Тема     Насичені  вуглеводні  ( алкани ) .

 

             Мета       Вивчити  поняття  гомології  стосовно  органічних 

                         сполук ; установити  залежність  властивостей  алканів 

                         від  їхнього  складу  й  будови ; сформувати  уміння 

                         учнів  складати  структурні  формули  насичених 

                         вуглеводнів , визначати  просторову  будову  молекул

                         гомологів  метану  на  основі  знань  про  гібридизацію

                         електронних  орбіталей ; пояснити  учням  явище 

                         ізомерії ; ознайомити  з  міжнародною  номенклатурою

                         назв  органічних  сполук ; сформувати  уміння 

                         складати  структурні  формули  за   назвами  речовин  і 

                         давати  назви  речовинам  у  відповідності  до  їх 

                         структурних  формул ; розглянути  склад , будову ,

                         структурну  й  електронну  формули  метану ,

                         просторову  будови молекули , його  фізичні 

                         властивості ; розширити  знання   учнів  про 

                         поширення  органічних  речовин  у  природі  на

                         прикладі  метану ; пояснити  s - , р – орбіталі ,

                         гібридизація ; ознайомити  учнів  з  хімічними 

                         властивостями  метану , навчити  складати  відповідні 

                         рівняння  реакцій ; порівняти  хімічні  реакції  за 

                         участі   неорганічних  і  органічних  речовин ;

                         сформувати   уявлення  про  вільно – радикальний

                         механізм   реакцій ; розглянути  застосування  метану  і

                         його  галогенопохідних ; розглунути  хімічні

                         властивості  алканів , довести , що  для  них  характерні

                         реакції  заміщення ; установити  причинно – наслідкові 

                         зв’язки  між  будовою  речовини  і  її  властивостями

 

Обладнання     Моделі  молекул  алканів , набори  для  виготовлення  й  матеріали   моделей  молекул  органічних  речовин , кодоскоп  і 

                         набір плівок  з  формулами  органічних  сполук , гексан

                         парафін , розчини  бромної  води , кислоти , лугу ,

                         калій  перманганату , хімічні   склянки  або  штатив  із 

                        пробірками , кристалічний  натрій  ацетат  і  натрій  

                        гідроксид , нагрівальне  обладнання , газовідводна  

                        трубка , моделі ( схеми ) утворення 

                            гібридизованих    орбіталей .

 

Базові  понят-  Гомологічний  ряд , гомологи , гомологічна  різниця ,  

тя  й  терміни  загальна  формула  гомологічного  ряду ,

                           зигзагоподібна  будова  карбонового  ланцюга ,

                           ізомерія , ізомери , структурні  формули ,

                           номенклатура  ІЮПАК , вільні  радикали  електронна 

                           формула , просторова  будова   молекули , s - , р –

                           орбіталі , гібридизація , термічний  розклад , горіння ,

                           хлорування , галогенування ,  галогенопохідні ,

                           ланцюговий  механізм  реакції , окиснення  повне  й 

                           часткове .

 

 

ВИВЧЕННЯ  НОВОГО  МАТЕРІАЛУ

 

1. ГОМОЛОГІЧНИЙ  РЯД .

 

Розповідь  вчителя .

Відкрито  величезну  кількість  органічних  сполук . Щоб 

розібратися   в  них   потрібно  запровадити  якусь  класифікацію : розробити  їх  на  групи , ввести  певні  правила  при  називанні  речовин . Вуглеводнів  дуже  багато , тому  їх  розбивають  на  групи , які  називаються  гомологічними  рядами .

 

     Запитання .

     Які  параметри  ви  запропонували  б  ураховувати  при  об’єднанні  вуглеводнів  у  гомологічні  ряди ? ( Будова , властивості  фізичні  та  хімічні .)

 

     Розповідь  вчителя .

     В  основу  виділення  гомологічних  рядів  повинна  бути  покладена  будова  речовин , тому  що  вона  визначає  хімічні  та  фізичні  властивості . Якщо  будова  речовин  схожа , то  можна  очікувати  подібності  властивостей  цих  речовин . Речовини , що  складають  гомологічний  ряд , мають  подібну  будову  івластивості .

