ДНЗ «КИЇВСЬКЕ ОБЛАСНЕ ВИЩЕ ПРОФЕСІЙНЕ УЧИЛИЩЕ ХАРЧОВИХ ТЕХНОЛОГІЙ ТА РЕСТОРАННОГО СЕРВІСУ»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Розробили:

викладачі ДНЗ «Київське ОВПУХТРС»

Варда Наталія

Баб’як Віталій

 

 

Київ

ЗМІСТ

 

Вступ………………………………………………………………………...3

Характеристика й навчально-виховна задача теми уроку..........................4

Методика проведення уроку……………………………………………….6

Робота з програмним забезпеченням «Сhemsketch»…………………...…8

Алгоритм проведення уроку……………………………………………...11

Хід уроку…………………………………………………………………..12

Список використаних джерел…………………………………………….18

Додатки…………………………………………………………………….19

 

 

ВСТУП

 

Аналітична хімія та інформаційні технології є одними з найважливіших дисциплін для підготовки молодших спеціалістів за спеціальністю «Виробництво харчової продукції». Вивчення теми «Методи аналізу органічних сполук», дає необхідні знання для раціонального вибору асортименту харчових продуктів, що має забезпечити потреби різних груп населення, оптимальні способи технологічної обробки харчової сировини й умови її збереження.

Знаходження в єдиному інформаційному просторі дає безперешкодний доступ до інформації в будь яку мить.

Інформаційні технології, що використовуються в різних видах людської діяльності попри спільні риси в той самий час істотно відрізняються. Утворюються різні «предметні» інформатики.

Наука, в якій використовуються методи інформатики для вирішення проблем хімії, називається хімоінформатикою або хімічною інформатикою.

Хімоінформатика виникла на основі поєднання хімії, обчислювальної математики, інформатики. В багатьох розділах хімії великий обсяг відомостей, що накопичені під час різних хімічних досліджень може бути опрацьований та проаналізований тільки за допомогою комп’ютерів. Крім того, велика кількість проблем в хімії настільки складні, що для їх вирішення потрібні нові підходи, що основані на застосуванні методів інформатики. Виходячи з цього, було розроблено методи для побудови баз даних хімічних сполук і реакцій. Для прогнозування фізичних, хімічних і біологічних властивостей сполук і матеріалів, для пошуку нових лікарських препаратів, аналізу спектральних даних, для прогнозування перебігу хімічних реакцій і планування органічного синтезу.

 

ХАРАКТЕРИСТИКА Й НАВЧАЛЬНО-ВИХОВНА ЗАДАЧА ТЕМИ УРОКУ

Предмет: «Аналітична хімія».

Тема за тематичним планом: «Методи аналізу органічних сполук».

Тема уроку: Практична робота: «Опис і редагування хімічних формул з використанням програм - хімічних редакторів».

Кваліфікація: молодший спеціаліст

Спеціальність: Виробництво харчової продукції

Урок проводиться в групах підготовки молодших спеціалістів за спеціальністю «Виробництво харчової продукції» з предметів «Аналітична хімія», «Інформаційні технології».

Практична робота: Опис і редагування хімічних формул з використанням програм - хімічних редакторів, що входить до теми «Методи аналізу органічних сполук».

Практична робота проводиться за допомогою методів хімоінформатики – науки про пошук, аналіз, створення, організацію, розповсюдження, візуалізацію і використання відомостей про хімічні сполуки.

Комп’ютерна техніка широко використовується для моделювання молекул речовин.

Комп’ютерна хімія (математична хімія) – область хімії, що базується на застосуванні одного з розділів дискретної математики – теорії графів до хімічних задач фундаментального і прикладного характеру.

Речовини (молекули) моделюються за допомогою графів, а перетворення речовин (хімічні реакції) – за допомогою формальних операцій з графами. Такий формально-логічний підхід спрощує алгоритмізацію розв’язування хімічних задач, за рахунок зведення їх до типових задач комбінаторики і дискретної математики, що дозволяє їх розв’язування за допомогою комп’ютерних програм як спеціального так і загального призначення.

Знання та вміння, які будуть отримані здобувачами освіти, повинні допомогти їм в ґрунтовному вивченні теоретичного матеріалу, оволодінні навичками самостійного мислення та зацікавити до поглибленого вивчення навчального матеріалу, закріпленню знань на лабораторно – практичних занять та аналізу отриманих результатів досліджень.

