти

Карбоні кислоти – органічні сполуки, що містять одну або декілька карбоксильних груп –СООН (=О карбоніл + - ОН гідроксил). Загальна формула С_nН₂_n₊₁СООН.

Гомологічний ряд

НСООН метанова (мурашина) СН₃СООН етанова (оцтова)

С₂Н₅СООН пропанова (пропіонова) С₃Н₇СООН бутанова (масляна)

С₄Н₉СООН пентанова (валеріанова) С₅Н₁₁СООН гексанові (капронова)

Вищі жирні кислоти. Насичені:

С₁₅Н₃₁СООН пальмітинова С₁₇Н₃₅СООН стеаринова

Ненасичені:

С₁₇Н₃₃СООН олеїнова

Фізичні властивості .Мурашина кислота – безбарвна речовина з характерним різ-ким запахом. Кипить при 100,5^оС. Оцтова кислота кипить при 118,5^оС, а при 16,6^оС – твердне, нагадуючи кригу, тому і називається крижаною.

Хімічні властивості.

1) Дисоціація: змінює забарвлення індикаторів: лакмус – червоний.

СН₃СООН <==>СН₃СОО^- + Н⁺

2) Взаємодія з металами (до Н в ряду напруги металів), оксидами металів, основами, з

солями більш слабких і летких кислот:

2СН₃СООН + Zn = (СН₃СОО)₂Zn + Н₂

2СН₃СООН + СаО = (СН₃СОО)₂Са + Н₂О

СН₃СООН + NaOH = СН₃СООNa Н₂О

2СН₃СООН + СаСО₃= (СН₃СОО)₂Са + Н₂О +СО₂

3) Взаємодіє зі спиртами з утворенням естерів:

СН₃СООН + СН₃ОН = СН₃СООСН₃+ Н₂О

4) Заміщення Н в а-позиції:

СН₃СООН + Сl₂ = СН₂СlCООН + НСl

^{а- хлороцтова кислота}

Добування карбонових кислот.

1) Окиснення альдегідів:

СН₃СОН + Аg₂О = СН₃СООН + 2 Ag

2) Окиснення спиртів:

СН₃СН₂ОН + О₂ = СН₃СООН + Н₂О

3) Окиснення алканів:

2СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ + 5О₂ = 4СН₃СООН + 2Н₂О

4) З ацетилену:

СН ≡СН + Н₂О =СН₃СООН

Застосування карбонових кислот.

Мурашина:

розчинник;
медицині (мурашиний спирт);
відновник

Оцтова:

6 – 9%- вий розчин – оцет;
розчинник;
виробництво ацетатного волокна;
синтез барвників;
синтез ліків (аспірин);
виробництво пестицидів;
ацетати.

Суміш стеаринової і пальмітинової кислот – стеарин (свічки).

Контрольні запитання до теми

Оксигеновмісні органічні сполуки: альдегіди, карбонові кислоти

1. Які властивості проявляють альдегіди?

2. Яке практичне застосування має формальдегід?

3. Як добувають карбонові кислоти?

4. Яка маса етаналю потрібна на утворення оцтової кислоти масою 56 г в результаті ре-

акції «срібного дзеркала»?

5. Як з етаналю добути хлороцтову кислоту? Запишіть за допомогою рівнянь хімічних

реакцій.

6. Як пояснити відмінності у агрегатному стані метаналю та метанолу за звичайних

умов?

Лекція 14

Естери. Жири. Мило

14.1 Естери

Естери (складні ефіри) – складаються із залишку кислоти (ацилу), сполученого через атом Оксигену з вуглеводневим радикалом. Вони є похідними спиртів. Загальна формула: R – СООR¹, де R – СО залишок кислоти, О - R¹ – залишок спирту.

Номенклатура

1) Кислота + спирт – оцтово метиловий ефір СН₃СООСН₃

2) Спирт + кислота – метилетаноат («ова» - «оат»)

Фізичні властивості. Леткі рідини (відсутність водневих зв’язків), малорозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках. Мають приємний запах.

Поширення в природі. Містяться у квітах, фруктах, ягодах, визначають їхній специфічний запах. Бджолиний віск переважно складається із складних ефірів вищих жирних кислот і високомолекулярних одноатомних спиртів.