     На  цьому  уроці  почнеться  вивчення  гомологічного  ряду , що  має  кілька  назв : граничні , насичені  вуглеводні , парафіни , або  алкани .

 

2. БУДОВА  АЛКАНІВ .

 

Розповідь  вчителя .

Перший  член  гомологічного  ряду  алканів – метан .

Спробуємо  написати  структурну  й  електронну  формули  алкану ,

що  має  в  складі  два  атоми  Карбону . Згадуємо , що  Карбон  у  всіх  органічних  сполуках  має  валентність   4 . При  цьому  врахуємо , що  алкани – вуглеводні , тобто  складаються  тільки  з  Карбону  і  Гідрогену Спочатку  зберемо  ланцюжок  з  атомів  Карбону .

 

• С – С –

 

  Залишається  доповнити  структурну  формулу  атомами  Гідрогену :

                                         Н    Н

                                  Н – С – С – Н

                                         Н    Н

    Одержано  зображення  структурної  формули  другого  члена  гомологічного  ряду  алканів – етану . Цю  формулу  можна  подати , показавши  тільки  карбон  карбонові  зв’язки : СН₃ – СН₃ .

                                                              Н   Н

    Електронна  формула  етану :   Н  С   С  Н

                                                              Н   Н

    Брутто – формула  етану : С₂Н₆ .

    Переходимо  до  наступного  члена  гомологічного  ряду , у  складі  якого  три  атоми  Карбону . Складаємо  карбоновий  скелет :

 

• С – С – С –

 

     Доповнюємо  його  атомами  Гідрогену :

                                            Н   Н     Н

                                     Н – С – С – С – Н

                                            Н    Н    Н

     Одержуємо  структурну  формулу  пропану , яку  можна  записати  так  

                                      СН₃ – СН₂ – СН₃ .

     Електронна  формула  пропану :

 

 

                                           Н   Н   Н

                                      Н  С   С   С  Н

                                           Н   Н   Н

     Молекулярна  формула  пропану : С₃Н₈ .

     Аналогічно  зображуються  формули  бутану  й  пентану .

     ( Важливо  розмістити  ці  формули  на  дошці  так , щоб  усі  члени  гомологічного  ряду  до  4 – 5 гомолога  були  написані  на  дошці  одночасно .)

 

3. ГОМОЛОГІЧНА  РІЗНИЦЯ  , ЗАГАЛЬНА  ФОРМУЛА  АЛКАНІВ , ЇХНІ  НАЗВИ .

 

Колективне  обговорення .

Викладач  пропонує  учням  проаналізувати , що  спільного  в 

цих   формулах  етану , пропану , бутану  і  пентану  і  чим  вони  відрізняються

    Висновки :

1. Формули  відрізняються  групою  СН₂ . Ця  група  називається  гомологічною  різницею .
2. Усі  зв’язки  ординарні , тобто  прості . Звідси  стає  зрозумілим , чому  вуглеводні  називаються  насиченими , чи  граничними  : у  кожного  атома  Карбону  всі  чотири  зв’язки  уже  зайняті , тобто  насичені  до  межі , тому  приєднати  до  них  ще  який – небудь  атом  неможливо . Цим  і  буде   пояснюватися  спільність  їх  хімічних  властивостей .
3. У  назві  кожного  вуглеводню  є  суфікс  -ан- . Такий  самий  суфікс  у  назві  гомологічного  ряду  насичених  вуглеводнів , запропонованих  ІЮПАК:  алкани . Цей  суфікс  указує  на  те , що  всі  карбон – карбонові  зв’язки  в  молекулі  вуглеводню  ординарні тобто  прості .

 

    Завдання .

1. Виведіть  загальну  формулу  вуглеводнів , позначивши  кількість  атомів  Карбону  через  n . ( Одержуємо  формулу - С_nH_2n+2 ) . Перевірте  правильність  формули  на  кількох  насичених  вуглеводнях .
2. Сформулюйте  визначення  гомологічного  ряду  й  гомологів  порівняти  його  з  визначенням  у  підручнику [ 1 , с. 112 ] .
3. Запишіть  формули  й  назви  алканів ( до  десятого  гомолога ) .