Оволодіння новим матеріалом відбувається за умови постійної, активної взаємодії всіх здобувачів освіти. Позитивна взаємозалежність, коли здобувачі освіти розуміють, що вони пов’язані один з одним такою мірою, що один не може бути успішним, якщо не будуть успішними усі, формує виховну задачу уроку. Особиста взаємодія, індивідуальна та групова підзвітність, розвиток навичок між особистого спілкування готує здобувачів освіти до подальшої професійної діяльності, до співпраці у трудовому колективі.

Планування результатів: Бажано досягти не загального рівня: зіставлення, порівняння, а вміння переносити набуті знання на нову нестандартну ситуацію.

 

МЕТОДИКА ПРОВЕДЕННЯ УРОКУ

Мета:

методична - формування вмінь самостійної роботи здобувачів освіти в процесі навчання.

навчальна - навчитися створювати і редагувати хімічні формули з використанням програм - хімічних редакторів.

розвиваюча - надати змогу здобувачам освіти працювати разом для засвоєння великої кількості інформації за короткий проміжок часу;

навчити здобувачів освіти допомагати один одному вчитися, навчаючи.

виховна - виховання потреби в якісному виконанні практичних завдань;

- виховання відчуття відповідальності в роботі, відчуття упевненості в собі;

- виховання інтересу до своєї професії;

- виховання інтересу до застосування інформаційних технологій у сучасному світі.

Форма навчальної діяльності - кооперативна: організація навчання в малих групах учнів, об’єднаних спільною навчальною метою. Кожна група розв’язує проблему за змістом і навчальною метою однаковою для всіх груп, пов’язаною із завданнями інших груп за логікою матеріалу, що дозволяє вивчити проблему із різних боків.

Урок поділений на блоки, кожен з яких має свою мотивацію й логічний розвиток.

Блок мотивації й організації здобувачів освіти налаштовує на роботу, дає конкретні індивідуальні та групові цілі.

Блок дії засобів навчання формує позитивну взаємозалежність для успіху всієї групи, формує індивідуальну та групову підзвітність. На цьому етапі формується емоційна та інтелектуальна підтримка, всі прагнуть до взаємної вигоди.

Блок контролю якості засвоєння за допомогою індивідуальних карток дає змогу врахувати й оцінити особистий внесок здобувача освіти на кожному етапі роботи.

Блок домашнього завдання дає змогу узагальнити знання й вивести їх на новий рівень. Звертання до особистого досвіду здобувача освіти і природних біоритмів дає змогу скоротити час вивчення матеріалу, звільнити ресурси здоров’я, дає можливість підвищити ефект здобування знань.

Вибрана технологія –мозайка.

Використовуючи методи хімічної інформатики провести ідентифікацію та дослідження властивостей органічних речовин, що входить до складу харчової сировини.

Дослідити залежність властивостей та застосування органічних речовин від будови їх молекул.

Використовуючи знання про способи добування та хімічні властивості органічних речовин ідентифікувати речовини за наданими даними. Проілюструвати план визначення за допомогою рівнянь хімічних реакцій.

Комплексно – методичне забезпечення: персональний комп'ютер, пакет ACD/Labs.

Міжпредметні зв’язки:

1.   Інформаційні технології. Тема: «Робота з програмним забезпеченням загального та професійного призначення ChemSketch»
2.   Органічна хімія. Тема: «Особливості будови, властивостей та біологічна роль органічних речовин, що складають харчову сировину».
3.   Неорганічна хімія. Тема: «Особливості будови, властивостей та біологічна роль неорганічних речовин, що складають харчову сировину».
4.   Мікробіологія. Тема: «Харчові речовини та їх фізіологічне значення».
5.   Екологія. Тема: «Забруднення навколишнього середовища ПАР».
6.   Технологія приготування їжі. Тема: «Технологія приготування других страв»,  «Перетворення в жирах під час зберігання».

РОБОТА З ПРОГРАМНИМ ЗАБЕЗПЕЧЕННЯМ «CHEMSKETCH»

ACD/ChemSketch – пакет (вільно поширювальний), розроблений ACD лабораторією для створення зображень хімічних сполук та їх молекулярних структур, схематичних діаграм, а також для обчислень хімічних властивостей елементів.

