ВНЗ ЛОР «САМБІРСЬКИЙ ФАХОВИЙ МЕДИЧНИЙ КОЛЕДЖ»

ЦИКЛОВА КОМІСІЯ ХІМІЧНИХ ДИСЦИПЛІН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Методична розробка

відкритого лекційного заняття з дисципліни “Органічна хімія” для студентів 2 – го курсу спеціальності “Фармація, промислова фармація”

 

Підготувала:

викладач органічної хімії КОВНАЦЬКА О.М.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Не можна уявити сьогодні наше життя без хімічних речовин, якими ми користуємося, які служать продуктами харчування. Велика частка таких речовин – це сполуки добуті людиною. Вчені вважають, що першою синтезованою людиною сполукою є, так званий, винний спирт (етанол). Так відомий мандрівник Міклухо – Маклай спостерігав за папуасами Нової Гвінеї, які ще не вміли здобувати вогонь, але вже володіли прийомами приготування хмільних напоїв. Чистий спирт одержали в VII столітті араби, які назвали його алкоголь”, що означає “одурманюючий”.

В наш час спирти широко застосовуються в різних галузях і, зокрема, в фармацевтичній промисловості. Етиловий спирт використовують для виготовлення багатьох лікарських препаратів, екстрактів, настоянок; його широко застосовують у медицині, зокрема, у хірургічній практиці, при проведенні клінічних лабораторних досліджень крові, вмісту сечі і ін. З іншого боку, багато речовин класу “Спирти” проявляють отруйні властивості, що згубно діють на організм людини. І про це слід знати і пам’ятати. Зважаючи на вище сказане, знання будови і властивостей таких сполук для вас, як майбутніх фармацевтів, є важливими. Тому, тема сьогоднішнього заняття – “СПИРТИ”.

 

І. Навчальна мета:

Знати:  - будову спиртів;

-класифікацію спиртів;

-гомологічний ряд,  номенклатуру спиртів;

-види ізомерії спиртів;

-фізичні властивості одноатомних спиртів;

-тип зв'язку, що виникає між молекулами спиртів;

-хімічні властивості одноатомних спиртів;

-реакції ідентифікації спиртів;

- будову багатоатомних спиртів;

-гомологічний ряд,  номенклатуру багатоатомних спиртів;

-види ізомерії багатоатомних спиртів;

-фізичні властивості багатоатомних спиртів;

-хімічні властивості багатоатомних спиртів;

-якісні реакції на виявлення гліцерину;

-дію спиртів на організм людини;

Вміти: -складати формули ізомерів;

-називати одноатомні та багатоатомні спирти за міжнародною номенклатурою;

-записувати рівняння реакцій;

-розв’язувати проблемні задачі щодо теми “Спирти”.

 

ІІ. Виховна мета: виховання професійної спрямованості студентів,  тактики фармацевта, підкреслення ролі фармацевта для профілактики алкоголізму, правове виховання.

 

 

ІІІ. Міждисциплінарна інтеграція.

Дисципліна	Знати	Вміти
І. Попередні дисципліни
Хімія	Будову, номенклатуру, класифікацію, способи добування, властивості спиртів.     Суть процесу повного окиснення.	Записувати рівняння відповідних реакцій; проводити експериментальні досліди, що характеризують властивості спиртів.   Записувати продукти реакцій горіння.
Неорганічна хімія	Електронегативність атомів елементів. Види зв’язків.       Окисні властивості хромової суміші, калій перманганату, оксидів металів	Визначати електронегативність атомів у молекулі. Визначати тип зв’язку та пояснювати причини виникнення водневого зв’язку.   Записувати продукти реакцій, що характеризують окисні властивості хромової суміші, калій перманганату, оксидів металів
Техніка лабораторних робіт	Правила техніки безпеки при роботі з нагрівними приладами та легко займистими речовинами.   Суть процесу перегонки.	Проводити експериментальні досліди з дотриманням правил безпечної роботи.       Очищати речовини шляхом перегонки.
Анатомія і фізіологія	Органи травлення.	Пояснювати процес всмоктування та перетворення речовин органами травлення.
ІІ. Наступні дисципліни
Аналітична хімія	Якісні реакції на виявлення спиртів.	Записувати рівняння відповідних реакцій.
Фармацевтична хімія	Фармакопейні та не фармакопейні реакції ідентифікації спиртів.	Записувати рівння реакцій ідентифікації спиртів.
Фармакологія	Структуру Фармакопеї України.   Застосування спирту етилового різної концентрації.	Користуватися Фармакопеєю України.   Місцево застосовувати спирт етиловий різної концентрації.
Технологія ліків	Правила розведення спирту етилового та приготування водно – спиртових розчинів. Суть контракції.	Розводити спирт етиловий та готувати водно – спиртові розчини; робити відповідні розрахунки; користуватися довідковими таблицями Фармакопеї України.
ОЕФ	Наказ № 360 “Про порядок виписування рецептів та відпуску лікарських засобів медичного призначення з аптек”.	Відпускати спирт етиловий.
Клінічна терапія	Ознаки гострого та хронічного отруєння алкоголем.	Надавати невідкладну допомогу.
ІІІ. Внутрішньодисциплінарна інтеграція
Органічна хімія	Функціональні групи.     Класифікацію атомів Карбону в органічних сполуках.   Класифікацію органічних сполук за будовою карбонового скелету.   Міжнародну та раціональну номенклатуру алканів.   Суть та види ізомерії.     Суть процесу естерифікації.     Правило Зайцева.       Генетичний зв’язок між класами органічних сполук.	Називати та записувати функціональні групи.   Розпізнавати первинні, вторинні, третинні, четвертинні атоми Карбону.   Розпізнавати та називати насичену, ненасичену, аліциклічну, ароматичну будову карбонового скелету.   Називати насичені вуглеводні.       Записувати формули ізомерних сполук.   Записувати рівння реакцій взаємодії спиртів з органічними кислотами.   Правильно записувати продукти реакцій, що проходять згідно правила Зайцева.   Записувати рівняння відповідних реакцій.

 

IV. Обладнання та технічні засоби навчання:

1. Таблиця “Гомологічний ряд та фізичні властивості      насичених одноатомних спиртів. Загальна формула С_nH_{2n +1}ОН (R – OH)”.
2. Слайди.
3. Демонстраційні відеодосліди.
4. Роздатковий матеріал (конспекти лекції, методичні рекомендації до ПСРС).
5. Реактиви, хімічне обладнання.
6. Лікарські препарати.
7. Фармакопея України.
8. Фрагмент відеофільму “Алкогольний терор проти нас”.
9. Вислови.

 

Вид заняття: відкрите лекційне заняття з використанням мультимедійної презентації.

 

Місце проведення: лекційний зал.

 

Тривалість: 80 хв.

