Презентація "Багатоатомні спирти"

Багатоатомні насичені спирти. Фізичні та хімічні властивості. Добування і застосування.

До бгатоатомних спиртів належать спирти із двома і більше гідроксильними групами (ОН). Загальна формула: CnH2n(OH)2 – двохатомний спирт CnH2n(OH)3 – трьохатомний спирт Номенклатура: Двохатомні спирти називають – діолами або гліколятами; Триатомні спирти називають – тріолами або гліцеролами; Ізомерія: Карбонового скелета; Положення функціональної групи (ОН) Багатоатомні насичені спирти

Для гліцеролу, характерним є утворення водневого зв’язку

Представники Етиленгліколь Гліцерол (гліцерин, олійний цукор) (етандіол, 1,2-етандіол) (пропантріол, 1,2,3-пропантріол) С2Н4(ОН)2 С3Н5(ОН)3 С2Н6О2 С3Н8О3 1,2,3-пропантріол 1,2-етандіол

Утворення назви сполуки

Молекулярна і структурна формули

Фізичні властивості Етиленгліколь: Безбарвна, в’язка рідина; Солодкий на смак; Температура плавлення – 11,5℃; Температура кипіння – 197,8℃; Добро розчинний у воді. Отруйний. Гліцерин: Безбарвна, в’язка, гігроскопічна рідина; Солодка на смак; Змішується з водою у будь-якому співвідношенні; Температура плавлення - 18℃; Температура кипіння - 290℃.

Хімічні властивості Горіння (повне окиснення) С3Н5(ОН)3 + 7О2 6СО2 + 8Н2О Взаємодія з активними металами (часткове окиснення або повне заміщення атомів Гідрогену – утворюються повні або не повні алкоголяти) тринатрій пропантріолят Гліцерол Гліцерол Гліцерол

Хімічні властивості Взаємодія з активними металами (часткове окиснення або повне заміщення атомів Гідрогену – утворюються повні або не повні алкоголяти)

Заміщення одного атому Гідрогену Натрієм утворює – мононатрій пропантріолят Заміщення двох томів Гідрогену Натрієм утворює – динатрій пропантріолят Заміщення трьох атомів Гідрогену Натрієм утворює – тринатрій пропантріолят Хімічні властивості

Хімічні властивості Етиленгліколь, також взаємодіє з активними металами: Натрій дигліколят Етиленгліколь

Утворення гліколятів при взаємодії з NaOH Хімічні властивості Взаємодія з Cu(OH)2 (утворюються комплексні сполуки, у яких поряд з ковалентним зв’язком Cu – O є і донорно-акцепторні зв’язки Cu O гліцерол Етиленгліколь Етиленгліколят натрію Купрум (ІІ) гліцерат (яскраво-синій колір)

Взаємодія з Cu(OH)2 – це якісна реакція на багатоатомні спирти. Купрум гліцерат, що утворився – розчин синього кольору.

Подібну реакцію дає і етиленгліколь: етиленгліколь гліколят купруму (купрум (ІІ) гліколят)

Взаємодія з нітратною кислотою (HNO3) – утворення естерів (нітруюча суміш – конц. HNO3+ конц. H2SO4) H2SO4 Гліцерол Нітрогліцерин (Тринітрогліцерин)

Нітрогліцерин – надзвичайно вибухонебезпечна речовина. Важка, масляниста речовина. Її, 1% застосовують, як ліки (судино звужуючий ефект).

Взаємодія з галогеноводнями (гідрогенгалогенідами) Як правило, заміщення відбувається у першій гідроксильній групі. Заміщення другої гідроксильної групи більш обтяжливе, а третя гідроксильна група – не заміщується. гліцерол 2,3-дихлорпропан-1-ол

Взаємодія з вищими карбоновими кислотами (реакція естерифікації) Трипальмітин (жир) Пальмітинова кислота Гліцерол

Реакція дегідратації (відщеплення води) діоксан (циклічний діефір) етиленгліколь етиленгліколь

Способи одержання Вперше гліцерин отриманий з оливкового масла хіміком і фармацевтом К. В. Шеєле в 1799 році. структурну формулу гліцеролу запропонував у 1859 р. О.М. Бутлеров.

Способи одержання Лабораторні методи: Окиснення алкенів: Етиленгліколь можна отримати гідролізом дігалогеналканів. Так, при гідролізі 1, 2-дихлоретану утворюється етиленгліколь. Етиленгліколь Етилен Етиленгліколь 1.2-дихлоретан

Промислові методи: Гідроліз жирів Промисловим способом отримання гліцерину є гідроліз жирів. В процесі гідролізу жирів утворюється не тільки гліцерин, але і карбонові кислоти. Жир Гліцерин Карбонова кислота

Етиленгліколь синтезують із етилену різними способами:

Етиленгліколь добувають у промисловості гідратацією (приєднання води) етиленоксиду: етилен етиленоксид етиленоксид етиленгліколь

Гліцерол добувають синтетично з пропілену (C3H6) за такою схемою: CH2═CH – CH3 →CH2═CH – CH2OH → CH2OH – CHOH – CH2OH Пропілен Аліловий спирт Гліцерол Етиленгліколь утворюється під час пропускання етилену крізь розчин перманганату калію (KMnO4), при цьому відбуваються окислення і гідратація етилену: 1,2-етандіол (Етиленгліколь) Етан

Етиленгліколь можна добути гідролізом галогенопохідних алканів водним розчином лугів. Для цієї реакції необхідні 1,2-дигалогенопохідні етану: 1,2-дихлоретан Етиленгліколь

Застосування Області застосування багатоатомних спиртів різні. Гліцерол застосовують для:

Застосування

Ксиліт широко використовується в харчовій промисловості при приготуванні діабетичних продуктів, а також у виробництві смол, оліфи і ПАР. Ксиліт З пентаерітріта отримують пластифікатори для ПВХ, синтетичних масел. Входить до складу деяких косметичних виробів. А сорбіт знайшов застосування в медицині як замінник сахарози. Застосування Пентаерітріта Сорбіт