Пакет ACD/Labs складається з автономних, але взаємопов’язаних програм:

• АСD/Sketch – редактор формул молекул двовимірних хімічних структур та графічний редактор;

- ACD/3D Viewer – програма моделювання та візуалізації тривимірних структур;

- Додаткові модулі – модулі для розширення можливостей використання ACD/ChemSketch (деякі з них потрібно придбати окремо).

Завантажити програму для інсталювання можна за веб-адресою http://www.acdlabs.com.

Запуск програми Пуск\ACDLABS12.0\ChemSketch.

Вікно програми (мал.1):

Мал.1 -  Вигляд вікна програми

Призначення елементів вікна подано в таблиці 1.

Таблиця 1 - Призначення елементів вікна

№ з/п	Елемент вікна	Призначення
1	2	3
1	Заголовок вікна	Рядок в якому відображено ім'я програми, ім'я поточного файлу і кнопки для управління розмірами і місцем розташування вікна
2	Рядок меню	Рядок в якому відображено імена програмних меню, що складаються із команд
3	Панелі інструментів	Панелі, де містяться кнопки, які використовуються для виклику команд програмних меню
4	Робоче поле	Поле для роботи із матеріалом користувача
5	Рядок стану	Відображення відомостей про стан документа

Заголовок вікна містить ім'я програми, ім’я відкритого файлу (ім'я файлу за замовчуванням NONAMEXX.SK2, де ‘XX’ - порядковий номер файлу, що починається від 00), і трьох маленьких кнопок, за допомогою яких змінюється розмір і розташування вікна. За допомогою системної кнопки викликаються команди, за допомогою яких змінюються розміри вікна. Деякі з них викликаються за допомогою кнопок, розташованих на заголовку вікна. Програму ChemSketch можна використовувати в двох режимах:

Структура – редактор формул молекул (атоми, що зображуються, і хімічні зв’язки є елементами хімічних структур і мають відповідні властивості);

Рисунок – графічний редактор (всі елементи, що зображені, є частинами графічного зображення).

Для перемикання між режимами використовують кнопки Структура та Рисунок або клавішу Пропуск (мал. 2).

Мал. 2 – Перемикання між режимами.

 

 

АЛГОРИТМ ПРОВЕДЕННЯ УРОКУ

I. Блок мотивації й організації здобувачів освіти:

1.1. Організаційний момент.

1.2. Актуалізація опорних знань.

1.3. Презентація теми уроку.

1.4. Мотивація навчальної діяльності здобувачів освіти.

II. Дія засобів навчання (процес навчання):

2.1. Об’єднання в групи. Одержання інструкцій.

2.2. Опрацювання навичок користування хімічними редакторами в групах.

2.3. Контроль засвоєння матеріалу в групах.

2.4. Вивчення матеріалу в робочих групах.

2.5. Контроль засвоєння матеріалу в групах.

2.6. Взаємоконтроль здобувачів освіти. Евристичні питання.

III. Блок контролю якості засвоєння:

3.1. Підведення підсумків уроку.

IV. Домашнє завдання.

ХІД УРОКУ

1.      Блок мотивації й організації здобувачів освіти

1. Організаційний момент

Викладачі перевіряють стан аудиторії та готовність здобувачів освіти до уроку.

2. Актуалізація опорних знань:

Викладачі	Здобувачі освіти
Завдання практичної роботи: отримати навички роботи з програмою, навчитись створювати і редагувати хімічні формули з використанням хімічних редакторів використовуючи комп'ютер, пакет ACD/Labs, провести ідентифікацію та дослідження властивостей органічних речовин, що входить до складу харчової сировини.	Завантажують програму, вивчають головну панель

 

3. Презентація теми уроку:

Викладачі

Здобувачі освіти

Основні положення теорії Бутлерова? Ізомери, види ізомерії. Навести приклади. Практична робота має на меті навчитися створювати і редагувати хімічні формули з використанням хімічних редакторів. Використовуючи методи хімічної інформатики провести ідентифікацію та дослідження властивостей органічних речовин, що входить до складу харчової сировини. Дослідити залежність властивостей та застосування органічних речовин від будови їх молекул. Потрібно не тільки придбати нові навички, але й вміти застосовувати набуті знання в нових, незвичних ситуаціях. Використовувати набуті знання на практиці, виробничих умовах, під час подальшого навчання. Робота буде побудована на взаємодії всіх здобувачів освіти, не тільки у межах малої групи, а і між собою в процесі навчального пізнання. Кожен здобувач освіти має конкретне завдання, яке він повинен виконати, тому що від його діяльності залежить якість виконання поставленого перед групою завдання.