 

V. Організаційна структура.

№ п/п	Основні етапи і навчально – цільові питання	Рівень	Методи навчання	Засоби навчання	Час
І.	Підготовчий етап   Організаційна частина заняття Науково – методичне обґрунтування теми Повідомлення теми заняття і мотивація навчальної діяльності				6 хв.   1 хв.   3 хв.   2 хв.
ІІ.	Основний етап Тема: “Спирти” План Спирти: класифікація, номенклатура та ізомерія       Властивості насичених одноатомних спиртів                 Багатоатомні спирти       Ідентифікація спиртів             Застосування спиртів у фармації і медицині         Фізіологічна дія спиртів на організм людини         Поняття про тіоспирти (ПСРС)	α- ІІІ             α- ІІІ     α- ІІІ     α- ІІІ           α- ІІ         α- ІІІ α- ІІ     α- ІІІ       α- ІІ             α- ІІ   α- ІІ	Бесіда з використанням елементів проблемності       Дискусія     Запитання проблемного характеру; Самостійна робота студентів (написання рівнянь реакцій)     Елементи бесіди; зв’язок  викладач – студент     Дискусія; Читання хімічних рівнянь;   Демонстраційні досліди     Бесіда; Зв’язок з життям, практикою, новини в медицині     Інформаційні повідомлення, розповідь, поєднання навчання з вихованням	Слайди             Таблиця Слайди   Дошка                 Слайди, лікарські препарати     Слайди, відеодосліди     Реактиви, хімобладнання     Слайди Лікарські препарати Фармакопея України     Слайди, Демонстраційні досліди	65 хв
ІІІ	Заключний етап   Закріплення  навчального матеріалу   Підведення підсумків заняття   Домашнє завдання			Література для підготовки Основна:                 Боєчко Ф.Ф., Найдан В.М. і ін. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986р., ст.. 110 - 124.                 Бобівник Л.Д., Руденко В.М., Органічна хімія К.: Ірпінь, 2002р., ст.. 227 - 256. 3.  Фармакопея України.                 Методичні рекомендації до позааудиторної самостійної роботи №  7  .	9 хв.   6 хв       1 хв       2 хв

 

VI. Література для підготовки

Основна:

3. Боєчко Ф.Ф., Найдан В.М. і ін. Органічна хімія

К.: Вища школа, 1986р., ст.. 110 - 124.

4. Бобівник Л.Д., Руденко В.М., Органічна хімія

К.: Ірпінь, 2002р., ст.. 227 - 256.

       3.  Фармакопея України.

5. Методичні рекомендації до позааудиторної самостійної роботи №  7  .

 

Додаткова

1. О.І. Тихонов, Т.Г.Ярних  «Аптечна технологія ліків», Вінниця, 2004
2. П. О. Безулий «Фармацевтична хімія», Вінниця: “НОВА КНИГА”, 2006.
3. І.С.Чеклан «Фармакологія», К.: «Вища школа», 2001.
4. В. Г. Беликов «Фармацевтическая химия», М.: “Медицина”, 1979.
5. Т.В.Козанюк, І.В.Нековаль «Основи фармакології та загальної рецептури», Київ: «Здоров’я» , 2003
6. М.П.Скакун, К.А.Посохова «Основи фармакології з рецептурою», Тернопіль: «Укрмедкнига», 2004
7. И.А.Муравьев «Технология лекарств», М.: Мед., 1980 Т.І; Т.ІІ
8. «Государственная фармакопея СССР ХІ изд. Вьш. І, ІІ. П-е изд. М.: Медицина, 1987.
9. Таблицы для определения етилового спирта в спирто-водных растворах., М.: Изд-во стандартов, 1979.
10. Спиртометрия. Рекуперация и ректификация етанола: Методич. указания для студентов ІV курса (Сост. Л.И. Богуславская и др.), Харков: ХГФИ, 1991.
11. М.Уссубаев, Етиловый спирт., Ташкент: Изд-во «Медицина», 1976.

МАТЕРІАЛИ ОСНОВНОГО ЕТАПУ

Спирти – це органічні сполуки, у молекулах яких містяться одна або декілька функціональних гідроксильних груп, сполучених з вуглеводневим радикалом.

Загальна формула: С_nH_{2n +1}ОН (R – OH). (слайд №5)

 

Їх можна розглядати як похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену заміщено на відповідне число гідроксиль­них груп (-ОН).

 

Спирти класифікують:

- За кількістю гідрок­сильних груп у молекулі спирту розрізняють (слайд №6):

Типи спиртів	Приклади
Одноатомні спирти	Н3С—СН2—ОН                                  - ета­нол
Двохатомні спирти	Н2С — СН2                                                                            ОН   ОН                                          - етиленгліколь
Триатомні спирти	Н2С —СН —СН2         ОН   ОН    ОН                                - гліцерин
Багатоатомні  спирти	Н2С — СН — СН — СН — СН — СН2       ОН    ОН    ОН       ОН     ОН       ОН       - гексит

     

- За характером атома Карбону (первинним, вторин­ним чи третинним), з яким сполучена гідроксильна група розрізняють (слайд №7):

Типи спиртів	Приклади
первинний бутиловий спирт	Н3С—СН2—СН2—СН2—ОН
вторинний бутиловий спирт	Н3С—СН2—СН—СН3                                        ОН
третинний бутиловий спирт	СН3    Н3С—С—СН3                                                            ОН

 

 

За характером карбонового залишку розрізняють (слайд №8):
Типи спиртів	Приклади
насичені	Н3С—СН2—ОН, Н3С—СН2—СН2—СН2—ОН і ін.
ненасичені	Н2С==СН—СН2—ОН    і ін.
аліциклічні	- ОН                                            і ін.
ароматичні	- СН2 - ОН                                            і ін.

 

Заміною в гомологічному ряду насичених вуглеводнів одного або кількох атомів Гідрогену на гідроксильні групи одержують гомологічні ряди спиртів:

Н₃С—ОН – метанол

Н₃С—СН₂—ОН – етанол

Н₃С—СН₂—СН₂—ОН – пропанол

Н₃С—СН₂—СН₂—СН₂—ОН – бутанол і т.д.

 

Номенклатура:

За систематичною номенклатурою ІЮПАК назву спирту утворюють з назви відповідного насиченого вуглеводню, додаючи закінчення –ол (слайд №9). Положення гідроксильної групи позначають цифрою, яка відповідає порядковому номеру атома Карбону, з яким зв'язана група —ОН. Нумерують карбоновий ланцюг так, щоб атом Карбону, біля якого знаходиться гідроксильна група, мав найменший номер (слайд №10):

 

      1      2           3           4                                            3      2           1

      Н₃С—СН—СН₂—СН₃                             Н₃С—СН—СН₂—ОН

 

          ОН                                     СН₃

        2-бутанол                                                  2-метил-1-пропанол

 

За раціональною номенклатурою одноатомні спирти називають за радикалами, з якими сполучена гідроксильна група: метиловий, етиловий, первинний і вторинний пропіловий і т. д.

Крім систематичних назв, деякі спирти мають ще й емпіричні, по­в'язані з історією виявлення даного спирту в тому або іншому природ­ному продукті. Наприклад метанол часто називають деревним спиртом, оскільки його добувають під час сухої перегонки деревини, етанол — винним спиртом, оскільки він був вперше виявлений у виноградному вині і довгий час його добували перегонкою вина.

 

Ізомерія спиртів Перші два члени гомологічного ряду спиртів  — метанол СН₃—ОН і етанол Н₃С—СН₂—ОН ізомерів не мають. У пропанолу С₃Н₇ОН є два ізомери:

                               Н₃С—СН₂—СН₂         Н₃С—СН—СН₃

 

                                                       ОН                     ОН

                                          1 – пропанол                      2 - пропанол

 

Будова карбонових ланцюгів у цих ізомерів однакова, а положення гідроксильної групи — різні.

 

У бутанолу С₄Н₉ОН (С₄Н₁₀О) є чотири ізомери (слайд №11):

Н₃С—СН₂—СН₂—СН₂—ОН                         Н₃С—СН₂—СН—СН₂

 

            1-Бутанол                                                                               ОН

                                      2-Бутанол

 

                                                                                         СН₃

 

      Н₃С—СН—СН₂—ОН                                          Н₃С—С—СН₃

 

          СН₃                                                                            ОН

2-Метил-1 -пропанол                                              2-Метил-2-пропанол

 

Ці ізомери відрізняються як за будовою карбонового ланцюга, так і за положенням гідроксильної групи.