 

4. ЯВИЩЕ  ІЗОМЕРІЇ .

 

Розповідь  вчителя .

Префікс  ізо-  означає  “однаковий” . Ізомери  мають  однаковий 

склад  але  різну  будову . Ізомерія – це  явище , при  якому  речовини  однакового  складу  мають  різну  просторову  будову  і , відповідно , властивості .

    Розберемо  це  явище  на  прикладах . Перший  представник  алканів – метан.  викладач  пише  на  дошці  структурну  формулу  метану , демонструє  модель  цієї  молекули . Виходячи  з  валентності  Карбону  і  Гідрогену , атоми  в  цій  молекулі  не  можуть  бути  розташовані  поіншому  в  просторі , тобто  ізомерів  у  метану  немає .

   Розглянемо  етан . Викладач  малює  структурну  формулу , демонструє  просторову  будову  етану . Як  би  ми  не  повертали  молекулу , нового  розташування  атомів  у  молекулі  не  виходить . Просто  повертаючи  модель  молекули  в  просторі , не  можна  домогтися  різної  будови  молекули , тобто  зміни  розташування  атомів  у  молекулі  один  відносно  одного . ( тут  і  надалі , демонструючи  зміни  молекули  в  просторі , зручно  користуватися  моделями  органічних  речовин , можна  використовувати  кодоскоп .)

    Подібним  чином  розглядається  будова  молекули  пропану . Звертається  увага  на  таке  явище , як  вигини  ланцюга . Ординарні  зв’язки  забезпечують  вільне  обертання  атомів  Карбону  один  відносно  одного :

          СН₃ – СН₂ – СН₃                             СН₃ – СН₂

                                                                               СН₃

      Можна  провести  аналогію  з  намистом . Якщо  ми  зігнемо  ниточку  з  намистниками , то , потягнувши  за  кінці  ниточки , ми  легко  її  випрямимо , приведемо  у  вихідний  стан . Аналогічно , загинаючи  карбоновий  ланцюг , нічого  принципово  нового  ми  не  одержимо .

 

      Колективне  обговорення .

     Розглянемо  будову  бутану  СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ . Обертаючи  молекулу  в  просторі  або  згинаючи  карбоновий  ланцюжок , не  можна  одержати  ізомери . Можливо , що  хто – небудь  з  студентів  запропонує  перемістити  атом  Карбону :

      а) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃               

        б) СН₃ – СН – СН₃

                               СН₃

    У  процесі  обговорення  необхідно  переконатись , що  дійсно  утворився  ізомер – це  видно  з  того , що  середній  атом  Карбону  зв язаний  уже  не  з  двома , а  з  трьома  атомами  Карбону  і  розташування  атомів  Гідрогену   також  змінилось .

    На  дошці  слід  залишити  формули  ізомерів  бутану  і  перейти  до  написання  структурних  формул  ізомерів  пентану .

    Таким  чином , на  дошці  будуть  написані  ізомери  бутану  і  пентану . Виникає  питання : як  же  їх  назвати ?

 

5. НАЗВИ  ІЗОМЕРІВ .

 

Розповідь  вчителя .

Щоб  дати  назву  ізомеру , треба:

- виділити  ланцюг   з  найбільшою  кількістю  атомів  Карбону – головний  ланцюг , порахувати  в  ньому  кількість  атомів  Карбону ; відповідна  назва  вуглеводню  буде  основою  назви  ізомеру ;

   - визначити , до  якого  за  рахунком  атома  Карбону 

     прикріплюється

      радикал . Це  значення  буде  записане  цифрою  на  початку 

      назви ;

   - визначити  назву  радикала  за  числом  атомів  Карбону  в  ньому .

Назви  радикалів  вуглеводнів  наведені  в  таблиці 5 [ 1 , с. 119 ] .