Використовуючи знання з різних тем здобувачі освіти відповідають на питання. Здобувачі освіти уважно слухають.

 

4. Мотивація навчальної діяльності здобувачів освіти

Викладачі

Здобувачі освіти

Аналітична хімія - одна з основних наук, яка створює базу для вивчення основ хімічної технології, технології одержання продуктів харчування. При вивченні теми «Опис і редагування хімічних формул з використанням програм -хімічних редакторів» розглядаються можливості комп’ютерних програм у вивченні і прогнозуванні властивостей органічних сполук, що входять до складу харчових продуктів як рослинного так і тваринного походження. Тема дає теоретичні знання, необхідні для застосування сучасних способів аналізу харчової сировини, оптимальних способів технологічної обробки та умов збереження.

II. Дія засобів навчання (процес навчання)

Викладачі

Здобувачі освіти

Одержавши інструкції від викладачів, здобувачі освіти об’єднуються в групи та виконують отримане завдання, поки всі члени групи не зрозуміють і не виконають його успішно. На цьому етапі формується позитивна взаємозалежність для успіху всієї групи. Групи по черзі відповідають на питання, показують виконані практичні завдання і самі оцінюють свої відповіді. Додаток 1.               Групи отримують контрольні практичні завдання та загальну мету, що об’єднує всіх здобувачів освіти у групі. На цьому етапі формується індивідуальна і групова підзвітність та особиста взаємозалежність. Кожна група отримує завдання для успішного виконання якого необхідно застосувати знання по всій вивченій темі: потрібно вийти за рамки нинішнього рівня знань і умінь здобувачів освіти. Ідентифікація та дослідження властивостей органічних речовин, що входить до складу харчової сировини. Мета: дослідити залежність властивостей та застосування органічних речовин від будови їх молекул. Використовуючи знання про способи добування та хімічні властивості органічних речовин ідентифікувати речовини за наданими даними. Проілюструвати план визначення за допомогою рівнянь хімічних реакцій. Скласти структурну формулу сполуки, генерувати назву, коди SMILES, InChi, InChiKey, переглянути 3D модель. Написати ізомери знайденої речовини, скласти їх структурні формули, написати назви, визначити вид ізомерії. Користуючись он-лайновими ресурсами, для кожного ізомеру написати основні властивості. Проаналізувати перспективи використання цих речовин в харчовій промисловості. Додаток 2.      Евристичні питання: кожна група формулює цікаве запитання і по черзі, на вибір задає питання іншим групам. Якщо група не відповідає на питання, має змогу відповісти інша група. Якщо відповіді немає, відповідає група, яка задає питання. На цьому етапі формується емоційна та інтелектуальна підтримка, всі прагнуть до взаємної вигоди.               Формулювання висновку. Кожна група, виконуючи свою частину завдання, формулює висновок, в якому аналізує залежність властивостей органічних речовин від їх будови.

Робота здобувачів освіти в домашніх групах, відповіді на питання, одержання оцінок в домашніх групах, здобувачі освіти оцінюють себе самі, аргументують оцінку.   Робота здобувачів освіти в робочих групах, виконання творчого завдання, одержання оцінок в робочих групах. Оцінює викладач, перевіривши правильність складання та розв’язання ланцюга перетворень.                                             Здобувачі освіти відповідають на евристичні питання інших груп, групи оцінюють одна одну.