Крім цього емпіричною формулою С₄Н₁₀О можна записати сполуку, що належить до класу етерів ( простих ефірів):

 

Н₃С—СН₂—О—СН₂— СН₃

диетиловий ефір

 

Отже, для спиртів характерні такі види ізомерії : структурна ізомерія, ізомерія положення гідроксильної групи, між класова ізомерія (слайд № 12).

 

2. ВЛАСТИВОСТІ НАСИЧЕНИХ ОДНОАТОМНИХ  СПИРТІВ

         Фізичні властивості насичених одноатомних спиртів

Насичені одноатомні спирти від С₁ до С₁₀ за звичайної температури — рідини. Вищі спирти, починаючи з С₁₁, — тверді речовини. Густина всіх спиртів менша за одиницю. Нижчі спирти від С₁ до С₃ змішуються з водою у будь-яких співвідношеннях, спирти від С₄ до С₆ — погано розчинні у воді, а вищі в ній практично не розчинні.

Температура кипіння спиртів зростає із збільшенням їх молеку­лярних мас (див. табл. 1).

Назва	Формула	Мr	ρ, г/мл	tкип,0С	РОЗЧИННІСТЬ У ВОДІ
Метанол	СН3ОН	32	0,79	64,5	Необмежено
Етанол	С2Н5ОН	46	0,79	78,3	Необмежено
н-Пропанол	С3Н7ОН	60	0,80	97,2	Необмежено
н-Бутанол	С4Н9ОН	74	0,81	117,1	Погано
н-Пентанол	С5Н11ОН	88	0,81	138,1	Погано
н-Гексанол	С6Н13ОН	102	0,81	157,5	Дуже погано
н-Гептанол	С7Н15ОН	117	0,81	176,4	Не розчиняється
н-Октанол	С8Н17ОН	130	0,82	195,3	Не розчиняється

 

Температура кипіння спиртів з нормальною будовою карбонового ланцю­га вища, ніж спиртів з розгалуженим ланцюгом. За однакової кіль­кості атомів Карбону первинні спирти киплять при вищій темпера­турі, ніж вторинні, а вторинні — при вищій, ніж третинні.

Температура кипіння спиртів значно вища, ніж температури ки­піння вуглеводнів, тіоспиртів і навіть галогенопохідних з такою са­мою кількістю карбонових атомів, як і в спиртах. Це зумовлено асо­ціацією молекул спирту завдяки виникненню між ними водневих зв'яз­ків (аналогічно асоціації молекул води) (слайд № 13): 

        δ⁺       δ^-      δ⁺     δ^-       δ⁺    δ^-      δ⁺    δ^-

   ...Н – О: ...Н – О:  ...Н – О: ...Н –О: ...

 

             R             R             R           R

 

Електронегативний атом Оксигену, який має вільні електронні пари, од­нієї молекули спирту притягує атом Гідрогену з частковим позитивним зарядом другої молекули спирту. Така міжмолекулярна взаємодія зумовлює асоціацію молекул спирту. Водневі зв'язки схематично позна­чають трьома крапками. Асоціацією молекул спиртів пояснюється те, що  уже перші члени гомологічного ряду спиртів на відміну від вуглеводнів, що їм відповідають, - рідини , а також їх висока температура кипіння. Оскільки енергія водневих зв'язків знач­но менша за енергію звичайного ковалентного зв'язку (енергія вод­невого зв'язку 20,934—41,868, енергія звичайного О—Н-зв'язку — 456,36 кДж/моль), під час нагрівання спиртів до температури кипіння водневі зв'язки розриваються.

Утворенням водневих зв’язків з молекулами води пояснюється розчинність спиртів (слайд № 14):

 

                                Н               Н

 

                       О               О               О

                 

            Н₃С             Н               Н              СН₃

 

Молекули спиртів складаються ніби з двох частин – розчинної у воді (гідрофільної), що містить гідроксильну групу, і нерозчинної (гідрофобної), що складається з вуглеводневого радикала. Якщо вуглеводневий радикал невеликий, то водневі зв’язки –ОН  - групи з молекулами води здатні утримати молекулу спирту в розчині. Якщо ж молекула спирту має довгий вуглеводневий ланцюг, що перешкоджає розчиненню, то гідроксильна група вже не взмозі здійснити розчинення речовини.

 

    Хімічні властивості насичених одноатомних спиртів

Хімічні властивості спиртів зумовлені наявністю реакційно здат­ної гідроксильної групи. Атом Оксигену цієї групи більш електронега­тивний, ніж атоми Гідрогену і Карбону, тому електронна густина зміщу­ється до атома Оксигену і зв'язки О—Н і С—О поляризуються (слайд № 15):

 

                                 Н       δ^-         δ⁺   

 

                          R – С → О ← Н

 

                                 Н

Для спиртів характерні реакції, які проходять як за участю атома Гідрогену гідроксильної групи (кислотні властивості), так і за участю всієї гідроксильної групи (основні властивості). Таким чином, спирти — амфотерні сполуки. Але і кислотні, і основні властивості в них вира­жені дуже слабо, тому розчини спиртів у воді нейтральні і не змі­нюють забарвлення індикаторів (слайд № 16).

 

Спирти взаємодіють з багатьма речовинами, серед яких є і кислоти, і луги, і металічний натрій.  Деякі рекції проходять при нагріванні. Тому проводячи такі досліди слід пам’яти про правила безпечної роботи.

 

Реакції спиртів за участю Гідрогену гідроксильної групи

 Утворення алкоголятів. Спирти — практично нейтральні речовини, однак атом Гідрогену гідроксильної групи із-за її високої полярності може проявляти кислотні властивості. Так, спирти реагують з активними металами (слайд № 17):

 

2 R—ОН + 2 Na → 2 R—О—Na + Н₂

 

2 С₂Н₅—ОН + 2 Na → 2 С₂Н₅—О—Na + Н₂

        етанол                             натрій етилат            

 

 

Такі металічні похідні спиртів називаються алкоголятами (наприк­лад, метилат натрію СН₃ONа, етилат натрію С₂Н₅ONa). Алкоголяти — тверді речовини, легко розкладаються водою:

 

R—ОNa + НOH → R—ОH + NaOH.

 

С₂Н₅—О—Na + Н₂О → С₂Н₅—ОН + NaОН

                               натрій етилат                        етанол                                                  

 

Реакція за звичайних умов необоротна, тому можна вважати, що одноатомні спирти з основами  не взаємодіють.

Кислотні властивості спиртів змінюються, якщо в їх молекули вводити інші атоми або групи атомів. У метанолу СН₃—ОН радикал майже не викликає додаткової поляризації зв'язку О—Н. Якщо в молекулу спирту ввести атом або групу атомів, які проявляють негативний  індуктивний ефект і притягають електронну густину сусідніх зв'язків до себе,   то   вони   посилюватимуть   як    полярність   зв'язку С—Н, так і кислотні властивості спиртів:

                                                                 Cl

Cl←CH₂←CH₂←O←H ;       Cl     C←CH₂←O←H

                                                  Cl

Аналогічно впливають на кислотність гідроксильних груп і інші електроноaкцепторні групи, наприклад, гідроксильні.

Саме тому ступінь дисоціації гліцерину приблизно в  10 разів більший,   ніж метанолу, і він утворює алкоголяти (гліцерати) не тільки з лужними металами, але й з лугами, гідроксидами Феруму, Купруму, Кальцію, Барію тощо.

Введення в молекулу спирту алкільних радикалів теж впливає на кислотні властивості спирту. Ці радикали, проявляючи позитивний індуктивний ефект, збільшують електронну густину на атомі Оксигену, тому ймовір­ність відщеплення протона від молекули спирту зменшується.

За здатністю відщеплювати Гідроген у вигляді протона спирти мож­на розмістити в такий ряд:

метанол > первинні > вторинні > тре­тинні.