     Наприклад :

                         СН₃ – СН – СН₂ – СН₃  - головний  ланцюжок

                                                СН₃  - радикал  метил

      У  головному  ланцюжку  чотири  атоми  Карбону , отже , кінець  назви – бутан . До  вторинного  атому  Карбону  прикріплений  радикал  метил ( в  ньому  один  атом  Карбону ) , таким  чином , назва  цієї  сполуки – 2 – метилбутан .

    Викладач  може  навести  ще  кілька  прикладів .

    Якщо  вуглеводень  не  має  розгалужень  карбонового  ланцюга , у  його  назву  додають  букву  “н” , наприклад : СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃  н – бутан , тобто  бутан  нормальної  будови .

     Нумерацію  атомів  Карбону  в  головному  ланцюгу  треба  починати  з   того  кінця , до  якого  ближче  розгалуження :

 

 

                       СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН - СН₃

                                                                                     СН₃

                           2 – метилпентан ( але  не  4 – метилпентан )

    Головний  ланцюг  не  обов’язково  прямий , можливий  вигин  головного  ланцюга :

 

                                    СН₃ – СН – СН₂ – СН_{3       головний  ланцюг}

                                               СН₂ – СН₃

                                                            _{2 – метилпентан  ( але  не  2 – етилбутан )}

     Радикал  не  може  бути  прикріплений  до  кінця  ланцюга , це  буде  тільки  загин  ланцюга :

                   СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃  = СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

                   СН₃

                      _{н - пентан}

 

6. СКЛАДАННЯ  СТРУКТУРНИХ  ФОРМУЛ  РЕЧОВИН  ЗА  ЇХНІМИ  НАЗВАМИ .

 

 Розповідь  вчителя .

Складемо  структурну  формулу  речовини  з  назвою  2,3 –

диметилпентан .

Закінчення  назви – пентан , отже , у  головному  ланцюгу  п’ять 

атомів  Карбону :

                               С – С – С – С – С .

    Частка  ди  вказує , що  в  молекулі  є  два  радикали ( у  даному  випадку  це  радикали  ментил  СН₃^* ) – заступники  атомів  Гідрогену  в  2 – го  і  3 – го  атома  Карбону . Структурна  формула :

                                   СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃

                                              СН₃   СН₃

 

Завдання .

Скласти  формули  речовин : 2,2 – диметилбутан ; 3, 3, 4 –

триметилгексан ; 2 – метил – 3 – етил – 4 – пропілгептан .

    ( Студентам , які  працюють  біля  дошки , завдання  дають  одногрупники . Можливо , будуть  задані  неправильні  назаи , наприклад  2 – етил – пропан . Слід  обов’язково  записати  їх  на  дошці , розглянути  формулу , дати  правильну  назву . )

 

7. ФІЗИЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  АЛКАНІВ .

 

Розповідь  вчителя .

У  звичайних  умовах  перші  чотири  члени  гомологічного  ряду 

Алканів  ( С₁ – С₄ ) – гази . Алкани  від  пентану  до  гептадекану ( С₅ – С₁₇ ) – рідини , починаячи  з  С₁₈  і  вище – тверді  речовини . У  міру  збільшення  числа   атомів  у  ланцюзі , тобто  з  ростом  відносної  молекулярної  маси , зростає  температура  кипіння  і  плавлення  алканів Вони  практично  нерозчинні  у  воді , оскільки  їхні  молекули  малополярні  й  не  взаємодіють  з  молекулами  води , але  вони  добре  розчиняються  в  неполярних  органічних  розчинниках , таких , як  бензол , тетрахлорметан  та  ін . Рідкі  алкани  легко  змішуються  один  з  одним .

VI. ЗАКРІПЛЕННЯ  Й  УЗАГАЛЬНЕННЯ  ЗНАНЬ

 

1. З  яких  елементів  складається  метан ?
2. Які  зв’язки  в  молекулі  метану ?
3. Напишіть  структурну  й  електронну  формули  метану .
4. Який  тип  гібридизації  в  молекулі  метану ?
5. Яку  просторову  форму  має  молекула  метану ?
6. Які  фізичні  властивості  виявляє  метан ?
7. Де  метан  зустрічається  в  природі ?
8. Напишіть  усі  стадії  бромування  метану . Назвіть  продукти  реакції .
9. Виконайте  завдання 157  [ 1 , с. 107 ] .
10.                Напишіть  рівняння  реакцій  горіння :

а пропану  ;              б) пентану ;                в) гептану .