Хімічні властивості.

1) Гідроліз (омилення). Ця реакція є зворотною щодо реакції етерифікації. Реакція ка-талізується протонами Н⁺ та гідроксид іонами ОН^-. В присутності лугів реакція необо-ротна.

СН₃СООС₂Н₅ + НОН <––––> СН₃СООН + С₂Н₅ОН

^{оцтова кислота}^етанол

СН₃СООС₂Н₅ + NаОН <––––> СН₃СООNa + С₂Н₅ОН

^{оцтовоетиловий естер}^{натрій ацетат}^етанол

2) Гідрування

С₂Н₅СООС₂Н₅ + 2Н₂ <––––> С₃Н₇ОН + С₂Н₅ОН

^{пропіоноетиловий естер}^{пропаном}^етанол

Добування. Реакція етерифікації – кислота + спирт. Для зміщення рівноваги необ-хідний надлишок одного з реагентів або відгін естеру.

СН₃СООН + С₂Н₅ОН <––––> СН₃СООС₂Н₅ +Н₂О

^{оцтова кислота}^етанол^{оцтовоетиловий естер}

Застосування:

розчинник лаків та фарб;
виготовлення штучних фруктових есенцій;
виробництво парфумів;
виготовлення полімерів (оргскло);
виробництво штучних волокон (лавсан);
виробництво СМЗ і вибухових речовин.

14.2 Жири

Жири – суміш гліцеридів (складних ефірів, утворених гліцерином і вищими (жир-ними) карбоновими кислотами.

Загальна формула:

СН₂ – О – СО – R₁ R₁– СО - залишки

| різних кислот,

СН – О – СО – R₂ R₂– СО - або можуть бути

| однаковими

СН₂ – О – СО – R₃ R₃– СО - (триацилгліцерин).

Фізичні властивості. Всі легші за воду, нерозчинні у ній, але здатні утворювати стійкі емульсії (молоко); добре розчинні в органічних розчинниках.

Поширення в природі. Тваринні жири – тверді (крім риб’ячого), утворені переважно кислотами: пальмітиновою (С₁₅Н₃₁СООН)і стеариновою (С₁₇Н₃₅СООН).

рослинні жири – рідкі (крім кокосового), утворені переважно ненасиченими кисло-тами: олеїновою (С₁₇Н₃₃СООН) і лінолевою (С₁₇Н₃₁СООН).

Хімічні властивості.

1) Гідроліз водою або лугом:

СН₂ – О – СО – R СН₂ – ОН

| |

СН – О – СО – R+ 3Н₂О =====> СН - ОН + 3R- СООН

| | ^{кислота}

СН₂ – О – СО – R СН₂ – ОН

^{три гліцерид}^{гліцерин}

СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₅ СН₂ – ОН

| |

СН – О – СО – С₁₇Н₃₅ + 3NaОН =====> СН – ОН + 3С₁₇Н₃₅СООNa

| | ^мило

СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₅ СН₂ – ОН ^{стеарат натрію}

^{тристеарин}^{гліцерин}

2) Гідрування рослинних жирів – перетворення у тверді (маргарин).

СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₃ СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₅

| |

СН – О – СО – С₁₇Н₃₃ + 3Н₂ =====> СН – О – СО – С₁₇Н₃₅

| |

СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₃ СН₂ – О – СО – С₁₇Н₃₅

^{трисолеїн}^{тристеарин}

Добування. З природних джерел. Синтез економічно невигідний.

Застосування:

основні продукти харчування;
сировина для добування мила, стеарину, гліцерину, оліфи.

14.3 Мило

Мило – солі високомолекулярних кислот (пальмітинової та стеаринової). Na – Твер-ді, К – рідкі.

Мийна дія мила. С_nH₂_n₊₁ (вуглеводневий гідрофобний «хвіст» - відштовхується від води). СООNа (гідрофільна група – притягується до води).

Вуглеводневі гідрофобні «хвости» оточують краплини жиру з брудом і у такому вигляді легко видаляються з тканин, переходячи у воду. але у твердій воді мийна дія втрачається, тому що утворюються нерозчинні солі (Са²⁺, Мg²⁺).