 

Реакції спиртів за участю гідроксильної групи (реакції S_N) визначають основні властивості  спиртів.  Атом Оксигену гідроксильної групи,   зменшуючи електронну густину на атомі Карбону (Н₃С^δ+→О^δ-—Н), посилює його активність у реакціях з полярними реагентами, наприклад з галогеноводневими кислотами. В цих реакціях протон кислоти, приєдную­чись до атома Оксигену, відтягує на себе вільну пару електронів і тим самим зменшує електронну густину на атомі Оксигену, який в свою чергу притягує до себе електронну пару від атома Карбону:

                               δ⁺     δ^-                                                   +

                          Н₃С – :О: – Н + Н⁺  → [Н₃С – :О: – Н]

 

                                                                              H

В катіоні, що утворився, на атомі Карбону, зв'язаному з атомом Оксигену, значно зростає позитивний заряд. Цей атом Карбону атакує аніон галогену (нуклеофільний реагент), внаслідок чого виникає перехідний активний комплекс

                 H             H

                                                                      +

 Br ^- – – – C– – –O               → Br – CH₃ + H₂O

          H          H        H

 

який розкладається з відщепленням води. В результаті реакції відбу­вається нуклеофільне заміщення гідроксильної групи на атом галоге­ну (реакція S_N).

 

В загальному вигляді взаємодію спиртів з галогеноводнями можна подати схемою (слайд № 18):

R—ОН + HBr → R—Br + Н₂O

 

С₂Н₅—ОН + HBr → С₂Н₅— Br + Н₂O

    етанол                       бромоетан            

 

Даною реакцією можна добути галогенопохідні вуглеводнів.

Рівновагу цієї оборотної реакції можна змістити в бік утворення галогенопохідного вуглеводню, якщо в реакційну суміш вводити газо­подібний галогеноводень і реакцію проводити при наявності водовідбірних речовин (наприклад, концентрованої Н₂SО₄).

Галогеналкани утворюються та­кож при взаємодії спиртів з галогенідами фосфору і сірки:

R—ОН + PCl₅ → R—Cl + POCl₃ + HCl.

R—ОН + SOCl₂ → R—Cl + SO₂ + HCl.

Введення в молекулу спирту алкільних радикалів впливає на актив­ність ОН-групи. Найбільшу активність має гідроксильна група, сполучена з третинним карбоновим атомом, найменш активні ОН – групи первинних спиртів.

За активністю гідроксильних груп спирти можна записати в такий ряд: третинні > вторинні > первинні.

 

 

- Взаємодія спиртів з мінеральними й органічними кислотами (S_N)

З мі­неральними й органічними кислотами спирти реагують з утворенням відповідного естеру (складного ефіру) і води (слайди № 19, 20, 21):

        

         С₂Н₅—ОН + Н—ОSО₃Н → С₂Н₅ОSО₃Н + Н₂О;

               етанол            Сульфатна Етиловий естер

                                       кислота сульфатної кислоти

 

                                                  ОН                            ОН

         С₂Н₅—ОН + Н—О—Р        → С₂Н₅—О—Р         + Н₂О;

             етанол                О       ОН                  О       ОН

                                           (Н₃РО₄)             Етиловий естер (ефір)

                                                                      фосфатної кислоти

 

                         О                                                       О

         СН₃—С               + С₂Н₅—ОН →  СН₃— С—О—С₂Н₅+ Н₂О;

                         О—Н               етанол          Етиловий естер

                                                                                          ацетатної кислоти

                                                                      (етилацетат)

 

Реакції утворення естеру (складного ефіру) називають реакціями естерифікації. Реакція естерифікації оборотна: вода розкладає складні ефіри з утво­ренням вихідних речовин — кислоти і спирту (відбувається гідроліз).

У разі взаємодії спиртів з мінеральними кислотами гідроксил відщеплюється від спирту, а  атом Гідрогену – від кислоти, а у випадку взаємодії спирту з органічними кислотами вода утворюється за рахунок гідроксилу карбонової кислоти і атома Гідрогену спирту.

 

Дегідратація спиртів. Внутрішньомолекулярна дегідратація: Внаслідок дегідратації (відщеплення  води) спирти легко можна перетворити на олефіни. Різні спирти значно відрізняються за здатністю відщеплювати воду. Найбільш активні в цій реакції третинні спирти, найменш активні — первинні. Дегідратацію проводять,  нагріваючи спирт в присутності каталізатора сульфатної або фосфатної кислоти при температурі вищій 150°С, або пропускаючи пару спирту над алюміній оксидом   при 350—400°С:

 

   Al₂O₃

Н₃С—СН₂—ОН      →     Н₂С = СН₂ + Н₂О.

                 етанол                                    етен

 

 

 

При дегідратації спиртів крім ОН-групи відщеплюється атом Гідрогену від сусіднього карбонового атома. Найлегше відщеплюється атом Гідрогену від найменш гідрогенізованого атома Карбону — третинного або вторинного (правило Зайцева) (слайд № 22):

          Н    Н                                 Н  Н

                                              t > 150⁰

               Н₃С—С—С—СН₃   →   Н₃С—С=С—СН₃ + Н₂О

 

       НО    Н                            2 - бутен

 

                           2 - бутанол

 

Міжмолекулярна дегідратація. Дегідратація спирту, взятого з надлишком, при нижчій температурі (до 150°С) супроводиться міжмолекулярним відщепленням води з утворенням етерів (простих ефірів) (слайд № 23):

 

                                                                       t < 150⁰

Н₃С–СН₂–ОН + НО–СН₂–СН₃    →    Н₃С–СН₂–О–СН₂–СН₃ + Н₂О, або

 

t < 150⁰

2Н₃С–СН₂–ОН    →    Н₃С–СН₂–О–СН₂–СН₃ + Н₂О

                     етанол                                   диетиловий ефір

 

Окиснення спиртів:

а) Неповне (“м’яке”) окиснення.  Важливою особливістю спиртів є їх здатність до окиснення. Окиснювачами спиртів служать кисень повітря (при наявності каталізаторів), оксиди металів, розчин калій перманганату, хромова суміш.

Під час окиснення первинних спиртів утворюються альдегіди, вторинних — кетони (слайди № 24, 25):

 

                                    [O]                О

Н₃С–СН₂–ОН  →  Н₃С–С            + Н₂О

                                             Н

    етанол                     етаналь

 

                                    [O]              

 Н₃С–СН–СН₃ → Н₃С–С–СН₃  + Н₂О

 

          ОН                        О

 2- пропанол                 2 – пропанон

 

Необхідною умовою окиснення спиртів є наявність біля атома Карбону, сполученого з гідроксильною групою, хоча б одного атома Гідрогену. При його відсутності (наприклад, у третинних спиртів) спирти окиснюються дуже важко, при високій температурі, процес супроводжу­ється руйнуванням молекули спирту і утворенням суміші кислот. Таким чином, знаючи продукти окиснення спиртів, можна судити про їх будову.

 

б) Повне окиснення (горіння) (слайд № 26):

                                                 t

Н₃С–СН₂–ОН + 3О₂ → 2СО₂  + 3Н₂О

         етанол                               

 

Нижчі спирти належать до легкозаймистих речовин, тому проводячи досліди з такими речовинами слід дотримватись правил безпечної роботи.

 

3. БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ

Спирти,   в  молекулах   яких   знаходиться   кілька   гідроксильних груп, називаються багатоатомними. 

Стійкими є такі багатоатомні спирти, в яких гідроксильні групи  знаходяться біля різних карбоновихвих атомів.

Насичені двохатомні спирти (гліколі) містять дві гідроксильні групи; їх загальна формула С_nН_2n(ОН)₂.