 

 

 

 

III. Блок контролю якості засвоєння

Викладачі

Здобувачі освіти

Оцінка за роботу в домашніх групах: індивідуальна та групова підзвітність. Оцінка за роботу в робочих групах: обробка даних про роботу групи, аналіз співпраці. Оцінка за евристичне питання: взаємоконтроль. Оцінки за доповнення. Форми контролю: викладач керує роботою кожного здобувача освіти опосередковано, через завдання, якими він спрямовує діяльність групи. Завдання в групі виконуються таким способом, щоб можна було врахувати й оцінити індивідуальний внесок кожного члена групи й групи в цілому. Під час уроку кожен здобувач освіти заповнює індивідуальний листок. Така форма оцінювання дає змогу оцінити здобувача освіти на кожному етапі роботи, поставити декілька оцінок, стимулює його працювати протягом всього заняття. Підведення підсумків: викладачі відмічають найкращу групу, активних здобувачів освіти, отримують виконані роботи на головний комп’ютер, виставляють свої оцінки. Викладач хімії оцінює вміння застосовувати теоретичні знання з органічної хімії для дослідження залежності властивостей та застосування органічних речовин від будови їх молекул, прогнозування властивостей речовин. Викладач інформаційних технологій оцінює вміння користуватись хімічними редакторами та програмами, правильно оформлювати результати досліджень.

Здобувачі освіти мають змогу відслідковувати оцінку своєї роботи на кожному етапі, оцінювати себе та інших здобувачів освіти, мотивувати оцінки. Здобувачі освіти в кінці заняття відразу бачать результат роботи.

 

ІV. Домашнє завдання

Визначити перелік харчових продуктів у виготовленні, зберіганні, чи при приготування яких використовуються досліджувані вами речовини. Дати рекомендації щодо доцільності чи особливостях їх використання.

Домашні завдання викладачі отримують на електронну адресу, (також вона зашифрована у QR-коді (мал. 3)), зауваження, виправлення та оцінки здобувачі освіти теж отримують на файлообміннику просканувавши QR-код.

Мал. 3 – Файлообмінник для домашнього завдання

 

СПИСОК ВИКОРИСТАНИХ ДЖЕРЕЛ

 

1.     Підгорна Т.В. «Інформаційно-комунікаційні технології в хімічних дослідженнях» посібник для вчителів
2.     Васальський Б.К. “Хімія харчових продуктів” – Опорний конспект лекцій, Київ, 1999.
3.     Васальський Б.К. “Хімія харчових продуктів”, Навчальний посібник, Київ, 2000.
4.     методичні вказівки для самостійного вивчення курсу  “Органічна хімія”, Київ. 2001.
5.     Нечаев А.П., Еременко Т.В. «Органическая химия» М., Высшая школа, 1989.
6.     О.Пометун, Л. Пироженко Сучасний урок. Інтерактивні технології навчання. Науково – методичний посібник, Київ, «Видавництво А.С.К.» 2004.
7.     Писаренко А.П., Хавин З.Я. “Курс органичной химии” Москва, Высшая школа, 1989.
8.     Степаненко Б.Н. «Курс органической химии», М., Высшая школа, 1979.
9.     Сухан В.В. та інші  “Хімія”, посібник для вступників до вищих навчальних закладів, Київ, Либідь, 1996.
10. Хомченко Г.П. “Хімія” – посібник для вступників до вищих навчальних закладів, Київ, Либідь, 2001.

 

Додаток  1

Практичні завдання

Вправи:

1.               Записати структурну формулу молекули бутанолу та її систематичну назву:
   1.       Записати структурну формулу молекули бутанолу.

Виконання: на малюнку 4 показано покрокове виконання вправи (інструмент і результат його використання):

а) вибрати інструмент і створити один вуглецевий ланцюг з групи атомів H₃C: вибрати місце розташування групи атомів H₃C і натиснути ліву клавішу мишки;

б) вибрати інструмент і створити чотири вуглецевих ланцюги з групами атомів H₃C: від попередньої групи атомів H₃C «протягнути» зв’язок до місця розташування наступної групи, тримаючи натиснутою ліву клавішу мишки, остання група з’являється автоматично;

в) вибрати інструмент для стандартизації форми запису структурної формули: після вибору інструмента записи всіх структур, що є на робочому полі буде стандартизовано;

г) вибрати інструмент і замінити праву групу H₃C на функціональну групу OH: підвести курсор мишки до групи H₃C і натиснути ліву клавішу мишки.

Мал. 4 - Структурна формула молекули

 

2.       Згенерувати назву за номенклатурою ІЮПАК структури (мал. 5).