2С₁₇Н₃₅СОО^- + 2 Nа⁺ + Са²⁺ ––––> (С₁₇Н₃₅СОО)₂Са+ 2Nа⁺

Синтетичні миючі засоби СМЗ. Nа – солі кислих складних ефірів Н₂SО₄ з вищими одноатомними спиртами. Нерозчинних солей не утворюють, менше подразнюють шкіру, не діють послаблююче на тканини.

СН₃ – (СН₂)_n – CH₂ – O – SO₂ – O^- Na⁺ - натрієва сіль алкіл сульфокислоти.

Застосування:

миття та прання;
мило додають до отрутохімікатів для утворення стійких емульсій, які добре змо-

чують листя рослин;

кальцієві мила (солідол) використовують як мастила.

Охорона довкілля від ПАР (мило і СМЗ).

1) Потрапляння ПАР у водойми викликає бурхливе розмноження мікроорганізмів, що сприяє заболочуванню.

2) Потрібен біологічний та хімічний розклад ПАР на безпечні речовини перед викидом стічних вод.

Контрольні запитання до теми

Естери. Жири. Мило

1. Чим відрізняються тваринні жири від рослинних?

2. Яку масу етилацетату можна добути у реакції етерифікації етанолу масою 1,62 г і

оцтової кислоти масою 1,8 г, якщо вихід продукту становить 75%?

3. Як виходячи з кальцій карбіду, добути натрій ацетат? Скласти рівняння необхідних

реакцій.

4. Від чого залежить мийна дія мила?

5. В чому небезпека СМЗ? Як охороняють довкілля від СМЗ?

Лекція 15

Вуглеводи

Вуглеводи (сахариди) – це сполуки Карбону, Гідрогену і Оксигену, в яких співвід-ношення між Гідрогеном і оксисеном таке, як у води (С_nH₂_nO)m. Як правило, містять декілька гідроксильних – ОН груп. Класифікація вуглеводів наведена в схемі 15.1.

Схема 15.1 – Класифікація вуглеводів

15.1 Глюкоза – альдегідоспирт

Найважливішим з моносахаридів є глюкоза С₆Н₁₂О₆, яку називають виноградним цукром. Це біла кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді. Глюкоза міститься у рослинних та тваринних організмах.

Будову глюкози виведено на підставі вивчення її хімічних властивостей. Глюкоза виявляє властивості спиртів і утворює з металами алкоголяти, складний оцтовий ефір, що має п’ять кислотних залишків. Отже, глюкоза є багатоатомним спиртом. З аміачним розчином оксиду арґентуму вона дає реакцію «срібного дзеркала», що свідчить про наявність альдегідної групи в кінці вуглеводневого ланцюга. Отже, глюкоза є альдегідоспиртом, її молекула може мати будову

СН₂ОН – СНОН – СНОН – СНОН –СНОН – С=О-Н

Глюкоза цінна поживна речовина. При окисненні її у тканинах вивільняються енергія, необхідна для нормальної життєдіяльності організмів. Реакцію окиснення можна подати сумарним рівнянням:

С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ = 6СО₂ + 6Н₂О.

Глюкозу застосовують у медицині для приготування лікувальних препаратів, консервування крові, внутрішньовенного вливання тощо. Вона широко використо-вується в кондитерській справі, у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення). Нею ко-ристуються при фарбуванні та апретуванні тканин та шкіри.

15.2 Сахароза

З групи дисахаридів найбільше значення має сахароза, яку ще називають буряковим, або тростинним цукром. Емпірична формула сахарози С₁₂Н₂₂О₁₁.

У великих кількостях сахароза міститься в цукрових буряках і стеблах цукрової тростини. Вона міститься також у березовому та кленовому соках, у багатьох плодах і овочах.

Сахароза (звичайний цукор) – біла кристалічна речовина, солодша за глюкозу, добре розчиняється у воді.