Триатомні спирти (гліцерини) містять три гідроксильні групи; їх загальна формула С_nН_2n-1(ОН)₃.

За номенклатурою ІЮПАК назви цих  спиртів утворюють з назв насичених вуглеводнів, додаючи закінчення -діол (-тріол), і вказуючи номери карбонових атомів, біля яких знаходяться гідроксильні групи .

Наприклад (слайди № 27,28):

      Н₂С – СН₂       Н₃С – СН – СН₂               СН₂  – СН₂  – СН₂  

 

    ОН ОН                   ОН   ОН            ОН                 ОН

1,2 – етандіол                     1,2 – пропандіол                     1,3 - пропандіол

(етиленгліколь)

 

             Н₂С—СН—СН₂

 

                           ОН  ОН    ОН

                    1,2,3- пропантріол

                     (гліцерин, гліцерол)

 

Із триатомних спиртів найважливіше значення має гліцерин.

Гліцерин — нейтральна в'язка безбарвна рідина, солодка на смак. Важко кристалізується, дуже гігроскопічний. Температура плавлення гліцерину 17°С, густина— 1,26 г/см³. Змішується з водою у будь-яких співвідношеннях. При атмосферному тиску кипить при 290°С з частковим розкладанням. Гліцерин розчиняється в спирті, не розчиня­ється в ефірі і хлороформі.

 

Хімічні властивості гліколів та гліцерину аналогічні з одноатомними спиртами і зумовлені, насамперед, наявністю декількох гідроксильних груп.

- при дії галогеноводнів (НСl, НВr)  на багатоатомні спирти, заміщуються одна або дві гідроксильні групи на атоми галогену з утворенням галогеноспиртів:

 

H2C—ОН                                      HC—ОН   H2C—ОН

+HCl    →    -Н2О

H2C—Cl                                       HC—ОН    H2C—ОН

або

H2C—ОН                                              HC— Cl     H2C—ОН

+HCl    →    -Н2О

Гліцерин                                  монохлоргідрин гліцерину

 

 

+HCl                                  →                                   -Н2О

H2C—Сl                                         HC—Cl   H2C—ОН

або

H2C—Cl                                              HC—ОН        H2C—Cl

                                            дихлоргідрин  гліцерину

   

  - Мінеральні кислоти з гліцерином утворюють естери (складні ефіри). Залежно від кількості введеної в реакцію кислоти ефіри бувають повні або неповні. Нижче наведено процес утворення повного ефіру з гліцерину і нітратної кислоти (слайд № 29):

 

H2C—ОН                                      HC—ОН   H2C—ОН

+

3 HONO2     (HNO3)

H2SO4    →

H2C— O—NO2                                       HC— O—NO2  + 3H2O   H2C— O—NO2

гліцерин                                                                     Тринітрат гліцерину

 

Повний естер — тринітрат гліцерину часто помилково називають нітрогліцерином. Тринітрат гліцерину — це важка (густина 1,60 г/см³) оліїста рідина, солодка на смак, не розчинна у воді, але добре роз­чинна в органічних розчинниках.

При легкому ударі, струшуванні або нагріванні тринітрат гліцерину розкладається з вибухом (слайд № 30):

 

6

H2C— O—NO2                                       HC— O—NO2    H2C— O—NO2

→

18CO2  + 15H2O + 1,5О2 + 9N2

 

Застосовують тринітрат гліцерину для добування динаміту.

Тринітрат гліцерину отруйний, але в малих кількостях є цінним лікувальним препаратом (нітрогліцерин), який розширює кровоносні судини, застосовується для лікування стенокардії (слайд № 31).

 

- З органічними кислотами, наприклад з ацетатною, гліцерин утворює повний естер цієї кислоти —

 

H2C—ОН                                      HC—ОН   H2C—ОН      гліцерин

+

3 HO–С–СН3              O

H+   →

H2C–O–С–СН3                  O                                                                             HC–O–С–СН3      +3H2O                  O                                         H2C–O–С–СН3                  O                                                гліцеринтриацетат

 

Під час взаємодії гліцерину з вищими карбоновими   кислотами утворюються естери — жири.

 

4. ІДЕНТИФІКАЦІЯ СПИРТІВ

 

Одноатомні спирти:

 

1. Окиснення етанолу (утворюється ацетальдегід, який має харак­терний запах):

 

а) калій перманганатом у присутності кис­лоти сульфатної розведеної (слайд № 33)

 

 

5Н3С–СН2–ОН + 2KMnO4 + 3H2SO4 →                             рожевий розчин

О → 5Н3С–С     + 2MnSO4 +K2SO4  + 8Н2О               Н   безбарвний розчин

 

б) калій дихроматом у кислому середовищі (хромова суміш) (слайд № 34):

 

3Н3С–СН2–ОН + K2Сr2O7 + 4H2SO4 →                                    оранжевий розчин

О → 3Н3С–С       + Cr2(SO4)3 +K2SO4  + 7Н2О                Н   зелений розчин

Якщо пробірку з реакційною сумішшю накрити фільтру­вальним папером, змоченим розчином натрію нітропрусиду і піперазину
гідрату, на папері з'являється інтенсивне блакитне забарвлення (реакція на ацетальдегід).

 

в) купрум (ІІ) оксидом (слайд № 35):

 

               2Cu + O₂ → 2CuO

       червонуватий                чорний

             

                                                                 О

              С₂Н₅–ОН + CuO → Н₃С–С          +   Cu  + Н₂О

                                 чорний                     Н     червонуватий                                                                                                  

 

2. Йодоформна  проба : (слайд № 36)

 

С₂Н₅–ОН + 4І₂ + 6 NаОН → СH₃І ↓+ 5NaI + НСОONа + 5Н₂О

                                                           жовтий осад

                                                   з характерним запахом.

    

Метиловий спирт йодоформу не утворює!

 

3. Нефармакопейна реакція - утворення етилацетату

   (реакція естерифікації) (слайд № 37):

                                                        О

 С₂Н₅—ОН  + СН₃СООН → СН₃—С—О—С₂Н₅ + Н₂О;

                                      характерний фруктовий  запах

 

 

 

Багатоатомні спирти :

 

1. Реакція дегідратації - утворення акролеїну: (слайди № 38, 39) під час взаємодії гліцерину з водовідбирними речовинами (KHSO₄)

                                       -Н₂О                          

      H₂C—CH— CH₂   →    H₂C = CH—C— Н

 

   ОН  ОН     ОН                                 О

 

Акролеїн має неприємний запах, подразнює слизові оболонки очей, носа і дихальних шляхів. Утворюється при пригорянні жирів і жировмісних речовин.

 

2. Взаємодія з купрум (ІІ) гідроксидом у лужному середовищі:

Хоча гліцерин з лакмусом дає нейтральну реакцію, він має слабкі кислотні властивості, які виражені сильніше, ніж у двохатомних спиртів і набагато сильніше, ніж в одноатомних. Тому атоми Гідрогену гідроксильних груп у гліцерині заміщуються на  метал при дії не тільки лужних металів, але й гідроксидів Феруму, Купруму, Кальцію, Барію тощо. Речовини, які утворюються при цьому, на­зиваються гліцератами. Хоча слід зазначити, що здатність гліцерину утворювати гліцерати з багатовалентними металами зумовлена не стільки його підвищеною кислотністю, скільки здатністю утворювати стійкі внутрішньокомплексні сполуки (гліцерати важких металів — комплексні сполуки) (слайди № 40, 41):

 

CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄

голубий                                голубий

 розчин                                    осад

 

                                                                   H

     H₂C—ОН                                         H₂C―O                           :O― CH₂

                                                                    Cu

 2   HC—ОН   + Cu(OH)₂→   HC―O:                            O― CH      +  2 H₂O

                             голубий                       H

     H₂C—ОН             осад                  H₂C―OH             HO― CH₂

                                                    синій  розчин

 гліцерин                                   Купрум гліцерат

 

Купрум гідроксид розчиняється у двох-, три- та багатоатомних спиртах, одноатомні спирти з Купрум гідроксидом не взаємодіють.