Виконання: досить вибрати інструмент .

 

Мал. 5 – Назва молекули

3.       Використовуючи відповідні команди із меню Інструменти згенерувати коди SMILES і InChi, відомості про структуру, структури з кодів SMILES і InChi та порівняти отримані результати з початковими структурами.

Виконання: спочатку потрібно відмітити структурну формулу бутанолу за допомогою інструмента , а потім поступово вибираючи команди Інструменти / Генерувати / Рядок SMILES, Інструменти / Генерувати / InChI для структури, Інструменти / Розрахувати / Всі властивості, згенерувати відповідні відомості про бутанол (мал. 6).

 

Мал. 6. – Відомості про молекулу

 

2.               Створити структурну формулу бензойної кислоти та її систематичну назву.
   1.       Створити структурну формулу бензойної кислоти .

Виконання: на малюнку 7 показано покрокове виконання вправи (інструмент і результат використання інструменту):

а) вибрати інструмент і створити бензольне кільце: вибрати місце розташування і натиснути ліву клавішу мишки;

б) вибрати інструмент і додати групу COOH до бензольного кільця: вибрати місце розташування і натиснути ліву клавішу мишки;

Мал. 7 – Структурна формала кислоти

 

2.       Згенерувати систематичну назву (мал. 8).

Виконання: досить вибрати інструмент .

Мал. 8 – Назва кислоти

Використовуючи відповідні команди із меню Інструменти згенерувати коди SMILES ((simplified molecular input line entry system) спосіб відображення молекулярного графа у лінійній формі (у вигляді рядка буквено-цифрових символів) і InChi ((IUPAC International Chemical Identifier) міжнародний текстовий ідентифікатор хімічних об'єктів, комп'ютеризований варіант систематичного каталогу), InChiKey (короткий варіант коду InChI, який автоматично генерується за допомогою відповідного програмного забезпечення на комп’ютері), відомості про структуру, структури з кодів SMILES і InChi, InChiKey та порівняти отримані результати з початковими структурами.

Виконання: спочатку потрібно відмітити структурну формулу за допомогою інструмента , а потім поступово вибираючи команди Інструменти / Генерувати / Рядок SMILES, Інструменти / Генерувати / InChI для структури, Інструменти / Розрахувати / Всі властивості, згенерувати відповідні відомості (мал. 9).

Мал. 9 – Властивості та відомості кислоти

3. Зобразити структуру молекули C₂₀H₁₂ за схемою (мал. 10).

Виконання:

а) вибрати інструмент і створити кільце циклогексану: вибрати місце розташування кільця і натиснути ліву клавішу мишки;

б) вибрати інструмент і створити одинарні зв’язки: вибрати місце початку зв’язка, натиснути ліву клавішу мишки і намалювати зв’язок;

в) вибрати інструмент і автоматично оптимізувати зображення структури;

г) вибрати інструмент і «повернути» структуру: вибрати точку «дотику» і при натисненій лівій клавіші мишки «повернути» структуру на потрібний кут;

д), е), є) використовуючи інструмент додати до структури бензольні кільця (аналогічно до пункту а) даної вправи);

ж) використовуючи інструмент «повернути» структуру (аналогічно до пункту в) даної вправи).

Мал. 10 – Структура молекули

 

4.     Зобразити структуру фулерена С20, що має форму додекаедра (мал. 11).

Мал. 11 – Структура фулерена С20

Виконання:

а), б), в), г) вибрати інструмент і створити структуру з 6 кілець циклопентану;

д), е), є), ж) вибрати інструмент і з’єднати атоми карбону: «потягнути» за відповідні вершини п’ятикутників;

з), и), і) вибрати інструмент і створити відповідні зв’язки між атомами карбону;

ї) вибрати інструмент і перетворити створене зображення до вигляду, як на малюнку 12.

Мал. 12 – Вигляд молекули

 

1.   Переглянути 3D-моделі молекул, використовуючи інструмент .