Важлива хімічна властивість сахарози – здатність до гідролізу (при нагріванні і наявності іонів водню) При цьому з однієї молекули сахарози утворюється молекула глюкози і молекула фруктози:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О = С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

сахароза глюкоза фруктоза

Іони водню каналізують процес гідролізу. Сахароза не дає реакції «срібного дзеркала». і не має відповідних властивостей. У цьому її відмінність від глюкози. Молекула сахарози складається із залишків молекул глюкози і фруктози в їх циклічній формі; вони сполучені між собою через атом кисню.

15.3 Полісахариди. Крохмаль. Целюлоза.

Крохмаль і целюлоза належать до полісахаридів.

Крохмаль – білий порошок, без смаку. нерозчинний у холодній воді. В гарячій набухає, утворюючи клейстер.

Крохмаль широко поширений у природі. Він є для різних рослин запасним поживним матеріалом і міститься в них у вигляді крохмальних зерен. Найбагатші на крохмаль зерна злаків: рису (86%), пшениці (до 75%), кукурудзи (до 72%), а також бульби картоплі (до 24%).

Із рослин крохмаль добувають руйнуванням клітин і відмиванням його водою. Гідроліз крохмалю – його важлива хімічна властивість.

(С₆Н₁₀О₅)п + пН₂О = пС₆Н₁₂О₆ .

Крохмаль не дає реакції «срібного дзеркала», однак її дають продукти його гідролізу.

Розчин йоду забарвлює крохмаль у синій колір. При нагріванні це забарвлення зникає, при охолодженні знову з’являється. Розчин йоду використовується для виявлення крохмалю, а розчин крохмалю (клейстер) – для виявлення йоду.

Застосування крохмалю різноманітне. Він є основним вуглеводом продуктів харчування людини – хліб, крупи, картопля. значні кількості його перероблюють на декстрини, патоку і глюкозу, які використовують у кондитерській справі. З крохмалю, який є в картоплі і зернах злаків, добувають етиловий спирт. Крохмаль використовують як клею чий засіб, застосовують для обробки тканин, крохмалення білизни. У медицині на основі крохмалю виготовляють мазі, присипки, тощо.

Целюлоза, або клітковина, - ще більш поширене ний вуглевод, ніж крохмаль. З неї складаються в основному стінки рослинних клітин. У деревині міститься до 60% целюлози, у ваті й фільтрувальному папері – до 90%.

Чиста целюлоза – біла тверда речовина, не розчинна у воді і звичайних органічних розчинниках, але добре розчинна в аміачному розчині гідроксиду купрум (ІІ). З цього розчину кислоти осаджують целюлозу у вигляді волокон.

Целюлоза також не дає реакції «срібного дзеркала» (не має альдегідної групи), але з кислотами вступає в реакції етерифікації. Це дає підставу розглядати кожну ланку С₆Н₁₀О₅ як залишок глюкози, що має три гідроксильні групи.

При взаємодії целюлози з концентрованою нітратною кислотою за наявності концентрованої сульфатної кислоти як водовідбираючого засобу утворюється складний ефір – тринітрат целюлози. Це вибухова речовина, яка застосовується при виготовленні пороху.

При звичайній температурі целюлоза взаємодіє лише з концентрованими кислотами.

Подібно до крохмалю целюлоза при нагріванні з розведеними кислотами піддається гідролізу, утворюючи глюкозу.

(С₆Н₁₀О₅)п + пН₂О = пС₆Н₁₂О₆ .

Гідроліз целюлози, відомий також під назвою оцукрювання, - дуже важлива властивість целюлози. Етиловий спирт, добутий із деревини, називають гідролізним (деревним).

Целюлоза у вигляді бавовнику, льону і прядива йде на виготовлення тканин – бавовняних і льняних. Великі кількості целюлози витрачають на виробництво паперу. Із целюлози виготовляють кілька видів штучного шовку, пластмаси, кіноплівку, бездимний порох, лаки та багато іншого.

Контрольні запитання до теми

Вуглеводи

1. Яка структурна формула глюкози?

2. Яка реакція є якісна реакція на глюкозу? Чому реакція має назву «срібного дзер-кала»? Написати рівняння.

3. В який колір забарвлюється крохмаль при взаємодії з розчином йоду?

4. Яка маса глюконової кислоти утвориться в результаті взаємодії 17 г глюкози з 5 г оксиду срібла?