 

5. ЗАСТОСУВАННЯ СПИРТІВ У ФАРМАЦІЇ І МЕДИЦИНІ

Етанол C₂H₅OН

Для фармацевтичних цілей застосовується етанол, одержуваний шляхом зброджування сировини, що містить полісахариди, в основному картоплі і зерна (слайд № 42):

 

2 (C₆H₁₀O₅)_n + n H₂O  ^{амілаза}     n C₁₂H₂₂O₁₁  ^{вода, мальтоза}  2n C₆H₁₂O₆  ^{зимаза, 30 – 33 С}

    крохмаль                                         мальтоза                                  глюкоза

 

       _{бродіння}

                   2n C₂H₅OН + 2n CO₂ ↑   

                              етанол

 

Етанол іншого походження для готування лікарських форм не використовується у зв'язку з присутністю недопустимих домішок (спирту мети­лового та інших сполук). Для очищення від домішок етиловий спирт переганяють.

Якість етанолу регламентується Фармакопеєю України.

У Фармакопеї України описано спирт абсолютний (вміст спирту не менше 99,8 %), а також спирт міцністю 95, 90, 70 і 40° (табл.. 2.), які одночасно являються препаратами і реактивами (міцність спирту виражають у градусах, які вказують, скільки об'ємів спирту міститься в 100 об'ємах даного розчину).

 

Таблиця 2. Місцеве застосування спирту етилового різної концентрації.

99,8%	Для протирання столів в аптеках з метою дезинфекції для асептичного виготовлення ліків.
90% - 95%	Для лікування опіків та дезінфекції медичних інструментів, які піддаються корозії.
70%	Для обробки шкіри пацієнта, рук хірурга, операцій­ного  поля та дезінфекції інструментів перед маніпуляціями. Для виготовлення настоянок.
20% - 40%	Для компресів.

 

Спирт етиловий при місцевому застосуванні дає виразний:

•                   антисептичний ефект: протимікробна дія полягає в денатурації білків цитоплазми мікроорганізмів і збільшується при підвищенні концентрації етанолу від 20 до 70%. Найбільшу бактерицидну дію проявляє спирт міцністю 70°. Спирт такої міцності за антисептич­ною силою відповідає 3%-му розчину фенолу або 0,1 %-му розчину сулеми. Міцніший спирт менш бактерицидний, оскільки спричиняє зсідання білків, а це перешкоджає проникненню його в глибину тка­нин.
•                   подразливий ефект: При нанесенні спирту на шкіру та слизові оболонки з'являється гіперемія та відчуття тепла і печії (у зв'язку з розширенням перифе­ричних судин), настає тимчасове зникнення болю внаслідок відволікаючого ефекту. На цих ефектах грунтується викорис­тання спирту етилового (40%, 20%) у вигляді компресів і лініментів при запаль­них захворюваннях внутрішніх органів, м'язів, нервів, суглобів.
•                   в'яжучий ефект: Здатність спирту етилового у великих концентраціях коагулю­вати білок, тобто проявляти в'яжучу дію, використовується при лікуванні опіків І і ІІ ступенів (зовнішньо). Для обробки опікового пошкодження шкіри засто­совується 95 % спирт. (слайди  № 43, 44)

 

Спирт використовують як розчинник різних лікарських речовин, коли необхідно прискорити їх адсорбцію у травному каналі.

Розведення спирту водою чи змішування водно-спиртових розчинів різної концентрації - це по­всякденні операції в аптеці. При змішуванні спирту етилового і води відбувається контракція (стиск), що супроводжується виділенням тепла і зміною об 'єму, причому об 'єм суміші завжди менше суми обох об 'ємів. Наприклад, при змішуванні 500 мл спирту етилового і 500 мл води об'єм одержаної при цьому суміші буде дорівнювати не 1000, а 940 мл. З огляду на особливості спирту етилового, при його змішуванні з водою доводиться щоразу розраховувати необхідну кількість спирту і води. З метою полегшення цих розрахунків і попередження можливих помилок у додатках до Фармакопеї України приведені довідкові таблиці, якими фармацевт повинен навчитися користуватися при розведенні спирту. Зберігають спирт у добре закупорених бутлях темного скла в прохолодному місці, подалі від вогню.

 

У фармацевтичній практиці етанол використовується і для виготовлення настойок, екстрак­тів, розчинів для зовнішнього застосування.

Номенклатурний список спиртових розчинів та їх характеристика (слайди  № 45 - 50)

1. Розчин бриліантового зеленого спиртовий 1% або 2%  застосовують як антисептичний засіб.
2. Розчин йоду спиртовий 5% або 10%  -  антисептичний. відволікаючий і подразнюючий засіб.
3. Розчин ментолу спиртовий 1% або 2% застосовують зовнішньо як заспокійливий і знеболюючий засіб при шкірній сверблячці і невралгії.
4. Розчин саліцилової кислоти спиртовий 1% або 2% застосовується зовнішньо як антисептичний засіб, відволікаючий, кератолітичний.
5. Розчин цитралю спиртовий застосовують зовнішньо як знеболюючий протизапальний засіб.
6. Спирт камфорний застосовують зовнішньо як знеболюючий засіб.
7. Спирт мурашиний - Вміст вільної мурашиної кислоти в препараті повинний бути не менший 1.19 - 1.26%. Застосовують зовнішньо як знеболюючий засіб при невралгіях і ревматизмі.

Спирт є ефективним засобом боротьби з шоком, тому він входить до складу багатьох проти­шокових рідин (додають 5% розчину етанолу в протишо­кові рідини). Його також застосовують:

•                            при отруєнні спиртом метиловим (як антидот) вводять внутрішньовенно у вигляді 10% розчину;
•          для припинення передчасних пологів
•          для інгаляцій при набряку легень (як піногасник). (слайд № 51)

Особливості роботи з препаратами (слайди № 52, 53):

•                  під час роботи зі спиртом етиловим слід враховувати його резорбтивну дію

 (пригнічує ЦНС і тому стоїть на предметно-кількіс­ному обліку , наказ № 360 “Про

 порядок виписування рецептів та відпуску лікарських засобів медичного призначе –

ння з аптек”);

 

Гліцерин  Н₂С(ОН)—СН(ОН) —СН₂(ОН). (слайд № 54)    Безводний   нерозбавлений   гліцерин подразнює шкіру, розбавлений — ні. Розбавлений водою гліцерин застосовують для пом'якшення шкіри. Безводний гліцерин може спричинити опіки, оскільки він зневоднює поверхню шкіри. У медицині застосовується гліцерин хімічно чистий розбавлений водою до густини 1,225—1,235 г/см³. Великі дози гліцерину (100,0г), потрапляючи в організм, викликають блювання, головний біль і т. д.

Гліцерин використовують для  приготування мазей,   паст, кремів тощо. В харчовій промисловості гліцерином підсолоджують вина, лікери і лимонади. Використовується для одержання нітрогліцерину.

 

Етиленгліколь –(1,2 – етандіол) – безбарвна і надзвичайно токсична рідина без запаху, солодка на смак. Використовується як антифриз, у виробництві пластмас і синтетичного волокна - лавсану.

 

П’ятиатомний спирт ксиліт НОСН₂(СНОН)₃СН₂ОН і шестиатомний сорбіт  НОСН₂(СНОН)₄СН₂ОН (слайд № 55) добувають відновленням відповідних моносахаридів (ксилоли і глюкози). Використовуються як замінники цукру для діабетиків, а також у виготовленні кондитерських виробів, напоїв, зубних паст.