Зробіть  висновок  про  зміну  кількості  кисню , необхідного  для  горіння  цих  речовин .

11.                Напишіть  рівняння  реакцій  одержання  дихлоретану  з  етану
12.                Напишіть  рівняння  термiчного  розкладу  пропану .
13.                Напишіть  формулу  газоподібного  гомологу  метану , при  згорянні  якого  утворюється  вуглекислий  газ , утричі  більший  за  об’ємом , ніж  об’єм  вихідного  вуглецю .

 

VIІ. ДОМАШНЄ  ЗАВДАННЯ

 

        1. Вивчити    28 –30 [ 1 , с. 102 – 114 ] .

        2. Виконати  завдання  150 – 154[ 1 , с. 106 ] , 158 – 162

            [ 1 , с. 113] , 171 – 178 [1 , с. 120 – 121 ] .

 

VIІІ. ПІДБИТТЯ  ПІДСУМКІВ  ЗАНЯТТЯ

 

         Додатковий  матеріал  до  заняття

 

         СНІГ , ЩО  ГОРИТЬ .

            Природний  метан  утворюється  при  гнитті  органічних  сполук . Виділення  бульбашок  цього  газу  можна  спостерігати , якщо  провести  палкою  по  дну  заболоченого  водойомища : недарма  метан  називають  болотним  газом . А  нещодавно  стало  відомо , що  на  дні  Світового  океану  знаходяться  величезні  запаси  метану  у  вигляді  пластівців , що  нагадують  сніг  або  пухкий  лід . З  погляду  хімії , ці  пластівці – газові  гідрати ( наприклад СН₄  6Н₂ О ) , що  належать  до  класу  клатратів ( від  лат . clatratus – гратчастий ) . Так  називають  сполуки , утворені  включенням  молекул  одного  типу ( молекул  гостя )  у  порожнині  кристалічного  каркаса  молекул  одного  типу ( молекул  господаря ) ; при  цьому  ніякого  специфічного  зв’язку  між  молекулами  гостя  і  господаря  не  виникає . Метанові  гідрати  мають  кристалічну  структуру  льоду , де  в  порожнинах  розташовані  молекули  метану .

            Горіння  такої  речовини  справляє  незабутнє  враження : здається , що  палає  сніг . А  після  згоряння  на  місці  газового  гідрату  залишається  лише  калюжка  води . Світові  запаси  метану  у  вигляді  газових  гідратів  складають  2   10¹⁶  м³  . Це  в  десятки  разів  більше , ніж  запаси  всіх  інших  видів  палива ( вугілля , нафти , торфу ) .

 

             ХІМІЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  МЕТАНУ .

           При  м’якому  окисненні  метану  киснем  повітря  в  присутності  різних  каталізаторів  можуть  бути  одержані  метиловий  спирт , формальдегід , мурашина  кислота :

 

 

                                                      СН₃ОН

            СН₄ + О₂                          СН₂О

                                                      НСООН

 

             ХІМІЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ  АЛКАНІВ .

           1. До  характерних  для  алканів  реакцій  заміщення  належить  і  реакцій  Коновалова – нітрування  алканів  розведеною  нітратною  кислотою  при   140 С   і  невеликому  тиску . Це  радикальна  реакція :

                          СН₃ – СН₃  + НNO₃ -- СН₃ – СН₂– NO₃  + H₂O

           2. У  присутності  алюміній  хлориду  і  при  нагріванні  до  100 С  нормальні  алкани  можуть  перетворюватися  на  ізомери :

                           СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃  ^АІСІ_--------  СН₃ – СН – СН₃

                                                                                              СН₃

3. При  нагріванні  і  під  дією  каталізаторів  відбувається  крекінг – гомолітичний  розрив  С – С зв’язків  . При  цьму  утворюються  алкени  і  нижчі  алкани , наприклад :

                                С₈Н₁₈ ---  С₄Н₁₀  + С₄Н₈

1. При  дегідруванні  метану  і  етилену  утворюється  ацетилен :

                           2СН₄ – С₂Н₂ + 3Н₂

                             С₂Н₆ -- С₂Н₂ + 2Н₂

Головною  особливістю  галогенопохідних  вважається  їхня  здатність  вступати  в 

реакції  заміщення.