5. Напишіть рівняння реакцій за схемою, вкажіть умови їх проведення:

сахароза ––––> глюкоза –––––> карбон (ІV) оксид –––––> крохмаль –––––> глю-коза –––––> глюконова кислота.

Лекція 16

Азотовмісні органічні сполуки. Нітросполуки. Аміни. Амінокислоти. Білки

16.1 Нітросполуки

Нітросполуками називаються органічні речовини, в молекулах яких міститься нітрогрупа – NО₂ біля атома вуглецю. Загальна формула цих сполук R – NO₂.

Введення в органічну речовину нітрогрупи називається нітруванням. Його можна проводити різними способами. Нітрування ароматичних сполук легко здійснити дією суміші концентрованих нітратної і сульфатної кислот (перша виступає в ролі нітрую-чого агента, друга – водовідбираючий).

Нітрування насичених вуглеводнів проводять дією на вуглеводні розведеної нітрат-ної кислоти при нагріванні і підвищеному тиску (реакція М.І. Коновалова).

16.2 Аміни

Амінами називаються похідні аміаку, у якому один, два або всі атоми водню замі-щені органічними радикалами.

Назви амінів звичайно утворюють від назв радикалів, які входять в молекули, з до-даванням закінчення –амін: метиламін (СН₃NН₂), диметиламін (СН₃NНСН₃), метил-етилпропіламін.

Аміни повторюють хімічні властивості аміаку, оскільки вони є його похідними. Нижчі аміни за звичайних умов – гази, які мають запах аміаку, середні члени ряду амі-нів – рідини із слабким запахом, вищі – тверді речовини без запаху.

Подібно до аміаку, розчиняються у воді, аміни утворюють основи. Оскільки аміни мають основні властивості, їх часто називають органічними основами.

Аміни, як і аміак, взаємодіють з кислотами, утворюючи солі. Солі амінів – крис-талічні речовини, розчинні у воді. Водні розчини їх проводять електричний струм.

Аміни горять на повітрі.

16.3 Амінокислоти

Амінокислотами називаються органічні сполуки, в молекулах яких міститься одно-часно аміногрупа - NН₂ і карбоксильна група – СООН.

Їх можна розглядати як похідні карбонових кислот, які утворюються заміщенням одного або кількох атомів водню у вуглеводневому радикалі на аміногрупу: оцтова кислота СН₃СООН – амінооцтова Н₂N-СН₂-СООН.

Назви амінокислот утворюються від назв відповідних кислот з додаванням префікса аміно-.

Амінокислоти широко розповсюджені у природі – з них добувають білки.

Амінокислоти – безбарвні кристалічні речовини, що плавляться з розкладанням при високих температурах. Легкорозчинні у воді і нерозчинні в ефірі.

За хімічними властивостями амінокислоти – своєрідні органічні амфотерні сполуки. Амфотерні властивості пояснюються взаємним впливом аміногрупи і карбоксильної групи у молекулах амінокислот.

Амінокислоти взаємодіють з лугами, оксидами металів, металами, солями слабких кислот проявляють кислотні властивості - утворюють солі (карбоксильна група), зі спиртами – ефіри.

Взаємодіють амінокислоти між собою, утворюючи пептиди, з низ - білки (за раху-нок пептидних зв’язків – аміногрупи). Так утворюються складні молекули білків.

Амінокислоти утворюються під час гідролізу білків як кінцеві продукти гідролізу. Однак їх можна добути і синтетично:

при взаємодії аміаку з галогенозаміщеними кислотами. Останні добувають хлоруванням.

СН₃СООН + СІ₂ = СН₂СІСООН + НСІ

оцтова кислота хлороцтова кислота

СН₂СІСООН + NН₃ = Н₂N-СН₂-СООН + НСІ

хлороцтова кислота амінооцтова кислота

Амінокислоти необхідні для побудови білків живого організму. Люди і тварини одержують їх у складі білкової їжі. Багато амінокислот застосовується у медицині Як лікувальні засоби, а деякі – у сільському господарстві для підгодівлі тварин. Нерозга-лужені амінокислоти, як біфункціональні мономери, використовуються для вироб-ництва синтетичних волокон, у тому числі капрону і енанту.