 

6. ФІЗІОЛОГІЧНА ДІЯ СПИРТІВ НА ОРГАНІЗМ ЛЮДИНИ

Встановлено ряд закономірностей, які підтверджують наявність зв’язку між фармакологічною активністю спиртів, їх будовою і фізичними властивостями.

Введення гідроксилу в молекулу послаблює токсичність будь – якої фармакологічно  активної сполуки. Так, наприклад, присутність спиртового гідроксилу в молекулі низькомолекулярних ненасичених вуглеводнів понижує їх токсичність і підсилює наркотичний ефект.

Токсичність одноатомних (первинних) спиртів залежить від кількості атомів Карбону в молекулі. Дуже токсичний метиловий спирт. У спиртів, які містять в молекулі більше шести атомів Карбону, токсичність поступово знижується і практично відсутня у первинних спиртів, карбоновий ланцюг яких включає 16 атомів. Це пов’язано зі зміною розчинності, а отже, і здатності всмоктуватися. Збільшення числа гідроксильних груп у багатоатомних спиртів призводить до зниження токсичності, наприклад в ряду метанол – гліцерин – манніт.

Наркотична активність зростає в ряді первинні – вторинні – третинні спирти. Введеня в молекулу спирту галогенів, утворення ненасичених зв’язків підвищують наркотичну активність. Первинні спирти з розгалуженим карбоновим ланцюгом більш фармакологічно активні, ніж спирти нормальної будови.

 

Метанол (метиловий, або деревний, спирт) СН₃ОН — безбарвна рідина з температурою кипіння 65°С. Використовують для розчинен­ня лаків, приготування формаліну, денатурування етанолу. Метиловий спирт дуже отруйний. Попадаючи в організм, метанол в кількості 10 – 20 мл викликає важке отруєння, що може призвести до втрати зору, смерті. Причиною тому є дія ще більш сильної отрути – формальдегіду, що утворюється в організмі при окисненні метанолу. При отруєнні метанолом, крім промивання шлунка, необхідно прийняти етанол (етанол є протиотрутою).

 

Етанол (етиловий, або винний, спирт) С₂Н₅ОН

Молекули етанолу для організму людини не чужорідні, невеликі кількості його утворюються в самому організмі. Однак після прийому його концентрація зростає в десятки разів – з 1 – 100мг до кількох грамів на літр крові.

Спирт етиловий при внутрішньому застосуванні швидко всмоктується (особливо натще) вже слизовою оболонкою порожнини рота; приблизно 20% — у шлунку і в основному (80%) в тонкій ки­шці. Всмоктування спирту етилового (алкоголю) здійснюється шля­хом пасивної дифузії. Вуглекислота в складі шампанських вин сприяє всмокту­ванню спирту; цукор у винах гальмує цей процес.

Незалежно від шляху введення в організм, етанол легко про­никає у внутрішні органи і розподіляється там пропорційно вмісту води.

В організмі 90% етилового спир­ту підлягає перетворенню шляхом окиснення і 10% у незміненому вигляді виділяється легенями, нирками і потовими залозами. 70 – 80% Окиснюється в печінці  в основному за допогою  алкогольдегідрогенази до ацетальдегіду (реакція оборотна). Це основний шлях у здорових людей. Ацетальдегід має прямий шкідливий вплив на організм людини. Ацетальдегід, що утворився, окиснюється альдегіддегідрогеназами тканин за наявності кисню до оцтової кислоти (точніше, до ацетат – іона) (реакція необоротна) (слайд № 56):

                       АДГ                        О     АЛДГ                      О

С₂Н₅ОН                         СН₃-С                                 СН₃-С       

                                                    Н                                      О ^-

 

Кінцеві продукти окиснення спирту етилового – СО₂  і  Н₂О.

Спирт має важливе енергетичне значення для організму, оскільки внаслідок окиснення 1 г спирту виділяється 29,33 кДж теплоти, в той час як з 1г вуглеводів або білків тільки 17,18 кДж.

Слід зазначити його дію на центри терморегуляції, яка проявляється підвищенням тепловід­дачі за рахунок розширення судин шкіри, що вказує на пригнічен­ня судинно-рухового центру. Ось чому на холоді спирт етиловий сприяє переохолодженню.

У концентраціях до 4% спирт етиловий підвищує ферментативну здатність шлункового соку (підвищується апетит), 20% і вище – пригнічує секрецію, понад 50% - значною мірою подразнює, припікає слизову оболонку, пригнічує рухову здатність.

Спирт етиловий у малих дозах збуджує дихання, в більших – пригнічує, при тяжкій інтоксикації настає параліч дихального центру.

Ступінь інтоксикації спиртом етиловим зумовлена вмістом його у крові людини: 1-2 г/л – сп’яніння; 3 – 4 г/л – інтоксикація; 5 – 8 г/л є смертельною концентрацією (слайд № 57).

 

У лабораторії І.П. Павлова було встановлено, що навіть невеликі кількості етанолу порушують умовно-рефлектор­ну діяльність. Спочатку послаблюються процеси гальмування в корі головного мозку, що зумовлює порушення пам'яті, критично­го мислення, виникнення немотивованої самовпевненості, надмір­ної балакучості, рухливості тощо. Невдовзі алкоголь послаблює також процеси збудження. Пригнічується вища нервова діяльність.

У стані алкогольного сп'яніння понижується розумова і фізична працездатність, суб'єктивно зникає почуття втоми, больової й ін­ших видів чутливості. У такому стані людина помилково відчуває впевне­ність у своїх силах і можливостях.

Етиловий алкоголь знижує слух, гостроту зору, спотворює реакції на зовнішні подразники, сповільнює провідність нервових імпульсів. У зв'язку з цим, алкоголь особливо небезпечний для людей, про­фесії яких та виконання службових обов'язків пов'язані з уважніс­тю, точністю рухів, швидкою реакцією, негайним прийняттям від­повідальних рішень тощо.

Cпирт етиловий має загальний пригнічувальний вплив на центральну нервову

 систему (нагадує ефект засобів для наркозу). Але для наркозу він не

використовується, тому що викликає тривале збудження і має дуже малу ши­роту

 наркозної дії. Стадія наркозу швидко переходить в агональний стан.

 

При вживанні спиртних напоїв можливий розвиток гострих і хронічних отруєнь.

При гострому отруєнні спиртом етиловим розвивається стан коми: потер­пілі втрачають свідомість, знижується температура тіла, шкіра стає вологою, холодною на дотик, пульс частий, слабкого наповнення, з'являється асфіксія, ціаноз, знижується серцева діяльність, мож­ливі судоми, марення, мимовільне виділення сечі та калу. Смерть настає від паралічу дихального центру і зниження серцевої діяль­ності.

Глибші порушення в організмі розвиваються при гострих отру­єннях сурогатами алкоголю, бо вони містять більш токсичні речо­вини. При таких отруєннях рано виникає кома із значними розла­дами дихання і гемодинаміки.

Перша допомога при гострому отруєнні алкоголем включає негайне промивання шлунка кілька разів, очисна клізма; госпіталізація.