Атом  Карбону , зв’язаний  з  атомом  галогену , несе  на  собі  частковий  позитивний  заряд     отже , легко  піддається  атаці  часток  з  підвищеною  електронною  густиною ( нуклеофілів ) наприклад  молекул  води гідроксид – іонів , аміаку , амінів  і  т.д.

         Процеси , що  відбуваються  при  цьому , називаються  реакціями  нуклеофільного  заміщення . Продуктами  таких  перетворень , у  залежності  від  кількості  та  розташування  атомів  галогену  в  галогенопохідному , можуть  бути  спирти , карбонільні  сполуки , а  також  карбонові  кислоти , наприклад :

                                        СН₃СН₂Br  +  NaOH --  CH₃CH₂OH  + NaBr

                                        CH₂Br – CH₂Br  + 2NaOH  -- HOCH₂ – CH₂OH  + 2NaBr

 

           ОДЕРЖАННЯ  АЛКАНІВ .

1. Гідрування  ненасичених  вуглеводнів :  СН₂ = СН₂  +  Н₂  ---  СН₃ – СН₃ 
2. Реакція  Вюрца , що  служить  для  збільшення  карбонового  ланцюга . Якщо  як 

реагенти  взяті  однакові  галогенпохідні , то  утвориться  один  алкан , якщо  різні  галогензаміщені  алкани  то  утвориться  суміш  трьох  різних  алканів . Якщо  в  реакції  беруть  участь  однакові  галогенпохідні :  СН₃ СІ

                   CH₃ Cl 

                                        +  2Na  ---  CH₃ – CH₃  +  2NaCl

                   CH₃ Cl

або                          

                        2CH₃ Cl  +  2Na  ---  C₂ H₆ +  2NaCI

     Якщо  в  реакції  беруть  участь  різні  галогенпохідні :

                                                                          C₃ H₈  +  2NaCl

                  CH₃ Cl  +  C₂ H₅ Cl  +  2Na  ---     C₂ H₆  +  2NaCl

                                                                          C₄H₁₀  +  2NaCl

 

      ГАЛОГЕНОПОХІДНІ  ВУГЛЕВОДНІВ .

      Органічні  сполуки , до  складу  яких , крім  Карбону  і  Гідрогену , входять  атоми  галогенів , наприклад  сполуки  CH₃ I , CCl₂ F₂ , CH₂ = CHCl , називають  галогенопохідними  вуглеводнів .

      Багато  галогеноводнів  широко  використовуються  з  найрізноманітнішою  метою : як  розчинники ( хлороформ  СНСІ₃  , чотирихлористий  вуглець ССІ₄ ) , як  робоча  речовина  в  холодильних  установках ( CF₂ CI₂  та  інші  фреони ) , при  хімічній  чистці  одягу

 ( трихлоретилен  СНСІ = ССІ₂ ) .

 

      ЛАНЦЮГИ  КАРБОНОВИХ  АТОМІВ .

      Атом  Карбону , що  з єднаний  у  ланцюжку  з  одним  атомом  Карбону , називається  первинним , із  двома – вторинним , із  трьома – третинним , з  чотирма – четвертинним .