16.4 Білки

Білки – це складні високомолекулярні природні сполуки, побудовані з амінокислот за допомогою пептидних зв’язків. Білки мають первинну, вторинну і третинну структуру білкових молекул.

Первинна структура білка – його хімічна структура, тобто послідовність чергування амінокислотних залишків у поліпептидному ланцюгу даного білка.

Вторинна структура білка – форма поліпептидного ланцюга у просторі. Спіральна структура утримується за рахунок водневих зв’язків.

Третинна структура білка – закручений у спіраль поліпептидний ланцюг у просторі (згорнута спіраль –клубок). Утворюється третинна структура за рахунок дисульфід них мостиків, сольових зв’язків, водневого зв’язку.

За хімічним складом білки поділяють на дві групи: 1) прості білки – протеїни, які при гідролізі розкладаються тільки на амінокислоти); 2) складні білки – протеїди, які розпадаються при гідролізі на амінокислоти і речовини небілкової природи (вуглеводи, нуклеїнові кислоти тощо); це сполуки білкових речовин з небілковими.

Оскільки у білках містяться карбоксил і аміногрупа, то, подібно до амінокислот, вони виявляють амфотерні властивості. При дії лугів білок реагує у формі аніона – сполучається з катіоном лугу, утворюючи сіль альбумінат. При дії кислот він стає катіоном, утворюючи сантонін.

Якісними реакціями на білки є кольорові реакції: взаємодія зі свіжедобутим розчином купрум (ІІ) гідроксидом – фіолетове забарвлення. З розчином концентрованої нітратної кислоти – жовте забарвлення, а при додаванні розчину аміаку( нагрівання) – помаранчевий колір. При нагріванні білок змінює свою структуру – денатурує (звертається). Деякі чинники (солі важких металів, луги, кислоти, етиловий спирт, радіація, сильне струшування, нагрівання) руйнують вторинну і третинну структуру білка – денатурація білків.

Контрольні запитання до теми

Азотовмісні органічні сполуки. Нітросполуки. Аміни. Амінокислоти. Білки

1. Як змінюється структура білка під час нагрівання? Як називається цей процес?

2. У яких речовинах містяться білки?

3. Які реакції є якісними на білки?

4. Де знаходять практичне застосування білки?

5. Написати рівняння реакцій за схемою:

Етанол –––––> етаналь –––––> оцтова кислота –––––> хлороцтова кислота -––> аміно-оцтова кислота ––––> мономер білка.

6. Яке значення білків в живих організмах?

СПИСОК ЛІТЕРАТУРИ

1. Буринська Н.М., Величко Л.П. Хімія, 10 кл. – Київ, Ірпінь: ВТР «Перун», 2001.–

192 с.

2. Буринська Н.М., Величко Л.П. Хімія, 11 кл. – Київ, Ірпінь: ВТР «Перун», 2001. –

176 с.

3. Посібник для вступників до вищих навчальних закладів: Хімія/ Хомченко Г.П.:

Пер. з пос. – К.: А.С.К.Ваклер, 1999. – 480 с.

4. Сухан В.В. Хімія: Посібник для вступників до вищих навчальних закладів. – 3-

тє вид. – К.: Либідь, 1996. – 448 с.

5. Хомченко Г.П. та інш. Збірник задач з хімії для вступників до вузів, - 4-е вид. –

К.: А.С.К.Ваклер, 2006. – 320 с.

Середня оцінка розробки

Структурованість

5.0

Оригінальність викладу

5.0

Відповідність темі

5.0

Загальна:

5.0

Всього відгуків: 1

Оцінки та відгуки

Голуб Светлана 11.08.2023 в 10:17

Загальна:

5.0

Структурованість

5.0

Оригінальність викладу

5.0

Відповідність темі

5.0

doc

Завантажити

Зберегти на потім

Додав(-ла)

Поліщук Олена Анатоліївна

Пов’язані теми

Хімія, 10 клас, Інші матеріали

Додано

2 листопада 2020

Переглядів

2019

Оцінка розробки

5.0 (1 відгук)