Додаток 2

Завдання

1. Вибрати варіант виконання завдання.
2. За поданими фізичними та хімічними властивостями визначити невідому речовину.
3. Для визначених речовин зобразити структурні формули ізомерів та визначити види ізомерії, згенерувати систематичну назву речовин.
4. Визначити розташування атомів речовин у просторі, досліджуючи 3D-моделі молекул.
5. Згенерувати коди SMILES, InChi, InChiKey для структур ізомерів, за якими, використовуючи он-лайнові ресурси, порівняти властивості створених ізомерів.
6. Використовуючи інформаційні ресурси, визначити можливості використання знайдених речовин в харчовій сировині, запропонувати хімічні методи їх дослідження.
7. За результатами виконання завдань 1 – 5 заповнити таблицю 2 з такими назвами стовпців:

Таблиця 2 – Таблиця результатів

Види ізомерії

Структурна формула, назва, 3D-моделі

Коди SMILES, InChi, InChiKey

Основні властивості, використання в харчових технологіях.

8. Сформулювати висновки в яких відповісти на питання:

- залежність властивостей органічних сполук від будови;

- перспективи використання визначеної речовини в харчовій промисловості, для контроля технологічних процесів, якості готової продукці;

- як впливають навички користування хімічними редакторами та вміння правильно формулювати запити в он-лайнових ресурсах на швидкість і повноту отримання інформації.

 

Визначити якісний склад речовини, використовуючи такі дані:

 

Варіант 1

Безбарвна рідина з різким запахом, при нагріванні із спиртами утворює естери, при взаємодії з лугами утворює солі валеріати. (Пентанова кислота С₄Н₉СООН)

 

Варіант 2

Розчинна у воді безбарвна рідина з неприємним запахам, при нагріванні із карбоновими кислотами утворює естери, при окисненні альдегіди, з активними металами утворює солі пентаноати. (Пентанол С₅Н₁₁ОН)

 

Варіант 3

Масляниста нерозчинна у воді, розчинна в органічних розчинниках летка рідина із фруктовим запахом, при гідролізі утворює етанол та оцтову кислоту. (Етилацетат СН₃СООС₂Н₅)

 

Варіант 4

Рідина з різким запахом, нерозчинна у воді, розчинна у органічних розчинниках, легко гідролізується з утворенням етанолу та мурашиної кислоти. (Етилформіат  НСООС₂Н₅)

 

Варіант 5

Безбарвна в’язка рідина, нерозчинна у воді, при гідрогенізації приєднує одну молекулу водню, утворюється при гідролізі триолеату разом з гліцерином. (Олеїнова кислота С₁₇Н₃₃СООН)

 

 

 

 

Варіант 6

Безбарвна рідина з приємним запахом, важко розчиняється у воді, в промисловості добувають омиленням хлористого бензилу, проявляє всі властивості первинних спиртів. (Бензиловий спирт С₆Н₅СН₂ОН)

 

Варіант 7

Біла кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак. Вступає в реакцію срібного дзеркала, утворюється в природі в процесі фотосинтеза.  (Глюкоза)

 

Варіант 8

Безбарвні кристали, розчинні у воді і спирті. Двохосновна насичена кислота. Міститься в невеликих кількостях у всіх рослинах, бурштині. В промисловості добувають гідруванням малеїнового ангідриду. Вперше добули у 17 столітті перегонкою бурштину. (Бурштинова кислота)

 

Варіант 9

Двохосновна насичена кислота, утворює розчинні у воді солі адипінати. Легко єтирифікується в моно- і диефіри. В промисловості добувають двостадійним окисненням циклогексана. (Адипінова кислота)

 

Варіант 10

Рідина із запахом м'яти, циклічний кетон, утворюється при окисненні циклогексанола, а при окисненні утворює адипінову кислоту. (Циклогексанон)      

 

 

Додаток 3

Приклад виконання завдання

Безбарвна рідина із слабким запахом, утворюється в промисловості гідруванням фенолу, застосовується для виробництва адипінової кислоти, як розчинник жирів, у виробництві миючих засобів.

C₆H₅OH + 4Н₂ → C₆H₁₃OH

Гексанол

Приклад оформлення результату виконання завдання подано у таблиці 3.