Хронічне отруєння (алкоголізм) спиртом етиловим розвивається при сис­тематичному вживанні його у вигляді алкогольних напоїв. Воно проявляється різноманітними порушеннями ЦНС, серцево-судин­ної системи, органів травлення і дихання, обміну речовин. У хво­рих знижується пам'ять, інтелект, розумова і фізична працездат­ність. Поступово розвивається розумова і фізична деградація. Цьо­му сприяють також численні захворювання внутрішніх органів, які виникають як наслідок тривалого хронічного отруєння спиртом. Це, перш за все, запалення слизової оболонки шлунка (гастрит) і кишечника (коліт), алкогольна міокардіодистрофія, хронічні захво­рювання печінки і нирок. Ці розлади, як і порушення обміну речо­вин у зв'язку з дефіцитом вітамінів в організмі, нерідко призво­дять до виснаження, зниження опірності до інфекційних захворю­вань тощо. Суттєво порушується функція статевої системи, особ­ливо у чоловіків, що згубно відбивається на нащадках. Для лікування хронічного отруєння використовують засоби,  що сприяють розвитку відрази до алкоголю, проте такий ефект нетривкий. Сьогодні ефективних засобів для лікування хворих на алкоголізм немає. При алкоголізмі можливий розвиток алкогольних психозів (білої гарячки, галюцинозу). Може виникати епілеп­сія. В таких випадках хворого обов’язково слід госпіталізувати.

Пияцтво і алкоголізм завдають великої шкоди країні, народу, сім'ї, людині.

Про страшну  хворобу під назвою алкоголізм, її наслідки і шляхи виходу з “всеукраїнського запою” йшлось на “круглому” столі “Національні особливості алкоголізму в Україні”, на якому голова Національної ради з питань охорони здоров’я при президентові України повідомив невтішні цифри:

• 25 – 30% випадків дитячої патології у новонароджених пов’язано з алкоголізмом батьків;
• 40% дітей у віці від 14 до 18 років вже вживали алкогольні напої;

• Україна займає перше місце по алкоголізму серед дітей до 18 років.

• 30% чоловіків від 25 до 50 років залежні від алкоголю;
• за останні 10 років пивних алкоголіків стало в 12 разів більше;
• в середньому один українець вживає 12 л алкогольних напоїв на рік.

             (слайд № 58, слайд № 59 – фрагмент відеофільму)

На думку учасників “круглого” столу  потрібно:

1. Заборонити рекламу тютюну і алкоголю.
2. Підняти акцизний збір на цю продукцію.
3. Обмежити місце, час покупки і вживання алкоголю.
4. Проводити профілактичну роботу, починаючи вже з дитячого віку.
5. Не популяризувати на телебаченні й в кінематографії сцен із алкогольною тематикою.

 

Кожна з вивчених речовин має як корисні, так і шкідливі властивості. Міра корисності сполуки залежить від людини, від її моральних якостей.

МАТЕРІАЛИ ЗАКЛЮЧНОГО ЕТАПУ

ПИТАННЯ ДЛЯ ЗАКРІПЛЕННЯ:

1. Які органічні речовини називаються спиртами?
2. Вкажіть функціональну групу спиртів.
3. Користуючись гомологічним рядом насичених вуглеводнів, напишіть графічні формули одноатомних спиртів, молекули яких містять від одного до п'яти атомів Карбону.
4. Напишіть графічні формули всіх ізомерів спиртів складу С₄Н₉ОН, С₅Н₁₁ОН і назвіть їх за міжнародною номенклатурою. Зазначте, які  з них первинні, вторинні і третинні.
5. Які речовини утворюються під час взаємодії етанолу з металічним натрієм, бромідною, ацетатною і концентрованою сульфатною кислотами?
6. Які речовини утворюються під час дегідрування, окиснення та дегідратації етанолу,  1-бутанолу, 2-бутанолу?
7. В чому проявляється подібність і відмінність у властивостях одно-, двох- і триатомних  спиртів?
8. Як експериментально можна відрізнити багатоатомні спирти від одноатомних?
9. Яке застосування в медицині мають спирти та їх складні ефіри з мінеральними кислотами?

 

Тести:

1. Виберіть правильне твердження щодо спирту, який має структурну формулу:

      СН₃

     │

       СН₃-СН₂-С-СН₃;

     │

     ОН

а) первинний;        

б) вторинний;           

в) третинний

 

2. Яка з наведених формул відповідає 2-Бутанолу:

        а)  Н₂С-СН₂-СН₂-СН₃;    б) СН₃-СН₂-СН₂-СН₂ОН;   в) Н₃С-СН-СН₂-СН₃?

                │                                                                                         │                                                                                                                                     

                ОН                                                                                      ОН

 

3. Яка із зазначених речовин буде якісним реактивом на 1,2,3-пропантріол:

а) ферум (ΙΙΙ) хлорид;

б) нітратна кислота;

в) купрум (ΙΙ) гідроксид;

г) сульфатна кислота.

 

4. Реакція взаємодії насичених спиртів з карбоновими кислотами є реакцією:

а) нейтралізації;   

б) естерифікації;    

в) гідрогенізації;

г) гідрування.

 

5.  Вживання  якого спирту викликає тяжке отруєння, що супроводжується втратою зору:

а) етанолу;         

б) 1,2,3-пропантріолу;      

в) метанолу;

г) гліцерину?

 

6. Як за міжнародною номенклатурою називається гліцерин:

а) 1,2-етандіол;

б) 1,2,3-пропантріол;

в) 1,1,1-пропантріол;

г) 1,3-бутандіол.

 

7. Скільки гідроксильних груп містять тріоли:

а) 1;         б) 2;           в) 3;           г) 4 ?

 

8. Щоб відбулася реакція етерифікації, метанол повинен провзаємодіяти з:

а) масляною кислотою;

б) гліцерином;

в) етиловим спиртом;

г) пропаном

            (слайди № 60 - 67)

ЗАДАЧІ

Задача 1. Скільки кисню потрібно для спалювання 115 мл 96° етанолу густиною 0,8 г/см³?

 

Задача 2. Скільки етиленгліколю потрібно взяти, щоб приготуватити 40кг 62%-го розчину? Де застосовується цей розчин? На яких властивостях базується його застосування?

 

Задача 3. Під час нагрівання етанолу з бромідною кислотою виділилось 218 г бро­
бромистого етилу. Скільки спирту вступило в реакцію?

 

ДОДАТОК  1

ЕТАЛОН ВІДПОВІДЕЙ ДО ТЕСТІВ ТА ЗАДАЧ

з теми “Спирти”

Тести:

Питання	Відповідь	Питання	Відповідь
1.	В	5.	В
2.	В	6.	Б
3.	В	7.	В
4.	Б	8.	В

 

Задача 1:

Дано:

V (СН₃-СН₂ОН) = 115 мл;                  92 г               х, л

 ρ = 0,8 г/мл;                                    СН₃-СН₂ОН + 3О₂ = 2СО₂  + 3Н₂О

                                                           1 моль            3 моль

           V (О₂) - ?                                46 г/моль       22,4 л/моль

                                                           46 г                 67,2 л

 

ρ = m / V;  m = ρ V

m (СН₃-СН₂ОН) = 0,8   115 = 92 (г)

V (О₂) = х = 92 *  67,2  /46 = 134,4 (л)

Відповідь: 134,4 л.

 

Задача 2:

Дано:

mр-ну (СН2ОН -СН2ОН) = 40кг;  ω р - ну = 62 %                                      mреч. (СН2ОН -СН2ОН) - ?	ω  = mреч.   100%  /  mр – ну   mреч. =  ω   mр – ну /  100%    mреч. =  40 *  62  / 100 = 24,8 (кг)
Відповідь: 24,8 кг.

 

Задача 3:

Дано:

m (СН3 - СН2 Br) = 218 г;                                        m (СН3 - СН2ОН) - ?	х, г                               218 г СН3-СН2ОН + HBr = СН3-СН2-Br + Н2О     1 моль                         1 моль     46 г/моль                    109 г/моль     46 г                              109 г m (СН3 - СН2ОН) = х = 46 * 218  /  109 = 92 (г)
Відповідь: 92 г.