                                                               СН₃       СН₃

 

первинний  атом  Карбону       СН₃     СН       С      СН₂   СН₂     СН₃     первинний  атом   

                                                                                                                        Карбону

 

                     третинний  атом  Карбону          СН₃            вторинні  атоми  Карбону      

                                                                          четвертинний  атом  Карбону

    Вуглеводень  із  самим  довгим  ланцюгом – нонаконтатриктан  С Н – синтезували  в

 1985 р. англійські  хіміки  І. Бідд  і  М.К. Уайтинг . Починаючи  з  С Н , число  ізомерів  уже  перевищує  число  елементарних  часток  у  видимій  частині  Всесвіту , що  оцінюється  як  10  . Так , у  С  Н  може  бути  до  9,430  10  ізомерів . А  якщо  враховувати  ще  й  дзеркально – симетричні  молекули – стереоізомери , ці  числа  значно  зростуть : з  9  до  11 гептану , з  75  до  136  для  декану , а  336 319 до  3 396 844  для  ейкозану , з  5,921  10 до  1,373  10  для  гектану  і  т. д.

   Формули , за  якою  можна  визначити  число  ізомерів  для  вуглеводню складу  С Н  , не  існує Є  тільки  так  звані  рекурентні ( від  лат .  recurrens – той , що  повертається ) формули  які  дозволяють  розраховувати  число  ізомерів  п – го  члена  ряду , якщо  вже  відоме  число  ізомерів ( п – 1 ) – го  члена .

    Починаючи  з  гептадекану  С Н  , спорчатку  лише  деякі  ізомери , потім – багато  з  наведених  у  таблиці , а  потім – практично  усі  є  яскравим  прикладом  „паперової  хімії” , тобто  не  можуть  існувати  в  дійсності .

 

        Завдання

1. 100 мл  метану , що  містить  домішку  азоту , спалили  в  надлишку  кисню  і  потім  з 

      одержаного  газу  вилучили  вуглекислий  газ  за  допомогою  лугу . При  цьому

      об’єм  газу  зменшився  на  95 мл . Який  вміст  домішки  азоту ( у  відсотках ) у 

      взятому  метані ?

2. У  замкнутій  посудині  відбувся  вибух  суміші  метану  з  необхідним  для  повного 

      згоряння  об’ємом  повітря . Яким  повинен  бути  об ємний  вміст  вуглекислого  газу 

      що  утворився , після  його  охолодження ?

3. У  скільки  разів  при  згорянні  метану  об’єм  суміші , що  вступила  в  реакцію ,

      перевищує  об’єм  газу , що  утворився , якщо  знехтувати  об’ємом  води , що 

      утворюється ?

4. У  присутності  каталізатора  метан  частково  окиснюватися  з  утворенням  карбон (ІІ) оксиду . Що  ще  при  цьому  утворюється  і  чи  може  ця  реакція  мати  практичне  значення ? Який  об’єм (н.у.) карбон  монооксиду  утвориться  зі  100 г  метану , якщо  вихід  реакції  90% ?
5. Які  речовини  можуть  утворитися  при  хлоруванні  хлорметану ? Трихлорметану ?
6. Наведіть  приклади  реакцій , що  проходять  за  вільно – радикальним  механізмом .
7. Напишіть  рівняння  реакцій , за  допомогою  яких  можна  здійснити  такі  перетворення :

а) С --- СН₄ --- СН₃ СІ ---  С₂ Н₆ --- СО₂

б) АІ₄ С₃ --- Х --- СН₃ І --- У --- С₂ Н₄ СІ₂

 

Насичені  вуглеводні  ( алкани ) .  Вивчення понять  гомології  стосовно  органічних    сполук ; установити  залежність  властивостей  алканів    від  їхнього  складу  й  будови ; сформувати  уміння  учнів  складати  структурні  формули  насичених  вуглеводнів , визначати  просторову  будову  молекул  гомологів  метану  на  основі  знань  про  гібридизацію   електронних  орбіталей ; пояснити  учням  явище   ізомерії ; ознайомити  з  міжнародною  номенклатурою  назв  органічних  сполук ; сформувати  уміння  складати  структурні  формули  за   назвами  речовин  і  давати  назви  речовинам  у  відповідності  до  їх  структурних  формул ; розглянути  склад , будову ,   структурну  й  електронну  формули  метану ,  просторову  будови молекули , його  фізичні  властивості ; розширити  знання   учнів  про  поширення  органічних  речовин  у  природі  на  прикладі  метану ; пояснити  s - , р – орбіталі ,  гібридизація .