Таблиця 3 - Оформлення результату

Види ізомерії	Структурні формули, назви, тривимірні моделі	Коди SMILES, InChi, InChiKey	Основні властивості, використання в харчових технологіях
Карбонового ланцюга		код SMILES: CCCCCCO   InChI=1/C7H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8/h8H,2-7H2,1H3   InChiKey=BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N	За запитом hexan-1-ol знайдено відомості за веб-адресою http://en.wikipedia. org/wiki/1-Hexanol: Прозора, безбарвна рідина, малорозчинна у воді, добре у етанолі та ефірі. Використовується у медицині для у експериментах серцевої електрофізіології. Має приємний запах, використовується у косметиці. Входить в склад деяких ефірних масел (Heracleum giganteum)   ChemSpider ID: 5367505   Molecular Formula: C6H14O   Monoisotopic mass: 102.104465 Da   Systematic name (2S)-2-methylpentan-1-ol
		код  SMILES: CC(CCC)CO   InChI=1/C6H14O/c1-3-4-6(2)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3/t6-/m0/s1   InChiKey=PFNHSEQQEPMLNI-LURJTMIESA-N	За запитом InChI=1/C6H14O/c1-3-4-6(2)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3/t6-/m0/s1 знайдено відомості за веб-адресою http://www. thegoodscents company.com/data/ rw1123101.html: Фізичні властивості Зовнішній вигляд: безбарвна прозора рідина (EST) Температура кипіння: 148,00 до 149,00 ° C. @ 760,00 мм рт.ст. (EST) Тиск пари: 1.670000 мм / рт @ 25,00 ° С. (EST) Температура спалаху: 123,00 ° F. TCC (50,60 ° С) (EST)
Положення гідроксогрупи		код SMILES: CCC[C@@H](O)CC   InChI=1/C6H14O/c1-3-5-6(7)4-2/h6-7H,3-5H2,1-2H3/t6-/m0/s1   InChiKey=ZOCHHNOQQHDWHG-LURJTMIESA-N	За запитом CCC[C@@H](O)CC знайдено відомості за веб-адресою http://chem-file.sourceforge.net /data/alcohols/3S-hexan-3-ol_en.html: Ім'я: (3S)-гексан-3-ол ІЮПАК назва: (3S)-гексан-3-ол Формула: C6H14O Молекулярна маса: 102.1748 г / моль Моноізотопна вага: 102.1044651 г / моль Температура кипіння: 134 ° C (407 K)
		код SMILES: CC(O)CCCC   InChI=1/C7H16O/c1-3-4-5-6-7(2)8/h7-8H,3-6H2,1-2H3/t7-/m0/s1   InChiKey=	За запитом InChI=1/C7H16O/c1-3-4-5-6-7(2)8/h7-8H,3-6H2,1-2H3/t7-/m0/s1 знайдено відомості за веб-адресою http://www. chemspider.com/ Chemical-Structure.2007012. html: Фізичні властивості Температура кипіння: 160-162 С Температура спалаху: 59 (138F) С Рідкий стан - 59 С(138F) Питома вага: 0,815 Заломлення: 1.4210 НЕБЕЗПЕКА: подразнює шкіру, очі, легені
Міжкласова з етерами		код  SMILES: CCCOCCC   InChI=1/C6H14O/c1-3-5-7-6-4-2/h3-6H2,1-2H3   InChiKey=POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N	За запитом 1-propoxypropane знайдено відомості за веб-адресою http://en.wikipedia. org/wiki/ Dipropyl_etherl: Діпропіловий ефір може поступово утворювати вибухонебезпечні органічних пероксидів протягом тривалого періоду зберігання. Антиоксиданти, такі як бутилгідрокситолуол часто додають в ефір, щоб запобігти цьому процесу. У зв'язку з шоком і світлочутливих природі органічних пероксидів, діпропіловий ефір ніколи не слід кип'ятити або випарювали насухо. Це концентрує пероксиди, які можуть бути присутніми, яка потім може вибухнути несподівано знищити судно, в якому вони здали на зберігання або займання горючих рідин.
		код SMILES: O(CCCCC)C   InChI=1S/C6H14O/c1-3-4-5-6-7-2/h3-6H2,1-2H3   InChIKey=DBUJFULDVAZULB-UHFFFAOYSA-N	Формула: C6H14O Молекулярна вага: 102.1748 Реєстраційний номер CAS: 628-80-8 Інші назви: ефір, метил-Пента, н-аміловий ефір, аміловий ефір метил; аміловий ефір, метиловий ефір Пента, н-C5H11OCH3; Пента метилового ефіру